新人教版《有机化合物》复习导学案2

第三章有机化合物导学案一、烯烃和炔烃：－CC—－CC—1、氧化反应①燃烧：CnH2n＋()O2点烯nCO2＋n点烯CnH2n-2＋()O2点燃nCO2＋(n－1点燃②能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。2、加成反应：可与H2、HX、H2O、HCN加成。完成下列反应：RCH=CHR/＋X2RCHCHR/＋X2RCHCHR/＋2X2与HX加成时，H加在含H较多的C上。即马氏规则。3、加聚反应：nCH2=CH2催化剂催化剂nCH2=CH-CH=CH2催化剂CHCH+HCl催化剂催化剂nCH2=CHCl催化剂4、结构特点及实验室制取制CH2=CH2的反应原理：同类反应：RCH2CH2OH△浓硫酸RCH=CH2+△浓硫酸制CHCH的反应原理：同类反应：ZnC2＋2H2OZn(OH)2＋C2Mg2C3＋4H2O2Mg(OH)2＋C3（复分解反应原理，元素化合价不变）原子空间结构特点：与碳碳双键碳直接相连的原子与双键碳在同一个平面上；与碳碳三键直接相连的原子与三键碳在同一条直线上。5、特殊物质：1，3-丁二烯：CH2=CH—CH=CH2CH3异戊二烯：CH2=C—CH=CHCH3二、苯及其同系物通式：CnH2n－6(n≥6)苯：C6H6正六边形，与苯环直接相连的原子与苯环碳在同一平面内。性质：1、取代反应：A、溴代反应：液溴、Fe作催化剂（或FeBr3作催化剂）+Br2FeFeB、硝化反应：浓HNO3浓H2SO4水浴加热+HNO3△浓硫酸△浓硫酸CH3+3HNO3△CH3△浓硫酸注：发生在邻、对位上的取代。C、磺化反应：浓硫酸、水浴加热+H2SO4(浓)△注意：苯的同系物与X2发生取代反应时，若光照条件则发生在侧链上，若催化条件则发生在苯环上。—CH2Cl—CH3—CH2Cl—CH3光照—CH3Cl—CH3—CH3Cl—CH3△催化剂2、加成反应（只与H2、Cl2加成）＋3H2△△Ni3、氧化反应：A、燃烧生成CO2和H2OB、苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，苯的同系物能使KMnO4/H＋褪色，但不能使溴水褪色。4、实验：掌握实验室制溴苯的实验。实验现象：使用长导管的作用：三、卤代烃官能团为—X1、水解反应：条件：NaOH水溶液，可加热。R－X＋H2O△NaOHR－△NaOHCH3CH2Br＋H2O△△NaOH或：CH3CH2Br＋NaOH即：R－X＋NaOH△R－△注：卤代烃都可以在NaOH条件下水解。2、消去反应：条件：NaOH醇溶液、加热。R－CH2CH2X＋NaOH△醇RCH=CH2＋NaX＋△醇或：R－CH2CH2X醇△NaOHRCH=CH醇△NaOH注：结构要求是与—X相连碳的邻位C上有H才能发生消去反应。3、实验：卤代烃中卤素原子的检验实验操作。步骤：卤代烃△NaOH溶液冷却△NaOH溶液过量HNO3酸化加AgNO3四、醇类官能团：－OH通式：CnH2n+2O或CnH2n-1－OH(饱和一元醇)其他醇：R－OH（－OH不与苯环直接相连）性质：1、与金属钠的置换反应：2R－OH＋2Na2R－ONa＋H2CH3CH2OH＋2Na2CH3CH2ONa＋2、取代反应：A、分子间脱水成醚：R－OH＋R/－OH△浓硫酸R－O－R/＋△浓硫酸B、与卤化氢的取代：R－OH＋HBr酸R－Br＋酸C、酯化反应：R－OH＋R/COOH浓硫酸△R/COOR＋H2浓硫酸△3、消去反应：与－OH相连C的邻位C上有H，则可发生消去反应。RCH2CH2OH△浓硫酸RCH=CH2＋H2O△浓硫酸4、氧化反应：①燃烧生成CO2和H2O；②催化氧化（去氢氧化）：条件：Cu或Ag催化、加热。—C—O2RCH2OH＋O2△—C—O△Cu2RCHR/＋O2△Cu2RR/△Cu∴－OH碳上有2个H生成醛；－OH碳上有1个H则生成酮。