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文档简介

1、Chap 1 命名烷烃的命名烷烃的命名习惯命名法习惯命名法习惯命名法普通只适用于简单的,含碳较少的烷烃。根本原那么是根据分子中碳原子的数目而称为某烷。 C 10 十一,十二.CH3CH2CH2CH3 正丁烷 (CH3)2CHCH2CH3 异戊烷 C(CH3)4 新戊烷 CH3(CH2)8CH3癸烷十二烷系统命名法系统命名法1.选主链2.编号3.写出化合物的称号4.最低系列原那么5.最长碳链不止一条,选择使取代基最多为主链CH3(CH2)10CH3CH3CH3CH2CHCH2CH33-甲基戊烷CH3CH2CHCHCH2CH2CH2CH2CHCH3CH3CH3CH31098765432112345

2、678910左往右:3,4,9 右往左:2,7,82,7,8- 三甲基癸烷CH3CH CCH2CH2CH2CH2CCH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH2CH3CH3CH34-甲基-5-乙基辛烷2,2,7,7,8-五甲基辛烷CH3CHCHCHCH2CH2CH3CH3CH3CHCH3CH2CH32,3,5-三甲基-4-丙基庚烷二、环烷烃二、环烷烃环烷烃的命名1根据分之中成环碳原子数目,称为环某烷。2把取代基的称号写在环烷烃的前面。3取代基位次按“最低系列原那么列出,基团顺序按“次 序规那么小的优先列出。例如:错误错误分子式为C5H10有碳架异构、顺反异构、

3、旋光异构(旋光异构)CH3CH3CH3C2H5CH3CH3CH3CH3HHHH环戊烷 甲基环丁烷 1,1-二甲基环丙烷乙基环丙烷 顺-1,2-二甲基环丙烷 反-1,2-二甲基环丙烷.环烯烃的命名 1称为环某烯。2以双键的位次和取代基的位置最小为原那么。 例如:3.多环烃的命名1桥环烃二环、三环等 分之中含有两个或多个碳环的多环化合分之中含有两个或多个碳环的多环化合物中,其中两个环共用两个或多个碳原物中,其中两个环共用两个或多个碳原子的化合物称为桥环化合物。子的化合物称为桥环化合物。编号原那么:从桥的一端开场,沿最长桥编号原那么:从桥的一端开场,沿最长桥编致桥的另一端,再沿次长桥致始桥头,编致桥

4、的另一端,再沿次长桥致始桥头,最短的桥最后编号。最短的桥最后编号。命名:根据成环碳原子总数目称为环某命名:根据成环碳原子总数目称为环某烷,在环字后面的方括号中标出除桥头烷,在环字后面的方括号中标出除桥头碳原子外的桥碳原子数大的数目排前,碳原子外的桥碳原子数大的数目排前,小的排后,如左图。其它同环烷小的排后,如左图。其它同环烷烃的命名。烃的命名。 例如:上化合物名为 7,7-二甲基二环2,2,1庚烷错误错误(2)螺环烃 两个环共用一个碳原子的环烷烃称为螺环烃。编号原那么:从较小环中与螺原子相邻的一个碳原子开场,徒经小环到螺原子,再沿大环致一切环碳原子。命名:根据成环碳原子的总数称为环某烷,在方括

5、号中标出各碳环中除螺碳原子以外的碳原子数目小的数目排,大的排后,其它同烷烃的命名。1.选择含有双键在内的最长而延续的碳链作为主链 2.主链编号时,从距双键较近一端开场 3.写知称号CH3CCH=CH2CH3CH3CH3C=CHCH2CHCH3CH3CH32,5-二甲基-2-己烯3, 3-二甲基二甲基-1-丁烯丁烯烯烃命名烯烃命名H3CHCH2CH2CH3CH2CCH2CH3CH3H1235674实例实例 5R ,2E-5-甲基甲基-3-丙基丙基-2-庚烯庚烯 (5R,2E)-5-methyl-3-propyl-2-heptene HClClBr实例实例 (Z)-1,2-二氯-1-溴乙烯Z)-1

