高中有机化学 烯烃课件

第三章

不饱和链烃第一节烯烃第三章不饱和链烃1饱和链烃烃分子中的碳原子之间只以

结合,剩余价键均与

原子结合,使每个碳原子的化合价都已达到“饱和”。这样的烃叫做饱和烃,也称为烷烃。烷烃通式：

。

CnH2n+2

（n≥1整数）

单键氢饱和链烃烃分子中的碳原子之间只以2含有C=C的烃叫做烯烃。含有C≡C的烃叫做炔烃碳原子所结合的氢原子少于饱和烃里的氢原子的碳氢化合物属于不饱和烃（含有C=C或C≡C）。不饱和链烃含有C=C的烃叫做烯烃。含有C≡C的烃叫做炔烃碳原子3一、烯烃的结构1、概念：分子里含有碳碳双键的不饱和链烃。2、烯烃的通式：CnH2n(n≥2)

同环烷烃通式3、烯烃的官能团

σ键—牢固，不易断裂π键—活泼，容易断裂，易发生化学反应一、烯烃的结构1、概念：分子里含有碳碳双键的不饱和链烃。4

分子式电子式结构式结构简式2、乙烯（最简单的烯烃）的结构：C2H4C=CHHHHCH2=CH2C：C：：：HHHH：：空间构型:6个原子共平面，键角120°，平面型分子。2、乙烯（最简单的烯烃）的结构：C2H4C=CHHHHCH25试写出C4H8的同分异构体1、碳链异构：由碳原子排列方式不同而引起的异构

烷烃同分异构体书写的实质就是写碳链异构2、官能团异构：环烷烃。烯烃同分异构体书写就是写烷烃异构体后，加上双键。二、烯烃同分异构现象试写出C4H8的同分异构体1、碳链异构：由碳原子排列方式不同6⑴碳链异构：在分子中由于支键的位置不同而产生的异构。⑴碳链异构：7⑵位置异构：在分子中由于不饱和键碳碳双键位置不同而产生的异构。如：CH2=CH－CH2－CH3

1－丁烯 CH3－CH=CH－CH3

2－丁烯分子式皆为C4H8⑵位置异构：在分子中由于不饱和键碳碳双键位置不同而产生的异8⑶官能团异构：分子式相同由于是不同类有机化合物而产生的异构。 环丙烷 分子式C3H6

如：CH3－CH=CH2 丙烯分子式C3H6

⑶官能团异构：分子式相同由于是不同类有机化合物而产生的异构。9思考：某烯烃与H2加成后的产物是：则该烯烃的结构式可能有( )A．1种 B．2种C．3种D．4种思考：某烯烃与H2加成后的产物是：则该烯烃的结构式可能有( 10三、烯烃的命名①必须选含有双键或叁键的最长碳链为主链，并命名为某烯；②双键上的碳原子应获最小序号；即从最靠近双键的这一端开始编号；支链的定位应服从所含双键的碳原子的定位。③其它命名同烷烃。三、烯烃的命名①必须选含有双键或叁键的最长碳链为主链，并命名11下面我们以C5H10为例，练习烯烃的同分异构体的写法和命名。（1）CH3CH2CH2CH=CH2

1-戊烯（2）CH3CH2CH=CHCH3

2-戊烯2-甲基-1-丁烯2-甲基-2-丁烯3-甲基-1-丁烯（3）CH3CH2C=CH2

CH3

（5）CH2=CH-CH-CH3

CH3

（4）CH3CH=C-CH3

CH3下面我们以C5H10为例，练习烯烃的同分异构体的写法和命名。12烯烃的命名：类似于烷烃的命名，只需在最后用阿拉伯数字表示双键的位置。烯烃的命名：类似于烷烃的命名，只需在最后用阿拉伯数13CH3—CH=C—CH2—CH3CH33-甲基-2-戊烯CH2=C—CH2—CH

=CH2

CH2CH32-乙基-1,4-戊二烯︳︳CH3—CH=C—CH2—CH33-甲基-2-戊烯CH214四、乙烯的物理性质

无色，稍有气味的气体。难溶于水，比空气轻，可用排水法收集（不用排空气法）。四、乙烯的物理性质无色，稍有气味的气体。难溶于15烯烃同系物的物理性质（1）常温下，C2—C4为气体，C5—C18为液体，C18以上为固体；（2）烯烃的熔沸点随碳原子数增多，分子量增大，熔沸点逐渐升高；（3）烯烃的密度随着碳原子数增多，逐渐增大。烯烃同系物的物理性质（1）常温下，C2—C4为气体，C5—C16乙烯分子的碳碳双键中的一个键容易断裂。所以，乙烯的化学性质比较活泼。五、乙烯的化学性质

