鲁科版高中化学选择性必修第三册知识点复习资料

鲁科版高中化学选择性必修第三册知识点复习资料第1章有机化合物的结构和性质知识清单考点1认识有机化学一、有机化学的发展1．有机化学（1）概念：以有机化合物为研究对象的学科。（2）研究范围：有机化合物的来源、结构、性质、合成、应用以及有关理论和方法等。2．有机化学的发展历程（1）17、18、19世纪：萌发和形成阶段①17世纪：使用酒、醋、染色植物和草药②18世纪：瑞典化学家舍勒提取到酒石酸、柠檬酸、苹果酸、乳酸和草酸等③19世纪：基本有机理论形成19世纪初瑞典化学家贝采里乌斯提出“有机化学”和“有机化合物”1828年维勒首次在实验室里合成了有机物尿素，进入了有机合成时代1830年李比希创立了有机化合物的定量分析方法1848~1874年碳的价键、碳原子的空间结构等理论相继被提出，建立了研究有机化合物的官能团体系，有机化学成为一门较完整的学科（2）20世纪：发展和走向辉煌时期①理论：有机结构理论的建立和有机反应机理的研究②测定方法：红外光谱、核磁共振、质谱和X射线衍射等的应用③合成设计方法：逆合成分析法设计思想的诞生（3）21世纪：发展前景①揭示生命科学的许多奥秘②创造出更多的具有优异性能的材料③在对环境友好的前提下生产更多的食品④推动科技发展、社会进步、提高人类生活质量、改善人类生存环境3．有机化合物常用的表示方法（以乙醚为例）分子式结构式结构简式键线式C4H10OCH3CH2OCH2CH3二、有机化合物的分类1．有机化合物的分类分类标准类别概念根据组成元素烃只由碳、氢两种元素组成烃的衍生物含有碳、氢以外的其他元素根据碳骨架的形状链状有机化合物分子中原子间结合成链的化合物环状有机化合物分子含有环的化合物根据分子中的官能团烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯、胺、酰胺等2．烃的分类3．官能团的名称与分类（1）概念：有机化合物分子中，决定着某类有机化合物共同特性的原子或原子团。（2）常见有机物的类别与官能团①烃：只含碳氢两种元素的化合物类别代表物官能团结构官能团名称烷烃CH4－－烯烃CH2＝CH2碳碳双键炔烃CH≡CH－C≡C－碳碳三键芳香烃－－②烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代后的产物。类别代表物官能团结构官能团名称卤代烃CH3CH2Br碳溴键醇CH3CH2OH－OH羟基酚OH－OH羟基醚CH3OCH3醚键醛CH3CHO－CHO醛基酮CH3－－CH3（R）－－（R′）酮羰基羧酸CH3COOH－COOH羧基酯CH3COOCH2CH3－－OR酯基胺CH3－NH2－NH2氨基酰胺CH3－－NH2酰胺基4．同系列、同系物（1）同系列：分子结构相似，组成上彼此相差一个或若干个CH2的一系列有机化合物称为同系列。（2）同系物：同系列中的各化合物互称为同系物。①判断依据②通式：同系物具有相同的通式。如烷烃的组成通式为CnH2n+2（n≥1），分子中只有一个碳碳双键的烯烃的组成通式为CnH2n（n≥2），苯及其同系物的组成通式为CnH2n－6（n≥6）等。③性质：同系物之间的化学性质一般相似。物理性质不同但有一定的递变规律。1．烷基（1）概念：烷烃分子去掉一个或多个氢原子后剩余的部分。（2）常见的烷基名称甲基乙基丙基丁基戊基正丙基异丙基符号或－CH3－CH2CH3－CH2CH2CH3－CH3－－种类11248三、烷烃的命名1．普通命名法（1）直链烷烃的命名：碳原子数后加“烷”字①碳原子数的表示方法碳原子数在十以内碳原子数12345678910名称甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷己烷庚烷辛烷壬烷癸烷②碳原子数在十以上的用中文数字表示。例如，十四个碳的直链烷烃称为十四烷。（2）支链烷烃的命名：当碳原子数相同时，在名称前面加正、异、新等。结构简式CH3CH2CH2CH2CH3名称正戊烷异戊烷新戊烷2．系统命名法（1）命名原则①最长：含碳原子数最多的碳链作主链。②最近：离支链最近的一端开始编号。③最多：若存在多条等长主链时，应选择含支链数最多的碳链为主链（选A）。④最简：若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离，则从简单的一端开始编号。⑤最小：取代基编号位次之和最小。（2）命名步骤（3）写名称按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。原则是先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字之间用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字之间用“－”连接。命名为2，4，6－三甲基－3－乙基庚烷。考点2有机化合物的结构与性质一、碳原子的成键方式1．碳原子的成键特点2．两类碳原子（1）饱和碳原子：与四个原子形成共价键（单键）的碳原子。（2）不饱和碳原子：成键原子数小于4的碳原子。3．共价键类型与分子构型的关系共价键原子的成键特点空间构型甲烷单键每个碳原子与4个原子成键正四面体乙烯碳碳双键每个碳原子与周围3个原子成键平面形乙炔碳碳三键每个碳原子与周围2个原子成键直线形苯介于单键与双键之间的特殊化学键每个碳原子与3个原子成键平面正六边形4．极性键和非极性键（1）概念成键元素共用电子对偏向表示形式极性键不同元素的两个原子间吸引电子能力较强的一方A－B、A＝B、A≡B非极性键相同元素的两个原子间不偏向于任何一方A－A、B＝B、C≡C（2）共价键极性强弱比较①可以根据成键元素原子吸引电子能力的差异判断键的极性，差异越大，键的极性越强；②可以根据成键原子的电负性大小，一般成键原子所属元素电负性差值越大，键的极性越强。（3）共价键的极性与物质化学性质的关系一般来说，共价键的极性越强，反应中共价键越容易发生断裂，即反应活性越强。二、有机化合物的同分异构现象1．同分异构现象：有机化合物分子组成相同而结构不同的现象。2．同分异构体：分子式相同而结构不同的有机化合物互为同分异构体。（1）特点：分子式相同，结构不同，性质可能相似也可能不同。（2）转化：同分异构体之间的转化是化学变化。3．同分异构体的类型（1）构造异构①碳骨架异构：由于碳骨架不同，如CH3CH2CH2CH3和CH3－CH3。②官能团异构：类型解释举例位置异构官能团在碳链中位置不同CH2＝CHCH2CH3和CH3CH＝CHCH3类型异构官能团不同CH3CH2OH和CH3OCH3（2）立体异构：顺反异构①顺式异构：相同的原子或原子团在碳碳双键的同侧②反式异构：相同的原子或原子团在碳碳双键的异侧三、有机化合物结构与性质的关系1．官能团与有机化合物性质之间的关系（1）关系：一种官能团决定一类有机化合物的化学特性。（2）原因①一些官能团含有极性较强的键，容易发生相关的反应。②一些官能团含有不饱和碳原子，容易发生相关的反应。2．不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系（1）官能团与相邻基团之间也存在相互影响。（2）羧酸和醇、醇和酚之所以化学性质不同，主要是因为羟基连接的原子团或基团不同；醛和酮化学性质不同，主要是因为羰基所连的原子团或基团不同。（3）醛和酮的化学性质不同，因为醛羰基上连有氢原子，酮羰基上不连氢原子。四、有机物的空间结构及共线、共面的判断1．基本结构四类型（1）甲烷①甲烷分子为正四面体结构，有且只有三个原子共平面②饱和碳原子最多与其直接相连的两个原子共平面（2）乙烯①乙烯分子是一个平面结构，其6个原子都在同一个平面上②成碳碳双键的两个碳原子和与之相连的四个原子共平面（3）乙炔①乙炔分子为直线形，其四个原子都在同一条直线上②成碳碳三键的两个碳原子和与之相连的两个原子共线（4）苯①苯分子为平面六边形结构，键角为120°，其12个原子都处于同一平面上，处于对角线上的2个碳原子和与之相连的2个氢原子在同一条直线上②共面：苯环上的6个碳原子和与之直接相连的6个原子共平面③共线：苯环对角线上的两个碳原子和与之直接相连的两个原子共线2．组合结构就是将前面的四种类型的基团按一定方式连接成某种有机物。组合结构分子中原子的位置关系。如：（1）有机物：CHF2－CH＝CH－C≡C－CH3作如下分析（图示）：其中可能共平面的原子最多有20个（M+N），最少有14个（N），肯定共直线的原子最多有6个（L）。（2）H3C－CH＝CH－CH3①如图所示，虚线框内的原子处于同一平面上，至少14个原子共平面。②如图所示，虚线框内的原子处于同一条直线上，有6个原子共线。五、等效氢法判断一元取代物的种类1．规则：等效氢原子的种类数等于一元取代物的种类数。2．等效氢原子的种类的判断（1）分子中同一个碳原子上的氢原子等效。