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第三章 烃的含氧衍生物第一节 醇和酚请完成下列问题1、写出乙醇与金属钠、金属镁反应的化学方程式和反应类型:。 乙醇与钠反应时,分子中断裂的的化学键是 。 金属钠与乙醇、乙酸和水反应的剧烈程度由大到小的顺序是:。2、写出乙醇与乙酸反应的化学方程式和反应类型:。 上述反应中乙醇分子断裂的化学键是 _。 简述如何从反应后的混合溶液中分离产物?3、写出乙醇在铜或银催化的条件下与氧气反应的化学方程式和反应类型: _。 上述反应中乙醇分子断裂的化学键是 _。 发生此类反应的醇必须具备的结构特点是 _。4、写出乙醇燃烧的反应方程式和反应类型: _。反应的现象为: 一 醇和酚基本知识1 醇和酚概念醇:酚:写出甲苯分子 中一个 H原子被 OH 取代的生成物:CH 3CH 2OH CH 3OHOHCH 3 CH3HO官能团羟基( OH)连接在非苯环碳原子上而形成的烃的一类衍生物。官能团羟基( OH)直接连在苯环碳原子上而形成的烃的一类衍生物。2 醇的分类与通式( 1) 根据一个醇分子中所含官能团羟基的数目的多少一元醇二元醇三元醇通式 如:通式通式如:如:( 2) 根据醇分子烃基是否含有苯环脂肪醇芳香醇通式 如:通式如:通式如:( 2) 根据脂肪醇分子是否饱和饱和脂肪醇芳香醇 通式如:丙三醇:3 乙二醇和丙三醇简介( 1) 乙二醇和丙三醇的结构简式CH2OH|CH2OH乙二醇:CH2OHCHOH CH2OH ( 2) 乙二醇和丙三醇的重要物理性质和用途乙二醇:无色,黏稠,有甜味的液体,其水溶液的凝固点低,易溶于水和乙醇。可用作内燃机的抗冻剂,是重要的化工原料,如:也是制造涤纶的重要原料(的确良)。丙三醇 (甘油 ):无色,黏稠,有甜味的液体,吸湿性强,能与水、乙醇以任意比互溶,其水溶液的凝固点低 (防冻剂 ),硝化甘油 烈性炸药思考与交流阅读教材 p49表 31 ,并通过同学交流回答下列问题,得出相应结论( 1)相对分子质量相近的醇和烷烃相比,其沸点变化规律是_ _,为什么会出现这种规律呢?_ 。( 2)饱和一元醇,随着分子中碳原子数的增加, _。( 3)甲醇、乙醇、丙醇等可以与水以任意比例互溶,原因是_;而甲烷、乙烷、丙烷等不溶于水,这说明了。阅读教材 p49表 32 ,并通过同学交流回答下列问题,得出相应结论醇分子中的羟基的氧原子与另一之间醇分子中的羟基的氢原子相互吸引,形成氢键,使醇的沸点高于烷烃,同样道理,使醇易溶于水。 名称 分子中的羟基数目 沸点 乙醇 1 78 5乙二醇 2 197 31 丙醇 l 97 21, 2 丙二醇 2 1881, 2, 3 丙三醇 3 259规律: 醇分子 中碳原子数相同,官能团羟基数目越多,其溶沸点越高。归纳总结得出醇类物质沸点变化规律是规律:羟基数相同,碳原子数多,其醇的沸点 。碳原子数相同,羟基数多,其醇的沸点 。醇的同分异构体的沸点的变化规律是 。二 醇的结构特点与化学性质1 乙醇的结构特点分子式 结构简式 结构式1 234 5结构特点分析官能团 : -OH结构与结构式结构特点:思考、交流与练习回顾选修 2所学知识,指出乙醇能发生哪些反应?并写出有关的化学方程式2 化学性质( 1) 消去反应CH3 CH2 OH CH2 CH2 + H2O浓 H2SO4实验室制取乙烯(阅读教材 p51实验 3-1)如图 3 4所示,在长颈圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸 (体积比约为 l: 3)的混合液20mL,放入几片碎瓷片,以避免混合液在受热时暴沸。加热混合液,使液体温度迅速升到 170 ,将生成的气体通入高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中,观察并记录实验现象思考并完成下列问题实验中要用到温度计,用于测 的温度,所以应将温度计插入 里,反应液中加入碎瓷片的目的是 ,实验中,首先将气体通入NaOH溶液中的目的是 ,通入溴水中的现象是 ,通入 KMnO4溶液中的现象是 ,实验时迅速将反应温度升高到 170 的原因是 。可能发生的副反应的化学方程式为:思考与交流醇类物质发生消去反应条件与规律是:条件 1:条件 2:醇分子存在 ;外界条件是必须提供: 。反应的规律是:( 2) 取代反应请你写出你所学过的有乙醇参与的取代反应与金属 Na反应与有机酸发生酯化反应成醚反应CH3 CH2 OH + HBr CH3 CH2 Br + H2O 注意:反应化学键断裂的位置,该反应原理也是在有机物分子中引入卤素原子的一种重要方法。