乙烯分子内碳碳双键的键能（615KJ/mol）小于碳碳单键键能（348KJ/mol）的二倍，说明其中有一条碳碳键键能小，容易断裂。乙烯分子的碳碳双键中的一个键容易断裂。所以，乙烯的化17⑴氧化反应：1)燃烧——火焰明亮并伴有黒烟思考：为何火焰颜色会明亮？并伴有黑烟？产生黑烟是因为含碳量高，燃烧不充分；火焰明亮是碳微粒受灼热而发光。⑴氧化反应：1)燃烧——火焰明亮并伴有黒烟思考：为何火焰颜色18完全氧化通式与烷烃、炔烃一起出计算题

完全氧化通式192)部分氧化反应——与KMnO4的作用①与KMnO4(碱性、冷、稀)的作用

+MnO2+KOH紫色退去，生成棕褐色的二氧化锰沉淀。2)部分氧化反应——与KMnO4的作用①与KMnO4(碱性、20现象：紫色褪去②与KMnO4（酸性或热、浓）的作用鉴别乙烯

和甲烷现象：紫色褪去②与KMnO4（酸性或热、浓）的作用鉴别乙烯21注意反应产物!要做到烯烃结构与反应产物互推

❶

❷

❸

从上述反应看出：α-烯烃与KMnO2（酸性）反应生成CO2，能使澄清石灰水变浑浊，可以鉴别α-烯烃与其他烯烃。

注意反应产物!要做到烯烃结构与反应产物互推22⑵加成反应有机物分子中的不饱和碳原子（双键或三键两端的碳原子）与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应，叫做加成反应典型：烯烃与卤素的加成反应⑵加成反应有机物分子中的不饱和碳原子（双231）与溴水反应：溴水或溴的四氯化碳溶液——红棕色褪去1，2-二溴乙烷CCHHHHBrHHCHCHBr+Br—Br1）与溴水反应：溴水或溴的四氯化碳溶液——红棕色褪去1，2241，2-二溴乙烷无色液体CCHHHHBrHHCHCHBr+Br—Br碳碳双健中两个化学键的强度不同反应实质：乙烯分子中的碳碳双键断开一个,2个Br分别直接与2个价键不饱和的C结合。1，2-二溴乙烷CCHHHHBrHHCHCHBr+Br—B25乙烯溴分子乙烯溴分子26高中有机化学烯烃课件27高中有机化学烯烃课件28高中有机化学烯烃课件29高中有机化学烯烃课件30高中有机化学烯烃课件311，２－二溴乙烷1，２－二溴乙烷32扩展：烯烃α-氢上的取代反应

扩展：烯烃α-氢上的取代反应33扩展：烯烃α-氢上的取代反应加热或光照CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl所以：烯烃与卤素反应应注意反应条件烯烃+溴水或溴的CCl4溶液——加成反应含α-H的烯烃+溴在加热或催化剂的条件下——取代反应烷烃+溴水或溴的CCl4溶液不发生反应

溴水是否褪色鉴别烷烃与烯烃

扩展：烯烃α-氢上的取代反应加热或光34在一定条件下，写出下列反应：CH2=CH2+H2→CH2=CH2+Cl2→CH2=CH2+HCl→CH2=CH2+H2O→

CH2=CH2+HClO→

CH2=CH2+H2SO4→2）与其他化合物发生加成反应在一定条件下，写出下列反应：2）与其他化合物发生加成反应35（一）催化加氢

讨论：1）反应是在催化剂表面上进行的，H2和烯烃在催化剂表面吸附。2）常用的催化剂是ⅧB族的Ni、Pd、Pt等催化剂R-CH=CH2+H2R-CH—CH2

H

H

（一）催化加氢讨论：催化剂R-CH=CH236典型应用：1）石油加工获得的粗汽油中常含少量烯烃，氢化后还原为烷烃，可提高油品的质量。2）油脂工业中，将含不饱和键的液态油脂部分氢化，以改变油脂的性质(如人造黄油)。典型应用：37（二）亲电加成1、亲电加成反应和亲电试剂2、Markovnikov规律3、常见的亲电加成反应

(1)与HX加成（X=Cl、Br、I)(2)与水加成(3)与H2SO4加成(4)与X2加成（X=Cl、Br)(5)与HXO加成（X=Cl、Br)(6)说明

（二）亲电加成1、亲电加成反应和亲电试剂381、亲电加成反应和亲电试剂

带有完全或部分正电荷的分子或基团，叫亲电试剂，如：

Aδ+—Bδ-

A++B-

（1）常见的亲电试剂

H-X(X=Cl、Br、I)

H-OH

H-OSO3H

X-OH(X=Cl、Br)

X-X(X=Cl、Br)1、亲电加成反应和亲电试剂带有完全或部分正电荷的分392、Markovnikov规律

Markovnikov规则：当发生亲电加成反应（如卤化氢和烯烃的反应）时，亲电试剂中的正电基团（如氢）总是加在连氢最多（取代最少）的碳原子上，而负电基团（如卤素）则会加在连氢最少（取代最多）的碳原子上。(CH3)2C=CH2+HBrCH3CO2H90%(CH3)2CCH3Br2、Markovnikov规律Markovniko40(1)与HX加成（X=Cl、Br、I)+HClCH3C=CH2

