新教材2023-2024学年高中化学第2章烃第3节芳香烃课件新人教版选择性必修3

第二章第三节芳香烃基础落实·必备知识全过关重难探究·能力素养全提升目录索引

素养目标1.通过化学键的特殊性理解苯及其同系物的结构特点,进而理解苯和苯的同系物的性质及应用,理解有机反应类型与分子结构特点的关系,形成宏观辨识与微观探析的学科核心素养。2.通过采用模型、符号等多种方式对苯及其同系物的空间结构进行综合表征,形成证据推理与模型认知的学科核心素养。3.根据预测设计实验探究芳香烃可能具有的化学性质,完成实验操作,能对观察记录的实验信息进行分析、归纳、总结,得出实验结论,形成科学探究与创新意识的学科核心素养。基础落实·必备知识全过关一、苯的结构和性质1.物理性质颜色、状态气味密度溶解性挥发性

色液体

有特殊气味比水

溶于水,

溶于有机溶剂

沸点较低,

挥发

无小不易易2.苯的结构

平面正六边形

共平面

sp2

σ120°相等

π3.化学性质

苯火焰明亮,产生浓重的黑烟

二、苯的同系物1.组成和结构特点烷基

一烷基

CnH2n-6(n>6)2.常见的苯的同系物

习惯命名结构简式系统命名甲苯

—乙苯

—习惯命名结构简式系统命名二甲苯邻二甲苯

间二甲苯

对二甲苯

1,2-二甲苯

1,3-二甲苯

1,4-二甲苯

3.物理性质

颜色、状态气味密度溶解性一般为

色液体

有类似苯的气味比水

溶于水,

溶于有机溶剂

无小不易4.化学性质(以甲苯为例)甲苯紫红色褪去

甲基

深度思考1提示

苯乙烯属于芳香烃,苯甲酸除含有C、H元素外,还含有O元素,不属于烃类。(2)苯的结构简式可写为“”,说明苯分子中碳碳单键和碳碳双键是交替排列的。这种说法是否正确?(3)分子中共面的碳原子最多有几个?提示

不正确。苯分子中不存在典型的碳碳单键和碳碳双键。

提示

8。苯环上的6个C原子一定共面,碳碳双键上的两个C原子共面,单键可以旋转,所以最多可有8个碳原子共面。易错辨析1(1)标准状况下,22.4

L苯含有碳碳双键的数目为3NA(NA表示阿伏加德罗常数的值)。(

)(2)一般用分液的方法分离苯和水的混合物。(

)(3)苯与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应。(

)(4)是芳香族化合物,但不是芳香烃。(

)×提示

标准状况下,苯为液态且苯分子结构中不含有典型的碳碳双键。

√√√教材拓展苯的同系物的命名采用系统命名法命名,当苯环上有多个取代基时,苯环上的编号必须符合取代基位次之和最小的原则。而当用取代基位次之和最小原则无法确定哪一种编号正确时,应保证较简单的取代基位次尽可能小。例如:4-甲基-2-乙基-1-丙基苯

1-甲基-3,5-二乙基苯

深度思考2(1)怎样通过实验来区别苯和甲苯?(2)写出甲苯和氯气在光照下反应生成一氯代物的化学方程式。提示

分别取两种液体少量,加入酸性KMnO4溶液,使其褪色的为甲苯,不褪色的为苯。易错辨析2(1)苯的邻位二元取代物只有一种,能证明苯分子中不存在单、双键交替结构。(

)(2)符合CnH2n-6(n≥6)通式的有机化合物一定是苯及其同系物。(

)(3)甲苯分子中所有的原子在同一平面上。(

)√×提示

符合CnH2n-6(n≥6)通式的有机化合物分子中可能含有多个碳碳双键或碳碳三键,如CH≡C—CH2—C≡C—CH3。×提示

甲苯分子的甲基中至少有2个氢原子与其他原子不在同一平面上。

(4)乙苯的一氯代物有5种。(

)(5)等物质的量的苯、甲苯与足量H2加成时,消耗H2的量相同。(

)√提示

乙苯的一氯代物有5种,氯原子取代位置如图:。

√提示

苯、甲苯与H2加成时,都是苯环发生反应。

重难探究·能力素养全提升情境探究探究一苯的分子结构和性质科学家通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物,将得到的一种液体命名为苯,又通过实验确定了苯的相对分子质量为78,分子式为C6H6。对于如何确定苯的结构式,却成了摆在化学家们面前的难题:苯的碳、氢比值如此之大,表明苯是高度不饱和的化合物,但它又不具有典型的不饱和化合物应具有的易发生加成反应的性质。思考交流:1.苯和乙烯都能使溴水褪色,二者褪色的原理相同吗?提示

