实验09有机化合物中常见官能团的检验（原卷版）

【同步实验课】有机化合物中常见官能团的检验0101实验梳理02实验点拨03典例分析04对点训练05真题感悟【实验目的】1.加深对有机化合物中常见官能团性质的认识。2.学习有机化合物中常见官能团的检验。【实验用品】试管、试管夹、胶头滴管、烧杯、研钵、酒精灯、三脚架、石棉网(或陶土网)、火柴。【实验试剂】1已烯、1溴丁烷、无水乙醇、苯酚溶液、乙醛溶液、苯、1丙醇、2氯丙烷、丙醛、四氯化碳、阿司匹林片、饱和溴水、酸性KMnO4溶液、5%NaOH溶液、10%NaOH溶液、稀硝酸、稀硫酸、2%AgNO3溶液、5%CuSO4溶液、FeCL3溶液、Na2Co3溶液、石蕊溶液。【实验一】烯烃烯烃(碳碳双键)实验操作图解操作实验现象实验结论(1)向盛有少量1­己烯的试管里滴加溴水，观察现象。(2)向盛有少量1­己烯的试管里滴加酸性KMnO4溶液，观察现象。1.向盛有少量1­己烯的试管里滴加溴水。2.振荡3.静置分层1.向盛有少量1­己烯的试管里滴加酸性KMnO4溶液2.振荡3.静置溴水褪色，液体分层，下层为无色油状液体KMnO4溶液褪色，有无色气泡冒出。【实验三】卤代烃：碳卤键()卤代烃：碳卤键()实验操作图解操作实验现象实验结论1.向试管里加入几滴1－溴丁烷，再加入2mL5%NaOH溶液，振荡后加热。反应一段时间后取出试管静置。小心地取数滴水层液体置于另一支试管中，加入稀硝酸酸化，加入几滴2%AgNO3溶液，观察现象1.向试管中加1－溴丁烷2.再加入5%NaOH溶液3.加热4.静置5.取水层液体5.加入试管中，滴加稀硝酸，再滴加硝酸银有浅黄色沉淀生成①水浴加热后液体不再分层②另一试管中有淡黄色沉淀生成【实验三】酚：羟基(－OH)酚：羟基(－OH)实验操作图解操作实验现象实验结论1.向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加饱和溴水，观察现象。2.向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加FeCl3溶液，观察现象。1.向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加饱和溴水。2.向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加FeCl3溶液。有白色沉淀生成溶液显紫色【实验三】醛：醛基()醛：醛基()实验操作图解操作实验现象实验结论1.在试管里加入2mL10%NaOH溶液，滴入几滴5%CuSO4溶液，振荡。然后加入0.5mL乙醛溶液，加热，观察现象。1.在试管里加10%NaOH溶液，滴入几滴5%CuSO4溶液。2.加入乙醛溶液，并加热。有砖红色沉淀生成。【实验三】乙醇、1－己烯、苯和四氯化碳的区分利用实验方法区分:乙醇、1－己烯、苯和四氯化碳实验操作图解操作实验现象实验结论1.各取2mL待测液于试管中，加入2mL溴水，充分振荡、静置1.各取2mL待测液于试管中，加入2mL溴水。溶液不分层，不褪色溶液分层，溴水褪色溶液分层，上层有色溶液分层，下层有色【实验三】1－丙醇、2－氯丙烷、丙醛和苯酚溶液的区分利用实验方法区分：1－丙醇、2－氯丙烷、丙醛和苯酚溶液实验操作图解操作实验现象实验结论1.各取2mL待测液于试管中，加入少量水，观察现象。2.另各取三种溶液少量于试管中，分别滴加氯化铁，观察现象。3.分别取少量剩余两种溶液，加入盛有新制氢氧化铜的试管中，充分振荡、静置，观察现象。1.各取2mL待测液于试管中，加入少量水。2.另各取三种溶液少量于试管中，分别滴加氯化铁3.向盛有新制氢氧化铜的试管中滴加剩余两溶液4.