6、-bromo-1,2-dichloroethyleneH2CCCH3CH2123双键在环上,以环为母体,双键在环上,以环为母体,双键在链上,链为母体,环为取代基。双键在链上,链为母体,环为取代基。实例实例2-甲基甲基-3-环己基环己基-1-丙烯丙烯3-cyclohexyl-2-methyl-1-propene顺反异构体命名法 顺反命名法顺反命名法CCH3HCH3HC顺2丁烯CHCH3CH3HC反2丁烯 Z-E命名法适用一切烯烃、命名法主要原那么是根据“顺序规那么。顺序规那么是在表达某些立体化学关系时, 为决议有关原子或基团的陈列次序所提出的原那么。按直接连在双键碳上原子的原子序数大小陈列,原子

7、序数大的排在序 列前面,称为次序优先基团;原子序数小的排在后面,孤对电子排在氢之后。如以下原子或基团的先后次序为: I Br Cl S F N C H 假设与双键碳直接相连原子的原子序数一样,那么比较其后一位原子的原子序数, 再一样,再依次比较,不断到比较出优先次序为止。比较时,按原子序数陈列,先比较各组中最大者;假设仍一样,再依次比较。-CH2Cl -CHCH3OH因为 Cl O-CH2Cl -CHCH3OH -CHFOH -CHCH3Cl因为 Cl F -CHFOH -CHCH3Cl 假设取代基是不饱和基团,那么可以为与双键或叁键碳原子直接连有两个或叁个一样的原子。如: CH2=CH2CH

8、2-CH-CC与相当与相当C=OCOO与相当-CCH-C-CCC Z-E 命名原那么:假设一个双键碳原子上衔接的较优基团与另一个双键碳原子上衔接的较优基团在双键同侧,其构型用Z表示,反之用E表示。 与相当-CN-C-NNNCCH3CHBrCl(Z)1-氯-2-溴丙烯CClBrCH3HC( E)1-溴-1-氯-丙烯CCH3CCH3HCH2CH3顺3-甲基2-戊烯(E)- 3-甲基2-戊烯CCH3CH2CCH2CH2CH3H3CCH(CH3)2(E) 3-甲基-4-异丙基-3-庚烯二烯烃CH2CCH2 CH2CHCH2CHCH2 CH2CHCHCH2 丙二烯 1,4-戊二烯 1,3-丁二烯(累积二

9、烯烃) (隔离或弧立二烯烃) (共轭二烯烃)分子中双键和单键是交替出现的称为共轭二烯烃。CH2CCH3CHCH2CH2HHCH2CH2HCH2H2-甲基-1,3-丁二烯 (异戊二烯)S-顺-1,3-丁二烯或S-(Z)-1,3-丁二烯S-反-1,3-丁二烯或S-(E)-1,3-丁二烯S-顺构象无法改变S-反S-顺S-反 无法改变炔烃的命名法和烯烃类似,只将炔烃的命名法和烯烃类似,只将烯烯字改为字改为炔炔。烯、炔共存时,给双键,三键尽能够低的编号,假设位号有选择,双键优烯、炔共存时,给双键,三键尽能够低的编号,假设位号有选择,双键优先低,书写时先烯后炔,先低,书写时先烯后炔,苯及其衍生物的命名苯及

10、其衍生物的命名CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH(CH3)2CH2CH2CH3CH3CH2CH3 烷基苯中,当烷基碳链含有三个或三个以上碳原子时,由于碳链的不同会产生同分异构体。烷基苯的命名,普通是以苯作母体,烷基作取代基,称为“某基苯,基字可省略。例如: 1,2-二甲苯二甲苯 1,3-二甲苯二甲苯 1,4-二甲苯二甲苯邻二甲苯邻二甲苯 / o-二甲苯二甲苯 间二甲苯间二甲苯 / m-二甲苯二甲苯 对二甲苯对二甲苯 / p-二甲苯二甲苯甲基苯 乙基苯 正丙基苯 异丙基苯 多元烷基苯中,由于烷基的位置不同也产生多种同分异构体。如三个烷基一样的多元烷基苯中,由于烷基的位置不同也产生多种同分异

11、构体。如三个烷基一样的三元烷基苯有三种同分异构体,命名时,三个烷基的相对位置除可用数字表示外,三元烷基苯有三种同分异构体,命名时,三个烷基的相对位置除可用数字表示外,还可用还可用“连、均、偏来表示。例如:连、均、偏来表示。例如: CH3CH3CH3CH3CH3H3CCH3CH3CH31,2,3-三甲苯 1,3,5-三甲苯 1,2,4-三甲苯 连三甲苯 均三甲苯 偏三甲苯苯环上连有不饱和烃基或复杂烷基时,普通把苯作取代基来命名苯环上连有不饱和烃基或复杂烷基时,普通把苯作取代基来命名 CH=CH2CCHCH2CH=CH2CH3CCH3CH2CH3苯基乙烯 苯乙炔 3-苯基丙烯 2-甲基-2苯基丁烷