5、实验：实验室制乙烯：试剂加入顺序、反应现象、副反应原理。6、特殊物质：OHOHOH乙二醇：HOCH2CH2OH丙三醇（甘油）：CH2－CH－CH2OHOHOH—CH—CH2—OHCH2OHCH2OH苯甲醇：对苯二甲醇：五、酚：官能团为－OH，且羟基直接与苯环相连。代表物：苯酚。苯酚的性质：苯酚溶解度小，有毒，对皮肤有腐蚀作用。若不慎沾在皮肤上应立即用酒精洗。1、弱酸性：又名石炭酸。—O————O———OH＋H2O＋H3O＋—OH——OH—OH+Na＋NaOH—ONa＋CO2＋H2O—ONa—ONa—OH＋Na2CO3—ONa—OH——OH说明酸性：H2CO3＞＞HCO3－2、取代反应：浓溴水取代位置为邻、对位。OHBrBrOHBrBr—BrOH＋3Br23、加成反应：OHOH—OH＋3H2△—OH△Ni4、显色反应：酚遇Fe3＋显紫色，可检验酚的存在。5、氧化反应：苯酚易被空气氧化为粉红色，也可被酸性KMnO4溶液氧化。——C—HO六、醛：官能团为－CHO名称为醛基。饱和一元醛的通式为：CnH2nO—C—C—O1、加成反应：醛基中的可与H2、HCN加成，不能与Br2、H2O加成。与H2加成称还原反应。R－CHO＋H2△Ni△Ni2、氧化反应：A、燃烧生成CO2和H2OB、催化氧化生成酸：2CH3CHO＋O2△催化剂△催化剂2R－CHO＋O2△催化剂△催化剂C、被弱氧化剂氧化（碱性条件下）银镜反应：R－CHO＋2[Ag(NH3)2]OH水浴加热R－COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋水浴加热与新制Cu(OH)2悬浊液反应：R－CHO＋2Cu(OH)2△R－COOH＋Cu2O＋2△D、被强氧化剂溴水及酸性KMnO4氧化而使其褪色。—CHO——CHO—CHOOHC—HCHOOHC－CHO——C—OHO七、羧酸：官能团－COOH饱和一元酸通式：CnH2nO21、酸性：弱酸电离方程式为：R－COOHR－COO－＋H＋CH3COOH＋Na2CO3—OH—OH酸性：CH3COOH＞H2CO3＞2、酯化反应：条件：浓H2SO4△可逆反应：—OH—OH通式：R－OH＋R/COOH浓硫酸△R/COOR＋H2浓硫酸△例：CH3COOH＋CH3CH2OH△浓H2△浓H2SO43、缩聚反应：——OHCOOHCH2HH2C——C—O—O——O—n—O—一定条件——CO——C—nOnHOCH2CH2CH2OH＋HOOCCOOH一定条件－OCH2CH2CH2O－+2nH2一定条件双分子缩合成环酯，环上含有两个酯基成环类型：羟基羧酸双分子、氨基酸双分子脱二水（环上两个肽键）、二元酸与二元醇、二元醇双分子之间均可成环。（各自写一例）4、实验：乙酸乙酯的实验室制取试剂加入顺序？为什么用饱和Na2CO3溶液吸收？导管末端为什么不能伸入溶液面以下？如何分离吸收乙酸乙酯后的混合液？5、特殊物质：HCOOH：具有酸性和醛基的性质，能发生中和反应和银镜反应。乙二酸又名草酸：HOOC－COOH属于二元酸。芳香酸：苯甲酸、对苯二甲酸。COCOO—R/COO—八、酯：官能团：或－COO—结构通式：R性质：1、酸性条件下水解（不彻底）、可逆：R－COO－R/＋H2OH＋RCOOH＋R/H＋2、碱性条件下水解（彻底）RCOOR/＋NaOHRCOONa＋—CHO—CHOHCOOCH2CH3+2[Ag(NH3)2]OH△NH4OCOOCH2CH3＋3NH3＋2Ag↓＋△HCOOCH2CH3＋2Cu(OH)2△HOCOOCH2CH3＋Cu2O＋2△4、特殊反应：CH2OHCHOHCH2OH＋3HNO3△△浓H2SO45、特殊物质：硬脂酸：C17H35COOH软脂酸：C15H31COOH油酸：C17H33COOH对应的高级脂肪酸甘油酯：硬脂酸甘油酯：油酸甘油酯：九、糖类、油脂、蛋白质：了解糖的分类、各类代表物分子式、结构特点；了解油脂水解反应、皂化反应原理、饱和脂肪与不饱和脂肪的性质异同