用酒精灯加热。溶液分层，不褪色溶液呈紫色有砖红色沉淀生成。没有明显变化的物质。【实验三】阿司匹林片有效成分中羧基和酯基官能团的检验阿司匹林片的有效成分是乙酰水杨酸()。乙酰水杨酸中有羧基，具有羧酸的性质；同时还有酯基，在酸性或碱性条件下能发生水解。可以通过实验检验乙酰水杨酸中的羧基和酯基。实验操作图解操作实验现象实验结论(1)样品处理：将一片阿司匹林片研碎后放入适量水中，振荡后静置，取用上层清液。(2)羧基和酯基官能团的检验①向两支试管中分别加入2mL清液②向其中一支试管中加入2滴石蕊溶液，观察现象。③向另一支试管中加入2滴稀硫酸，加热后滴入几滴NaHCO3溶液，振荡。再向其中滴入几滴FeCl3溶液，振荡。观察现象。1.加入阿司匹林粉末2.振荡3.静置4.向两支试管中加入2mL上层清液5.向一支试管中加入石蕊6.向另一支试管加稀硫酸，加热7.再滴入碳酸氢钠，振荡，再滴入氯化铁溶液溶液变为红色溶液显紫色问题与讨论：1.除了化学实验方法，还常用仪器分析的方法鉴别有机化合物。下面是乙醇、乙酸和乙酸乙酯三种物质的核磁共振氢谱，请指出它们分别对应哪种物质？核磁共振氢谱对应的物质2.在阿司匹林片有效成分乙酰水杨酸官能团的检验实验中，水解后的溶液为什么要滴入几滴NaHCO3溶液？3.结合选择性必修1的知识思考：为什么只滴入“几滴”NaHCO3溶液？如果加入过量NaHCO3溶液，会有什么影响？4.请用化学方法鉴别苯、乙醇、乙酸、甲酸溶液和苯酚溶液，并尝试用流程图的方式将实验方案表示出来。5.请用化学方法检验丙烯醛(CH2=CH－CHO)中的官能团。官能团碳碳双键醛基检验试剂预期现象二、规律与方法：1．官能团的主要性质有机物官能团代表物主要化学性质烃烷烃—甲烷取代(氯气/光照)烯烃乙烯加成、氧化(使酸性KMnO4溶液褪色)、加聚炔烃—C≡C—乙炔加成、氧化(使酸性KMnO4溶液褪色)、加聚苯及其同系物—苯、甲苯取代(液溴/铁)、硝化、加成、氧化(使酸性KMnO4溶液褪色，苯除外)烃的衍生物卤代烃—X溴乙烷水解(NaOH/H2O)、消去(NaOH/醇)醇—OH(醇羟基)乙醇取代、催化氧化、消去、脱水、酯化酚—OH(酚羟基)苯酚弱酸性、取代(浓溴水)、遇三氯化铁显紫色、氧化(露置空气中变粉红色)醛—CHO乙醛还原、催化氧化、银镜反应、与新制氢氧化铜悬浊液反应羧酸—COOH乙酸弱酸性、酯化酯—COO—乙酸乙酯水解2.有机物或官能团的特征反应有机物或官能团常用试剂现象碳碳双键碳碳叁键溴水褪色酸性KMnO4溶液褪色苯的同系物酸性KMnO4溶液与苯环直接相连的侧链碳原子上有氢原子时，溶液褪色；否则溶液不褪色溴水分层，有机层呈橙红色，水层接近无色，且有机层在上层—OH金属钠有气泡产生酚羟基浓溴水溴水褪色，产生白色沉淀FeCl3溶液溶液呈紫色醛基(—CHO)银氨溶液水浴加热生成银镜新制Cu(OH)2悬浊液加热生成砖红色沉淀羧基(—COOH)石蕊溶液变红色新制Cu(OH)2悬浊液溶液变澄清，呈蓝色NaHCO3溶液有气泡产生淀粉碘水呈蓝色3.有机物检验的常用方法(1)“溴水法”检验；(2)“酸性KMnO4溶液法”检验；(3)“新制Cu(OH)2法”检验；(4)“综合比较法”检验。【典例01】（2023上·云南曲靖·高二宣威市第六中学校考阶段练习）下列装置或原理能达到实验目的的是A．用装置甲萃取碘水中的I2B．用装置乙证明1溴丁烷发生消去反应C．用装置丙探究CH3COOH、H2CO3、苯酚的酸性强弱D．