高中化学选修5有机化学期中复习

有机化学专题复习一、同分异构体二、几种基本分子的结构模型（共线共面问题）三、有机物重要物理性质四、有机物的化学性质（一）官能团的性质（二）常见有机物之间的转化关系（三）有机化学反应类型

（四）反应条件小结五、常见的有机实验、有机物分离提纯六、有机推断合成的一般思路七、有机计算(2)同分异构体类型及书写方法：类型：

碳链异构：位置异构：异类异构：(官能团异构)烯烃顺反异构:一、同分异构体根据概念判断（考点）同系物同分异构体（1）判断同分异构体、同系物的方法：官能团异构的种类①CnH2n（n≥3）单烯烃与环烷烃②CnH2n-2（n≥4）单炔烃、二烯烃③CnH2n-6（n≥6）苯及其同系物与多烯④CnH2n+2O（n≥2）饱和一元醇和醚⑤CnH2nO（n≥3）饱和一元醛、酮和烯醇⑥CnH2nO2（n≥2）饱和一元羧酸、酯、羟基醛⑦CnH2n-6O（n>6）一元酚、芳香醇、芳香醚⑧CnH2n+1NO2，氨基酸和一硝基化合物

⑨C6H12O6，葡萄糖和果糖，⑩C12H22O11，蔗糖和麦芽糖例1、写出分子式为C4H10O的同分异构体？[小结]同分异构体的书写的基本方法1、判类别：根据分子式确定官能团异构（类别异构）2、写碳链：主链由长到短，支链由简到繁，位置由心到边，排列邻、间、对。3、移官位：变换官能团的位置（若是对称的，依次书写不可重复）

4、氢饱和：按“碳四键”原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和。【例2】某一元醇的碳链是回答下列问题：(1)这种一元醇的结构可能有种(2)这类一元醇发生脱水反应生成种烯烃(3)这类一元醇可发生氧化反应的有种(4)这类一元醇氧化可生成种醛(5)这类一元醇氧化生成的羧酸与能够被氧化为羧酸的醇发生酯化反应，可以生成种酯31324例3、立方烷”是新合成的一种烃，其分子呈立方体结构。其碳架结构如图所示：其二氯代物共有______种？[方法总结]对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目3D例3、立方烷”是新合成的一种烃，其分子呈立方体结构。其碳架结构如图所示：其二氯代物共有______种？例3、立方烷”是新合成的一种烃，其分子呈立方体结构。其碳架结构如图所示：其二氯代物共有______种？二、几种基本分子的结构模型（共线共面问题）1、在HC≡C——CH=CH—CH3分子中，处于同一平面上的最多的碳原子数可能是（）A6个B7个C8个D11个处在同一直线上的碳原子数是（）A5个B6个C7个D11个DA有机反应主要包括七大基本类型：取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、缩聚反应、（水解反应）。

（三）有机化学反应类型酯化1.取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。包括：卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水2.加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。包括：烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含C≡C的有机物与H2、X2、HX、H2O加成、苯环、醛基、酮与H2加成。有机反应类型——加成反应和H2加成的条件一般是催化剂（Ni）+加热和水加成时，条件写一定条件不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产生两种产物醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，而羧基和酯的C=O不能发生加成反应原理：包括：醇消去H2O生成烯烃、

卤代物消去HX生成不饱和化合物3、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如：H2O、HX、NH3等）生成不饱和化合物的反应（消去小分子）。有机反应类型——消去反应消去反应的实质：—OH或—X与所在碳的邻位碳原子上的-H结合生成H2O或HX而消去区分不能消去和不能氧化的醇有不对称消去的情况，由信息定产物消去反应的条件：醇类是浓硫酸+加热；卤代烃是NaOH醇溶液+加热4、氧化反应：有机物得氧或失氢的反应。5、还原反应：有机物加氢或去氧的反应。(1)加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合物的反应（加成聚合）。主要为含双键的单体聚合。6、聚合反应：生成高分子化合物的反应。（四）反应条件小结1、需加热的反应水浴加热：热水浴：银镜反应、酯水解控温水浴：制硝基苯（50℃-60℃）

