第三章开链烃2.ppt

1、 烯烃和炔烃,饱和烃开链不,C=C CC不饱和键（重键） 官能团,第七节烯烃和炔烃的分类和命名,一、分类,烯烃,炔烃,（据含重键数目分）,二、命名,、选主链：选择包含重键的最长碳链为主链。若碳原子数目大于10，命名时在“烯”之前加一个“碳”字，称“某碳烯”。多个重键时，选重键最多的链为主链。,系统命名法 原则：与烷烃相似,H2C=CH(CH2)8CH3,十一碳烯,例：,从离重键最近一段开始编号，将主链碳原子编号，以构成重键的碳原子中号数较小的一个表示重键的位置，把它写在母体名称之前。,、编号：,CH3-CH=CH-CH2-CH3 CHC-CH2-CH3, ,2-戊烯,1-丁炔,多个重键时，编号

2、使各个重键的位次和为最小，相同重键时合并，其数目用中文二、三等表示，放在类名前；如在分子中同时含有双键和三键，优先给双键最低位号，采用“烯炔”作为类名。,CH3-CH2-CH=CH-CH=CH-CH3 CHC-CH2-CH=CH2,2,4-庚二烯,1戊烯4炔,5,CH3-CH=CH-CCH,5,3戊烯1炔,取代基位次-取代基名称-重键位次-某烯或炔,2，4-二甲基-3-乙基-3-己烯,、按取代基和书写符号规定写出名称。,取代基和书写符号规定与烷烃相同。,取代基母体,CH3-CH2-CH=CH2,CH3-CH=CH-CH3,第七节 烯烃和炔烃的同分异构现象,丁烷的异构体：,丁烯的异构体,一、官能

3、团位置异构,双键和三键的位置异构：官能团位置异构,碳胳异构和官能团位置异构都是分子中原子的连接方式和次序不同，属于构造异构。,丁烷,丁烯,同一物质,CH3CH=CHCH3,CH3CHCHCH3,烯烃的结构：,p轨道相互平行重叠形成键,sp2杂化轨道形成键,sp2杂化的碳原子,沸点： 3.5 0.9 熔点: -139.3 -105.5 ,二、烯烃的顺反异构,由于双键或其他因素，阻碍了分子中原子或原子团的自由旋转，从而固定了原子或原子团在空间的位置而产生的异构顺反异构（几何异构）。,、顺反异构的概念,只有当构成双键的任何一个碳上所连两个基团 均不同时，才能产生顺反异构。,2、产生顺反异构体的条件,

4、问题：下列化合物哪个有顺反异构体？,、顺反标记法：当两个相同原子或基团处于双键或环的同侧时，称为顺式；处于异侧时，称为反式。,顺2丁烯 反2丁烯,、顺反异构的标记：,如何标记？,、Z/E标记法： 根据次序规则判断取代基的优先次序，若A优先于B，D优先于F，A与D在双键同侧的为Z型， A与D在双键异侧的为E型。,E：德文Entgegen的首字母，“相反的”。,Z：德文Zusammen的首字母，“在一起”；,（1）将双键碳原子上所连原子按原子序数排列，比较原子序数，序数大的为“较优基团” ；同位素则质量数大的为“较优基团” 。 如 HDBCNOFSiPSClBr 等,次序规则：,例：Cl,（2）若

5、取代基的第一个原子相同，则比较与该原子次递相连的原子的原子序数，以决定取代基的优先次序。,CH3CH2CH3,（）取代基含有不饱和基团时,将双键或三键结合的原子看作是双重或三重的,(E )- 3-甲基-2-戊烯,(E )-3-庚烯,例题：命名下列化合物,3.顺 / 反标记法和Z/E标记法一致吗？,两种标记方法因为参照不同，故无必然联系，有时一致，有时相反。,问题：是否“Z”即“顺”，“E”即“反”？,结构异构,小结：,第八节烯烃和炔烃的构性相关分析,一般结构：,化学键：,官能团C=CCC,其他结构 C-CC-H,键不牢固，易断裂。 电子离核较远，原子核对电子的束缚作用较小,官能团结构特征：,官能团的反应,烯烃和炔烃在与其他试剂发生反应时，键断裂，反应试剂的两个原子或原子团分别加到以双键或三键相连的两个碳原子上，这类反应叫做加成反应。,碳原子杂化状态发生变化,键破裂，形成两个键,反应特征：,加成反应:,烯烃和炔烃加成反应活性比较：,三键碳原子为 SP 杂化，成键电子更靠近原子核，核对核外电子的束缚力，不易给出电子,、电子云在空间分布的对称性,、碳原子杂化状态 sp2 sp,结构区别：,烯烃大于炔烃,反应活