12、芳烃衍生物的命名芳烃衍生物的命名 某些取代基硝基某些取代基硝基 -NO2,亚硝基,亚硝基 -NO,卤素卤素 -X等通常只作取代基而不作母体。等通常只作取代基而不作母体。具有这些取代基的芳烃衍生物,命名时,芳烃为母体,叫做某取代芳烃。如:具有这些取代基的芳烃衍生物,命名时,芳烃为母体,叫做某取代芳烃。如:NO2ClCH3NO2硝基苯氯苯间硝基甲苯 当取代基为氨基当取代基为氨基-NH2 ,OH ,CHO ,COOH ,SO3H 等等那么把它们看作一类化合物来进展命名:那么把它们看作一类化合物来进展命名:NH2OHSO3HCHOCOOH苯胺苯酚苯磺酸苯甲醛苯甲酸 当环上有多种取代基时,按以下顺序首先

13、选择好母体。选择母体的顺序如下:当环上有多种取代基时,按以下顺序首先选择好母体。选择母体的顺序如下: -OR,-R,-NH2,-OH,-COR,-CHO,-CN,-CONH2,-COX,-COX.-COOR.-SO3H.-COOH.-NR3等。等。在这个顺序中排在后为母体,排在前的为取代基,如:在这个顺序中排在后为母体,排在前的为取代基,如:ClOCH3CH3OHCH3COOH邻氯苯甲醚邻氯苯甲醚 间甲苯酚间甲苯酚 对甲苯甲酸对甲苯甲酸OHCHONH2OHNH2Br2-氨基氨基-5-羟基苯甲醛羟基苯甲醛 3-氨基氨基-5-溴苯酚溴苯酚卤代烃命名卤代烃命名1. 普通命名法普通命名法 卤代某烃或某

14、烷基卤卤代某烃或某烷基卤叔溴丁烷叔丁基溴CH2=CHCH2Cl烯丙基氯CH2Cl氯化苄苄基氯(CH3) 3CBr2.系统命名法系统命名法 卤原子当做取代基,适用于一切卤代烃。卤代烷烃卤原子当做取代基,适用于一切卤代烃。卤代烷烃以最长碳链为主链,从近卤素一端开场编号。不饱和以最长碳链为主链,从近卤素一端开场编号。不饱和卤代烃从近不饱和键一端开场编号。只限于卤代烃。卤代烃从近不饱和键一端开场编号。只限于卤代烃。CH2=CCH2CH2ClCH32-甲基-4-氯-1-丁烯CH3CH2CH2CH2CH3CHCBrCHCH3(Z)-3-丁基-4-溴-2-戊烯BrBr1,6-二溴萘CH3-CH-CH-CH3

15、ClCH32-甲基甲基-3-氯丁烷氯丁烷ClCH3-CH2-CH2-C-CH-CH-CH3BrFCH(CH3)24-异丙基异丙基-2-氟氟-4-氯氯-3-溴庚烷溴庚烷CH2= CH-CH-CH2-ClCH3甲基 氯 丁烯3-甲基 氯 丁烯2-3-4-1-1-ClCH3甲基 氯环己烯4 -5-1. (4R)-2-甲基甲基-4-氯辛烷氯辛烷2. (2S,3S)-2-氯氯-3-溴丁烷溴丁烷3. (4S)-4-甲基甲基-5-乙基乙基-1-溴庚烷溴庚烷4. (1R,3R)-1,3-二溴环己烷二溴环己烷CH3CH2CH2CH2CCH2CHCH3ClHCH3CH3 C C CH3H BrCl HCH3CH2

16、CH C CH2CH2CH2BrCH3C2H5HBrHBrH命名实例命名实例醇、酚醚的命名醇的命名:1普通命名法:简单的一元醇,根据和羟基相连的烃基称号来命名。在“醇字前面加上烃基的称号。CHH3CCH2OHCH3CH3CH2CHCH3OHCH2OH异丁醇 仲丁醇 苄醇选择含有羟基的最长碳链作为主链,把支链看作取代基,选择含有羟基的最长碳链作为主链,把支链看作取代基,从离羟基最近的一端开场编号,按照主链所含的碳原子数目称为从离羟基最近的一端开场编号,按照主链所含的碳原子数目称为“某醇,某醇,羟基在羟基在1位的醇,可省去羟基的位次。位的醇,可省去羟基的位次。 HC CHH3CCH2OHCH CH

