【化学】苯的同系物 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第二章烃

第三节芳香烃第2课时苯的同系物环节一：创设情境，引入新课发现苯的同系物

化学家发现婆罗洲的石油成分与其他地区的不同，它含有很少的直链烃，它含有大量的苯和甲苯等芳香烃，正是适宜制造“TNT”烈性炸药的三硝基甲苯的基础成分。这位化学家们就是在对婆罗洲石油的化学成分进行分析之后才向世人提出历史性预言的。“TNT”(三硝基甲苯)是怎么制备的呢？环节二：类比迁移，探究苯的同系物苯的同系物─Br─CH＝CH2─CH3─CH3─NO2─CH3C2H5──CH3思考交流：1、苯的“寻亲记”：以上物质中找一找苯的同系物？同系物：结构相似、分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物。2、苯的同系物有什么特点？同一类物质，官能团种类、数目都相同环节二：类比迁移，探究苯的同系物苯的同系物组成和结构(1)定义：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的产物。(2)结构：分子中只有一个苯环，且苯环上的氢被烷基取代。(3)通式：CnH2n－6(n≥7)(4)常见苯的同系物：

甲苯乙苯邻二甲苯间二甲苯

对二甲苯环节二：类比迁移，探究苯的同系物苯的同系物芳香族化合物芳香烃苯及苯的同系物环节二：类比迁移，探究苯的同系物苯的同系物命名

①以苯作母体，苯环上的烷基为侧链进行命名。先读侧链，后读苯环甲苯

乙苯

异丙苯环节二：类比迁移，探究苯的同系物苯的同系物②如果苯环上两个氢原子被取代后，由于取代基位置不同，会有三种同分异构体。可用“邻”“间”和“对”来表示。邻二甲苯间二甲苯对二甲苯1,2-二甲苯1,3-二甲苯1,4-二甲苯C命名

环节二：类比迁移，探究苯的同系物苯的同系物命名

③若苯环上有两个或两个以上的取代基时，则将苯环进行编号，编号时从简单的取代基开始，并沿使取代基编号之和较小的方向进行。CH31-甲基-2-乙基苯1-甲基-4-丙基苯环节二：类比迁移，探究苯的同系物苯的同系物的物理性质常见的苯的同系物及其部分物理性质苯的同系物名称熔点/℃沸点/℃密度/(g·cm－3)甲苯－951110.867乙苯－951360.867邻二甲苯（1,2-二甲苯）－251440.880间二甲苯（1,3-二甲苯）－481390.864对二甲苯（1,4-二甲苯）131380.861环节二：类比迁移，探究苯的同系物一般具有类似苯的气味的无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。随碳原子数增多，熔、沸点依次升高。三种二甲苯的熔、沸点与密度①熔点：对二甲苯＞邻二甲基＞间二甲苯。

②沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。

③密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。苯的同系物的物理性质环节二：类比迁移，探究苯的同系物苯的同系物的结构分析①由于苯和苯的同系物都含有一个苯环,

因此化学性质有相似之处。②由于苯的同系物比苯多了烷基侧链,

因此化学性质有不同之处。结构分析苯环+甲基环节二：类比迁移，探究苯的同系物苯的同系物的化学性质相似之处①苯及其同系物都能燃烧且火焰明亮，伴有浓烟，放出大量热②都能与卤素单质、浓硝酸发生取代反应。③都能与氢气发生加成反应。燃烧反应通式：CnH2n-6+(3n-3)/2O2→nCO2+(n-3)H2O点燃环己烷+3H2很困难催化剂△CH3|CH3|+3H2很困难甲基环己烷催化剂△环节二：类比迁移，探究苯的同系物苯的同系物的化学性质实验2-2实验内容实验现象解释（1）向两只分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置（2）将上述试管用力振荡，静置甲苯与苯均不溶于水，密度均比水小溴易溶于苯和甲苯，会发生萃取都分层，上层为油状液体两试管均出现分层，上层橙黄色，下层接近无色苯甲苯苯甲苯环节二：类比迁移，探究苯的同系物苯的同系物的化学性质实验2-2实验内容实验现象解释（3）向两只分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入酸性高锰酸钾溶液，静置（4）将上述试管用力振荡，静置苯不与酸性高锰酸钾反应；甲苯可以与酸性高锰酸钾反应盛苯的试管出现分层，下层为紫色；盛甲苯的试管为溶液褪色都分层，上层为油状液体甲苯与苯均不溶于水，密度均比水小苯甲苯苯甲苯环节二：类比迁移，探究苯的同系物苯的同系物的化学性质①苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。

