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文档简介

第二节醛明确学习目标1.掌握乙醛的组成、结构特点和主要性质。2.掌握醇、醛之间的相互转化。3.知道醛基的检验方法。一、醛的概述1醛2醛的分类3醛的命名与醇的命名相似。如HCHO(甲醛,俗名蚁醛)、CH3CH2CHO(丙醛)、CH3CH(CH3)CHO(2甲基丙醛或异丁醛)、 (苯甲醛)、OHCCHO(乙二醛)。4常见的醛5酮6丙酮丙酮是最简单的酮,其结构简式为,丙酮能与水、乙醇等混溶,它可与H2发生加成反应,但不能被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化。二、醛的化学性质1氧化反应(1)银镜反应(2)与新制的Cu(OH)2的反应实验操作注意:以上两个反应都必须在碱性条件下进行。(3)催化氧化乙醛在有催化剂并加热条件下,能被氧气氧化为乙酸,化学方程式为2CH3CHOO22CH3COOH。(4)强氧化剂氧化CH3CHOCH3COOH2加成反应(还原反应)乙醛蒸气和H2的混合气体,通过热的镍催化剂,发生反应的化学方程式为CH3CHOH2CH3CH2OH。1饱和一元醛和饱和一元酮结构上有何不同?提示:醛的官能团是醛基,酮的官能团是羰基;羰基碳与两个烃基相连构成酮,与至少一个氢相连构成醛;碳原子数相同的饱和一元醛和酮是同分异构体。2乙醛能否被溴水或酸性K2Cr2O7溶液氧化?为什么?提示:乙醛可以被弱氧化剂银氨溶液、Cu(OH)2悬浊液氧化,所以乙醛具有强的还原性,溴水和酸性K2Cr2O7溶液的氧化能力更强,两者均可以氧化乙醛。一、醛与醛基 (1)含醛基的物质主要有:醛;甲酸;甲酸盐;甲酸某酯;葡萄糖和麦芽糖;其他含醛基的多官能团有机物。(2)甲醛具有杀菌、防腐性能,但对人体健康有害,不能用于食品防腐。(3)甲醛为气体,其余醛在通常情况下都是无色液体或固体。即时练1关于甲醛的下列说法中错误的是()A甲醛是最简单的一种醛,易溶于水B甲醛是一种无色、有刺激性气味的气体C35%40%甲醛的水溶液被称之为福尔马林D福尔马林有杀菌、防腐性能,所以市场上可用来浸泡海产品等答案D解析甲醛有毒,能使蛋白质变性,不但对人体有害,而且降低了食品的质量,不能浸泡海产品,故D错误。2区分乙醇和乙醛,下列方法不可行的是()A加入Na B加Ag(NH3)2OH溶液C加酸性KMnO4溶液 D核磁共振氢谱法答案C解析加Na,有气泡产生的是乙醇;加银氨溶液,有银镜产生的是乙醛;乙醇和乙醛在氢谱图中各有3个和2个峰;乙醇和乙醛都能使酸性KMnO4溶液褪色。方法规律醛类的同分异构体(1)碳链异构由于醛基只能连在碳链的末端,所以醛分子中烃基的碳链异构有几种,醛的同分异构体就有几种。如丁基(C4H9)有4种结构,则分子式为C5H10O的有机物属于醛的同分异构体就有4种。(2)官能团异构含碳原子数相同的饱和一元醛、酮和脂环醇互为官能团异构。如分子式为C3H6O的有机物:属于醛的有二、醛的重要化学性质 1加成反应(还原反应)在一定条件下醛能与氢气发生加成反应,生成相应的醇:CHOCH2OH。醛不能与Br2、HBr等物质发生加成反应。2氧化反应强氧化剂(如高锰酸钾、重铬酸钾、溴水等)、弱氧化剂(如银氨溶液、新制氢氧化铜等)都能把醛基氧化成羧基。生成物分别写成COOH、COONH4、COONa形式。3有机化学中常见的氧化、还原反应(1)氧化反应:所有的有机物的燃烧均为氧化反应。烯烃、炔烃和苯的同系物使酸性KMnO4溶液褪色。醇醛羧酸。(2)还原反应:烯烃、炔烃等所有含碳碳不饱和键的物质的催化加氢。醛、酮的催化加氢。(3)具有还原性的基团主要有、CC、OH(醇、酚等)、CHO等。常见的氧化剂有O2、酸性KMnO4溶液、溴水、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等。三、醛基的检验(1)能和银氨溶液发生银镜反应实验中注意事项:试管内壁必须洁净。必须水浴加热(6070 ),不可用酒精灯直接加热。加热时不可振荡和摇动试管。须用新配制的银氨溶液,银氨溶液不能久置,以免发生危险。乙醛用量不宜太多。实验后的银镜可先用硝酸浸泡,再用水洗而除去。(2)与新制Cu(OH)2反应产生红色沉淀实验中注意事项:所用的Cu(OH)2悬浊液必须是新制的,而且制备时,NaOH溶液必须明显过量。加热时必须将混合液加热至沸腾,才能看到明显的红色沉淀。加热煮沸时间不能过长,防止Cu(OH)2受热分解成黑色的CuO。四、相关定量计算 (1)一元醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应时,量的关系如下: (2)甲醛发生氧化反应时:甲醛分子中有2个CHO,当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液作用时,存在如下量的关系:1 mol HCHO4 mol Ag1 mol HCHO4 mol Cu(OH)22 mol Cu2O(3)二元醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应时有如下量的关系:1 mol二元醛4 mol Ag1 mol二元醛4 mol Cu(OH)22 mol Cu2O即时练3(双选)在乙醛与氢氧化铜反应生成红色沉淀的实验中,关键是()A乙醛要过量 BCuSO4要过量CNaOH要稍微过量 D氢氧化铜要新制答案CD解析关键操作是反应要在碱性条件下进行,从而使醛的氧化加快,同时要用新制的氢氧化铜悬浊液。