17、CH2OH2丁烯醇 3苯基2丙烯醇 多元醇的命名方法:分子中含有多个羟基时,那么选含羟基数目尽能够多多元醇的命名方法:分子中含有多个羟基时,那么选含羟基数目尽能够多的最长链为主链,根据羟基的数目称为某元醇。的最长链为主链,根据羟基的数目称为某元醇。羟基的数目写在醇字的前面。用二、三、四等数字阐明。羟基的数目写在醇字的前面。用二、三、四等数字阐明。 CH3CHCH2OH OHCH2CH2CH2OHOH1,2丙二醇 1,3丙二醇芳香醇命名时,经常把芳环作为取代基芳香醇命名时,经常把芳环作为取代基 酚的命名,普通是在酚的命名,普通是在“酚字前面加上芳环的称号作母体,酚字前面加上芳环的称号作母体,再加

18、上其他取代基的称号和位次。再加上其他取代基的称号和位次。OHOHOHCH3OHOHOHHOOH苯酚苯酚 萘酚萘酚 间甲苯酚间甲苯酚 邻苯二酚邻苯二酚 间苯三酚间苯三酚 醚的命名用得比较广泛的是习惯命名法,醚的命名用得比较广泛的是习惯命名法,通常是先写出与氧相联的两个烃基的称号,再加上通常是先写出与氧相联的两个烃基的称号,再加上“醚字。醚字。 OCOCH3CH3CH3H3C二苯醚 甲基叔丁基醚构造比较复杂的醚可以当作烃的烃氧基衍生物来命名。构造比较复杂的醚可以当作烃的烃氧基衍生物来命名。将较大的烃基当作母体,剩下的将较大的烃基当作母体,剩下的-OR部分烷氧基看作取代基。部分烷氧基看作取代基。 H

19、CH3CH2CH2COCH3CH2CH33-甲氧基己烷环醚普通叫做环氧某烃或按杂环化合物命名的方法命名:环醚普通叫做环氧某烃或按杂环化合物命名的方法命名: OOOO1,2-环氧丙烷 1,4-二氧六环 1,4-环氧丁烷 多元醚命名时,首先写出多元醇的称号,多元醚命名时,首先写出多元醇的称号,再写出另一部分烃基的数目和称号,最后加上再写出另一部分烃基的数目和称号,最后加上“醚字。醚字。CH2OC2H5CH2OC2H5乙二醇二乙醚 醛、酮的命名1.普通命名法 对简单的酮常用普通命名法,即按羰 基两边所连的烃基命名 OCH3CCH2CH3甲乙酮OC二苯酮OCH3CCH=CH2甲基乙烯基酮另:酮的普通命

20、名法:与醚类似,“酮字前加上两边羰基的称号,如甲乙酮,二乙酮等2. 系统命名法选择含羰基的最长碳链为主链,支链作为取代基;主链选择含羰基的最长碳链为主链,支链作为取代基;主链中碳原子的编号,从接近羰基的一端开场,命名时须标中碳原子的编号,从接近羰基的一端开场,命名时须标明羰基的位次。明羰基的位次。 1主链碳原子的编号可以把与羰基相连的碳原子定为主链碳原子的编号可以把与羰基相连的碳原子定为碳原子,依次为碳原子,依次为、 、 CH3CHCHOCH32甲基丙醛-甲基丙醛CCH3CClCHOH(E)3氯2丁烯醛CH3CH2C CHCH2CH3O CH34甲基3己酮CH2CHO苯乙醛OCHCH3苯乙酮H

21、3CO4甲基环己酮OCCH3环己基乙酮CH3CH2CHCHCHOCH3CH2CH33-甲基甲基-2-乙基戊醛乙基戊醛CH3COCHCOCH3CH2CH=CH23-烯丙基烯丙基-2,4-戊二酮戊二酮2脂环酮:假设羰基在环内:环某酮脂环酮:假设羰基在环内:环某酮 ;假设羰基;假设羰基在环外:环作取代基,按脂肪族酮命名在环外:环作取代基,按脂肪族酮命名 OCH3CH2COCH2CH33-甲基环己酮甲基环己酮1-环己基环己基-2-丁酮丁酮H3CH3CCH2CH2CHO3-(4,4-二甲基环己基二甲基环己基)丙醛丙醛OCHO2-氧代环己基甲醛氧代环己基甲醛醛作取代基时,用词头醛作取代基时,用词头“甲酰基