CH3

AlCl3ClCH3C-CH3

CH3AlCl3+HClAlCl-4+H+讨论：1)AlCl3是催化剂：2)加HX的活性顺序是：

HI>HBr>HCl(1)与HX加成（X=Cl、Br、I)+HClCH3C41(2)与水加成中强酸如HCl、H2SO4、HNO3、H3PO4等都可作为催化剂,但前三者副反应多。通常用H3PO4/硅藻土做催化剂。

H3PO4/硅藻土300℃,7-8MPa

CH2=CH2+H2OCH3CH2-OH这是工业乙醇的制法。除乙烯水合生成伯醇以外，其它烯烃都生成相应的仲醇、叔醇。(2)与水加成中强酸如HCl、H2SO4、HNO3、H342(3)与H2SO4加成

此反应主要用于吸收烷烃中的烯烃

规律：取代乙烯比乙烯活泼，烯键上连接烷基越多，越易被浓硫酸吸收。

CH3CH=CH2+H2SO4(80%)CH3CH-CH3OSO3HCH2=CH2+H2SO4(98%)CH3CH2-OSO3HCH3C=CH2+H2SO4(67%)CH3C-CH3OSO3HCH3CH3C-CH3OHCH3

H2O

CH3(3)与H2SO4加成此反应主要用于吸收烷烃中的43原因：烷烃的供电子效应，使碳碳双键电子云密度增加，更加有利于亲电加成。原因：烷烃的供电子效应，使碳碳双键电子云密度增加，更加有利于44(4)与HXO加成（X=Cl、Br)R-CH=CH2+

HXOHXOX++OH-XOHR-CH—CH2

讨论：1)机理为：反应时X+先加上去，然后OH-从另一侧上去。不对称双键符合马氏规律。(4)与HXO加成（X=Cl、Br)R-CH=CH2452)第二步上去的负离子除了OH-以外，还有X-。+Br2+H2OCH3C=CH2

CH3OHCH3C—CH2

CH3BrCH3CH3C—CH2

BrBr+77%

少量2)第二步上去的负离子除了OH-以外，还有X-。+Br46（三）反马氏加成CH3CH2CH=CH2

90%HBr无ROOR有ROORhνor△CH3CH2CH—CH2

BrHBrHCH3CH2CH—CH2

95%讨论：有过氧化物存在或光照条件下，HBr会发生反马氏加成

，其他卤化氢仍会发生马氏加成。

（三）反马氏加成CH3CH2CH=CH290%HBr无R472、实验室制取氯乙烷,是采取CH3-CH3与Cl2取代反应好,还是采用CH2=CH2与HCl加成反应好？3、CH4中混有C2H4杂质,欲除去。最好依次通过哪一组试剂()澄清石灰水、浓硫酸B.KMnO4酸性溶液、浓硫酸C.Br2水、浓硫酸D.浓硫酸、KMnO4酸性溶液C2、实验室制取氯乙烷,是采取CH3-CH3与Cl2取代反应48取代反应与加成反应的比较取而代之,有进有出加之而成,有进无出烷烃的特征反应烯烃等的特征反应C－H断裂C－C断裂一种产物，产物相对较纯净两种产物，产物复杂,为混合物取代反应与加成反应的比较取而代之,有进有出加之而成,有进无出49（３）、加聚反应问：乙烯分子之间可否发生加成反应呢?nCH2=CH2

─CH2─CH2─n

催化剂[]聚乙烯（３）、加聚反应问：乙烯分子之间可否发生加成反应呢?nCH50说明：1、聚乙烯是高分子有机物、混合物，无固定的分子式，无固定熔沸点。2、聚乙烯等白色塑料废弃物，微生物不能降解，是白色污染物。说明：1、聚乙烯是高分子有机物、混合物，无固定的分子式，无固51由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物的分子，这样的反应是加成反应同时又是聚合反应，简称加聚反应。由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质52⑴石油化学工业最重要的基础原料乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志。⑵植物生长调节剂5、乙烯的用途⑴石油化学工业最重要的基础原料乙烯的产量是衡量一个国53西红柿或香蕉的催熟实验西红柿或香蕉的催熟实验54

6、乙烯的实验室制法1、试剂：浓硫酸与无水乙醇(体积比3:1)2、原理：CH3-CH2-OHCH2=CH2↑+H2O浓H2SO41700C3、装置：液+液→气

6、乙烯的实验室制法1、试剂：浓硫酸与无水乙醇(体积比355问题一：实验中温度计的作用？温度计插入位置?

CH3-CH2-OHCH2=CH2↑+H2O浓H2SO41700C

控制反应温度，防止制取的乙烯不纯，因为温度过高或过低都会产生气体杂质．因此反应得迅速加热到170０左右;温度计插入液面以下.问题一：实验中温度计的作用？温度计插入位置?

