2020高考化学大一轮精讲练课件+讲义+精练：第35讲烃和卤代烃课时作业48

课时作业（四十八）烃和卤代烃.下列各项不饱和烃经催化加氢可生成3一甲基己烷的是（）CH?-CHCHCH2cH2cH2cH3ch3CH2=CH—CH—C=CHch3CH3C—CHCH2cH3CH=CH2CH3cH2cH2cH2CTXCH3答案C（2019•安徽肥东月考）已知化合物A（C4Si4H8）与立方烷（C8H8）的分子结构相似，如图:立方烷化合物立方烷化合物A则C4Si4H8的二氯代物的同分异构体数目为（）A.6 B.5C.4 D.3C［立方烷的二氯代物中氯原子取代的分别是立方烷中棱边、面对角线、体对角线上的两个氢，共有三种同分异构体，但在化合物A中面对角线有2种，分别是C的连线及Si和Si的连线，故A的二氯代物有四种。］（2019•安徽宣城检测）有机物CH2===CH—CH2—CH2cl能发生的反应有（）①取代反应②加成反应③消去反应④使滨水褪色⑤使酸性KMnO4溶液褪色⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀⑦加聚反应A.以上反应均可发生 B.只有⑦不能发生C.只有⑥不能发生 D.只有②不能发生C［该有机物含碳碳双键，可发生②加成反应、④使溴水褪色、⑤使酸性KMnO4溶液褪色、⑦加聚反应；有机物含一Cl，可发生①取代反应、③消去反应。只有⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀不能发生，因为该有机物不能电离出氯离子，C正确。］（2019.四川双流月考）柠檬烯是一种食用香料，其结构简式如图，下列有关柠檬烯的分析正确的是（）CH3^J^C=CH2A.柠檬烯的一氯代物有7种B.柠檬烯和丁基苯互为同分异构体C.柠檬烯的分子中所有的碳原子可能在同一个平面上D.在一定条件下，柠檬烯可以发生加成、取代、氧化等反应D［分子中有8种性质不同的H可被取代，一氯代物有8种，A错误；柠檬烯和丁基苯的分子式不同，二者不是同分异构体，B错误；分子中含有多个饱和碳原子，所有碳原子不可能在同一个平面上，C错误；柠檬烯中含有2个碳碳双键，可发加成、氧化反应，属于烃，可发生取代反应，D正确。］5. （2019.湖北武汉调研）工业上合成乙苯的反应为Q+CH2=CH2<Q^CH2CH3甲 乙 丙 的是（）A.甲、乙、丙均可以使酸性高镒酸钾溶液褪色B.该反应属于取代反应C.甲、乙均可通过石油分馏获取D.丙的一氯代物有5种D［A项，甲不能使酸性高镒酸钾溶液褪色，乙、丙可以，错误；B项，反应中碳碳双键变为碳碳单键，该反应属于加成反应，错误；C项，石油分馏得到饱和烃，不能得到乙烯，苯可通过煤的干馏获取，错误；D项，苯环中有3种不同化学环境的氢原子，乙基中含有2种不同化学环境的氢原子，共含有5种不同化学环境的氢原子，故一氯代物有5种，正确。］>一oEr”（2019.广东深圳调研）关于有机物^（『CH—CH?）、“」）、”广7 ）的说法正确的是（）a、b、c的分子式均为C8H8a、b、c均能与澳水发生反应a、b、c中只有a的所有原子会处于同一平面a、b、c的一氯代物中，b有1种，a、c均有5种（不考虑立体异构）C［a、b的分子式均为C8H8，c的分子式为C8Hl0，A项错误，a、c分子中均含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，b中不含不饱和键，不能与溴水发生反应，B项错误；b、c中均含有饱和碳原子，所有原子不能处于同一平面，C项正确；c的一氯代物有7种，D项错误。］（2019.四川绵阳一诊）三蝶烯是最初的“分子马达”的关键组件，某三蝶烯衍生物X可用于制备吸附材料，其结构如图所示，3个苯环在空间上互为120夹角。下列有关X的说法错误的是（）y//COOHCOOHA.分子式为C22H1Q4B.能发生加成、取代反应C.苯环上的一氯代物有3种D.分子中最多可能有20个原子位于同一平面上C［A项，由结构简式可知分子式为C22Hl4。4，正确；B项，X含有苯环，能发生加成反应，含有羧基，可以发生取代反应，苯环上的氢原子也可发生取代反应，正确；C项，苯环上有2种不同化学环境的氢原子，所以苯环上的一氯代物有2种，错误；D项，苯环具有平面结构，与苯环直接相连的原子和苯环在同一个平面上，单键可以旋转，2个羧基可能与苯环共平面，则分子中最多可能有20个原子位于同一平面上，正确。］ch3（2019-大连二十四中月考）有两种有机物Q 与P（5，下列有关它们的说法中正确的是（）A.二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3:2B.二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应Q的一氯代物只有1种，P的一澳代物有2种C［Q中两个甲基上有6个等效氢原子苯环上有2个等效氢原子峰面积之比应为3：1，A项错误；Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子，无法发生消去反应，B项错误；在适当条件下，卤素原子均可被-OH取代，C项正确；Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2种，D项错误。］9.苯并（a）芘是一种致癌物、致畸源及诱变剂，也是多环芳烃中毒性最大的一种强致癌物。苯并（a）芘的结构简式如图所示，下列有关苯并（a）芘的说法中不正确的是（）A.苯并(a)芘的分子式为C20Hl2,属于稠环芳香烃B.苯并(a)芘与 勿互为同分异构体C.苯并(a)芘在一定条件下可以发生取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色D.苯并(a)芘不易溶于水，易溶于苯、氯仿等有机溶剂B ［根据结构简式可得苯并(a)芘的分子式为C20Hl2，苯并(a)芘是由5个苯环形成的稠环芳香烃，A正确；苯并3)芘与分子式不同，不属于同分异构体，B错误；苯并(a)芘分子中苯环上的氢原子在一定条件下可以发生取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色，C正确；苯并(a)芘属于稠环芳香烃，是一种相对分子质量比较大的有机物，易溶于有机溶剂苯、氯仿等，不易溶于水，D正确。］10.(2019.河北邢台月考)工业上以1,3―丁二烯、丙烯、乙快等为原料合成CH2cH2cH20H的流程图如下:双烯加成反应示例:⑴反应①的反应类型是 ,B中含有的官能团的名称是(2)写出反应②的化学方程式：⑶写出C的结构简式:(4)写出」含有六元环且核磁共振氢谱有4组峰的同分异构体的结构简式:(5)根据以上合成信息，以乙烯为原料合成1,6一己二醇(其他试剂任选)，写出合成的流

