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第四节 醇和酚,一、醇类 1醇类物理性质的变化规律 (1)在水中的溶解性:低级脂肪醇易溶于水。 (2)密度:一元脂肪醇的密度一般小于1 gcm3。 (3)沸点: 直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高; 醇分子间存在氢键,所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃。,点击查看重点醇类结构图 多媒体动画1,多媒体动画2,多媒体动画3,1(选一选)由羟基分别跟下列基团相互结合所构成的化合物中,属于醇类的是_,属于酚类的是_。,【答案】 CE BD,2(选一选)下列说法正确的是( ) A醇在Cu或Ag的催化作用下都可以氧化 B乙醇的分子间脱水反应属于取代反应 C醇都可以在浓H2SO4作用以及170下发生消去反应 D二元饱和脂肪醇的化学式都可以用通式CnH2n2O2表示(n2) 【答案】 D,二、苯酚 1组成与结构 分子式为C6H6O,结构简式为 或C6H5OH,结构特点:_。 2物理性质 (1)颜色状态:无色晶体,露置在空气中会因部分被氧化而显_; (2)溶解性:常温下在水中溶解度_,高于65 时与水混溶; (3)毒性:有毒,对皮肤有强烈的腐蚀作用,皮肤上不慎沾有苯酚应立即用_清洗。,苯环与羟基直接相连,粉红色,不大,酒精,点击查看 醇和酚的比较多媒体动画,3化学性质 (1)羟基中氢原子的反应 弱酸性 电离方程式为C6H5OHC6H5OH,苯酚俗称石炭酸,但酸性很弱,不能使石蕊试液变红。 与活泼金属反应 与Na反应的化学方程式为: _。,_, _ _。,(2)苯环上氢原子的取代反应 苯酚与浓溴水反应的化学方程式为: _,此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。 (3)显色反应 苯酚跟FeCl3溶液作用显_,利用这一反应可以检验苯酚的存在。,紫色,3(填一填)写出由CH3、OH、 、COOH四种基团两两组合而成的化合物中,写出水溶液显酸性的有机物的结构简式_。,4(选一选)白藜芦醇 广泛存 在于食物(例如桑葚、花生,尤其是葡萄)中,它可能具有抗癌性。能够跟1 mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是( ) A1 mol,1 mol B3.5 mol,7 mol C3.5 mol,6 mol D6 mol,7 mol 【答案】 D,1.醇类的催化氧化规律 醇类的催化氧化的反应情况与跟羟基相连的碳原子上的氢原子个数有关。,醇类物质的催化氧化和消去反应规律,2醇的消去反应规律 醇分子中,连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应,生成不饱和键。表示为:,(2012深圳富源中学质检)下列物质既能发生消去反应,又能氧化成醛的是( ),【精讲精析】 A项,发生氧化反应生成 ; B、D项,羟基的邻位碳原子上没有H,不能发生消去反应。 【答案】 C,1有机物C7H15OH,若它的消去反应产物有三种,则它的结构简式为( ),【解析】 醇能发生消去反应的结构条件是:连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子且相邻碳原子上必须连有氢原子。若C7H15OH发生消去反应生成三种产物,则必须符合:连着OH的碳原子必须连接有三个不同的烃基。 【答案】 D,比较思想含有相同官能团的,不同有机物间性质比较,2.醇、酚、羧酸分子中羟基上氢原子的活泼性比较,说明:“”表示能反应,“”表示不能反应。,3苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质的比较,已知:C6H5ONaCO2H2OC6H5OHNaHCO3,,NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质恰好反应时,则Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为( ) A332 B321 C111 D322,【精讲精析】 该有机物含有一个醇羟基、一个酚羟基、一个羧基(COOH)、一个醛基(CHO)。与Na反应的有酚羟基、醇羟基、COOH,与NaOH反应的有酚羟基、COOH;与NaHCO3反应的有COOH。 【答案】 B,2(2012平顶山质检)各取1 mol下列物质,分别与足量溴水和H2反应。,(1)各自消耗的Br2的最大用量是_、_、_、_。 (2)各自消耗的H2的最大用量是_、_、_、_。 【解析】 侧链有两个碳碳双键;含有两个相同的基团。 【答案】 (1)5 mol 2 mol 6 mol 6 mol (2)5 mol 4 mol 7 mol 10 mol,高考题组一 醇 1(2011福建高考,节选)透明聚酯玻璃钢可用于制造导弹的雷达罩和宇航员使用的氧气瓶。制备它的一种配方中含有下列四种物质:,填写下列空白: (1)甲中不含氧原子的官能团是_;下列试剂能与甲反应而褪色的是_(填标号)。 aBr2/CCl4溶液 b石蕊溶液 c酸性KMnO4溶液 (2)甲的同分异构体有多种,写出其中一种不含甲基的羧酸的结构简式:_。 (3)淀粉通过下列转化可以得到乙(其中AD均为有机物): A的分子式是_,试剂X可以是_。,【解析】 (1)甲中含有碳碳双键和酯基两种官能团,不含氧原子的官能团是碳碳双键;由于甲中含碳碳双键,可与Br2发生加成反应,使溴的四氯化碳溶液褪色;可被酸性高锰酸钾氧化,使酸性高锰酸钾溶液褪色,故a、c符合题意。 (2)因分子中不能含有甲基,故分子中不能含支链,且所含碳碳双键和羧基只能在两端,故其合适的结构简式为CH2=CHCH2CH2COOH。若该有机物为环状结构,则不能存在侧链,故可能的结构为:,(3)本题可以采取正、逆推结合的方法进行分析: 先正向推导可知淀粉水解生成葡萄糖(A),葡萄糖在酒化酶的作用下生成乙醇(B),乙醇通过消去反应生成乙烯(C);乙是乙二醇,逆向推导可知D为1,2二卤代乙烷,由此可知试剂X可以是溴水或溴的四氯化碳溶液。 【答案】 (1)碳碳双键 a、c (3)C6H12O6 溴水或Br2/CCl4溶液,冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物,它的一条合成路线如下:,D的苯环上有两种氢,它所含官能团的名称为_;写出a、b所代表的试剂:a_;b_。 【解析】 D的苯环上有两种氢原子,说明在酚羟基的对位上引入了氯原子,故D的官能团是羟基和氯原子;苯酚先引入氯原子再中和酚羟基,故a、b代表的试剂是氯气和氢氧化钠溶液。 【答案】 羟基、氯原子 Cl2 NaOH溶液,3(2010四川高考)中药狼把草的成分之一M具有消炎杀菌的作 用,M的结构如图所示: 下列叙述正确的是( ) AM的相对分子质量是180 B1 mol M最多能与2 mol Br2发生反应 CM与足量的NaOH溶液发生反应时,所得有机产物的化学式为C9H4O5Na4 D1 mol M与足量NaHCO3反应能产生2 mol CO2,【解析】 根据结构简式图,可得M分子式:C9H6O4,相对分子质量为178,A项错。M分子苯环上发生酚羟

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