CH3-CH56问题二：浓硫酸的作用？反应中体现了浓硫酸的什么性质？浓硫酸起催化剂、脱水性作用CH3-CH2-OHCH2=CH2↑+H2O浓H2SO41700C问题二：浓硫酸的作用？反应中体现了浓硫酸的什么性质？浓硫57问题三：沸石（或碎瓷片）的作用？问题四：可以用排空气法收集乙烯吗？不可以，因为乙烯M=28g/mol密度和空气M均=29g/mol密度接近．防止暴沸。问题三：沸石（或碎瓷片）的作用？问题四：可以用排空气法收集乙58问题五：液体混合顺序？问题七：撤除仪器步骤？

先撤管，再灭灯。碱石灰干燥，不用浓硫酸。浓硫酸缓缓倒入乙醇中问题六：如何得到干燥的乙烯？问题五：液体混合顺序？问题七：撤除仪器步骤？先撤管，再灭59实验室制取乙烯，常因温度过高而使乙醇和浓H2SO4反应生成少量的二氧化硫。

C+２H2S04(浓)=２SO2↑+CO2↑+２H2O。设计下列实验以确认上述混合气体中有乙烯和二氧化硫。(1)下图中①、②、③、④装置可盛放的试剂是：①______；②______；③______；④______(将序号填入空格内)。A.品红溶液B.NaOH溶液C.浓H2SO4D.酸性KMnO4溶液ABAD△实验室制取乙烯，常因温度过高而使乙醇和浓H2SO4反应60①

②

③

④装置①中品红溶液褪色除去SO2气体，以免干扰乙烯的性质实验检验SO2是否除尽装置③不褪色，装置④褪色(2)能说明二氧化硫存在的现象是

______________________。

(3)使用装置②的目的是

______________________________。

(4)使用装置③的目的是_______________。

(5)确认含有乙烯的现象是

_________________________________。

①②③61CH2=CH2

氧化加成聚合使酸性高锰酸钾溶液褪色2CO2+2H2O

H2NiBr2HClH2O催化剂、加温、加压CH3—CH3

CH2Br—CH2BrCH3—CH2ClCH3—CH2OH[CH2—CH2]n总结乙烯的化学性质CH2=CH2氧化加成聚合使酸性高锰酸钾溶液褪色2CO2+62练习：2．可以用来鉴别甲烷和乙烯，还可以用来除去甲烷中乙烯的操作方法是（）A.将混合气体通过盛有硫酸的洗气瓶B.将混合气体通过盛有足量溴水的洗气瓶C.将混合气体通过盛有水的洗气瓶D.将混合气体通过盛有澄清石灰水的洗气瓶3．下列物质不可能是乙烯加成产物的是()A．CH3CH3

B．CH3CHCl2C．CH3CH2OH

D．CH3CH2BrBB练习：BB635、关于乙烯分子结构的说法中，错误的是（） A．乙烯分子里含有C=C双键； B．乙烯分子里所有的原子共平面； C．乙烯分子中C=C双键的键长和乙烷分子中C－C单键的键长相等。 D．乙烯分子里各共价键之间的夹角为120。C5、关于乙烯分子结构的说法中，错误的是（）C6410、下列分子的所有原子在同一平面的是（）Ａ、CO2Ｂ、P4Ｃ、CH4Ｄ、C2H4