①CH4分子中的4个氢原子等效②CH3CH2CH3分子中“－CH2－”上的的2个氢原子等效（2）与同一个碳原子相连的甲基上的氢原子等效。①新戊烷（）分子中的12个氢原子等效。②CH3CH2CH3分子中“－CH3”上的的6个氢原子等效（3）同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。①分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故有两类等效氢。②分子中的18个氢原子等效。考点3烷烃及其性质一、烷烃的结构和物理性质1．烷烃的结构2．烷烃的物理性质（1）状态：当碳原子数小于或等于4时，烷烃在常温下呈气态（2）溶解性：不溶于水，易溶于苯、乙醚等有机溶剂（3）熔、沸点①碳原子数不同：碳原子数的越多，熔、沸点越高；CH3CH2CH2CH2CH2CH3＞CH3－CH2CH3②碳原子数相同：支链越多，熔、沸点越低CH3CH2－CH2CH3＞CH3－CH3③碳原子数和支链数都相同：结构越对称，熔、沸点越低CH3－CH2CH3＞（4）密度：随碳原子数的增加，密度逐渐增大，但比水的小二、烷烃的化学性质1．稳定性：常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂和还原剂都不发生反应。（1）性质（2）烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色2．氧化反应（1）可燃性：CnH2n+2+QUOTEO2nCO2+（n+1）H2O（2）KMnO4（H+）：不褪色3．取代反应（1）反应举例：CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl（一氯取代）（2）反应条件：光照和纯净的气态卤素单质①在光照条件下烷烃能够使溴蒸汽褪色②在光照条件下烷烃不能使溴水褪色。③在光照条件下烷烃不能使溴的四氯化碳溶液褪色。④液态烷烃能够和溴水发生萃取，液体分层，上层颜色深，下层颜色浅。（3）化学键变化：断裂C－H键和X－X键；形成C－X键和H－X键（4）取代特点：分子中的氢原子被卤素原子逐步取代，往往是各步反应同时发生（5）产物种类：多种卤代烷烃的混合物，HX的物质的量最多（6）产物的量①根据碳元素守恒，烷烃的物质的量等于所有卤代烷烃的物质的量之和②根据取代反应的特点，有机物中卤素的物质的量等于HX的物质的量等于反应了的X2的物质的量，即反应了的n（X2）＝n（一卤代物）+2n（二卤代物）+3n（三卤代物）+……＝n（HX）＝n（C－X）三、烃燃烧的规律和应用1．烃（CxHy）完全燃烧的化学方程式CxHy+（x+）O2xCO2+H2O（g）2．烃（CxHy）完全燃烧耗氧量规律（1）等物质的量①（x+）的值越大，耗氧量越多②x值越大，产生的CO2越多③y值越大，生成的水越多（2）等质量①的值越大，耗氧量越多②的值越大，生成的水越多③的值越大，产生的CO2越少（3）总质量一定的有机物以任何比例混合①特点：生成的CO2和H2O量、耗氧量都相同②规律：各有机物的最简式相同3．烃完全燃烧体积变化规律（1）温度≥100℃，ΔV＝－1①当y＝4时，反应后气体的体积（压强）不变②当y＜4时，反应后气体的体积（压强）减少③当y＞4时，反应后气体的体积（压强）增大（2）温度＜100℃，ΔV＝－（1+）4．烃不完全燃烧的规律（1）氢元素全部变成H2O，可以根据如下关系式：CxHy~H2O计算（2）碳元素变成CO或CO2或CO和CO2的混合物，可以根据碳元素守恒：n（C）＝n（CO）+n（CO2）计算【特别警示】利用烃类燃烧通式处理相关问题时的注意事项（1）水的状态是液态还是气态。（2）气态烃完全燃烧前后，气体体积变化只与烃分子中氢原子个数有关。（3）注意烃是否完全燃烧，也就是O2是否足量。四、烷烃同分异构体的书写与判断1．方法：减碳法2．步骤（以C6H14为例）：（1）确定碳链①先写直链：C－C－C－C－C－C②减少1个碳原子，将其作为支链并移动位置：、③减少2个碳原子，将其作为一个支链（乙基）或两个支链（甲基）并移动位置，、④“先整后分”、“先同后异”⑤甲基不能连接在1号碳原子上，乙基不能连接在2号碳原子上：⑥从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分的碳原子数。（2）补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。CH3CH2CH2CH2CH2CH3、CH3CH2－CH2CH3、CH3－CH2CH2CH3、、CH3－CH3考点4烯烃、炔烃及其性质一、烯烃、炔烃的结构和物理性质1．结构链烃烯烃炔烃概念分子中含有碳碳双键的链烃分子中含有碳碳三键的链烃官能团通式CnH2n（n≥2）（单烯烃）CnH2n－2（n≥2）（单炔烃）空间构型双键碳原子和与双键碳原子直接相连的四个原子共平面三键碳原子和与三键碳原子直接相连的两个原子共直线2．物理性质（1）溶解性：烯烃和炔烃均难溶于水，易溶于有机溶剂。（2）密度：碳原子数越多，密度越大，密度均比水小。（3）熔点、沸点一般随碳原子数的增加而升高。（4）状态：当烃分子中碳原子数≤4时，常温下呈气态。二、烯烃和炔烃的命名1．选主链：将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”。2．编号位：从距离碳碳双键或碳碳三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的编号最小。3．写名称：首先用大写数字“二，三……”在烯烃或炔烃的名称前表示双键或三键的个数；然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示出碳碳双键或碳碳三键的位置（用双键或三键碳原子的最小编号表示），最后在前面写出支链的名称、个数和位置。三、烯烃和炔烃的化学性质1．氧化反应（1）可燃性①烯烃：CnH2n+QUOTEO2nCO2+nH2O（产生明亮火焰，冒黑烟）②炔烃：CnH2n－2+QUOTEO2nCO2+（n－1）H2O（产生明亮火焰，冒浓黑烟）（2）KMnO4（H+）：褪色（区分烷烃与烯烃、烷烃与炔烃）①CH2CH2CO2+H2O②CH≡CHCO2+H2O2．加成反应（1）CH3CHCH2①与Br2反应：CH3CHCH2+Br2CH3－－CH2Br②与H2反应：CH3CHCH2+H2CH3CH2CH3③与HCl反应：CH3CHCH2+HClCH3－－CH3或CH3CH2CHCl④与H2O反应：CH3CHCH2+H2OCH3－－CH3或CH3CH2CHOH（2）CH≡CH①与Br2反应：CH≡CH+Br2BrCHCHBr，CH≡CH+Br2CHBr2－CHBr2②与H2反应：CH≡CH+H2CH2CH2，CH≡CH+2H2CH3CH3③与HCl反应：CH≡CH+HClCH2＝CHCl④与H2O反应：CH≡CH+H2OCH3CHO⑤与HCN反应：CH≡CH+HCNCH2＝CHCN（3）共轭二烯烃（双键·单键·双键交替排列的烯烃）的加成反应【特别提醒】2．加聚反应（1）CH2＝CH2：nCH2＝CH2CH2－CH2n（2）CH3－CH＝CH2：nCH3－CH＝CH2CH2－n（3）CH≡CH：nCH≡CHCH＝CHn（4）共轭二烯烃：发生1，4－加聚①1，3－丁二烯：nCH2＝CH－CH＝CH2CH2－CH＝CH－CH2n②2－甲基－1，3－丁二烯：nCH2＝CH－CH2CH2－CH－CH2n【特别提醒】烯烃、炔烃与酸性高锰酸钾溶液反应规律1．烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物（1）原理被氧化部位CH2＝RCH＝氧化产物CO2RCOOH（2）举例：CH2CH＝CH22CO2+OCOOH2．烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物（1）原理被氧化部位CH≡R－C≡氧化产物CO2、H2ORCOOH（2）举例：CH3－C≡C－C≡CHCO2+HOOC－COOH+CH3COOH3．烯烃和炔烃不仅能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使溴水褪色，这些反应常用于烯烃与烷烃或炔烃与烷烃的鉴别。四、烯烃同分异构体的书写与判断1．方法：双键替换法2．步骤（以C5H10为例）：（1）按照烷烃同分异构体的书写步骤，写出可能的碳架结构：（2）根据碳架结构的对称性和碳原子的成键特点，在碳架上可能的位置添加双键（箭头所指的位置）。（3）补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。