程图。解析cH2===cHcH3与ci2发生反应①生成AB与H2发生加成反应生成O'HM」则B中含不饱和键，结合题给已知反应可知A的结构简式为CH2===CHC弓Cl、B的结构简式为。—'：「＞（」12。与ch三CNa发生反应④生成C，C与H2发生反应⑤生成匚一CH「（'「CH?，则c的结构简式为C^CH?一（』CH（1）反应①为cH2===cHcH3与ci2在500℃时反应生成cH2===chc与c1，反应类型为取代反应。B的结构简式为C-CH?C1，b中的官能团为碳碳双键、氯原子。（4）O的核磁共振氢谱有5组峰，Hei"”的含有六元环且核磁共振氢谱有4组峰的同分异构体的结构简式为有4组峰的同分异构体的结构简式为OCH3Cl（5）1,6-己二醇的结构简式为HOCH2cH2cH2cH2cH2cH20H，其中含有的官能团为羟基，且结构对称；对比原料乙烯的结构简式，合成路线要构建碳骨架使碳链增长并引入羟基。联想流程中反应④、⑤、⑥，应先由cH2===cH2与ci2发生加成反应生成cicH2cH2ci，产物与ch三cNa反应生成ch三ccH2cH2c三ch，cH三ccH2cH2c三cH在Lindlar催化剂作用下与H2发生加成反应生成cH2===cHcqcH2cH===cq，cH2===cHcqcH2cH===cq发生反应⑥生成HOcH2cH2cH2cH2cH2cH20H。答案（1）取代反应碳碳双键、氯原子（2）mm”-CHE⑶ 」 (4)⑶ 」 (4)11.等行业。11.等行业。(5)CH===CH -CVClCHCHClc―—CNaCH三CCH.CH.C三CH ――2今 22 22 Lindlar催化剂ch===chchcHCH===cH—4HOcHCHCHCHCHCHOH2 工2 ，h2o2/oh— 222222（2019.湖北沙市模拟）龙葵醛是一种珍贵香料，广泛应用于香料、医药、染料及农药其合成路线如图所示（部分反应产物和反应条件已略去）。