苯环对侧链影响：苯环活化侧链，使侧链易于氧化。不同之处一——氧化反应

H|H—C—H

|H酸性高锰酸钾溶液

不反应酸性高锰酸钾溶液

不反应H3C酸性高锰酸钾溶液HOOC环节二：类比迁移，探究苯的同系物苯的同系物的化学性质苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？资料显示：H3C—C—CH2CH3CH3CH2-CH-CH3CH3CH2-CH2-CH3H3C—C—CH3CH3能使酸性高锰酸钾溶液褪色不能使酸性高锰酸钾溶液褪色环节二：类比迁移，探究苯的同系物苯的同系物的化学性质苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化的条件：

与苯环直接相连的烷基碳原子上必须连有氢原子，并且烷基均被氧化为-COOH。该反应可用于鉴别苯和部分苯的同系物

|—C—H|COOH|酸性高锰酸钾溶液不同之处一——氧化反应环节二：类比迁移，探究苯的同系物苯的同系物的化学性质不同之处二——取代反应（卤代反应）规律：a：光照条件下，苯的同系物的取代反应发生在烷基侧链上；b：溴化铁作催化剂，苯的同系物的取代反应发生在苯环上烷基的邻、对位上。苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。邻位对位甲基使苯环邻对位C活化环节二：类比迁移，探究苯的同系物苯的同系物的化学性质不同之处三——取代反应（硝化反应）甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。例如在30℃条件下，主要生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯两种一取代产物：62%33%环节二：类比迁移，探究苯的同系物苯的同系物的化学性质不同之处三——取代反应（硝化反应）甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下发生反应生成2,4,6-三硝基甲苯。

＋3H2O2,4,6-三硝基甲苯又叫梯恩梯(TNT)，是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药，应用于国防、采矿、筑路、水利建设等。—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行环节二：类比迁移，探究苯的同系物苯与苯的同系物二、苯的同系物苯甲苯分子式结构简式结构相同点结构不同点分子间的关系物理性质相似点化学性质溴（CCl4）溴水KMnO4（H+）—CH3C6H6C7H8都含有苯环苯环上没有取代基苯环上有—CH3取代基结构相似，分子组成相差1个CH2，互为同系物无色液体，比水轻，不溶于水不反应（三者互溶）不反应（三者互溶）不反应（萃取）不反应（萃取）不反应被氧化，溶液褪色环节二：类比迁移，探究苯的同系物多环芳香烃(稠环芳香烃——萘、蒽)多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连接在一起。联苯或联多苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连。稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子。萘C10H8蒽C14H10二苯甲烷联苯对三联苯——CH2—环节二：类比迁移，探究苯的同系物多环芳香烃(稠环芳香烃——萘、蒽)环节五：归纳整理，练习巩固答案解析123知识建构芳香烃苯苯的同系物平面正六边形，不含碳碳双键分子中含一个苯环、侧链为烷基易取代，难加成，可燃烧，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色易取代，难加成，可燃烧，大部分能使酸性高锰酸钾溶液褪色性质差异原因：原子团相互影响结构特点化学性质环节五：归纳整理，练习巩固习题追踪1.将甲苯与液溴混合，加入铁粉，其反应产物可能有（）①②③

④

⑤

⑥A.①②③ B.⑥ C.③④⑤⑥ D.全部都有C环节五：归纳整理，练习巩固习题追踪2.以下物质：(1)甲烷(2)苯(3)聚乙烯(4)聚乙炔(5)2­-丁炔(6)环己烷(7)邻二甲苯(8)苯乙烯。既能使KMnO4酸性溶液褪色，又能使溴水因发生化学反应而褪色的是(

)A、(3)(4)(5)(8)B、(4)(5)(7)(8)C、(4)(5)(8)D、(3)(4)(5)(7)(8)C环节五：归纳整理，练习巩固习题追踪3.下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是()A.甲苯通过硝化反应生成三硝基甲苯B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.甲苯燃烧时产生很浓的黑烟D.1mol甲苯与3mol氢气发生加成反应A环节五：归纳整理，练习巩固