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PAGEPAGE8药学院本科生2011-2012第二学期期中考试试卷2012年4月20日(共8页,100分钟)课程名称:有机化学学分4卷面成绩姓名:学号:专业:班级:一二三四五卷面分数填空(每题2分,共计20分)二、简答题(每题3分,共计18分)1.按与NaI-丙酮反应的活性顺序排列下面化合物2.用简单化学方法鉴别下列化合物3.下面四个亲电取代反应能量图,各代表下面物质中的哪一个(虚线表示苯的亲电取代反应能量图,另两条分别代表化合物的m-或o-,p-取代时的反应能量图)。4.下列化合物哪些有芳香性,并简要说明理由(1)C9H10单环(2)C9H9+单环(3)C9H9-单环(4)5.判断下列化合物有无手性,并简单阐述理由。6.写出2-氯乙醇的典型纽曼构象式,指出最稳定的一种。三、写出下列历程或机理(每题4分,计16分)乙烷的自由基溴代反应。2.3.4.四、判断题(共计26分)1.化合物A,分子式C6H12,A可以很快使溴水褪色,A经KMnO4氧化后生成两分子化合物B。此外,A与溴加成后得到一个内消旋化合物C。试写出A的结构式(立体构型),并写出各步反应式。(6分)2.(1)乙炔的氢化热为314KJ/mol,乙烯的氢化热为137KJ/mol,计算乙炔氢化到乙烯的△H。(2)试比较炔烃相对于烯烃的稳定性与烯烃相对于烷烃的稳定性。仅以此预测甲基自由基(CH3·)加到乙炔上比加到乙烯上是快还是慢?(3)已知(CH3·)加到乙炔上比加到乙烯上慢,试问这里的稳定性和自由基的稳定性,二者中哪一因素更为重要。(4分)3.化合物A(C6H10O)经催化加氢生成B(C6H12O),B经氧化生成C(C6H10O),C与CH3MgI水解再反应得到D(C7H14O),D在硫酸作用下加热生成E(C7H12),E与冷高锰酸钾碱性溶液反应生成一个内消旋化合物F。又知A与卢卡斯试剂反应立即出现浑浊,试写出A、B、C、D、E、F的可能结构式。(6分)4.有分子式为C8H9OBr的三个化合物A、B、C。它们都不溶于水,但均溶于浓硫酸。当用硝酸银处理时,只有B能产生沉淀。这三个化合物都不与烯高锰酸钾水溶液和Br2-CCl4作用。进一步研究它们的性质,得出如下结果:试写出A、B、C、D的可能结构及有关反应式(10分)。五、合成题(第一题12分,第二题8分,共计20分)。1.以苯
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