用装置丁证明苯与溴发生的是取代反应【典例02】（2023上·江苏盐城·高二江苏省阜宁中学校考期中）下列实验探究方案能达到探究目的的是选项探究方案探究目的A向2mL2%的硫酸铜溶液中滴入几滴NaOH溶液，振荡后再加入1mL某单糖溶液，加热后观察是否有砖红色沉淀确定单糖中是否含醛基B将石蜡油加强热产生的气体通入Br2的CCl4溶液，观察溶液颜色变化确定石蜡油分解是否产生不饱和气态烃C向丙烯醛中加入过量新制氢氧化铜悬浊液，加热至不再生成砖红色沉淀，静置，向上层清液滴加溴水，观察溴水是否褪色确定丙烯醛中是否含有碳碳双键D将卤代烃与NaOH水溶液混合加热，待冷却后再加入硝酸银溶液，观察沉淀颜色确定卤代烃中卤原子种类A．A B．B C．C D．D1．（2023上·江苏盐城·高二江苏省射阳中学校考开学考试）下列实验操作、现象及结论都正确的是选项实验目的实验现象结论A检验乙醇是否含水，向乙醇中加入一小块钠产生无色气体乙醇中含有水B检验溴乙烷发生消去反应的产物，加热溴乙烷、乙醇和NaOH混合液，产生的气体通入溴水溶液褪色溴乙烷消去产物为乙烯C向苯酚溶液中滴加少量浓溴水，振荡无白色沉淀苯酚与浓溴水不反应D在3mL5%的溶液滴入3∼4滴5%的NaOH溶液，振荡后加入0.5mL的乙醛溶液并加热未产生砖红色沉淀乙醛已经完全变质A．A B．B C．C D．D2．（2023上·上海松江·高二上海市松江二中校考阶段练习）阿魏酸结构简式为。在阿魏酸溶液中加入合适试剂可以加热，检验其官能团。下列试剂、现象、结论中都正确的是选项试剂现象结论氯化铁溶液溶液变紫色它含有酚羟基银氨溶液产生银镜它含有醛基碳酸氢钠溶液产生气泡它含有羧基或酚羟基溴水溶液褪色它含有碳碳双键A．A B．B C．C D．D3．（2023上·江苏盐城·高二盐城中学校考期中）室温下，下列实验探究方案能达到探究目的的是选项探究方案探究目的A向固体中滴加乙酸溶液，将生成的气体导入苯酚钠溶液中，发现苯酚钠溶液变浑浊酸性强弱：乙酸>碳酸>苯酚B将Ag和溶液与Cu和溶液用盐桥连通后组成双液原电池，光滑的Ag表面有银白色颗粒物沉积，Cu电极附近溶液逐渐变蓝证明铜的金属性比银强C在裂化汽油中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡，观察溶液颜色变化裂化汽油含有甲苯等芳香烃D将苯与液溴在铁催化下生成的气体通入硝酸银溶液中，硝酸银溶液产生淡黄色沉淀苯和液溴发生取代反应A．A B．B C．C D．D4．（2023上·江苏盐城·高二盐城市第一中学校考期中）下列有关实验操作步骤、现象、结论正确的是实验操作和现象结论A向1溴丙烷中加入KOH溶液，加热并充分振荡然后取少量液体滴入AgNO3溶液，出现棕黑色沉淀1溴丙烷中混有杂质B无水乙醇与浓硫酸共热至170°C，将产生的气体通入溴水溴水褪色乙醇发生了消去反应C向苯酚浊液中加入Na2CO3溶液，溶液变澄清酸性：苯酚>D向苯酚溶液中滴加少量溴水、振荡，无白色沉淀苯酚与溴水不反应A．A B．B C．C D．D5．（2022下·北京·高二北京交通大学附属中学校考期中）有9种物质：①乙烷；②乙烯；③乙炔；④苯；⑤甲苯；⑥溴乙烷；⑦聚乙烯；⑧环己烯；⑨乙醛。其中既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能与溴水反应而使溴水褪色的是A．①②③⑤ B．④⑥⑦⑧ C．①④⑥⑦ D．②③⑤⑧6．（2023上·江苏·高二徐州市第七中学校考期中）下列实验操作现象和结论均正确的是选项实验操作实验现象结论A往CH2=CHCHO溶液中滴加酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液褪色含有碳碳双键的有机物能使酸性高锰酸钾溶液褪色B向稀的苯酚水溶液中滴加饱和溴水生成白色沉淀产物三溴苯酚不溶于水C向2mL甲苯中加入3滴酸性KMnO4溶液，振荡；向2mL苯中加入3滴酸性KMnO4溶液，振荡甲苯中褪色，苯中不褪色说明甲基活化了苯环上的氢原子D检验乙醇中是否含有水向乙醇中加入一小粒金属钠，产生无色气体乙醇中含有水A．