CHCHO(龙葵醛)HBrMO2CHCHO(龙葵醛)HBrMO2回答下列问题：(1)下列有关R和烯烃C3H6的说法正确的是 。(填代号)A.实验式相同 B.都能使滨水褪色C.都能发生加成反应 D.都含有碳碳双键(2)反应⑤的试剂和条件是 ；反应③的类型是 (3)T所含官能团的名称是 ；反应④的化学方程式(4)X的名称是 。(5)遇氯化铁溶液发生显色反应的T的同分异构体有种，其中在核磁共振氢谱上有4组峰且峰面积比为1：2：3：4的结构简式为(6)参照上述流程图，以2—甲基一1,3一丁二烯为原料，经三步制备2一甲基一1,4一丁二醛，设计合成路线。解析由反应①和X的结构式可知，R为苯，反应①为加成反应，X在光照条件下发生侧链上取代生成Y，Y发生消去反应生成Z，Z与溴化氢发生加成反应生成W，W在碱性条件下加热，发生水解反应生成T，T发生氧化反应生成龙葵醒，根据龙葵醒的结构可推CH2()H CH—CH2Br得T为CL ,W为' ('" ,Z为(1)R为，实验式为CH,C3H6的实验式为CH2，二者的实验式不同，A错误；苯与溴水发生萃取，使溴水褪色，丙烯与溴水发生加成反应使溴水褪色,B正确；苯与丙烯在一定条件下都能与氢气发生加成反应，C正确；苯中不含有碳碳双键，D错误。(2)反应⑤为溴代烃与氢氧化钠的水溶液共热发生取代反应生成相应的醇；丫为氯代烃，对比Y和Z分子式可知，减少了HCl，故反应③为消去反应。

，所含官能团的名称是羟基；反应④是，所含官能团的名称是羟基；反应④是一小ci"与溴化氢在H2O2的作用下发生加成反应。(5)T(C9Hl2O)的同分异构体遇氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，若苯环上有—chch32个取代基，可能为一OH和一CH2cH2cH3，—OH和('印 ，二者有邻、间、对3种位置关系，共6种；若苯环上有3个取代基，为一CH3、一CH2cH3和一OH，有10种；若苯环上有4个取代基，为3个一CH3和1个一OH，有6种；故符合条件的同分异构体共有22种；其中，在核磁共振氢谱上有4组峰且峰面积比为1：2：3：6的结构简式为(6)醇要氧化为醛，醇中的羟基必须连在主碳链的端位碳上，而对于2-甲基-1,3-丁二烯来说，只有发生1,4加成，溴原子才能加成在两端的不饱和碳上，要实现这样的变化，必须在双氧水作用下才能实现。答案(1)BC(2)氢氧化钠水溶液，加热消去反应⑶羟基+HBr(4)异丙苯(或2一苯基丙烷)(5)22⑶羟基+HBr(4)异丙苯(或2一苯基丙烷)(5)22(6)12.(2019•山东淄博质检)、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I的一种合成路线：

回答下列问题:(1)C的结构简式为,E的结构简式为(2)③的反应类型为，⑤的反应类型为(3)化合物A可由环戊烷经三步反应合成:反应1的试剂与条件为；反应2的化学方程式为；反应3可用的试剂为。(4)在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是 (填化合物代号)。(5)1与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有 个峰。(6)立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有 种。||过氧化物n解析⑴(2)由流程AJB ，及两种物质结构上的变化推知该反应为取代V/反应，B属于卤代物，在碱的乙醇溶液中会发生消去反应，生成/ \，故C的结构简式为。，由C-D，按取代反应定义可知③为取代反应；D中含有/ 、，可以与Br2发生<BrBr、5 o加成反应生成E<°J；由E与F的结构比较可知⑤为消去反应。(3)化合物A可由O合成，合成路线为NaOHH2O,A成，合成路线为NaOHH2O,A，故反应1的试剂与条件为Cl2/光照，