AD12、1molCH2=CH2与氯气完全加成后再与氯气取代，整个过程最多需Cl2的物质的量为（）A.1mol B.4molC.5mol D.6molC10、下列分子的所有原子在同一平面的是（）AD12、6513.四氯乙烯对环境有一定的危害，干洗衣服的干洗剂主要成分是四氯乙烯；家用不粘锅内侧涂覆物质的主要成分是聚四氟乙烯。下列关于四氯乙烯和聚四氟乙烯的叙述中正确的是A、它们都属于纯净物B、它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色C、它们的分子中都不含氢原子D、它们都可由乙烯只发生加成反应得到C13.四氯乙烯对环境有一定的危害，干洗衣服的干洗剂主要成分是664、烯烃的化学性质（1）氧化反应①燃烧：②与酸性KMnO4溶液反应：能使酸性KMnO4溶液褪色。（2）加成反应（3）加聚反应问：乙烯、丙烯1：1混合所得的加聚反应产物有几种？4、烯烃的化学性质（1）氧化反应问：乙烯、丙烯1：1混合所得6714、向装有溴的玻璃瓶中通入乙烯，结果玻璃瓶质量增加4.2g，则溴吸收的乙烯在标况下体积是（）A、22.4LB、11.2LC、3.36LD、4.48L生成的1，2-二溴乙烷的质量是（）A、2.8gB、4.6gC、9.2gD、28.2gCD14、向装有溴的玻璃瓶中通入乙烯，结果玻璃瓶质量增加4.26815、下列分子中所有原子都在同一平面上的是（）A、CH4B、C2H6C、CCl4D、C2H416、由乙烯推测丙烯的结构或性质，正确的是（）A、分子中三个碳原子在同一直线上B、分子中所有原子都在同一平面上C、与HCl加成只生成一种产物D、由丙烯之间的相互加成可得到聚丙烯DD15、下列分子中所有原子都在同一平面上的是（）D6917、将19g乙烯和甲烷的混合气体通入足量的、溴水后，溴水增重7g，则混合气体中乙烯的体积分数是（）A、75%B、50%C、30%D、25%D18、一种气态烷烃和一种气态烯烃，它们分子里的碳原子数相同。将1.0体积的这种混合气体在氧气中充分燃烧，生成2.0体积的CO2和2.4体积的水蒸气（气体体积均在相同状况下测定），则混合气中烷烃和烯烃的体积比为（）A、3：1B、1：3C、2：3D、3：2C17、将19g乙烯和甲烷的混合气体通入足量的、溴水后，溴水7019、将烷烃、烯烃按体积比5：1混合，混合气体体积是相同状况下等质量氢气体积的1/16，则混合气体的组成是（）A、甲烷、乙烯B、乙烷、丙烯C、丁烷、乙烯D、甲烷、丁烯B20、下列物质能够使溴水褪色，且发生加成反应的是A.CH4B.SO2C.C2H4D.H2S21、1mol乙烯与氯气发生加成反应完全后，再与氯气发生取代反应，整个过程中最多消耗氯气（）A、3molB、4molC、5molD、6molCC19、将烷烃、烯烃按体积比5：1混合，混合气体体积是相同状况7122、一种气态烷烃和气态烯烃组成的混合物共10g，混合气体密度是相同状况下H2密度的12.5倍，该混合气体通过装有溴水的试剂瓶时，试剂瓶总质量增加了8.4g，组成混合气体的成分可能是（）A、乙烯和乙烷B、甲烷和丙烯C、甲烷和乙烯D、丙烯和丙烷C22、一种气态烷烃和气态烯烃组成的混合物共10g，混合气体72从煤和石油中不仅可以得到多种常用燃料，而且可以从中获得大量的基本化工原料，其中，从石油中获得乙烯，已成为生产乙烯的主要途径；从石油或煤焦油中还可以获得苯等其他有机化工原料。一、石油的成份主要含碳、氢两元素，是由各种烷烃、环烷烃和芳香烃所组成的混合物。大部分是液态烃，同时溶有少量的气态烃、固态烃。无固定的熔沸点.从煤和石油中不仅可以得到多种常用燃料，而且可以从中获73第三章

不饱和链烃第一节烯烃第三章不饱和链烃74饱和链烃烃分子中的碳原子之间只以

结合,剩余价键均与

原子结合,使每个碳原子的化合价都已达到“饱和”。这样的烃叫做饱和烃,也称为烷烃。烷烃通式：

。

CnH2n+2

（n≥1整数）

单键氢饱和链烃烃分子中的碳原子之间只以75含有C=C的烃叫做烯烃。含有C≡C的烃叫做炔烃碳原子所结合的氢原子少于饱和烃里的氢原子的碳氢化合物属于不饱和烃（含有C=C或C≡C）。不饱和链烃含有C=C的烃叫做烯烃。含有C≡C的烃叫做炔烃碳原子76一、烯烃的结构1、概念：分子里含有碳碳双键的不饱和链烃。2、烯烃的通式：CnH2n(n≥2)

同环烷烃通式3、烯烃的官能团

σ键—牢固，不易断裂π键—活泼，容易断裂，易发生化学反应一、烯烃的结构1、概念：分子里含有碳碳双键的不饱和链烃。77

分子式电子式结构式结构简式2、乙烯（最简单的烯烃）的结构：C2H4C=CHHHHCH2=CH2C：C：：：HHHH：：空间构型:6个原子共平面，键角120°，平面型分子。2、乙烯（最简单的烯烃）的结构：C2H4C=CHHHHCH278试写出C4H8的同分异构体1、碳链异构：由碳原子排列方式不同而引起的异构

烷烃同分异构体书写的实质就是写碳链异构2、官能团异构：环烷烃。烯烃同分异构体书写就是写烷烃异构体后，加上双键。二、烯烃同分异构现象试写出C4H8的同分异构体1、碳链异构：由碳原子排列方式不同79⑴碳链异构：在分子中由于支键的位置不同而产生的异构。⑴碳链异构：80⑵位置异构：在分子中由于不饱和键碳碳双键位置不同而产生的异构。如：CH2=CH－CH2－CH3

1－丁烯 CH3－CH=CH－CH3

2－丁烯分子式皆为C4H8⑵位置异构：在分子中由于不饱和键碳碳双键位置不同而产生的异81⑶官能团异构：分子式相同由于是不同类有机化合物而产生的异构。 环丙烷 分子式C3H6