A B．B C．C D．D7．（2022上·上海金山·高二上海市金山中学校考期中）关于乙醇的催化氧化实验，下列说法不正确的是A．反应后可以闻到区别于乙醇的刺激性气味B．由乙醇的催化氧化可知所有醇类都可以发生类似的催化氧化反应C．铜丝作为催化剂参与到了反应中D．铜丝经过加热在空气中变黑，伸入酒精后变回光亮的红色8．（2023上·云南曲靖·高二宣威市第六中学校考阶段练习）下列有关有机化学实验的说法正确的是A．1丙醇、2氯丙烷、丙醛溶液、苯酚溶液用饱和溴水可逐一鉴别B．除去苯中的苯酚，可加入浓溴水后过滤C．NaOH和溴乙烷的混合液加热后滴加AgNO3，可生成浅黄色沉淀D．除去溴乙烷中的Br2，可用稀NaOH溶液反复洗涤后分液9．（2021·重庆·统考高考真题）下列实验操作及其现象与对应结论不匹配的是选项实验操作及其现象结论A将CO与水蒸气通过炽热的催化剂，所得气体通入澄清石灰水，溶液变浑浊水蒸气有氧化性B将新制Cu(OH)2加入葡萄糖溶液中，加热至沸腾，有砖红色沉淀产生葡萄糖具有还原性C将NaBiO3固体加入酸性MnSO4溶液中，充分振荡，溶液变为紫红色NaBiO3有氧化性D有FeCl2溶液和KSCN溶液混合后，滴加H2O2溶液，溶液变为红色H2O2有还原性A．A B．B C．C D．D10．（2023·湖南·统考高考真题）取一定体积的两种试剂进行反应，改变两种试剂的滴加顺序(试剂浓度均为)，反应现象没有明显差别的是选项试剂①试剂②A氨水溶液B溶液溶液C溶液酸性溶液D溶液溶液A．A B．B C．C D．D1．（2020·海南·高考真题）下列实验操作或方法，目的可实现的是操作或方法实验目的A向未知弱酸性试液中滴加含有SCN的溶液确证试液中Fe2+存在B等体积0.1mol·L1Ag+和[Ag(NH3)2]+溶液分别与大量1mol·L1葡萄糖碱性溶液形成银镜判断多步过程中，分步反应速率与浓度的关系C稀H2SO4酸化n(KBrO3)：n(KBr)=1：5的混合液替代溴水降低液溴的贮存与使用风险D向0.1mol·L1Na2S2O3溶液中缓慢滴加0.2mol·L1盐酸由浑浊情况测定单质硫的溶解度A．A B．B C．C D．D2．（2023·重庆·统考高考真题）下列实验操作和现象，得出的相应结论正确的是选项实验操作现象结论A向盛有和的试管中分别滴加浓盐酸盛的试管中产生黄绿色气体氧化性：B向溶液中通入气体出现黑色沉淀(CuS)酸性：C乙醇和浓硫酸共热至，将产生的气体通入溴水中溴水褪色乙烯发生了加成反应D向溶液中滴加溶液出现黄色沉淀发生了水解反应A．A B．B C．C D．D3．（2011·上海·统考高考真题）下列物质能确定其为丙烯的是A． B． C． D．4．（2022·辽宁·统考高考真题）、均可自耦电离：、。下列反应与CH3CH2OH+HBr原理不同的是A．B．C．D．5．（2022·北京·高考真题）利用如图所示装置(夹持装置略)进行实验，b中现象不能证明a中产物生成的是a中反应b中检测试剂及现象A浓分解生成淀粉溶液变蓝B与浓生成品红溶液褪色C浓与溶液生成酚酞溶液变红D与乙醇溶液生成丙烯溴水褪色A．A B．B C．C D．D6．（2022·浙江·统考高考真题）下列方案设计、现象和结论有不正确的是目的方案设计现象和结论A检验硫酸厂周边空气中是否含有二氧化硫用注射器多次抽取空气，慢慢注入盛有酸性KMnO4稀溶液的同一试管中，观察溶液颜色变化溶液不变色，说明空气中不含二氧化硫B鉴定某涂改液中是否存在含氯化合物取涂改液与KOH溶液混合加热充分反应，取上层清液，硝酸酸化，加入硝酸银溶液