CH2＝CHCH2CH2CH3、CH3CH＝CHCH2CH3、CH2CH2CH3、CH3－CHCH3、CH3－CH＝CH2五、炔烃同分异构体的书写与判断1．方法：叁键替换法2．步骤（以C5H8为例）：（1）按照烷烃同分异构体的书写步骤，写出可能的碳架结构：（2）根据碳架结构的对称性和碳原子的成键特点，在碳架上可能的位置添加双键（箭头所指的位置）。（3）补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。CH≡CCH2CH2CH3、CH3C≡CCH2CH3、CH3－C≡CH。考点5苯、苯的同系物及其性质一、苯及其同系物的组成和结构比较苯苯的同系物化学式C6H6CnH2n－6（n>6）结构简式苯环上的6个氢原子被1至6个烷基取代结构特点碳碳键为介于单键与双键之间的特殊共价键只有一个苯环，侧链均为饱和链烃基分子构型相邻键角均为120°，平面正六边形与苯环碳原子直接相连接的所有原子与苯环共平面二、苯及其同系物的命名1．习惯命名法（1）苯的一元取代物：苯分子中的一个氢原子被烷基取代，称为某苯结构简式CH3CH2CH3CH3名称甲苯乙苯异丙苯（2）当有两个取代基时，取代基在苯环上可以有“邻”“间”“对”三种相对位置，可分别用“邻”“间”“对”来表示。结构简式名称邻二甲苯间二甲苯对二甲苯2．系统命名法（以二甲苯为例）（1）苯环上有多个取代基，可将苯环上的6个碳原子编号（2）以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并使支链的编号和最小给其他取代基编号结构简式名称1，2－二甲苯1，3－二甲苯1，4－二甲苯三、苯及其同系物的性质1．物理性质（1）苯①色态：无色、有毒的液体②熔沸点：沸点是80℃，熔点5.5℃③密度：比水小④溶解性：不溶于水，是一种重要的有机溶剂（2）苯的同系物：溶解性上与苯相似，毒性比苯稍小2．化学性质1．氧化反应（1）可燃性：均产生明亮火焰，冒浓黑烟①苯：2C6H6+15QUOTEO212CO2+6H2O②苯的同系物：CnH2n－6+QUOTEO2nCO2+（n－3）H2O（2）KMnO4（H+）：（区分烷烃与烯烃、烷烃与炔烃）①苯：不褪色②苯的同系物：侧链烃基与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，褪色。CH3COOHCH2CH3COOHCH3CH2－CH3HOOC－COOH2．取代反应（1）卤代反应①光照：发生侧链上的取代反应+Cl2+HCl②催化剂：发生苯环上的取代反应+Cl2+HCl+Cl2+HCl+Cl2+HCl（2）硝化反应①苯：+HNO3+H2O②甲苯：+3HO－NO2+3H2O［2，4，6－三硝基甲苯（TNT）］（3）磺化反应：+H2SO4（浓）+H2O3．加成反应①苯：+3H2②甲苯：四、芳香族化合物同分异构体的书写方法1．芳香烃的同分异构体（1）侧链有一个取代基：侧链有几种同分异构体，该芳香烃就有几种同分异构体①C3H7：侧链丙基－C3H7有2种结构，故其芳香烃的同分异构体有2种②C4H9：侧链丁基－C4H9有4种结构，故其芳香烃的同分异构体有4种③C5H11：侧链戊基－C5H11有8种结构，故其芳香烃的同分异构体有8种（2）侧链有2个取代基：有“邻”“间”“对”三种。①两个相同的取代基、、②两个不同的取代基、、（3）侧链有3个取代基：采取“定二移一”的方法①三个相同的取代基：有“连”“偏”“均”三种。②三个取代基两个相同，一个不同先固定两个相同的取代基，即邻、间、对三种，再加另一个，从第一个开始书写，去掉重复的即可。例如二氯一溴苯的种数，第一步先在苯上进行二氯取代，得三种（邻、间、对）二氯苯，然后分别对这三种二氯苯进行一溴取代，共有（2+3+1＝6）六种。③三个取代基完全不同方法一样，这时间位和邻位四种位置完全不一样，对位两种，共十种。2．芳香烃的多元取代物的同分异构体（1）等效氢法：画出芳香烃的同分异构体，通过等效氢法或定一移一法找出一元取代物或多元取代物的同分异构体。（2）找取代基法：判断取代基数目找出取代基的种类位置异构找出同分异构体种类【特别提醒】苯的同系物的同分异构体的书写注意事项（1）注意判断等效氢原子，防止重复。（2）注意侧链的同分异构现象，防止遗漏。（3）书写苯的同系物的同分异构体时，可以采用侧链先整后散、位置由邻到对到间的方法，写完后再命名验证。第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物知识清单考点1有机化学反应类型一、加成反应1．定义：有机物分子中不饱和键两端的两个原子与其他原子或原子团结合，生成新的有机物的反应。（1）反应实质：有机分子中的双键或叁键断开1个或2个，加上其他原子或原子团（2）反应特点：只加不减，形式化合（3）反应规律（δ+表示正电荷，δ－表示负电荷）2．官能团（原子团）与对应的试剂官能团（原子团）试剂H2、X2、HX、H2SO4、H2O－C≡C－H2、X2、HX、H2SO4、H2O、HCNH2、Cl2（光照）－－（醛、酮）H2、HCN、NH3及其衍生物、醇、RMgX、含－H的醛和酮－C≡NH2、HCN、NH33．常见反应举例二、取代反应1．定义：有机化合物分子中的某个（或某些）原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。（1）反应实质：有机分子中的某些极性单键打开，其中的部分原子或原子团被其他原子或原子团代替（2）反应特点：有加有减，取而代之（3）反应规律（δ+表示正电荷，δ－表示负电荷）2．有机物或官能团与对应的试剂及其取代位置有机物或官能团常见试剂取代基团或位置饱和烃X2碳氢键上的氢原子苯环X2、HNO3、H2SO4卤代烃（－X）H2O、NaCN卤素原子醇（－OH）HX、R－COOH羟基上的氢或－OH羧酸（－COOH）R－OH羧基中的－OH酯（－COO－）H2O、NaOH酯基中的碳氧单键烯、炔、醛、酮、羧酸X2α－H3．常见反应举例（1）烷烃的氯代反应：CH4+Cl2CH3Cl+HCl（2）苯的硝化反应：+HNO3（浓）NO2+H2O（3）苯的溴代反应：+Br2Br+HBr（4）溴乙烷的碱性水解：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr（5）乙醇与溴化氢反应：CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O（6）乙醇和乙酸的酯化反应：CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O（7）乙酸乙酯的碱性水解：CH3COOCH2CH3+NaOHCH3CH2OH+CH3COONa（7）丙烯的α－H的取代反应：CH3－CH＝CH2+Cl2Cl－CH2－CH＝CH2+HCl三、消去反应1．定义：有机物脱去小分子物质（如H2O、HBr等）生成分子中有不饱和键的化合物的反应。（1）反应实质：脱去官能团和与官能团相连的碳原子的邻位碳上的氢原子，生成双键或三键（2）反应特点：分子内脱去小分子；产物中含有不饱和键2．可以发生消去反应的物质及结构特点发生消去反应的物质醇卤代烃结构条件有β－H反应条件浓硫酸，加热强碱的醇溶液，加热3．常见反应举例（1）乙醇的消去反应：CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O（2）溴乙烷的消去反应：CH3CH2Br+NaOHCH2＝CH2↑+NaBr+H2O四、氧化反应和还原反应1．概念2．常见的氧化剂和还原剂（1）氧化剂①强氧化剂：氧气、酸性KMnO4溶液、臭氧（O3）②弱氧化剂：银氨溶液和新制的氢氧化铜悬浊液等（2）还原剂：氢气、氢化铝锂（LiAlH4）和硼氢化钠（NaBH4）等。3．常见反应举例（1）乙醛和氧气反应：2CH3CHO+O22CH3COOH，氧化反应。（2）乙醛和氢气反应：CH3CHO+H2CH3CH2OH，还原反应【特别提醒】有机反应类型需要注意的几个问题：（1）氢气能与绝大多数含有不饱和键的有机化合物发生加成反应，但一般不能直接与羧基或酯基发生加成反应。（2）饱和烃、苯与卤素单质的水溶液不反应，但可与纯卤素单质发生取代反应。（3）α、β的含义：在含有官能团的有机物分子中，与官能团直接相连的碳原子称为α－C，其上的氢原子称为α－H；与α－C相连的碳原子称为β－C，其上的氢原子称为β－H。五、乙烯的实验室制法1．原理：CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O2．装置：液－液加热制气装置（与固－液加热制气装置相似，但需要温度计）。（1）乙醇与浓硫酸的体积比约为1∶3。（2）乙醇与浓硫酸的混合方法：先在容器中加入乙醇，再沿器壁慢慢加入浓硫酸，边加边搅拌。