如：CH3－CH=CH2 丙烯分子式C3H6

⑶官能团异构：分子式相同由于是不同类有机化合物而产生的异构。82思考：某烯烃与H2加成后的产物是：则该烯烃的结构式可能有( )A．1种 B．2种C．3种D．4种思考：某烯烃与H2加成后的产物是：则该烯烃的结构式可能有( 83三、烯烃的命名①必须选含有双键或叁键的最长碳链为主链，并命名为某烯；②双键上的碳原子应获最小序号；即从最靠近双键的这一端开始编号；支链的定位应服从所含双键的碳原子的定位。③其它命名同烷烃。三、烯烃的命名①必须选含有双键或叁键的最长碳链为主链，并命名84下面我们以C5H10为例，练习烯烃的同分异构体的写法和命名。（1）CH3CH2CH2CH=CH2

1-戊烯（2）CH3CH2CH=CHCH3

2-戊烯2-甲基-1-丁烯2-甲基-2-丁烯3-甲基-1-丁烯（3）CH3CH2C=CH2

CH3

（5）CH2=CH-CH-CH3

CH3

（4）CH3CH=C-CH3

CH3下面我们以C5H10为例，练习烯烃的同分异构体的写法和命名。85烯烃的命名：类似于烷烃的命名，只需在最后用阿拉伯数字表示双键的位置。烯烃的命名：类似于烷烃的命名，只需在最后用阿拉伯数86CH3—CH=C—CH2—CH3CH33-甲基-2-戊烯CH2=C—CH2—CH

=CH2

CH2CH32-乙基-1,4-戊二烯︳︳CH3—CH=C—CH2—CH33-甲基-2-戊烯CH287四、乙烯的物理性质

无色，稍有气味的气体。难溶于水，比空气轻，可用排水法收集（不用排空气法）。四、乙烯的物理性质无色，稍有气味的气体。难溶于88烯烃同系物的物理性质（1）常温下，C2—C4为气体，C5—C18为液体，C18以上为固体；（2）烯烃的熔沸点随碳原子数增多，分子量增大，熔沸点逐渐升高；（3）烯烃的密度随着碳原子数增多，逐渐增大。烯烃同系物的物理性质（1）常温下，C2—C4为气体，C5—C89乙烯分子的碳碳双键中的一个键容易断裂。所以，乙烯的化学性质比较活泼。五、乙烯的化学性质

乙烯分子内碳碳双键的键能（615KJ/mol）小于碳碳单键键能（348KJ/mol）的二倍，说明其中有一条碳碳键键能小，容易断裂。乙烯分子的碳碳双键中的一个键容易断裂。所以，乙烯的化90⑴氧化反应：1)燃烧——火焰明亮并伴有黒烟思考：为何火焰颜色会明亮？并伴有黑烟？产生黑烟是因为含碳量高，燃烧不充分；火焰明亮是碳微粒受灼热而发光。⑴氧化反应：1)燃烧——火焰明亮并伴有黒烟思考：为何火焰颜色91完全氧化通式与烷烃、炔烃一起出计算题

完全氧化通式922)部分氧化反应——与KMnO4的作用①与KMnO4(碱性、冷、稀)的作用

+MnO2+KOH紫色退去，生成棕褐色的二氧化锰沉淀。2)部分氧化反应——与KMnO4的作用①与KMnO4(碱性、93现象：紫色褪去②与KMnO4（酸性或热、浓）的作用鉴别乙烯

和甲烷现象：紫色褪去②与KMnO4（酸性或热、浓）的作用鉴别乙烯94注意反应产物!要做到烯烃结构与反应产物互推

❶

❷

❸

从上述反应看出：α-烯烃与KMnO2（酸性）反应生成CO2，能使澄清石灰水变浑浊，可以鉴别α-烯烃与其他烯烃。

注意反应产物!要做到烯烃结构与反应产物互推95⑵加成反应有机物分子中的不饱和碳原子（双键或三键两端的碳原子）与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应，叫做加成反应典型：烯烃与卤素的加成反应⑵加成反应有机物分子中的不饱和碳原子（双961）与溴水反应：溴水或溴的四氯化碳溶液——红棕色褪去1，2-二溴乙烷CCHHHHBrHHCHCHBr+Br—Br1）与溴水反应：溴水或溴的四氯化碳溶液——红棕色褪去1，2971，2-二溴乙烷无色液体CCHHHHBrHHCHCHBr+Br—Br碳碳双健中两个化学键的强度不同反应实质：乙烯分子中的碳碳双键断开一个,2个Br分别直接与2个价键不饱和的C结合。1，2-二溴乙烷CCHHHHBrHHCHCHBr+Br—B98乙烯溴分子乙烯溴分子99高中有机化学烯烃课件100高中有机化学烯烃课件101高中有机化学烯烃课件102高中有机化学烯烃课件103高中有机化学烯烃课件1041，２－二溴乙烷1，２－二溴乙烷105扩展：烯烃α-氢上的取代反应

