【高中化学】丙酮 酮类 高二化学同步课件（人教版2019选择性必修3）

第三节醛酮第2课时丙酮酮类“”称(酮)羰基，是酮的官能团。酮：羰基与两个烃基相连的化合物。CnH2nO（n≥3）1.酮的概念和结构特点R－C－R′O③丙酮是最简单的酮。CH3－C－CH3O②若其中R和R′均为烷基(-CnH2n+1)，则为饱和一元酮。饱和一元酮的通式为:P69①三、酮物理性质①常温下，无色透明的液体②沸点56.2℃，易挥发③能与水、乙醇等互溶丙酮可作化学纤维、钢瓶贮存乙炔等的溶剂，还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。用途2.丙酮的性质P69重要的有机溶剂和化工原料，酮是重要的有机溶剂和化工原料有机玻璃、农药、涂料②易发生加成反应丙酮的化学性质CH3－C－CH3O

因此，丙酮不能被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化δ+δ-结构决定性质C—C键不易断裂。①氧化反应：但是断裂C-C单键，比较困难。不饱和加成反应→试写出丙酮与H2、HCN、CH3OH发生加成反应的方程式丙酮易燃。丙酮的加成反应(仲醇)CH3—C—CH3＋H—CN

O＋H2→应用：在有机合成中可以用来增长碳链CH3—C—CH3＋H—OCH3

O2-丙醇CH3—C—CNOHCH3CH3—C—OCH3OHCH3CH3—CH—CH3OHd+d-d+d-提示：互为同分异构体。思考与讨论1：饱和一元醛的通式为CnH2nO(n≥1)，饱和一元酮的通式CnH2nO(n≥3)，那么分子中含相同碳原子数的饱和一元醛与饱和一元酮有什么关系?思考与讨论2：丙酮是丙醛的同分异构体吗？它们有哪些性质差异？可采用哪些方法鉴别它们？提示：丙酮与丙醛分子式均为C3H6O，两者互为同分异构体。①银氨溶液或新制的Cu(OH)2鉴别；②核磁共振氢谱和红外光谱法。

醛酮官能团官能团位置结构通式

联

系鉴别醛和酮的区别与联系归纳总结醛基：酮羰基：碳链末端(最简单的醛是甲醛)碳链中间(最简单的酮是丙酮)(R为烃基或H原子)(R、R′均为烃基)碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体①银氨溶液或新制的Cu(OH)2鉴别；②核磁共振氢谱和红外光谱法。酮的化学性质RCR’Od+d-加成反应（与H2、HCN、氨及氨的衍生物、醇类等）氧化反应（比较稳定，只有很强的氧化剂才能将其氧化）

归纳总结知识拓展1:羟醛缩合反应

醛、酮α-C原子上的H原子(α-H)受到羰基的影响变得比较活泼+H-CH2-CHOR-CH-CH2-CHOOHR-C-HO稀OH-

Δ-H2OR-CH=CHCHO实质:加成反应例如：CH3CHO+H-CH2CHOCH3CHCH2CHOOH乙醛自身发生羟醛缩合反应Δ-H2O稀OH-

CH3CH=CHCHO其中，一个乙醛分子中醛基的C=O断裂，进行加成；另一个醛分子中醛基相邻C上的C—H键断裂实质:消去反应CH3CHCHOCH3-CH3CHO+CH3CH-C-CHOOH-CH3-CH3CH3CHCH-CH2CHOCH3--OH或HCHOCH3CHCHOCH3-+HCH-C-CHOOH-CH3-CH3迁移练习1:分别写出乙醛与2-甲基丙醛混合发生羟醛缩合反应的产物？

思考：甲醛和2-甲基丙醛混合呢？稀OH-

CH3CHCHOCH3-CH3CHO+稀OH-

稀OH-

Δ-H2OCH3CHCH=CHCHOCH3-羟醛缩合反应:至少一种醛(酮)含有α-H！可用来成倍增长碳链。如果将甲醛、乙醛、丙醛在NaOH溶液中发生反应，最多可以形成羟基醛的种类有A.3种

B.4种

C.5种

D.6种迁移练习2:(1)已知两个醛分子在NaOH(aq)作用下可发生加成反应，生成羟基醛：D＋(2)根据上述信息，用乙炔为原料合成1-丁醇的流程。CH≡CHCH3CH2CH2CH2OH→CH3CH=CHCHO→→CH3CHO→CH3CHCH2CHOOHH2教材P70课后习题9思考与交流：写出以乙烯、甲苯为主要原料,选择适当的途径合成肉桂醛的有关反应方程式。迁移练习3：下列物质A是哪两种物质通过羟醛缩合合成？CH3-C-CH2-CHOCH3OHCH3-C-CH3OCH3CHO

CH3-CH-C=CHCH3CH3

-CH3已知烯烃经O3氧化后，在锌存在下可水解得醛或酮。R1－C＝CH－R3R2①O3②H2O、ZnR1－C＝OR2

+R3CHO现有分子式为C7H14的某烯烃，它与H2加成反应生成2,3－二甲基戊烷，它经臭氧氧化后，在锌存在下水解生成乙醛和一种酮(R－C－R′)由此推断该有机物的结构简式为:

.O*知识拓展2、烯烃氧化生成醛和酮1、下列说法错误的是(

)A.甲醛是一种有特殊刺激性气味的无色气体，是新装修家庭中的主要污染物B.福尔马林是甲醛的水溶液，具有杀菌、防腐性，可用于保鲜鱼肉等食品C.苯甲醛属于芳香醛，是制造染料、香料及药物的重要原料D.丙酮是一种重要的有机溶剂和化工原料。例如，钢瓶贮存乙炔时，常用丙酮作为溶剂溶解乙炔课堂检测B2.企鹅酮课堂检测可作为分子机器的原材料。下列关于企鹅酮的说法错误的是A.能使酸性高锰酸钾溶液褪色

B.可发生取代反应

C.1mol企鹅酮转化为C10H21OH需消耗3molH2

D.所有碳原子一定不可能共平面C环上有一个碳原子连有两个甲基，这个碳原子以碳碳单键和四个碳原子相连，所有碳原子一定不可能共平面C10H19OH课堂检测3.α-紫罗兰酮天然存在于烤杏仁、胡萝卜中，有紫罗兰的香气，广泛使用在日化香精和烟用香精中，其结构简式如图所示。下列关于α-紫罗兰酮的说法正确的是A．α-紫罗兰酮分子存在顺反异构体B．α-紫罗兰酮分子中不含有手性碳原子C．1molα-紫罗兰酮最多能与2molH2反应D．α-紫罗兰酮不能使溴的CCl4溶液褪色A※3molH2课堂检测4.环己酮和乙二醇在一定条件下反应可生成环己酮缩乙二醇，其反应过程如图所示：+HOCH2CH2OH（环己酮缩乙二醇）下列说法正确的是A．生成环己酮缩乙二醇的反应是缩聚反应B．环己酮既能发生氧化反应，又能发生还原反应C．环己酮缩乙二醇的一氯代物有5种(不考虑立体异构)D．环己酮分子中所有碳原子共平面B4种环己酮分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间构型为四面体形，则分子中所有