3.1.有机合成学案作业

1、高二化学导学案 15 深圳科学高中3.1.1 有机化合物的合成（学案）班级_ 姓名_学习目标1.了解有机合成的基本程序。2.理解卤代烃在不同条件下可以发生取代反应和消去反应。3.掌握碳链增长及官能团引入的化学反应。一、有机合成的基本程序1有机合成的基本流程明确目标化合物的结构_合成目标化合物测定其性质和功能大量合成。2合成路线的核心合成路线的核心在于构建目标化合物分子的_和引入必需的_。二、碳骨架的构建1碳链的增长(1)卤代烃的取代CH3CH2BrNaCN_，CH3CH2CN_；2CH3CCH2Na_，CH3CH2BrCH3CCNa_。(2)醛酮的羟醛缩合(其中至少一种有H)2碳链的减短 (3

2、)羧酸及其盐的脱羧反应如：无水CH3COONa晶体与氢氧化钠(通常用碱石灰氢氧化钠与氧化钙的混合物)共热的方程式为： _。三、官能团的引入和转化1官能团的引入(1)引入碳碳双键由CH3CH2OH制_。(2)引入卤原子和HCl反应：_。(3)引入羟基和H2O反应：_。CH3CH2Cl在NaOH水溶液中水解：_。(4)引入羰基被酸性KMnO4溶液氧化：(5)引入羧基CH3CH2CN在酸性溶液中转化：CH3CH2CNCH3CH2COOH(未配平)。2官能团的转化在有机合成中，官能团的转化可以通过取代、消去、加成、氧化、还原等反应实现。3卤代烃在官能团转化中的重要作用(1)引入羟基溴乙烷与NaOH的水

3、溶液反应时，发生_反应，溴原子转化为_，反应的化学方程式为：_。(2) 引入碳碳双键溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热时，发生_反应，转化为碳碳双键，反应的化学方程式为： _。1下列反应可以使碳链增长的是()ACH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热BCH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热CCH3CH2CH2CH2Br和NaOH的水溶液共热DCH3CH2CH2CH2Br(g)和Br2(g)光照2已知RX2NaRXRR2NaX，若用CH3CH2Br和CH3CH2CH2Br与金属钠反应，生成的烷烃不可能是()3有机化合物分子中能引入卤素原子的反应是()在空气中燃烧取代反应加成反应加聚反

4、应A B C D4在有机物分子中，能消除羟基的反应是()A还原反应 B水解反应 C消去反应 D加成反应5在卤代烃RCH2CH2X中化学键如下，则下列说法中正确的是()A当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是和B当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是C当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是和D当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是和6写出下列反应的化学方程式：知识清单一、1.设计合成路线2.碳骨架官能团二、1.(1)CH3CH2CNNaBrCH3CH2COOH2CH3CCNaH2CH3CH2CCCH3NaBr(2) 2.(1)2CH3COOH(2) (3)CH3COONaNaOHCH4Na2CO

5、3三、CH3CH2ClNaOHCH3CH2OHNaCl3(1)取代羟基CH3CH2BrH2OCH3CH2OHHBr对点训练1A2C由题给信息可知：2分子CH3CH2Br与Na作用可生成CH3CH2CH2CH3；2分子CH3CH2CH2Br与Na反应可生成CH3CH2CH2CH2CH2CH3；1分子CH3CH2Br和1分子CH3CH2CH2Br与Na反应可生成CH3CH2CH2CH2CH3，无法合成的是C。3C有机物的燃烧是将有机物转化为无机物，而加聚反应是将不饱和的小分子转化为高分子化合物，此反应过程中不改变其元素组成。4C醛和酮的还原反应(加成反应)、酯和卤代烃的水解反应均可引入羟基，而消去