扩展：烯烃α-氢上的取代反应106扩展：烯烃α-氢上的取代反应加热或光照CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl所以：烯烃与卤素反应应注意反应条件烯烃+溴水或溴的CCl4溶液——加成反应含α-H的烯烃+溴在加热或催化剂的条件下——取代反应烷烃+溴水或溴的CCl4溶液不发生反应

溴水是否褪色鉴别烷烃与烯烃

扩展：烯烃α-氢上的取代反应加热或光107在一定条件下，写出下列反应：CH2=CH2+H2→CH2=CH2+Cl2→CH2=CH2+HCl→CH2=CH2+H2O→

CH2=CH2+HClO→

CH2=CH2+H2SO4→2）与其他化合物发生加成反应在一定条件下，写出下列反应：2）与其他化合物发生加成反应108（一）催化加氢

讨论：1）反应是在催化剂表面上进行的，H2和烯烃在催化剂表面吸附。2）常用的催化剂是ⅧB族的Ni、Pd、Pt等催化剂R-CH=CH2+H2R-CH—CH2

H

H

（一）催化加氢讨论：催化剂R-CH=CH2109典型应用：1）石油加工获得的粗汽油中常含少量烯烃，氢化后还原为烷烃，可提高油品的质量。2）油脂工业中，将含不饱和键的液态油脂部分氢化，以改变油脂的性质(如人造黄油)。典型应用：110（二）亲电加成1、亲电加成反应和亲电试剂2、Markovnikov规律3、常见的亲电加成反应

(1)与HX加成（X=Cl、Br、I)(2)与水加成(3)与H2SO4加成(4)与X2加成（X=Cl、Br)(5)与HXO加成（X=Cl、Br)(6)说明

（二）亲电加成1、亲电加成反应和亲电试剂1111、亲电加成反应和亲电试剂

带有完全或部分正电荷的分子或基团，叫亲电试剂，如：

Aδ+—Bδ-

A++B-

（1）常见的亲电试剂

H-X(X=Cl、Br、I)

H-OH

H-OSO3H

X-OH(X=Cl、Br)

X-X(X=Cl、Br)1、亲电加成反应和亲电试剂带有完全或部分正电荷的分1122、Markovnikov规律

Markovnikov规则：当发生亲电加成反应（如卤化氢和烯烃的反应）时，亲电试剂中的正电基团（如氢）总是加在连氢最多（取代最少）的碳原子上，而负电基团（如卤素）则会加在连氢最少（取代最多）的碳原子上。(CH3)2C=CH2+HBrCH3CO2H90%(CH3)2CCH3Br2、Markovnikov规律Markovniko113(1)与HX加成（X=Cl、Br、I)+HClCH3C=CH2

CH3

AlCl3ClCH3C-CH3

CH3AlCl3+HClAlCl-4+H+讨论：1)AlCl3是催化剂：2)加HX的活性顺序是：

HI>HBr>HCl(1)与HX加成（X=Cl、Br、I)+HClCH3C114(2)与水加成中强酸如HCl、H2SO4、HNO3、H3PO4等都可作为催化剂,但前三者副反应多。通常用H3PO4/硅藻土做催化剂。

H3PO4/硅藻土300℃,7-8MPa

CH2=CH2+H2OCH3CH2-OH这是工业乙醇的制法。除乙烯水合生成伯醇以外，其它烯烃都生成相应的仲醇、叔醇。(2)与水加成中强酸如HCl、H2SO4、HNO3、H3115(3)与H2SO4加成

此反应主要用于吸收烷烃中的烯烃

规律：取代乙烯比乙烯活泼，烯键上连接烷基越多，越易被浓硫酸吸收。

CH3CH=CH2+H2SO4(80%)CH3CH-CH3OSO3HCH2=CH2+H2SO4(98%)CH3CH2-OSO3HCH3C=CH2+H2SO4(67%)CH3C-CH3OSO3HCH3CH3C-CH3OHCH3

H2O

CH3(3)与H2SO4加成此反应主要用于吸收烷烃中的116原因：烷烃的供电子效应，使碳碳双键电子云密度增加，更加有利于亲电加成。原因：烷烃的供电子效应，使碳碳双键电子云密度增加，更加有利于117(4)与HXO加成（X=Cl、Br)R-CH=CH2+

HXOHXOX++OH-XOHR-CH—CH2

讨论：1)机理为：反应时X+先加上去，然后OH-从另一侧上去。不对称双键符合马氏规律。(4)与HXO加成（X=Cl、Br)R-CH=CH21182)第二步上去的负离子除了OH-以外，还有X-。+Br2+H2OCH3C=CH2