22、或甲酰基或“氧代氧代表示;酮作取代基时,用词头表示;酮作取代基时,用词头“氧代表示氧代表示CH3CH2COCH2CHO3-氧代戊醛氧代戊醛3 3芳香族醛酮:将芳环作取代基芳香族醛酮:将芳环作取代基COCH3苯乙酮苯乙酮CH2CH2CHO3-苯丙醛苯丙醛CH2CO二苯乙酮二苯乙酮u 选取含羧基的最长碳链主链u 从接近羧基的一端开场编号u 取代基、重键的位置用阿拉伯数字标出 3-甲基-2-丁烯酸3-硝基苯甲酸(或间-)-甲基戊酸(3-甲基戊酸)C CH COOHCH3CH3COOHNO2CH3CH2CHCH2COOHCH3羧酸的命名羧酸的命名CH3CH2CHCH2CH2COOHCH34-甲基己酸C

23、H3CH2CCH2COOH=CH23-乙基-3-丁烯酸COOHCH3邻甲基苯甲酸COOH萘甲酸CH2COOH环戊基乙酸CH=CHCOOH3-苯基丙烯酸羧酸衍生物的命名羧酸衍生物的命名a) 酰氯和酰胺酰氯和酰胺根据酰基来命名根据酰基来命名 b) 酸酐和酯酸酐和酯根据水解后生成的酸和醇来命名根据水解后生成的酸和醇来命名 丙烯酰氯丙烯酰氯 苯甲酰胺苯甲酰胺 乙酐乙酐 乙丙酐乙丙酐 顺丁烯二酸酐顺丁烯二酸酐 甲基丙烯酸甲酯甲基丙烯酸甲酯单酐单酐 混酐混酐 马来酸酐马来酸酐 CH2CH C ClOC NH2OCH3COO C CH3OCH3CH2COCCH3OOOOOOOCH3胺类的命名胺类的命名1.简

24、单的胺可根据其烃基来命名,即在胺字前写出烃基的数目及称号 (CH3CH2)2NH二乙胺NCH3CH2CH3CH3N(CH3)2N,N-二甲基对甲苯胺NHCH3N-甲基环己胺N-甲基-N-乙基环丙胺2.复杂的胺复杂的胺 以烃作母体,氨基作为取代基以烃作母体,氨基作为取代基 来命名来命名 CH3CHCH2CHCH3CH3NH24-氨基-2-甲基戊烷CH3CH-CH2-CH-CH3N(C2H5)2CH32-甲基-4-(N,N-二乙氨基)戊烷3.季铵类化合物季铵类化合物(CH3CH2)4N+Cl-氯化四乙胺(季铵盐)CH3CH2N+CH3OH-CH3CH3(CH3)2NH2+-OOCCH3氢氧化三甲乙

25、铵(季铵碱) 乙酸二甲铵二甲胺乙酸盐胺的构造胺的构造胺与氨的构造类似,氮原子是3杂化 NHHH107.7。氨的结构NCH3HH112.9。甲胺的结构杂环化合物的命名杂环化合物的命名单环单环 五元环五元环 含一个杂原子含一个杂原子 呋喃 吡咯 噻吩含两个杂原子含两个杂原子 噁唑噁唑 咪唑咪唑 噻唑噻唑异噁唑异噁唑 吡唑吡唑 异噻唑异噻唑 ONSHFuranPyrroleThiopheneNONNNSHOxazoleImidazoleThiazoleNONNNSHIsoxazolePyrazoleIsothiazole六元六元环环 含一个杂原子:含一个杂原子: 吡啶 吡喃含两个杂原子:含两个杂原子: 哒嗪哒嗪 嘧啶嘧啶 吡嗪吡嗪NOPyridinePyranNNNNNNPyridazinePyrimidinePyrazine稠杂稠杂环环 NNNNNNNQuinolineIsoquinoline喹啉喹啉 异喹啉异喹啉 蝶啶蝶啶 吖啶吖啶吲哚吲哚 嘌啉嘌啉 咔唑咔唑NNNHNHNNHIndolePurineCarbazoleNNNN1234567

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