6、反应可消除有机物分子中的羟基或卤素原子。5B本题考查了卤代烃RCH2CH2X发生水解反应和消去反应时断键的位置。发生水解反应时，只断CX键，发生消去反应时，要断CX键和碳原子上的CH键(即)。3.1.1 有机化合物的合成（作业）班级_ 姓名_1在有机物分子中，不能引入羟基的反应是()A氧化反应 B水解反应 C消去反应 D加成反应2在下列反应中，不可能在有机物中引入羧基的是()A卤代烃的水解 B腈(RCN)在酸性条件下水解C醛的氧化 D烯烃的氧化3卤代烃能发生下列反应：2CH3CH2Br2NaCH3CH2CH2CH32NaBr，下列有机物可与钠反应来合成环丙烷的是()ACH3CH2CH2Br B

7、CH3CHBrCH2Br CCH2BrCH2CH2Br DCH3CHBrCH2CH2Br4某种解热镇痛药的结构简式为它完全水解时，不可能得到的产物是()5右边物质中，不能发生消去反应的是()DCH2ClCH2CH36分子式为C7H15Cl的某有机物发生消去反应时，得到三种烯烃，则该卤代烃的结构可能是()7有下述有机反应类型：消去反应水解反应加聚反应加成反应还原反应氧化反应。已知：以丙醛为原料制取1,2丙二醇，所需进行的反应类型依次是()A B C D8.根据下面的有机物合成路线，回答下列问题： (1)写出A、B、C的结构简式：A：_，B：_，C：_。(2)各步反应类型：_，_，_，_，_。(3

8、)AB的反应试剂及条件：_。9根据图示内容填空： (1)化合物A含有的官能团为_。(2)1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E，其反应方程式为_。(3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是_。(4)B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的碳链不含支链，其结构简式是_。(5)F的结构简式是_。由EF的反应类型是_。10敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：回答下列问题：(1) 在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是_(2)C分子中有2个含氧官能团，分别为_和_(填官能团名称)。(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_。能与金属钠反应放出H2；是萘的

9、衍生物，且取代基都在同一个苯环上；可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。(4)若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E(分子式为：C23H18O3)，E是一种酯。E的结构简式为_。(5)已知：RCH2COOHRCHClCOOH，写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：H2C=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH1CCHO的加氢及氧化均可引入羟基，RX和酯的水解均可引入羟基；而消去反应只能引入不饱和键。2A3C若合成环丙烷，根据题给信息可知必须有CH2BrCH2CH2Br，C项符合。4C给定有

10、机物中可发生水解的官能团有酯基和肽键，其断键位置如下：(虚线处)，故有以下四种5CC中与氯原子相连的碳原子的相邻碳原子上无氢原子，故不能发生消去反应。6D因为有机物发生消去反应时，得到三种烯烃，表明与卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上有3种化学环境不同的氢原子。分析上述有机物的结构可知，选项D符合题意，消去时生成三种烯烃。7B由丙醛合成1,2丙二醇的路线如下：CH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CH=CH2，故B项正确。8(1) (2)加成反应消去反应加成反应消去反应加成反应(3)NaOH的醇溶液、加热解析在一系列的反应中，有机物保持了六元环状结构，但苯环变成了环己烷环。反复的“消去

11、”、“加成”可在环己烷环上增加氯原子，且氯原子能定位、定数。9(1)碳碳双键、醛基、羧基(2)OHCCH=CHCOOH2H2HOCH2CH2CH2COOH(3)CCH2CHOCOOH(4)CHH4NOOCBrCHBrCOONH4(5)CH2CH2CH2COO酯化反应10(1)A被空气中的O2氧化(2)羧基醚键(3)CH2OCOHCH2OH(或CH2OCOHCH2OH)(4)OCHCH3COO(5)CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHClCH2COOHOHONaOCH2COOHOCH2COOCH2CH33.1.2 有机合成路线设计（学案和作业）班级_ 姓名_ 学习目标1.知道有机合成路线设