3．步骤（1）组装仪器、检查实验装置的气密性。（2）加入药品。在圆底烧瓶里注入乙醇和浓硫酸的混合溶液约20mL，并放入几片碎瓷片。（3）加热，使温度迅速升高到170℃，乙醇便脱水生成乙烯。（4）收集气体。用排水集气法收集乙烯。（5）拆卸装置。先撤导管，后熄灭酒精灯。4．检验：检验生成的气体的装置（1）a．浓硫酸与乙醇：作反应物（2）b．氢氧化钠溶液：作用是除去气体中的SO2气体，排除SO2对乙烯检测的干扰。（3）c．品红溶液：作用是检验SO2气体是否除尽。（4）d．溴水：检验乙烯（5）e．酸性高锰酸钾溶液：检验乙烯5．注意事项（1）温度计的水银球插入反应液中，但不能接触瓶底。（2）将浓硫酸缓慢加入乙醇中并不断搅拌。（3）由于反应物都是液体而无固体，所以要向烧瓶中加入碎瓷片或沸石，避免混合液在受热沸腾时剧烈跳动（即防暴沸）。（4）由于此反应在140℃时容易发生分子间脱水生成乙醚，所以加热时要迅速升温并且稳定在170℃。（5）实验结束时，要先将导气管从溶液中取出，再熄灭酒精灯，防止溶液被倒吸进反应装置。考点2卤代烃的性质和制备一、卤代烃1．概念：烃分子中的一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。2．结构：卤代烃可用R－X表示（X表示卤素原子），－X是卤代烃的官能团。3．分类分类依据种类取代卤素的不同氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃分子中卤素原子的个数一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃烃基的不同饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃4．物理性质（1）状态：常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体（2）溶解性：不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。5．化学性质（1）取代反应（水解反应）①反应条件：碱的水溶液加热②反应原理：羟基取代卤素原子形成醇③反应举例：CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2OH+NaBr（2）消去反应①反应条件：碱的醇溶液加热②反应原理：消卤素原子和β－H形成不饱和键③反应举例：CH3CH2CH2Br+NaOHCH2＝CHCH3↑+NaBr+H2O（3）卤代烃消去反应的规律①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应。②有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。③有两个邻位碳原子，且碳原子上均有氢原子时，且不对称时消去反应可能生成两种产物。CH3CH2CH3CH2＝CHCH2CH3或CH3CH＝CHCH3④二元卤代烃发生消去反应后可能在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。或6．卤代烃中卤族元素的检验方法（1）实验步骤及原理实验步骤实验原理①取少量卤代烃于试管中②加入NaOH溶液③加热R－X+NaOHROH+NaX④冷却⑤加入稀硝酸酸化HNO3+NaOH＝NaNO3+H2O⑥加入AgNO3溶液AgNO3+NaX＝AgX↓+NaNO3生成白色沉淀时，X为Cl；浅黄色沉淀时，X为Br；黄色沉淀时，X为I（2）实验流程（3）卤代烃中卤素原子检验的误区①卤代烃分子中虽然含有卤素原子，但C－X键在加热时，一般不易断裂。在水溶液中不电离，无X－（卤素离子）存在，所以向卤代烃中直接加入AgNO3溶液，得不到卤化银的沉淀。检验卤代烃的卤素原子，一般是先将其转化成卤素离子，再进行检验。②所有的卤代烃都能够水解，但不一定都会发生消去反应③检验的步骤可总结为：水解→中和→检验。二、卤代烃在有机合成中的桥梁作用1．卤代烃的制备（1）取代反应①CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl②+Br2+HBr③C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O（2）不饱和烃烯烃或炔烃的加成反应①CH3－CH＝CH2+Br2CH3CHBrCH2Br②CH3－CH＝CH2+HBr或CH3－CH2－CH2Br③CH≡CH+HClCH2＝CHCl2．桥梁作用的具体体现（1）利用卤代烃的取代反应可实现烷烃或烯烃向醇、醛、羧酸的转化①乙烯转化为乙酸的转化途径：乙烯溴乙烷乙醇乙醛乙酸②反应①的化学方程式为：CH2＝CH2+HBrCH3CH2Br（2）利用卤代烃的消去反应，可实现烃的衍生物中官能团的种类和数量发生变化①乙醇转化为乙二醇的转化途径：乙醇乙烯1，2－二溴乙烷乙二醇②反应③的化学方程式为：+2NaOH+2NaBr（3）利用卤代烃的消去反应与水解反应还可以实现官能团位置的变化①②反应②的化学方程式为：+2NaOH+2NaBr+2H2O考点3醇的结构和性质一、醇的概述1．概念：烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物。2．分类依据类别举例羟基的数目一元醇CH3CH2OH（乙醇）二元醇（乙二醇）多元醇（丙三醇）烃基的饱和程度饱和醇CH3CH2CH2OH（正丙醇）不饱和醇CH2＝CH－CH2OH（丙烯醇）3．饱和一元醇通式：CnH2n+1OH（n≥1）。4．饱和一元醇的命名（1）CH3－CH2－－CH3命名为4－甲基－2－戊醇。（2）命名为2，2－二甲基－1－丙醇。4．醇的物理性质（1）沸点①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃；②饱和一元醇随碳原子数的增加，沸点逐渐增大。（2）溶解性①甲醇、乙二醇、丙三醇等低级醇能与水以任意比互溶；②含羟基较多的醇在水中溶解度较大。随着烃基的增多，醇的水溶性明显降低。C4以下的醇可与水混溶，C4~C11的醇部分溶于水，C12以上的醇难溶于水。（3）状态：C4以下的醇为液体，C4~C11的醇为油状液体，C12以上的醇是蜡状固体。5．三种重要的醇醇色、态、味毒性水溶性甲醇无色、特殊气味、易挥发的液体有毒互溶乙二醇无色、无臭、甜味、黏稠的液体无毒互溶丙三醇无色、无臭、甜味、黏稠的液体无毒互溶二、醇的化学性质1．醇的化学性质（1）醇发生反应的断键位置及反应类型（2）断键原因：由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强，O－H键和C－O键的电子对偏向于氧原子，使O－H键和C－O键易断裂。2．醇的氧化反应（以正丙醇为例）（1）可燃性：2CH3CH2CH2OH+9O26CO2+8H2O（2）KMnO4（H+）：CH3CH2CH2OHCH3CH2COOH（褪色）（3）催化氧化：2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O【规律方法】醇的催化氧化规律3．消去反应（1）醇的消去反应条件：浓硫酸/加热（2）醇的消去原理：消羟基和β－H形成不饱和键（3）正丙醇的消去反应：CH3CH2CH2OHCH3CH＝CH2↑+H2O4．取代反应（以正丙醇为例）（1）与HX溶液反应：CH3CH2CH2OH+HXCH3CH2CH2X+H2O（2）成醚反应（分子间脱水）：2CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2OCH2CH2CH3+H2O（3）与CH3COOH反应：CH3COOH+CH3CH2CH2OHCH3COOCH2CH2CH3+H2O（4）与Na的置换反应：2CH3CH2CH2OH+2Na2CH3CH2CH2ONa+H2↑三、醇的同分异构体1．跨类异构：相同碳原子数的饱和一元醇和饱和醚互为同分异构体2．C5H12O的同分异构体（1）醇类的同分异构体：羟基取代法①C5H12OC5H11OHC5H12用羟基取代戊烷分子中的氢原子②画出戊烷的碳链有3种连接方式③在碳链各碳原子上连接羟基，用“↓”表示连接的不同位置。（2）醚类的同分异构体：氧插入法（3）结论：分子式为C5H12O的有机物共8种醇和6种醚，总共14种同分异构体。考点4酚的结构和性质一、酚的概念与结构1．酚的概念：芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代后的有机物。2．结构特点：羟基直接与苯环相连。3．命名（1）酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字。