直接加热：制乙烯，酯化反应、与新制氢氧化铜悬浊液反应、卤代烃水解，消去2、不需要加热的反应制乙炔、溴苯3、需要温度计反应水银球插放位置（1）液面下：测反应液的温度，如制乙烯、乙醚（2）水浴中：测反应条件温度，如制硝基苯（3）蒸馏烧瓶支管口略低处：测产物沸点，如石油分馏1、乙烯化学药品反应方程式注意点及杂质净化CH2-CH2

170℃CH2=CH2↑+H2OHOH无水乙醇（酒精）、浓硫酸药品混合次序：浓硫酸加入到无水乙醇中(体积比为3：1)，边加边振荡，以便散热；加碎瓷片，防止暴沸；温度：要快速升致170℃，但不能太高；除杂：气体中常混有杂质CO2、SO2、乙醚及乙醇，可通过碱溶液、水除去；收集：常用排水法收集乙烯温度计的位置：水银球放在反应液中五、常见的有机实验、有机物分离提纯浓硫酸2、乙炔化学药品仪器装置教材P32反应方程式注意点及杂质净化CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2↑电石、水（或饱和食盐水）如何控制反应速度：水要慢慢滴加，可用饱和食盐水以减缓反应速率；杂质：气体中常混有磷化氢、硫化氢，可通过硫酸铜、氢氧化钠溶液除去；收集：常用排水法收集。3、溴苯化学药品反应方程式注意点及杂质净化C6H6+Br2(液)

FeC6H5Br+HBr↑苯、液溴（纯溴）、还原铁粉加药品次序：苯、液溴、铁粉；催化剂：实为FeBr3；长导管作用：冷凝、回流除杂：制得的溴苯常溶有溴而呈褐色，可用稀NaOH洗涤，然后分液得较纯溴苯。12制溴苯实验原理：4、制硝基苯+HO-NO2-NO2H2SO4(浓)+H2O600C制硝基苯5、银镜反应化学药品仪器装置反应方程式AgNO3、氨水、乙醛Ag++NH3·H2O=AgOH↓+NH4+

AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O

CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH-→CH3COO-+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O注意点银氨溶液的配制：AgNO3溶液中滴加氨水至沉淀恰好溶解；实验成功的条件：试管洁净；热水浴；加热时不可振荡试管；碱性环境，氨水不能过量.（防止生成易爆物）银镜的处理：用硝酸溶解；6、乙醛与新制Cu(OH)2化学药品：NaOH溶液、CuSO4溶液、乙醛化学方程式：

CH3CHO＋2Cu(OH)2CH3COOH＋Cu2O＋H2O注意点：实验成功的关键：碱性环境新制Cu(OH)2悬浊液直接加热煮沸△思考与交流1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管?2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?P42科学探究7、溴乙烷消去反应产物的检验分离、提纯1、物理方法：根据不同物质的物理性质差异，采用过滤、洗气、分液、萃取后分液、蒸馏等方法。2、化学方法：一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。常见有机物的分离、提纯常见有机物的检验与鉴别1、溴水（1）不褪色：烷烃、苯及苯的同系物、羧酸、酯（2）褪色：含碳碳双键、碳碳叁键和还原性物质(醛）（3）产生沉淀：苯酚

谁过量？注意区分：

溴水褪色：发生加成、取代、氧化还原反应

萃取：C>4烷烃、汽油、苯及苯的同系物、R-X、酯（1）不褪色：烷烃、苯、羧酸、酯（2）褪色：含碳碳双键、碳碳叁键、苯的同系物和还原性物质3、银氨溶液：—CHO（可能是醛类或甲酸、

甲酸某酯或甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖）4、新制氢氧化铜悬浊液（1）H+不加热（中和—形成蓝色溶液）（2）—CHO加热（氧化—产生砖红色沉淀）5、三氯化铁溶液：酚-OH（溶液显紫色）2、酸性高锰酸钾溶液结构性质条件六、有机物推断合成的一般思路结构简式反应类型化学方程式审题挖掘明暗条件找突破口综合分析推导结论同分异构体做好有机推断题的3个“三”审题做好三审：1）文字、框图及问题信息2）先看结构简式，再看化学式3）找出隐含信息和信息规律找突破口有三法：

1）数字2)官能团3）衍变关系答题有三要：

1）找关键字词2）要规范答题3）要找得分点小结七、有机化学计算有机物分子式、结构式的确定有机物燃烧规律及其应用例：120℃时,1体积某烃和4体积O2混和,完全燃