12、计的一般程序，能对有机合成路线进行简单的分析和评价。2.会用逆合成分析法进行简单有机物合成路线的设计。一、设计有机合成路线时遵循的原则1符合有机合成中原子经济性的要求。所选择的每个反应的副产物应尽可能_，所要得到的主产物的产率应尽可能_且易于分离，避免采用副产物多的反应。2发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高，反应步骤尽可能_。3要按一定的反应顺序和规律引入官能团，必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。4所选用的合成原料要_且易得、经济。催化剂无_性。二、有机合成路线设计的思路1正推法从确定的某种原料分子开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安装来完成。首先要比较原料分子和目标化合物分子在

13、_上的异同，包括_和_两个方面的异同；然后，设计由_转向_的合成路线。2逆推法采取从_逆推_，设计合理的合成路线的方法。在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。知识点1设计合成有机物的路线1甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100 万吨的高分子单体。旧法合成的反应是：(CH3)2C=OHCN(CH3)2C(OH)CN(CH3)2C(OH)CNCH3OHH2SO4CH2=C(CH3)COOCH3NH4HSO490年代新的反应是：CH3CCHCOCH3OHCH2=C(CH3)COOCH3与旧法比较，新法的优点是()原料无爆炸危险原料都是无毒物质没有副产

14、物，原料利用率高对设备腐蚀性较小A B C D知识点2逆合成分析法的应用2以乙醇为原料，用下述6种类型的反应来合成乙二酸乙二酯(结构简式为)，正确的顺序是()氧化消去加成酯化水解加聚A BC D3请设计由乙烯制备聚氯乙烯的合成路线，并完成各步反应方程式。1由苯作原料不能经一步化学反应制得的是()A硝基苯 B环己烷 C苯酚 D溴苯2“绿色、高效”概括了2005年诺贝尔化学奖的特点。换位合成法在化学工业中每天都在应用，主要用于研制新型药物和合成先进的塑料材料。在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%。置换反应化合反应分解反应取代反应加成反应消去反

15、应加聚反应缩聚反应等反应类型中能体现这一原子最经济原则的是()A B C D3卤代烃能够发生下列反应：2CH3CH2Br2NaCH3CH2CH2CH32NaBr，下列有机物可以合成环戊烷()的是()ABrCH2CH2CH2CH2CH2BrDCH3CH2CH2CH2CH2Br4化合物丙可由如下反应得到：丙的结构简式不可能是()ACH3CH(CH2Br)2 B(CH3)2CBrCH2Br CCH3CH2CHBrCH2Br DCH3(CHBr)2CH35用乙烯合成乙醇，事实上经过下列步骤：首先在较低温度下用浓硫酸吸收乙烯CH2=CH2H2SO4CH3CH2OSO3H()，然后生成物()再进一步吸收乙

16、烯CH3CH2OSO3HCH2=CH2(CH3CH2O)2SO2()，再加入水，()和()都与水反应生成乙醇CH3CH2OSO3HH2OCH3CH2OHH2SO4(CH3CH2O)2SO22H2O2CH3CH2OHH2SO4下列叙述中错误的是()A化合物()()都属于酯类 B以上四个反应类型相同C以上四个反应类型不相同 D此方法的缺点是设备易腐蚀逆合成分析法7写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备的各步反应方程式(必要的无机试剂自选)。_；_；_；_。8星形聚合物SPLA可经下列反应路线得到(部分反应条件未注明)。已知：SPLA的结构简式为 (1)淀粉是_糖(填“单”或“多”)；A的

17、名称是_。(2)乙醛由不饱和烃制备的方法之一是_(用化学方程式表示，可多步)。(3)DE的化学反应类型属于_反应；D结构中有3个相同的基团，且1 mol D能与2 mol Ag(NH3)2OH反应，则D的结构简式是_；D与银氨溶液反应的化学方程式_。(4)B的直链同分异构体G的分子中不含甲基，G既不能与NaHCO3溶液反应，又不能与新制Cu(OH)2悬浊液反应，且1 mol G与足量Na反应生成1 mol H2，则G的结构简式为_。(5)B有多种脱水产物，其中两种产物的结构简式为_和_。9利用从冬青中提取的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下：根据上述信息回答：(1)D不与Na