CH3OHCH3C—CH2

CH3BrCH3CH3C—CH2

BrBr+77%

少量2)第二步上去的负离子除了OH-以外，还有X-。+Br119（三）反马氏加成CH3CH2CH=CH2

90%HBr无ROOR有ROORhνor△CH3CH2CH—CH2

BrHBrHCH3CH2CH—CH2

95%讨论：有过氧化物存在或光照条件下，HBr会发生反马氏加成

，其他卤化氢仍会发生马氏加成。

（三）反马氏加成CH3CH2CH=CH290%HBr无R1202、实验室制取氯乙烷,是采取CH3-CH3与Cl2取代反应好,还是采用CH2=CH2与HCl加成反应好？3、CH4中混有C2H4杂质,欲除去。最好依次通过哪一组试剂()澄清石灰水、浓硫酸B.KMnO4酸性溶液、浓硫酸C.Br2水、浓硫酸D.浓硫酸、KMnO4酸性溶液C2、实验室制取氯乙烷,是采取CH3-CH3与Cl2取代反应121取代反应与加成反应的比较取而代之,有进有出加之而成,有进无出烷烃的特征反应烯烃等的特征反应C－H断裂C－C断裂一种产物，产物相对较纯净两种产物，产物复杂,为混合物取代反应与加成反应的比较取而代之,有进有出加之而成,有进无出122（３）、加聚反应问：乙烯分子之间可否发生加成反应呢?nCH2=CH2

─CH2─CH2─n

催化剂[]聚乙烯（３）、加聚反应问：乙烯分子之间可否发生加成反应呢?nCH123说明：1、聚乙烯是高分子有机物、混合物，无固定的分子式，无固定熔沸点。2、聚乙烯等白色塑料废弃物，微生物不能降解，是白色污染物。说明：1、聚乙烯是高分子有机物、混合物，无固定的分子式，无固124由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物的分子，这样的反应是加成反应同时又是聚合反应，简称加聚反应。由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质125⑴石油化学工业最重要的基础原料乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志。⑵植物生长调节剂5、乙烯的用途⑴石油化学工业最重要的基础原料乙烯的产量是衡量一个国126西红柿或香蕉的催熟实验西红柿或香蕉的催熟实验127

6、乙烯的实验室制法1、试剂：浓硫酸与无水乙醇(体积比3:1)2、原理：CH3-CH2-OHCH2=CH2↑+H2O浓H2SO41700C3、装置：液+液→气

6、乙烯的实验室制法1、试剂：浓硫酸与无水乙醇(体积比3128问题一：实验中温度计的作用？温度计插入位置?

CH3-CH2-OHCH2=CH2↑+H2O浓H2SO41700C

控制反应温度，防止制取的乙烯不纯，因为温度过高或过低都会产生气体杂质．因此反应得迅速加热到170０左右;温度计插入液面以下.问题一：实验中温度计的作用？温度计插入位置?

CH3-CH129问题二：浓硫酸的作用？反应中体现了浓硫酸的什么性质？浓硫酸起催化剂、脱水性作用CH3-CH2-OHCH2=CH2↑+H2O浓H2SO41700C问题二：浓硫酸的作用？反应中体现了浓硫酸的什么性质？浓硫130问题三：沸石（或碎瓷片）的作用？问题四：可以用排空气法收集乙烯吗？不可以，因为乙烯M=28g/mol密度和空气M均=29g/mol密度接近．防止暴沸。问题三：沸石（或碎瓷片）的作用？问题四：可以用排空气法收集乙131问题五：液体混合顺序？问题七：撤除仪器步骤？

先撤管，再灭灯。碱石灰干燥，不用浓硫酸。浓硫酸缓缓倒入乙醇中问题六：如何得到干燥的乙烯？问题五：液体混合顺序？问题七：撤除仪器步骤？先撤管，再灭132实验室制取乙烯，常因温度过高而使乙醇和浓H2SO4反应生成少量的二氧化硫。

C+２H2S04(浓)=２SO2↑+CO2↑+２H2O。设计下列实验以确认上述混合气体中有乙烯和二氧化硫。(1)下图中①、②、③、④装置可盛放的试剂是：①______；②______；③______；④______(将序号填入空格内)。A.品红溶液B.NaOH溶液C.浓H2SO4D.酸性KMnO4溶液ABAD△实验室制取乙烯，常因温度过高而使乙醇和浓H2SO4反应133①

②

③

④装置①中品红溶液褪色除去SO2气体，以免干扰乙烯的性质实验检验SO2是否除尽装置③不褪色，装置④褪色(2)能说明二氧化硫存在的现象是

______________________。

(3)使用装置②的目的是

______________________________。

(4)使用装置③的目的是_______________。

(5)确认含有乙烯的现象是

_________________________________。

①②③134CH2=CH2

氧化加成聚合使酸性高锰酸钾溶液褪色2CO2+2H2O

H2NiBr2HClH2O催化剂、加温、加压CH3—CH3

CH2Br—CH2BrCH3—CH2ClCH3—CH2OH[CH2—CH2]n总结乙烯的化学性质CH2=CH2氧化加成聚合使酸性高锰酸钾溶液褪色2CO2+135练习：2