【化学】酚 课件 2023-2024学年高二下学期人教版（2019）选择性必修3

第二课时酚第二节醇酚二.酚1.概念：羟基与苯环直接相连而形成的化合物2.官能团：羟基(—OH)3.苯酚的组成与结构分子式结构简式球棍模型比例模型共面特点C6H6OC6H5OH至少有12个原子共面，最多有13个原子共面4.苯酚的物理性质43℃无色，放置时间较长时因被空气中的氧气氧化而呈粉红色颜色：气味：有特殊气味状态：晶体熔点：毒性：对皮肤有腐蚀性溶解性：室温下，在水中的溶解度是9.2g，当温度高于

65℃时，能与水互溶，易溶于有机溶剂。注意：如不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗5.苯酚的化学性质—OH苯氧化反应取代反应（卤代、硝化）加成反应氧化反应取代反应（酯化、与氢卤酸反应、分子间脱水成醚）消去反应置换反应醇

推测其可以发生氧化反应、取代反应、加成反应、置换反应等，但不能发生消去反应，因为其羟基直接连在了苯环上。苯环与酚羟基相互影响（1）酸性【实验3-4】实验内容实验现象（1）向盛有0.3g苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管（2）向试管中逐滴加入5%NaOH溶液并振荡试管（3）再向试管中加入稀盐酸OH＋NaOHONa＋H2OONa＋HClOH＋NaCl(原理：强酸与弱酸盐反应制弱酸)（1）酸性已知，酸性：H2CO3>苯酚>HCO3－，写出向苯酚钠溶液中通入CO2后的化学方程式。ONa＋H2O＋CO2OH＋NaHCO3酸性：HCl>CH3COOH>H2CO3>苯酚>HCO3-苯酚溶液虽然显酸性，但酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色（2）取代反应【实验3-5】向试管中加入0.1g苯酚和3mL水，振荡，得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察实验现象现象：有白色沉淀生成＋3Br2

＋3HBr（过量）OHOHBrBrBr该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定②硝化反应＋3HNO3

＋3H2O浓硫酸OHOHNO2NO2O2N（苦味酸）△可作炸药（2）取代反应【思考1】怎样分离苯和苯酚的混合物？混合液加NaOH溶液分液漏斗分液取下层液体通CO2或加盐酸静置分液苯酚【思考2】怎样分离乙醇和苯酚的混合物？混合液加NaOH溶液蒸馏取烧瓶内溶液通CO2或加盐酸静置分液苯酚（3）显色反应【实验3-6】向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察实验现象苯酚与FeCl3溶液作用使溶液显紫色现象：总结：苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，利用此性质也可以检验苯酚的存在。酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用于检验其存在。（4）氧化反应①燃烧：C6H6O+7O26CO2+3H2O点燃②在空气中与氧气反应＋3H2

Ni△OHOH（环己醇）（5）加成反应6.酚的应用与危害苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。含酚类物质的废水有毒，排放前必须经过处理。苯酚的用途酚醛树脂合成纤维合成香料医药消毒剂染料农药防腐剂类别苯甲苯苯酚氧化反应取代反应溴的状态条件产物

不能被酸性KMnO4溶液氧化可以被酸性KMnO4溶液氧化常温下在空气中部分被O2氧化,呈粉红色液溴液溴饱和溴水催化剂催化剂无催化剂类别苯甲苯苯酚取代反应特点原因与H2加成条件结论苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行酚羟基对苯环的影响使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子变得活泼,易被取代催化剂、加热