（2）若苯环上有取代基，将取代基的位次和名称写在母体前面（3）命名举例结构简式名称苯酚萘酚邻甲基苯酚4．苯酚的分子结构5．酚类物质的主要用途（1）苯酚常用于制造日常生活中有消毒作用的酚皂。（2）从葡萄中提取的酚可用于制造化妆品。（3）从茶叶中提取的酚可用于制备食品防腐剂和抗癌药物。（4）很多农药的主要成分中也含有酚类物质。二、苯酚的性质1．苯酚的物理性质（1）苯酚俗称石炭酸，是有特殊气味的无色晶体，熔点为40.9℃。（2）常温下，苯酚在水中的溶解度不大，温度高于65℃时，能与水互溶。（3）苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。若不慎沾到皮肤上应立即用酒精清洗。2．苯酚的弱酸性（1）弱酸性①电离：OHO－+H+②原因：苯环对羟基的影响，使羟基上的氢原子更活泼，在水溶液中能发生电离，显酸性（2）弱酸强弱：H2CO3＞OH＞HCO3－①石蕊试液：不变红②Na2CO3溶液：OH+Na2CO3ONa+NaHCO3③NaHCO3溶液：不反应④向ONa溶液中通入CO2，无论CO2过量与否，产物均是NaHCO3。ONa+H2O+CO2OH+NaHCO3（3）NaOH溶液①反应：OH+NaOHONa+H2O②应用：除试管内壁的苯酚（4）金属钠：2OH+2NaONa+H2↑2．苯酚的氧化反应（1）强还原性：常温下苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色。（2）可燃性：C6H6O+7O26CO2+3H2O（3）KMnO4（H+）：褪色3．卤代反应（1）苯酚与溴水的反应①条件：常温下，与浓溴水反应②现象：产生白色沉淀③原理：卤素原子取代羟基邻、对位的氢④应用：检验酚、定量测定样品中酚的含量（2）原因：苯酚分子中，苯环受羟基的影响，使羟基碳邻、对位上的氢原子更活泼，比苯上的氢原子更容易被其他原子或原子团取代。3．显色反应（1）反应：6C6H5OH+Fe3+［Fe（OC6H5）6］3－+6H+（2）现象：溶液变成紫色（3）应用：检验酚4．苯酚与甲醛的缩聚反应（1）反应（2）应用：可制造酚醛树脂（3）原理：醛脱氧，酚脱羟基邻、对位的氢5．加成反应（1）加成物质：在催化剂作用下和H2加成（2）加成反应：OH+3H2－OH【规律方法】不同基团对其他官能团影响的结果1．链烃基对其他官能团的影响甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样的条件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。2．苯环对其他基团的影响（1）水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：R－OH＜H－OH＜C6H5－OH（2）烷烃和苯均不能使高锰酸钾酸性溶液褪色，而苯的同系物可使高锰酸钾酸性溶液褪色。（3）羟基对其他官能团的影响①羟基对C－H键的影响：使和羟基相连的C－H键更不稳定。②羟基对苯环的影响：使苯环羟基碳邻、对位上的氢原子更易被取代。三、酚的同分异构体1．跨类异构：相同碳原子数的酚、芳香醇和芳香醚互为同分异构体2．C7H8O的芳香族同分异构体（1）芳香醇类的同分异构体：CH2OH（2）芳香醚类的同分异构体：OCH3（3）酚的同分异构体：苯环上含－OH和－CH3两个取代基，有邻、间、对三种、、CH3－OH3．C8H10O的芳香族同分异构体（1）芳香醇类的同分异构体：CH2CH2OH、－CH3①只有1个侧链：②有2个侧链（－CH3和－CH2OH）：有邻、间、对三种、、CH3－CH2OH（2）芳香醚类的同分异构体①只有1个侧链：OCH2CH3、CH2OCH3②有2个侧链（－CH3和－OCH3）：有邻、间、对三种、、CH3－OCH3（3）酚的同分异构体①苯环上含－OH和－CH2CH3两个取代基，有邻、间、对3种、、CH3CH2－OH②苯环上含－OH和2个－CH3两个取代基，有6种、、、、、考点5醛、酮的结构和性质一、常见的醛、酮1．概念及结构特点项目醛酮概念羰基碳原子分别与氢原子和烃基（或氢原子）相连羰基的碳原子与两个烃基相连构成的有机物官能团名称醛基酮羰基官能团结构简式或－CHO组成通式饱和一元醛：CnH2nO（n≥1）饱和一元酮：CnH2nO（n≥3）2．命名（1）一是选主链：含羰基的最长碳链为主链（2）二是定碳位：靠近羰基的一端开始编号（3）命名①CH3－CH2CHO，命名为3－甲基丁醛；②CH3－－CH3，命名为3－甲基－2－丁酮。3．常见的醛和酮名称结构简式状态气味溶解性甲醛HCHO气体刺激性易溶于水乙醛CH3CHO液体刺激性易溶于水苯甲醛CHO液体苦杏仁味，工业上称苦杏仁油微溶于水丙酮CH3－－CH3液体特殊气味与水以任意比互溶二、醛、酮的化学性质1．羰基的加成反应（1）原理（2）加成的物质：H2、HX、HCN、NH3、氨的衍生物、醇类等（3）乙醛的加成反应（4）丙酮的加成反应2．醛酮的还原反应（1）醛、酮能在铂、镍等催化剂的作用下与H2加成，还原产物一般是醇（2）反应举例①RCHO+H2RCH2OH②R－－R′+H2R－－R′3．醛酮的氧化反应（1）可燃性：CnH2nO+QUOTEO2nCO2+nH2O（2）催化氧化：2CH3CHO+O22CH3COOH（3）乙醛与银氨溶液反应：CH3CHO+2［Ag（NH3）2］OH2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O（4）乙醛与新制氢氧化铜悬浊液反应：CH3CHO+2Cu（OH）2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O（5）强氧化剂①醛能被酸性高锰酸钾溶液氧化②醛能被溴水氧化4．醛基的检验银镜反应与新制Cu（OH）2悬浊液反应反应现象产生光亮银镜产生砖红色沉淀定量关系R－CHO~2AgHCHO~4AgR－CHO~2Cu（OH）2~Cu2OHCHO~4Cu（OH）2~2Cu2O加热方式水浴加热，不可用酒精灯直接加热反应液必须直接加热煮沸反应液配制银氨溶液随用随配，不可久置新制Cu（OH）2悬浊液要随用随配，不可久置反应环境银氨溶液自身显强碱性配制新制Cu（OH）2悬浊液时，NaOH必须过量仪器洗涤银镜可用稀硝酸浸泡洗涤除去Cu2O可用稀硝酸浸泡洗涤除去三、醛、酮的同分异构体1．官能团类型异构（1）相同碳原子数的饱和一元醛、饱和一元酮、脂环醇、烯醇等互为同分异构体（2）C3H6O的常见同分异构体醛酮环醇烯醇CH3CH2CHOCH3COCH3CH2＝CH－CH2OH2．醛类碳骨架异构的写法－－“取代法”（1）C4H8O的醛C3H7－CHO（2种，－C3H7有2种）（2）C5H10O的醛C4H9－CHO（4种，－C4H9有4种）（3）C6H12O的醛C5H11－CHO（8种，－C5H11有8种）3．酮类碳骨架异构的写法－－“插入法”（1）将C5H10O去掉一个酮基后还剩余4个碳原子，其碳骨架有以下2种结构：（2）找出对称结构，将酮基放在合适的位置，一共有如下3个位置可以安放：考点6糖类和核酸一、糖类的概述1．糖类的组成和结构（1）概念：分子中有两个或两个以上羟基的醛或酮以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的有机物（2）组成：由C、H、O三种元素组成（3）官能团：－OH、－CHO或－－2．分类（1）单糖：不能水解为更小糖分子的糖类，如葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖等（2）低聚糖：1mol低聚糖水解后能产生2~10mol单糖的糖类①能水解产生2mol单糖的称为双糖（二糖），如麦芽糖、蔗糖等②能水解产生3mol单糖的称为三糖，如棉子糖等（3）多糖：1mol糖能水解生成nmol（n＞10）单糖，如淀粉、纤维素等3．用途（1）人类能量来源（食品）之一；（2）人体生理活动的基本物质；（3）工业生产乙醇、醋酸、醋酸纤维等的原料二、常见的单糖1．分子组成和结构特点单糖分子式结构简式官能团相互关系葡萄糖C6H12O6CH2OH（CHOH）4CHO羟基、醛基互为同分异构体果糖C6H12O6CH2OH（CHOH）3－－CH2OH羟基、酮羰基2．葡萄糖中的醛基的检验实验用银氨溶液检验醛基利用新制的氢氧化铜悬浊液检验醛基实验用品葡萄糖溶液，银氨溶液，试管，烧杯，酒精灯，三脚架，石棉网等葡萄糖溶液，2%的CuSO4溶液，10%NaOH溶液，试管，酒精灯，石棉网等实验步骤a．取一支洁净的试管，加入1mL葡萄糖溶液；b．向葡萄糖溶液中加入2mL的银氨溶液，不要振荡；c．水浴加热混合溶液，观察现象a．配制氢氧化铜悬浊液；b．