2022届高考化学二轮复习（湖南专版）第21课时·烃和烃的衍生物

1第21课时烃和烃的衍生物21．知道有机化合物中碳的成键特征，了解常见有机化合物中的官能团，能正确表示简单有机化合物的结构。2．认识手性碳原子，了解有机化合物存在同分异构现象，能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式。3．能判断典型的有机反应类型。4．掌握烃及其衍生物的组成、结构特点和主要性质。5．了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点和主要性质，认识化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。6．了解测定有机化合物组成和结构的一般方法。3一、有机化学基本概念1．基和根的比较(1)“基”指的是非电解质(如有机物)分子失去原子或原子团后残留的部分。45(2)“根”指的是电解质由于电子转移而解离成的部分。如：OH-、CH、NH等。两者区别：基中含有孤电子，不显电性，不能单独稳定存在；根中一般不含孤电子，显电性，大多数在溶液中或熔化状态下能稳定存在。如：—OH的电子式为；OH-的电子式为。62．官能团：决定有机物化学特性的原子或原子团。73．表示有机物的化学式(以乙烯为例)84．同系物与同分异构体(1)同系物：结构相似，分子组成相差一个或多个“CH2”原子团的物质。它们的通式相同，官能团种类和数目相同。9判断同系物三注意：①必为同一类物质；②结构相似(有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目)；③同系物间物理性质不同化学性质相似。因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。(2)同分异构体：具有相同分子式和不同结构的化合物10同分异构体数目的判断方法(1)记忆法。记住常见的异构体数。例如：①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3-四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤代物只有一种。②丙基、丁烷有两种异构体。③戊烷、二甲苯有三种异构体。④丁基有四种异构体。(2)基元法。例如：丁基(C4H9—)有4种，则丁醇(C4H9—OH)、一氯丁烷(C4H9—Cl)或C4H10的一氯代物、戊醛(C4H9—CHO)、戊酸(C4H9—COOH)等都有4种(均指同类有机物)。11(3)替代法。例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也有3种；又如CH4一卤代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一卤代物也只有一种。(4)判断有机物发生取代反应后，能形成几种同分异构体的规律，可通过分析有几种等效氢原子法(又称对称法)来得出结论。①同一碳原子上的氢原子是等效的。②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时，物与像的关系)。12考试热点：限定条件的同分异构体的书写是近几年考试的热点，常见的条件包括如遇到三氯化铁溶液显色必须含有酚的结构、能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳气体必须含有羧基的结构、能发生银镜反应的必须含有醛基、能发生碱性水解的物质可能含有酯基、能使溴水褪色的物质含有的官能团有碳碳双键或碳碳三键等，还有结构上的要求如碳原子在一条直线上的。13二、有机物的命名有机物的命名方法有习惯命名法(如正戊烷、异戊烷、新戊烷等)、系统命名法，有些有机物还有俗名(如：硬脂酸、安息香酸、葡萄糖、草酸等)。1．烷烃的系统命名原则：(1)最长的碳链作主链；(2)支链作取代基，取代基的位次最小。2．不饱和烃的系统命名原则：(1)含有不饱和键的最长碳键为主链；(2)不饱和键的位次最小。143．烃的衍生物的系统命名原则：官能团的位次最小151617三、有机物的性质主要性质123烷烃与Cl2光照下取代燃烧高温下分解烯烃与H2、Br2、HCN、H2O等加成燃烧被酸性高锰酸钾氧化加聚反应炔烃少数能加聚苯及同系物能与X2取代(环上取代，用Fe作催化剂，烃基上取代为光照条件)只掌握与H2加成苯只能燃烧，同系物能被酸性高锰酸钾氧化1．烃类182.烃的衍生物(1)脂肪醇、芳香醇、酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5OH官能团—OH—OH—OH结构特点—OH与链烃基相连—OH与芳香烃侧链相连—OH与苯环直接相连主要化学性质①与钠反应②酯化反应③消去反应④氧化反应①弱酸性②取代反应③显色反应特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味(生成醛或酮)与FeCl3溶液反应显紫色19类别苯甲苯苯酚结构简式氧化反应情况不被KMnO4酸性溶液氧化可被KMnO4酸性溶液氧化常温下在空气中被氧化，呈粉红色溴代反应溴状态液溴液溴溴水条件催化剂催化剂无催化剂产物C6H5Br邻、间、对三种溴苯三溴苯酚结论苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼，易被取代(2)苯、甲苯、苯酚的比较20

(3)醛、羧酸、酯(油脂)的比较通式醛R—CHO羧酸R—COOH酯R—COOR′油脂化学性质①加氢②银镜反应③催化氧化成酸①酸性②酯化反应①酸性水解②碱性水解①水解②氢化(硬化、还原)代表物甲醛、乙醛甲酸硬脂酸乙酸软脂酸丙烯酸油酸硝酸乙酯乙酸乙酯硬脂酸甘油酯油酸甘油酯21(4)—OH活泼性的比较物质结构简式羟基中氢原子活泼性酸性与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应乙醇CH3CH2OH增强中性能不能不能苯酚C6H5OH比H2CO3弱能能能乙酸CH3COOH强于H2CO3能能能22(5)烃基的性质比较物质结构简式羰基稳定性与H2加成其他性质乙醛CH3CHO不稳定容易醛基中C—H键易被氧化(成酸)乙酸CH3COOH稳定不易羧基中C—O键易断裂(酯化)乙酸乙酯CH3COOCH2CH3稳定不易酯链中C—O键易断裂(水解)231．取代反应(不同于置换反应)四、有机化学基本反应类型24252．加成反应(不同于化合反应)26273．消去反应284．酯化反应295．水解反应(1)卤代烃水解(2)油脂的水解(3)酰胺的水解(4)糖类水解(5)多肽和蛋白质的水解306．加聚反应7．缩聚反应318．氧化反应(在一定条件下，有机物加氧或去氢的反应)(1)烯烃的氧化(2)醇的氧化(3)醛的氧化(4)苯的同系物的氧化9．还原反应