不相同。苯因萃取溴水中的Br2而使溴水褪色,而乙烯因与Br2发生加成反应而使溴水褪色,二者褪色的原理不相同。2.一定条件下,苯、甲烷和乙烯均能与溴反应,条件相同吗?反应类型相同吗?提示

苯与液溴在FeBr3作催化剂时才能反应,甲烷与溴蒸气在光照时反应,乙烯与溴水或溴的CCl4溶液在常温下反应,三者反应类型分别是取代反应、取代反应和加成反应。3.苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构,可以作为证据的事实有哪些?①苯的间位二元取代物只有一种。②苯的邻位二元取代物只有一种。③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。④苯能在一定条件下与氢气反应生成环己烷。⑤苯在FeBr3存在的条件下与液溴发生取代反应。方法突破1.苯的分子结构(1)苯分子中碳原子采取sp2杂化,除σ键外还含有大π键。苯分子为平面形结构,分子中的6个碳原子和6个氢原子共平面。(2)苯分子不存在单双键交替结构,可以从以下几个方面证明:①苯分子中六个碳碳键均等长,六元碳环呈平面正六边形;②碳碳双键能使酸性KMnO4溶液褪色,但苯不能;③邻二氯苯只有一种结构,而若为单双键交替应有两种结构2.苯的化学性质

应用体验视角1苯分子的结构1.下列关于苯的说法正确的是(

)A.苯的分子式为C6H6,它不能使酸性KMnO4溶液褪色,属于饱和烃B.从苯的凯库勒式()看,苯分子中含有碳碳双键,应属于烯烃C.在催化剂作用下,苯与液溴反应生成溴苯,发生了加成反应D.苯分子为平面正六边形结构,6个碳原子之间的化学键完全相同D解析

苯的分子式是C6H6,不能使酸性KMnO4溶液褪色,属于不饱和烃,故A错误;苯分子中不含有碳碳双键,不属于烯烃,故B错误;在催化剂作用下,苯与液溴反应生成溴苯,发生取代反应,故C错误;苯分子为平面正六边形结构,6个碳原子之间的化学键完全相同,是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键,故D正确。视角2苯和烷烃性质的比较2.下列反应中,属于取代反应的是(

)A.苯在氯化铁存在时与氯单质的反应B.苯在镍作催化剂时与氢气的反应C.苯在空气中燃烧D.苯与碘水混合振荡A解析

A项是取代反应;B项是加成反应;C项是氧化反应;D项是物理过程。

【变式设问】(1)将苯加入碘水中,充分振荡,有什么现象?(2)将苯加入碘水中,充分振荡后出现的现象是发生化学变化产生的吗?提示

液体分层,上层呈紫红色。

提示

不是。是苯萃取了碘水中的碘单质,发生了物理变化。

3.下列关于苯的叙述正确的是(

)A.反应①为加成反应B.反应④中1mol苯最多与3molH2发生加成反应,是因为苯分子含有三个碳碳双键C.反应③为取代反应,有机产物是一种烃D.反应②为氧化反应,反应现象是火焰明亮并带有浓烟D解析

反应①是苯和液溴在FeBr3的催化作用下生成溴苯和溴化氢,故为取代反应,A错误;苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键的交替现象,苯环上的6个碳碳键均为介于碳碳单键和碳碳双键之间独特的键,B错误;反应③是苯在浓硫酸作用下与浓硝酸反应生成硝基苯和水,故为取代反应,有机产物是硝基苯,不属于烃,而是烃的衍生物,C错误;反应②是苯的燃烧反应,故为氧化反应,反应现象是火焰明亮并带有浓烟,D正确。视角3苯和烯烃性质的比较4.科学家对物质性质的推断一般要基于一些实验事实。下列能说明苯与一般的烯烃性质不同的事实是(

)A.苯分子是高度对称的平面形分子B.苯不溶于水C.苯不与酸性KMnO4溶液反应D.1mol苯在一定条件下可与3mol氯气发生加成反应C解析

乙烯的分子结构也是一个高度对称的平面形结构,故A不符合题意;苯是芳香烃,不溶于水,故B不符合题意;苯中不含碳碳双键,因此不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,故C符合题意;苯和含三个碳碳双键的烯烃均可以与氯气发生加成反应,而且比例一致,故D不符合题意。5.下列区分苯和己烯的实验方法和判断正确的是(

)A.分别点燃,没有烟生成的是苯B.分别加入少量溴水振荡,静置后分层,下层橙黄色消失的是己烯C.分别加入溴的CCl4溶液振荡,静置后分层,上下两层均为无色的是己烯D.分别加入酸性KMnO4溶液振荡,紫红色消失的是己烯D解析