向新配制的氢氧化铜悬浊液中加入2mL葡萄糖溶液，加热，观察颜色变化现象及解释在试管内壁产生光亮的银镜，说明有单质银生成，进而证明葡萄糖中含有醛基有砖红色沉淀产生，说明二者发生反应，葡萄糖中含有醛基三、常见的双糖（二糖）1．分子组成二糖分子式有无还原性官能团相互关系麦芽糖C12H22O11还原性糖有醛基互为同分异构体蔗糖C12H22O11非还原性糖无醛基2．水解反应（1）麦芽糖（2）蔗糖3．蔗糖水解产物性质实验探究（1）步骤①在一支试管中加入20%蔗糖溶液1mL，加入稀硫酸，水浴加热；②然后用NaOH溶液中和呈弱碱性；③再加入新制的Cu（OH）2悬浊液加热（2）现象：有砖红色沉淀生成（3）结论：蔗糖水解产物中有还原性糖。四、多糖1．物质类别：天然有机高分子化合物，常见的多糖有淀粉和纤维素2．淀粉（1）组成：通式为（C6H10O5）n（2）水解反应（3）特征反应：淀粉遇碘变蓝（检验淀粉的存在）3．纤维素（1）组成：①通式：（C6H10O5）n或［C6H7O2（OH）3］n②官能团：纤维素中的葡萄糖单元含有三个醇羟基，表现出醇的性质（2）水解反应：①水解难易程度：比淀粉难水解②水解的方程式（3）酯化反应①与硝酸发生酯化反应制得纤维素硝酸酯（俗名硝酸纤维）②与乙酸发生酯化反应制得纤维素乙酸酯（俗名醋酸纤维）4．淀粉水解程度的实验探究（1）实验步骤（2）实验现象及结论现象A现象B结论1未出现银镜溶液变蓝色淀粉尚未水解2出现银镜溶液变蓝色淀粉部分水解3出现银镜溶液不变蓝色淀粉完全水解【特别警示】糖类判断的误区（1）大多数糖类的组成可以用通式Cn（H2O）m表示，其中m和n可以相同也可以不同；通式的使用有一定的限度，少数糖类不符合通式，如脱氧核糖（C5H10O4）、鼠李糖（C6H12O5）；少数符合糖类通式的物质不是糖类，如乙酸（CH3COOH）、甲酸甲酯（HCOOCH3）；通式只表明糖类的元素组成，并不反映糖类的结构。糖类分子中并不存在水分子。（2）判断某物质是否属于糖类，要根据其结构特点，只有多羟基醛或多羟基酮以及能水解生成多羟基醛或多羟基酮的物质才属于糖类。（3）葡萄糖和果糖属于单糖不是因为它们分子中碳原子数最少，而是因为不能水解。葡萄糖和果糖是六碳糖，而核糖、脱氧核糖均为五碳糖，分子中碳原子数比葡萄糖和果糖少一个；碳原子数最少的糖为三碳糖，即丙糖。五、五碳醛糖与核酸1．五碳醛糖五碳醛糖核糖脱氧核糖分子式C5H10O5C5H10O42．核苷酸分类核糖核苷酸脱氧核糖核苷酸组成环式核糖、碱基、磷酸基团脱氧核糖、碱基、磷酸基团结构有一个五碳醛糖分子、一个磷酸分子、一个碱基分子脱水连接/碱基构成腺嘌呤（A）、鸟嘌呤（G）、尿嘧啶（U）、胞嘧啶（C）/3．生命之源－－核酸分类核糖核酸（RNA）脱氧核糖核酸（DNA）组成多个核糖核苷酸分子间脱水形成磷脂键后聚合而成的核糖核苷酸链多个脱氧核糖核苷酸分子间脱水形成磷脂键后聚合而成的脱氧核糖核苷酸链结构/螺旋状双链结构区别五碳醛糖是核糖五碳醛糖是脱氧核糖联系参与构成DNA的碱基除将U替换成T之外，其余碱基与RNA相同性质生物学特性考点7羧酸、酯和油脂的结构和性质一、羧酸1．羧酸的含义（1）概念：分子由烃基（或氢原子）和羧基相连而组成的有机化合物。（2）官能团：－－OH或－COOH（3）饱和一元脂肪酸的通式：CnH2nO2（n≥1）或CnH2n+1COOH（n≥0）2．羧酸的分类依据类别举例烃基种类脂肪酸乙酸：CH3COOH芳香酸苯甲酸：COOH羧基数目一元羧酸甲酸：HCOOH二元羧酸乙二酸：HOOC－COOH多元羧酸柠檬酸：烃基是否饱和饱和羧酸丙酸：CH3CH2COOH不饱和羧酸丙烯酸：CH2CHCOOH3．几种常见的羧酸甲酸苯甲酸乙二酸俗名蚁酸安息香酸草酸结构简式HCOOHCOOH色、态、味无色液体、刺激性气味白色针状晶体、易升华无色透明晶体溶解性易溶于水、有机溶剂微溶于水、易溶于有机溶剂能溶于水、乙醇用途工业还原剂、医疗消毒剂食品防腐剂化工原料4．羧酸的物理性质（1）水溶性①分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶；②随着碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速减小，直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。（2）沸点：比相对分子质量相近的醇的沸点高。原因是羧酸分子之间更容易形成氢键。5．羧酸的命名（1）CH3CH2CH2COOH的名称是3－甲基戊酸（2）CH3COOH的名称是2，3－二甲基丁酸（3）名称为4－甲基－3－乙基戊酸。6．羧酸的化学性质（1）具有酸的通性（强于碳酸）①紫色石蕊试液：变红②与金属钠发生置换反应生成酸钠和氢气③与碱性氧化物、碱发生复分解反应生成盐和水④与氢氧化铜反应的现象是：蓝色沉淀变成蓝色溶液⑤与少量碳酸盐或碳酸氢盐反应放二氧化碳气体（2）取代反应①酯化反应：②生成酰胺：③α－H取代：RCH2COOH+Cl2+HCl（3）氧化反应①可燃性：CnH2nO2+QUOTEO2nCO2+nH2O②KMnO4（H+）：不褪色（4）还原反应：RCOOHRCH2OH二、酯1．羧酸衍生物：羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后的产物。（1）酰基：羧酸分子中的羧基去掉羟基后剩余的基团，结构简式为－－R（2）常见的羧酸衍生物羧酸衍生物酰卤酸酐酯酰胺结构简式R－－ClR－－O－－R′R－－ClR－－NH22．酯（1）概念：酰基（R－－）和烃氧基（RO－）相连后的产物。（2）官能团的名称：酯基，结构简式：－－O－。（3）命名：依据水解生成的酸和醇的名称命名，称为“某酸某酯”。酯HCOOC2H5名称甲酸乙酯二乙酸乙二酯乙二酸二乙酯乙二酸乙二酯（4）物理性质①密度：酯类密度一般比水小②溶解性：难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。③味态：低级酯是有香味的液体，易挥发。（5）化学性质－－水解反应①酸性条件：RCOOR'+H2ORCOOH+R'OH②RCOOR'+NaOHRCOONa+R'OH三、油脂1．油脂的组成、结构与分类2．常见的高级脂肪酸3．物理性质（1）密度：比水的小（2）溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂（3）熔、沸点：天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点4．化学性质（1）水解反应①酸性水解：制备甘油和高级脂肪酸+3H2O3C17H35COOH+；②碱性水解（皂化反应）：制备甘油和肥皂+3NaOH+3C17H35COONa（2）加成反应－－不饱和油脂的特性①溴水：液态油能够使溴水褪色（鉴别植物油和动物油）。②氢化反应：液态油与氢气的加成反应，又叫油脂的硬化。这样制得的油脂叫人造脂肪，又叫硬化油。+3H2。5．油脂的应用6．油脂和矿物油的比较物质油脂矿物油油脂肪组成不饱和高级脂肪酸的甘油酯饱和高级脂肪酸的甘油酯多种烷烃、环烷烃、芳香烃状态液态固态液态化学性质能水解，兼有烯烃的性质能水解具有烃的性质，不能水解存在花生、大豆、芝麻等油料作物中动物脂肪石油联系油和脂肪统称油脂，均属于酯类烃类四、酯化反应的特点及类型1．酯化反应的特点（1）所有的酯化反应，条件均为浓硫酸、加热。酯化反应为可逆反应，书写方程式时用“”。（2）利用自身酯化或相互酯化生成环酯的结构特点以确定有机物中羟基位置。（3）在形成环酯时，酯基（－－O－）中只有一个O参与成环。（4）酸与醇发生反应时，产物不一定生成酯。若是羧酸或者无机含氧酸与醇反应，产物是酯；若是无氧酸如氢卤酸与醇反应则生成卤代烃。2．酯化反应的类型（1）一元羧酸和一元醇的酯化反应R－COOH+R'－CH2OHR－－O－CH2R'+H2O（2）一元羧酸与二元醇的酯化反应（3）二元酸与二元醇的酯化反应①反应生成普通酯+HOOC－COOCH2－CH2OH+H2O②反应生成环酯++2H2O③反应生成聚酯n+n+2nH2O（4）无机含氧酸的酯化反应+3HO－NO2+3H2O（5）高级脂肪酸与甘油的酯化反应+3C17H35COOH+3H2O五、含羟基物质性质的比较比较项目含羟基的物质醇水酚羧酸羟基上氢原子活泼性在水溶液中电离程度极难电离难电离微弱电离部分电离酸、碱性中性中性很弱的酸性弱酸性与Na反应反应放出H2反应放出H2反应放出H2反应放出H2与NaOH反应不反应不反应反应反应与Na2CO3反应不反应不反应反应反应与NaHCO3反应不反应不反应不反应反应放出CO2能否由酯水解生成能不能能能结论羟基的活泼性：羧酸＞酚＞水＞醇【特别警示】羟基与酸性强弱的关系（1）醇、酚、羧酸的结构中均有－OH，可分别称之为“醇羟基”“酚羟基”和“羧羟基”。