( 3) 氧化反应以乙醇为例,写出乙醇的催化氧化与燃烧反应的化学反应方程式CH3 CH2 OH + O2 燃烧CH3 CH2 OH + O2 Cu或 Ag归纳醇能发生催化氧化条件与规律是 。醇被其他氧化剂氧化(酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液等强氧化剂)对有机化合物发生氧化反应、还原反应的认识:氧化反应:加氧或去氢;还原反应:加氢或去氧。三 酚的结构特点与性质羟基跟苯环直接相连 的化合物1 酚的概念注意与醇的区别课堂 练习一判断下列哪些化合物属于酚类?( 2)与( 4)是什么关系?最简单的酚是什么?OH CH 3OHCH 2OHCH3CH 2OH 1、苯酚的分子结构分子式 C6H6 结构简式结构式结构比例模型2、苯酚的物理性质阅读教材 p521. 纯净的苯酚是没有颜色的晶体,具有特殊的气味2. 露置在空气中因小部分发生 氧化 而显 粉红色 。3. 熔点是 434. 常温 时,苯酚在水中 溶解度不大 ,当温度高于 70时,能跟水以 任意比互溶 。苯酚 易溶于 乙醇,乙醚等有机溶剂 。5. 苯酚 有毒 ,其浓溶液对皮肤有强烈的 腐蚀性 ,使用时要小心 !如果不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤 。3 苯酚的化学性质(1) 酸性OH + NaOH ONa + H2O苯酚 俗名石炭酸,有弱酸性。(易溶于水)苯酚的酸性强弱如何?ONa + CO2 + H2O OH + NaHCO3澄清 浑浊ONa +HCl OH +NaClOH + Na2CO3 + NaHCO3 ONa苯酚酸性比 H2CO3还弱,其水溶液不能使指示剂变色。 几种物质酸性的比较乙酸 碳酸 苯酚 水 乙醇问题探究乙醇和苯酚分子中都有 OH ,为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性? 原因是虽然乙醇和苯酚都有 OH ,但 OH 所连烃基不同,乙醇分子中 OH 与乙基相连, OH 上 H原子比水分子中 H原子还难电离,因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中 OH 与苯环相连,受苯环影响, OH上 H原子易电离,使苯酚显示一定酸性。 由此可见, 不同的烃基与羟基相连,可以影响物质的化学性质。2. 苯环上的取代反应 与浓溴水反应OH + Br2 OH BrBrBr + 3HBr三溴苯酚(白色)此反应很灵敏,常用于苯酚的定性检验和定量测定。 苯和苯酚都能和溴反应,有何不同?苯酚 苯反应物反应条件取代苯环上氢原子数反应速率结论原因溴 水与苯酚反应 液溴与纯苯不用催化剂 Fe作催化剂一次取代苯环上三个氢原子一次取代苯环上一个氢原子瞬时完成 初始缓慢,后加快苯酚与溴取代反应比苯容易酚羟基对苯环影响,使苯环上氢原子变得活泼在苯酚分子中,羟基与苯环两个基团,不是孤立的存在着,由于二者的相互影响,使苯酚表现出自身特有的化学性质。课堂练习下列物质中:( A) ( B) ( C) ( D)CH 2OH OHOHCH3( 1)能与氢氧化钠溶液发生反应的是( ) ( 2)能与氢氧化钠溶液发生反应的是( ) 课堂练习下列物质中:( A) ( B)( C) ( D)1) 能与氢氧化钠溶液发生反应的是( )2) 能与溴水发生取代反应的是( )3) 能与金属钠发生反应的是( )OHCH 2OH OHCH33. 显色反应这一反应也可检验苯酚的存在。反过来,也可利用苯酚的这一性质检验 FeCl3课堂练习FeCl3溶液用哪种试剂,可以把苯酚、乙醇、 NaOH、 KSCN四种溶液鉴别开来?现象分别如何?物质 苯酚 乙醇 NaOH KSCN现象 紫色溶液 无现象 红褐色沉淀 血红色溶液1. 制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药2. 可用于环境消毒3. 可制成洗剂和软膏 ,有杀菌、止痛作用4. 是合成阿司匹灵的原料注 :Aspirin成分为乙酰水杨酸 因此 ,苯酚是一种重要的化工原料。苯酚的用途1. 羟基与苯环相连的化合物是酚。掌握苯酚的结构式及分子式。2. 掌握苯酚的物理性质。注意苯酚的毒性以及保存。3. 掌握苯酚的化学性质与结构的关系:由于苯环对羟基的影响,使酚羟基显弱酸性,由于羟基对苯环的影响,使苯环性质活泼,易发生取代反应。4. 根据苯酚的性质掌握其检

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