苯、己烯燃烧时都会产生烟,A错误;分别加入溴水振荡,下层橙黄色均消失,B错误;分别加入溴的CCl4溶液都不分层,C错误;苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,但己烯可以,D正确。情境探究探究二苯和苯的同系物性质的差异实验1:向两支分别盛有少量酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液的试管中滴入苯,振荡试管,静置。实验2:向盛有少量酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液的试管中滴入甲苯,振荡试管,静置。1.向盛有酸性KMnO4溶液的试管中分别滴加苯和甲苯,用力振荡,静置,观察到的现象是什么?为什么?2.向盛有溴的四氯化碳溶液的试管中分别滴加苯和甲苯,用力振荡,静置,观察到的现象是什么?为什么?若将溴的四氯化碳溶液改为溴水呢?提示

滴加苯的试管,溶液分层,上层无色,下层为紫红色;滴加甲苯的试管,溶液不分层,为无色。原因:苯不能被酸性KMnO4溶液氧化;甲苯中苯环使甲基活化,能被酸性KMnO4溶液氧化,紫红色褪去。提示

两试管中均得到均一、稳定的橙红色液体。原因:苯和甲苯均能溶于四氯化碳得到均一、稳定的液体混合物。若将溴的四氯化碳溶液改为溴水,两试管中液体分层,上层为橙红色,下层无色。原因:苯和甲苯能萃取溴水中的溴。3.常见的烃中,能使酸性KMnO4溶液褪色的有哪些?提示

烯烃、炔烃、苯的某些同系物。

方法突破苯和苯的同系物的比较

类别苯苯的同系物相同点分子构成①分子中都含有一个苯环②都符合分子式通式CnH2n-6化学性质①燃烧时现象相同,火焰明亮,伴有浓烟②都易发生苯环上的取代反应③都能发生苯环的加成反应,但反应都比较困难类别苯苯的同系物不同点易发生取代反应主要得到一元取代产物更容易发生取代反应常得到多元取代产物难被氧化,不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色差异原因苯的同系物分子中,苯环与侧链相互影响,苯环影响侧链,使侧链烃基性质活泼而易被氧化。侧链烃基影响苯环,使苯环邻、对位的氢更活泼而易被取代应用体验视角1苯的同系物的判断1.下列有机化合物中,属于苯的同系物的是(

)D解析

同系物是指结构相似,在分子组成上相差若干个CH2原子团的物质。A项,该结构是苯,不符合题意;B项,除了苯环,还含有碳碳双键,不饱和度与苯不同,不符合题意;C项,没有苯环,与苯结构不相似,不符合题意;D项,符合同系物的定义,符合题意。视角2苯和苯的同系物性质的比较2.下列反应只能得到一种有机化合物的是(

)A.丙烯与HCl发生反应B.在FeBr3催化下,甲苯与液溴反应C.乙苯与酸性高锰酸钾溶液反应D.甲苯在光照条件下与Cl2反应C解析

丙烯和HCl发生加成反应生成1-氯丙烷或2-氯丙烷,所以有两种有机化合物生成,A不符合题意;在FeBr3催化下,甲苯与液溴反应可以生成邻溴甲苯、对溴甲苯或二溴甲苯、三溴甲苯等,B不符合题意;乙苯与酸性高锰酸钾溶液反应只生成一种有机化合物苯甲酸,C符合题意;甲苯与氯气在光照条件下发生取代反应,甲基上的氢原子可能有一个被取代、两个被取代或三个被取代,产物有多种,D不符合题意。3.甲苯是苯的同系物,化学性质与苯相似,但由于基团之间的相互影响,使甲苯的某些性质又与苯不同。下列有关推断及解释都正确的是(

)A.苯不能通过化学反应使溴水褪色,但甲苯可以,这是甲基对苯环影响的结果B.苯不能在光照下与Cl2发生取代反应,但甲苯可以,这是苯环对甲基影响的结果C.苯的一氯代物只有一种,而甲苯的苯环上一氯代物有3种,这是苯环对甲基影响的结果D.甲烷不能使酸性KMnO4溶液褪色,但甲苯可以,这是苯环对甲基影响的结果D解析

苯与甲苯均不含碳碳双键,都不能使溴水褪色,故A错误;苯不能在光照下与Cl2发生取代反应,但甲苯可以,是因为甲基上的氢原子容易被取代,与苯环的影响无关,故B错误;苯的一氯代物只有一种,而甲苯苯环上的一氯代物有3种,是因为苯分子中的氢原子完全相同,而甲苯苯环上有3种不同环境下的氢原子,与苯环对甲基影响无关,故C错误;甲烷不能使酸性KMnO4溶液褪色,但甲苯可以,这是苯环对甲基影响的结果,故D正确。视角3与芳香烃有关的鉴别与除杂4.下列有机化合物鉴别方法不正确的是(

)A.将乙烯和甲烷分别通入酸性高锰酸钾溶液中,观察溶液颜色是否变化B.将溴水分别加入四氯化碳和苯中,观察溶液颜色及是否分层C.苯和己烷分