由于这些－OH相连的基团不同，－OH受相连基团的影响就不同。故羟基上的氢原子活性也就不同，表现在性质上也相差较大，一般来说，羟基上的氢原子活性“羧羟基”＞“酚羟基”＞“醇羟基”。（2）羧酸都是弱酸，不同的羧酸酸性不同，但低级羧酸都比碳酸的酸性强。几种简单的羧酸的酸性关系为甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞丙酸。乙酸与H2SO3、H2CO3、HF等几种弱酸的酸性关系为H2SO3＞HF＞CH3COOH＞H2CO3。（3）低级羧酸才会使紫色石蕊试液变红，醇、酚、高级脂肪酸不会使紫色石蕊试液变红。考点8酰胺氨基酸和蛋白质一、酰胺1．概念：分子中由酰基（RCO－）和氨基（－NH2）相连构成的羧酸衍生物。2．官能团：酰胺基（－CONH－）3．物理性质（1）除甲酰胺（HCONH2）是液体外，其他多为无色晶体。（2）低级的酰胺可溶于水，随着相对分子质量的增大，酰胺的溶解度逐渐减小。4．化学性质－－水解反应（以乙酰胺为例）（1）强酸性条件下：CH3CONH2+H2OCH3COOH+NH4+（2）强碱性条件下：CH3CONH2+NaOHCH3COONa+NH3二、氨基酸和多肽1．氨基酸的结构（1）概念：羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代形成的取代羧酸。（2）分子结构（3）几种常见的氨基酸俗名结构简式系统命名甘氨酸H2N－CH2COOH氨基乙酸丙氨酸2－氨基丙酸谷氨酸2－氨基戊二酸苯丙氨酸2－氨基－3－苯基丙酸缬氨酸2－氨基－3－甲基丁酸2．氨基酸的性质（1）两性化合物：通常以两性离子形式存在，根据溶液的pH不同，可以发生不同的解离（2）氨基酸与酸、碱的反应（以甘氨酸为例）①与酸反应②与碱反应3．多肽（1）肽和肽键：一个α－氨基酸的羧基与另一个α－氨基酸的氨基脱去一分子水所形成的化合物（2）官能团：酰胺键（肽键）（3）分类（3）作用：如谷胱甘三肽参与人体细胞内的氧化还原作用，做解毒药等。三、蛋白质和酶1．蛋白质（1）蛋白质的相关概念①概念：由α－氨基酸分子按一定的顺序以肽键连接起来的生物大分子②结构单元：α－氨基酸③官能团：肽键（）④分子大小：相对分子质量一般在10000以上，含肽键50个以上⑤形成：氨基酸脱水缩合⑥生理功能：每一种蛋白质都有一定的生理活性，且结构与功能是高度统一的（2）蛋白质的性质①两性：－COOH显酸性、－NH2显碱性②水解：肽键中的C－N键断裂，最终得到多种α－氨基酸③盐析：遇Na2SO4等轻金属盐浓溶液等发生聚沉④灼烧：具有烧焦羽毛的气味⑤显色反应：含苯环的蛋白质遇到浓HNO3显黄色⑥变性：蛋白质在一定条件下失去生理活性⑦溶于水具有胶体性质（3）盐析、变性和渗析的比较盐析变性渗析内涵在蛋白质溶液中加浓的无机盐溶液，会使其溶解度降低而析出蛋白质在某些条件下聚沉，失去原有的生理活性利用半透膜分离蛋白质胶体和溶液条件碱金属、镁、铝等轻金属盐、铵盐的浓溶液加热，紫外线，X射线，强酸，强碱，强氧化剂，重金属盐，甲醛、酒精、苯酚等有机物胶体、水和半透膜特点可逆，蛋白质仍然保持原有的性质不可逆，蛋白质失去原有的生理活性可逆，须多次换水或采用流动的水实质物理变化（溶解度降低）化学变化（结构、性质改变）－用途分离、提纯蛋白质杀菌，消毒，缓解重金属盐中毒等精制蛋白质【特别提醒】盐溶液与蛋白质作用时，要特别注意盐溶液的浓度及所含的金属阳离子对蛋白质性质的影响：（1）稀盐溶液能够促进蛋白质的溶解。（2）浓盐溶液能够使蛋白质发生盐析。（3）重金属盐溶液，无论浓稀，均能够使蛋白质变性。2．酶（1）概念：酶是一种高效的生物催化剂，大多数酶属于蛋白质。（2）催化特点四、氨基酸、肽、蛋白质间的转化关系1．转化关系（1）氨基酸缩合机理为，脱去一分子水后形成肽键（）。（2）多肽、蛋白质水解时，断裂键中的碳氮键，形成－COOH和－NH2。2．氨基酸的脱水反应（1）分子间单分子脱水形成二肽（两种不同的氨基酸可以生成4种二肽）①H2N－CH2－COOH+H2N－COOH→H2N－CH2COOH+H2O②H2N－COOH+H2N－CH2－COOH→H2N－CH2－COOH+H2O③H2N－CH2－COOH+H2N－CH2－COOH→H2N－CH2CH2－COOH+H2O④H2N－COOH+H2N－COOH→H2N－COOH+H2O（2）分子间或分子内缩合成环①分子间双分子脱水成环肽②分子内单分子脱水成环肽（3）脱水缩合生成多肽或蛋白质+nH2O第3章有机合成及其应用合成高分子化合物知识清单考点1有机合成的关键－－碳骨架的构建和官能团的引入一、有机合成的基本程序1．有机合成的基本流程2．合成路线的核心：合成路线的核心在于构建目标化合物分子的碳骨架和引入必需的官能团。二、碳骨架的构建1．碳链的增长（1）卤代烃的取代反应①溴乙烷与氰化钠在酸性条件下的反应：CH3CH2Br+NaCN→CH3CH2CN+NaBr，CH3CH2CNCH3CH2COOH。②溴乙烷与丙炔钠的反应CH3CH2Br+NaC≡CCH3→CH3CH2C≡CCH3+NaBr（2）醛酮的加成反应①丙酮与HCN的反应②乙醛与HCN的反应CH3CHO+HCNCH3CH（OH）CN③羟醛缩合（以乙醛为例）CH3CHO+CH3CHOCH3CH（OH）CH2CHO④醛、酮与RMgX加成：+RMgX。2．碳链的缩短（1）与酸性KMnO4溶液的氧化反应①烯烃、炔烃的氧化反应CH3－CHCH3CH3COOH+CH3－－CH3②苯的同系物的氧化反应CH2CH3COOH（2）脱羧反应①无水醋酸钠与氢氧化钠的反应：CH3COONa+NaOHCH4↑+Na2CO3②2－甲基丙酸钠与氢氧化钠的反应：CH3－COONa+NaOHCH3CH2CH3↑+Na2CO3（3）某些有机物的水解反应①蛋白质的水解反应②糖类的水解反应③酯的水解反应（4）水解的裂化或裂解①异丁烷裂化：CH3－CH3CH4+CH3CH＝CH2②十八烷裂化：C18H38C8H18（辛烷）+C8H16（辛烯）三、官能团的引入和消除1．官能团的引入（1）碳碳双键的引入①醇的消去：CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O②卤代烃的消去：CH3CH2Br+NaOHCH2＝CH2↑+NaBr+H2O③邻二卤代烃的消去：+ZnCH2＝CH2↑+ZnCl2④炔烃与H2的加成：CH≡CH+H2CH2＝CH2（2）卤素原子的引入①与HX的加成：CH2＝CH2+HBrCH3CH2Br、CH≡CH+HBrCH2＝CHBr②与X2的加成：CH2＝CH2+X2、CH≡CH+X2③烷烃、芳香烃的取代反应：CH4+Cl2CH3Cl+HCl、+Br2Br+HBr④烯烃、羧酸的α－H取代CH3－CH＝CH2+Cl22－CH＝CH2+HClRCH2COOH+Cl2R－－COOH+HCl⑤醇与卤代烃的取代：CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O（3）羟基的引入方式①烯烃与水加成：CH2＝CH2+H2OCH3CH2OH②醛、酮与H2加成：CH3CHO+H2CH3CH2OH③醛、酮与HCN加成：CH3－－H+HCNCH3－－CN④羟醛缩合：CH3－－H+H－CH2CHOCH3－－CH2－CHO⑤卤代烃的水解：CH3－－CH3+NaOHCH3－－CH3+NaBr⑥酯的水解：CH3－－O－C2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH⑦酚钠与酸反应：ONa+H2O+CO2OH+NaHCO3（4）羧基的引入方式①烯的氧化：RCH2CH＝CH2RCH2COOH+CO2↑②腈的水解：CH3CH2CNCH3CH2COOH③醛的氧化：2RCHO+O22RCOOH（5）羰基的引入方式①烯的氧化：CH2CH3CO2↑+CH3－－CH3②叔醇的催化氧化：2R－－R′+O22R－－R′+2H2O3．官能团的消除（1）通过加成反应消除或－C≡C－①CH2＝CH2+H2CH3CH3②CH3－C≡C－CH3+2H2CH3CH2CH2CH3（2）通过消去反应或氧化反应或酯化反应消除－OH①CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O②2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O③CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O。