18、HCO3溶液反应，D中官能团的名称是_，BC的反应类型是_。(2)写出A生成B和E的化学反应方程式_。(3)A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下，I和J分别生成，鉴别I和J的试剂为_。烃基烯基醚A的相对分子质量(Mr)为176，分子中碳氢原子数目比为34。与A相关的反应如下：请回答下列问题：(1)A的分子式为_。(2)B的名称是_；A的结构简式为_。(3)写出CD反应的化学方程式：_。(4)写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：_、_。属于芳香醛苯环上有两种不同环境的氢原子。.由E转化为对甲基苯乙炔的一条路线如下： (5)写出G的结构简式：_。(6)写出步反应

19、所加试剂、反应条件和步反应类型：序号所加试剂及反应条件反应类型16茉莉花是一首脍炙人口的中国民歌。茉莉花香气的成分有多种，乙酸苯甲酯()是其中的一种，它可以从茉莉花中提取，也可以乙烯和甲苯为原料进行人工合成。其中一种合成路线如下：回答下列问题：(1)A、B的结构简式为_，_；(2)写出反应、的化学方程式_，_(3)上述反应中属取代反应的有_(填写序号)；(4)反应_(填序号)原子的理论利用率为100%，符合绿色化学的要求。第2课时有机合成路线的设计知识清单一、1.少高2.少而简单4.绿色化公害二、1.结构官能团碳骨架原料分子目标化合物2.产物原料对点训练1C新、旧方法的原料分别是：旧法：(CH

20、3)2C=O、HCN、CH3OH、H2SO4；新法：CH3CCH、CO、CH3OH。从中看出原料均无爆炸性，故排除；因其中HCN、CO均为有毒物质，可排除；然后分析给出的反应，旧法有副产物NH4HSO4生成，故正确；又因为旧法中使用H2SO4、HCN等对设备有腐蚀作用，故也正确。2C利用逆合成法分析：再从乙醇开始正向分析反应过程：反应的类型依次为消去反应加成反应水解反应氧化反应酯化反应。3采用逆合成分析法：则其合成路线为：反应方程式为：课后作业1C2.B3A由信息知，要发生反应，需要有2个CBr键断裂，2个Br原子与钠原子结合生成NaBr，原来与卤素原子直接相连的两个碳原子形成碳碳单键，能通过

21、该反应合成环戊烷的卤代烃必为含5个碳原子的二溴代烃，且两个溴原子在碳链的两端。4A根据有机物的合成路线可知C4H8Br2是由C4H8与Br2通过加成反应得到的，由加成反应的特点，溴原子只能位于相邻的两个碳原子上，而A项是在相间的两个碳原子上，故不可能。5B此题首先要认真阅读信息，可看出()()都是无机酸酯；四个反应，前两个属于加成反应，后两个属于取代反应；由于过程中产生H2SO4，所以设备易被腐蚀。6. 。解析分析比较给出的原料与所要制备的产品的结构特点可知：原料为卤代醇，产品为同碳原子数的环内酯，因此可以用醇羟基氧化成羧基，卤原子再水解成为OH，最后再酯化。但氧化和水解的先后顺序不能颠倒，因

22、为先水解后无法控制只氧化一个OH。8(1)多葡萄糖2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O方法二：CH2=CH2HBrCH3CH2Br，CH3CH2BrH2OCH3CH2OHHBr(或CH3CH2BrNaOHCH3CH2OHNaBr)，2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O解析由框图可以知道淀粉水解成A，A是葡萄糖，A转化为乳酸B，根据所学知识知道淀粉是一种多糖。(2)乙醛的制备方法较多，可以用乙烯水化法转化为乙醇，乙醇氧化成乙醛，或用乙炔与水发生加成反应也可，此题方法较多。(3)由D、E的化学式可以看出E比D多2个H原子，加氢叫还原，加氢也是加成反应，1 mol D能与2 mol Ag(NH3)2OH反应，说明1 mol D中有1 molCHO，D结构中有3个相同的基团，经分析相同的