4向2.9 g某饱和一元醛中加入足量银氨溶液,在一定条件下充分反应后析出10.8 g银,该醛是()AHCHO BCH3CHOCCH3CH2CHO DCH3CH(CH3)CHO答案C解析除HCHO外,在各饱和一元醛跟银氨溶液的反应中,醛与生成物银的量的关系为RCHO2AgR29210829 g 10.8 g(R29)2.9 g(2108)10.8 g,解得R29,根据题意R为烷烃基,则R为乙基,该醛应为C2H5CHO。5(1)在2HCHONaOH(浓)HCOONaCH3OH中,HCHO(甲醛)()A仅被氧化 B未被氧化,未被还原C仅被还原 D既被氧化,又被还原(2)某3 g醛和足量的银氨溶液反应,结果析出43.2 g Ag,则该醛为()A甲醛 B乙醛 C丙醛 D丁醛(3)两种饱和一元脂肪醛的混合物,其平均相对分子质量为51。取4.08 g混合物与足量银氨溶液共热,生成银21.6 g。试通过计算判断这两种醛是什么醛,并求它们各自的物质的量。答案(1)D(2)A(3)混合醛的物质的量4.08 g51 gmol10.08 mol,生成银的物质的量21.6 g108 gmol10.2 mol0.08 mol2,由此可知:混合物中必含有甲醛。设甲醛的物质的量为x,另一种醛A的物质的量为y。MA58 gmol1,根据题意,醛A应符合通式CnH2nO,则12n2n1658,n3,所以A为丙醛。综上可知,这两种醛是甲醛和丙醛,物质的量分别是0.02 mol和0.06 mol。解析(1)在有机反应中,有机物去氢或加氧的反应是氧化反应,有机物去氧或加氢的反应是还原反应。(2)生成银的物质的量为0.4 mol,若假设该醛为一元醛,醛的摩尔质量应为15 gmol1,显然不符合题意,但1 mol甲醛与足量的银氨溶液反应生成4 mol Ag,则可能是 mol甲醛反应的结果,由M得出摩尔质量为30 gmol1,符合题意。方法规律醛的氧化性、还原性在有机推断中的应用有机推断中常接触以下转化关系:(1)CAB:该转化关系中,若A为RCHO,则B为RCOOH,C为RCH2OH。(2)ABC:该转化关系中,若A为烃的含氧衍生物,则为RCH2OH,B为RCHO,C为RCOOH。本课归纳总结1.醛是分子中由烃基(或氢原子)与醛基相连形成的化合物。2醛类物质(用RCHO表示)发生银镜反应和与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式分别为:RCHO2Ag(NH3)2OHRCOONH42Ag3NH3H2O;RCHO2Cu(OH)2NaOHRCOONaCu2O3H2O。3“量”的关系:1 mol RCHO2 mol Ag1 mol Cu2O,1 mol HCHO4 mol Ag2 mol Cu2O。4乙醛能与H2发生加成反应(还原反应)生成乙醇。1室内装潢和家具挥发出来的甲醛是室内空气的主要污染物。已知,甲醛易溶于水,常温下有强烈刺激性气味,温度超过20 时,挥发速度加快。下列做法错误的是()A入住前房间内保持一定温度并通风B装修尽可能选择在温度较高的季节C请环境监测部门检测室内甲醛含量低于国家标准后入住D紧闭门窗一段时间后入住答案D解析入住前房间内保持一定温度并通风,这样可以使甲醛尽快挥发掉,故A正确;选择在温度较高的季节装修房间可以使甲醛尽快挥发掉,故B正确;检测室内甲醛含量低于国家标准后再入住,这样可以防止甲醛危害人体健康,故C正确;紧闭门窗不利于甲醛的排出,危害人体健康,故D错误。2下列物质中,不含醛基的是()AC6H5CHO BHCOOC2H5C(CH3)3CCH2OH D(CH3)2CHCHO答案C解析醛基为醛类的官能团,醛基的结构简式为:CHO;含有醛基的有机物可能为醛,如甲醛、乙醛、苯甲醛等,也可能为甲酸或甲酸形成的酯类,如:甲酸乙酯、甲酸丙酯等。3洗涤做过银镜反应的试管可以选用的试剂是()A氨水 BNaOH溶液C稀硝酸 D酒精答案C解析稀HNO3有强氧化性可与银反应,银与氨水、氢氧化钠溶液、酒精不反应。4关于乙醛的下列反应中,乙醛被还原的是()A乙醛的银镜反应B乙醛制乙醇C乙醛与新制氢氧化铜的反应D乙醛的燃烧反应答案B解析根据乙醛中含有CHO,能与氢气发生还原反应,被还原;能被氧化剂(如:银氨溶液、新制氢氧化铜、氧气)氧化。5糖尿病患者的尿样中含有葡萄糖,在与新制的氢氧化铜悬浊液共热时,能产生红色沉淀。说明葡萄糖分子中含有()A苯基 B甲基 C羟基 D醛基答案D解析含有醛基的物质与新制的氢氧化铜悬浊液共热时,能产生红色沉淀。6有机物A的分子式为C3H8O,它能氧化成B也能与浓硫酸共热生成C。根据下列给出的条件写出它们的结构简式:若B能发生银镜反应,C能使溴水褪色。A_;B_;C_。若B不能发生银镜反应,C不能使溴水褪色。写出它们的结构简式。A_;B_;C_。答案CH3CH2CH2OHCH3CH2CHOCH3CH=CH2CH3CH(OH)CH3CH3COCH3(CH3)2CHOCH(CH3)2解析有机物A的分子式为

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