（3）通过氧化反应或加成反应可消除－CHO①2CH3CHO+O22CH3COOH②CH3CHO+H2CH3CH2OH（4）通过消去反应或水解反应可消除卤素原子①CH3CH2Br+NaOHCH2＝CH2↑+NaBr+H2O②CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr（5）通过水解反应消除酯基①CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH②CH3COOCH2CH3+NaOHCH3CH2OH+CH3COONa4．成环与开环的反应（1）成环①羟基酸分子内酯化（内酯）+H2O②二元酸和二元醇分子间酯化成环+（环酯）+2H2O③双烯合成反应+（2）开环①环酯的水解反应+2H2O+②某些环状烯烃的氧化反应HOOC（CH2）4COOHCH3－－（CH2）4COOH四、官能团的转化、衍变和保护1．典型的官能团的转化关系2．官能团衍变的常见三种方式（1）官能团种类的改变，如：（2）官能团数目的改变，如：（3）官能团位置的改变，如：3．官能团的保护有机合成时，往往在有机物分子中引入多个官能团，但有时在引入某一个官能团时容易对其他官能团造成破坏，导致不能实现目标化合物的合成。因此，在制备过程中要把分子中的某些官能团通过恰当的方法保护起来，在适当的时候再将其转变回来，从而达到有机合成的目的。（1）酚羟基的保护因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把－OH变为－ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为－OH。（2）碳碳双键的保护碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与卤素单质、卤化氢等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。例如，已知烯烃中在某些强氧化剂的作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对其进行保护，过程可简单表示如下：+Br2+Zn+ZnBr2（3）氨基（－NH2）的保护例如，在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把－CH3氧化成－COOH，再把－NO2还原为－NH2。防止当KMnO4氧化－CH3时，－NH2（具有还原性）也被氧化。（4）醛基的保护醛基可被弱氧化剂氧化，为避免在反应过程中受到影响，对其保护和恢复过程为：Ⅰ．Ⅱ．R－CHO再如检验碳碳双键时，当有机物中含有醛基、碳碳双键等多种官能团时，可以先用弱氧化剂，如银氨溶液、新制Cu（OH）2悬浊液等氧化醛基，再用溴水、酸性KMnO4溶液等对碳碳双键进行检验。考点2有机合成路线的设计及应用一、有机合成路线的设计1．正推法（1）路线：某种原料分子目标分子。（2）过程：首先比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同，包括官能团和碳骨架两个方面的异同；然后，设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。2．逆推法（1）路线：目标分子原料分子。（2）过程：在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。3．有机合成路线设计应遵循的四个原则（1）符合绿色化学思想。①有机合成中的原子经济性；②原料的绿色化；③试剂与催化剂的无公害性。（2）原料价廉，原理正确。（3）路线简捷，便于操作，条件适宜，安全可靠。（4）易于分离，产率高。4．有机合成常见的三条合成路线（1）一元合成路线：R－CH＝CH2→卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯（2）二元合成路线（3）芳香化合物合成路线二、用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线1．观察目标分子的结构2．逆推，设计合成思路考点3有机化合物结构的测定一、有机化合物分子式的确定1．有机化合物元素组成的测定方法及步骤（1）碳氢元素的测定（2）氮元素的测定（3）卤素元素的测定（4）氧元素的测定2．有机相对分子质量的测定（1）通过实验，根据有关数据求算相对分子质量。（2）有机物的相对分子质量一般用质谱仪进行测定。3．有机化合物分子式的确定有机化合物的分子式＝（实验式）n，n＝。二、有机化合物结构式的确定1．确定有机化合物结构式的流程2．有机物的不饱和度（1）计算公式：①不含氮原子：Ω＝②含有氮原子：Ω＝（2）说明①N（C）表示碳原子数，N（H）表示氢原子数，N（N）表示氮原子数。②若有机化合物分子中含有卤素原子，则将其视为氢原子。（3）常见官能团或原子团的不饱和度官能团或原子团不饱和度官能团或原子团不饱和度一个碳碳双键1一个碳碳三键2一个羰基1一个苯环4一个脂环1一个氰基2一个硝基1（4）有机物的不饱和度与分子结构的关系①Ω＝0，说明分子是饱和链状结构；②Ω＝1，说明分子中有一个双键或一个环；③Ω＝2，说明分子中有两个双键或一个三键，或一个双键和一个环，或两个环；④Ω≥4，说明分子中很有可能有苯环。4．确定有机化合物的官能团（1）化学实验方法官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的四氯化碳溶液橙红色溶液褪色酸性KMnO4溶液紫色溶液褪色卤素原子NaOH溶液（加热）、稀硝酸、AgNO3溶液有沉淀产生，根据沉淀的颜色判断卤素的种类醇羟基钠缓慢反应，有氢气放出酚羟基FeCl3溶液显色浓溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液（水浴加热）有银镜生成新制氢氧化铜悬浊液（加热煮沸）有砖红色沉淀产生羧基NaHCO3溶液有二氧化碳气体放出（2）物理方法①质谱：相对分子质量＝最大质荷比。②红外光谱：化学键和官能团信息。③核磁共振氢谱：吸收峰数目＝氢原子种类数，不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝不同氢原子的个数之比。5．确定有机化合物结构式的常用方法（1）根据价键规律确定：某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则可直接根据分子式确定其结构式。例如：C2H6，只能是CH3CH3。（2）通过定性实验确定官能团的种类：实验→有机物表现的性质及相关结论→官能团→确定结构式。例如：能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有或－C≡C－，不能使溴的四氯化碳溶液褪色却能使酸性高锰酸钾溶液褪色的可能是苯的同系物等。（3）通过定性实验确定官能团的位置。①若由醇氧化得到醛或羧酸，可推知－OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上，即存在－CH2OH；由醇氧化为酮，推知－OH一定连在有1个氢原子的碳原子上，即存在－－；若醇不能在催化剂作用下被氧化，则－OH所连的碳原子上无氢原子。②由消去反应的产物，可确定－OH或－X的位置。③由取代反应产物的种数，可确定碳链结构。如烷烃，已知其分子式和一氯代物的种数时，可推断其可能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的情况下，判断其可能的结构简式。④由加氢后碳链的结构，可确定原物质分子或－C≡C－的位置。三、有机化合物分子式的确定方法1．直接法（1）由题意求算出1mol有机化合物中各元素原子的物质的量，从而确定各原子的个数，即可推出分子式。（2）利用相对分子质量及各元素质量分数直接求算出1分子有机物中各元素的原子个数，从而确定分子式。例如：N（C）＝，N（H）＝，N（O）＝。（3）实验式法：先利用有机物中各元素的质量分数求出有机物的最简式，再结合有机物的相对分子质量求得分子式。例如：N（C）∶N（H）∶N（O）＝∶∶＝a∶b∶c（最简整数比），则最简式为CaHbOc，分子式为（CaHbOc）n，n＝。3．通式法类别通式相对分子质量烷烃CnH2n+2Mr＝14n+2（n≥1）烯烃、环烷烃CnH2nMr＝14n（烯烃，n≥2），Mr＝14n（环烷烃，n≥3）炔烃、二烯烃CnH2n－2Mr＝14n－2（炔烃，n≥2；二烯烃，n≥4）苯及其同系物CnH2n－6Mr＝14n－6（n≥6）饱和一元醇和醚CnH2n+2OMr＝14n+2+16饱和一元醛和酮CnH2nOMr＝14n+16饱和一元酸和酯CnH2nO2Mr＝14n+324．商余法：用烃（CxHy）的相对分子质量除以14，看商数和余数。（1）＝n……2，该烃分子式为CnH2n+2。（2）＝n……0，该烃分子式为CnH2n。（3）＝（n－1）……12，该烃分子