江苏省响水中学高三化学一轮复习 第28课时 有机推断和合成学案.doc

江苏省响水中学2014届高三化学一轮复习学案：第28课时 有机推断和合成【考纲要求】1、认识不同类型化合物之间的转化关系，能设计合理路线合成简单有机化合物。考点分析1、有机推断题的解题思路由性质推断能使溴水褪色的有机物通常含有“_”、“ _ ”等。能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“_”或“_”、“ _”或为“苯的同系物”。能发生加成反应的有机物通常含有“_”、“ _”、“ _”或“苯环”，其中“cho”和“苯环”只能与h2发生加成反应。能发生银镜反应或能与新制的cu(oh)2悬浊液反应的有机物必含有“_”。能与钠反应放出h2的有机物必含有“_”。能与na2co3或nahco3溶液反应放出co2或使石蕊试液变红的有机物中必含有_。由反应条件推断当反应条件为naoh醇溶液并加热时，必定为_的消去反应。当反应条件为naoh水溶液并加热时，通常为_或_的水解。当反应条件为浓h2so4并加热时，通常为_脱水生成醚或不饱化合物，或者是醇与酸的_反应当反应条件为稀酸并加热时，通常为_或淀粉（糖）的水解反应。当反应条件为催化剂（铜或银）并有氧气时，通常是醇氧化为_或_。由反应数据推断根据与h2加成时所消耗h2的物质的量进行突破：1molcc加成时需_molh2，1molcc完全加成时需_molh2，1molcho加成时需_molh2，而1mol苯环加成时需_molh2。1molcho完全反应时生成_molag或_molcu2o。2moloh或2molcooh与活泼金属反应放出_molh2。cooh（足量）与1mol碳酸钠或碳酸氢钠溶液反应放出_molco2。1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加_，1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加_。1mol某酯a发生水解反应生成b和乙酸时，若a与b的相对分子质量相差_则生成1mol乙酸；若a与b的相对分子质量相差_时，则生成2mol乙酸。由物质结构推断具有4原子共线的可能含碳碳_键。具有4原子共面的可能含_基。具有6原子共面的可能含碳碳_键。具有12原子共面的应含有_环由物理性质推断在通常状况下为气态的烃，其碳原子数均小于或等于4，而烃的衍生物中只有_、_、_在通常情况下是气态。此外还有：结合断键机理和逆向推理思维分析残基结构、分子式结合不饱和度等。【典题分析】1、下面是合成化合物w的流程图：已知w的结构简式为 ，a是一种二甲苯且a的一氯取代产物有2种。请回答有关问题。 （1）化合物w的分子式为 ，物质g的结构简式为 。（2）符合a分子式芳香烃类的同分异构体有 种。（3）反应要进行所需的试剂是 （4）以上反应中，属于取代反应的有 （填序号）。（5）写出反应和的化学反应方程式。 【变式训练】 2、已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸ch3ch2br nacn ch3ch2cn h2o ch3ch2cooh产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题。图中f分子中含有8个原子组成的环状结构。dcba（c3h6）错误！未找到引用源。nacn错误！未找到引用源。br2的ccl4溶液错误！未找到引用源。稀naoh溶液e酸催化fh2o（1）反应中属于取代反应的是_（填反应代号）。（2）写出结构简式：e_，f_。3.（12广东）4.（12上海）氯丁橡胶m是理想的电线电缆材料，工业上可由有机化工原料a或e制得，其合成路线如下图所示。完成下列填空：a的名称是_ 反应的反应类型是_写出反应的化学反应方程式：为研究物质的芳香性，将e三聚、四聚成环状化合物，写出它们的结构简式。鉴别这两个环状化合物的试剂为_。5（12上海）以下是由a制备工程塑料pb的原料之一1,4-丁二醇(bdo)的合成路线：写出上述由a制备bdo的化学反应方程式。【变式训练】根据图示填空d的碳链没有支链nahco3ag(nh3)2+ ，ohbr2cabdh+= c4h6o2f是环状化合物efh2ni（催化剂）（1）化合物a 含有的官能团是 。（2）1 mol a 与2 mol h2反应生成 1 mol e，其反应的化学方程式是： 。（3）与a具有相同官能团的a 的同分异构体的结构简式是 。（4）b在酸性条件下与br2反应得到d，d的结构简式是 。（5）f的结构简式是 。由e生成f的反应类型是 。巩固练习acl错误！未找到引用源。cl2，光照错误！未找到引用源。naoh，乙醇b错误！未找到引用源。br2的ccl4溶液错误！未找到引用源。（一氯环己烷）6. 根据下面的反应路线及所给信息填空。（1）a的结构简式是 ，名称是 。（2）错误！未找到引用源。的反应类型是 。错误！未找到引用源。的反应类型是 。（3）反应错误！未找到引用源。的化学方程式是 7. 有机物a可发生如下转化，其中c能与fecl3溶液发生显色反应。ac9h8o4稀硫酸 反应b相对分子质量：60cdec2h5oh 浓硫酸反应nahco3反应（1）化合物a是一种邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基，则a的结构简式是_。（2）反应、都属于取代反应。取代反应包括多种类型，其中属于_反应，属于_反应。（3）反应错误！未找到引用源。的化学方程式是_。（4）与a具有相同官能团（cooh和coo）的a的同分异构体很多，请写出其中三种邻位二取代苯的结构简式_，_， _。8（12全国）化合物a（c11h8o4）在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物b和c。回答下列问题：（1） b的分子式为c2h4o2，分子中只有一个官能团。则b的结构简式是_，b与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成d，该反应的化学方程式是_，该反应的类型是_；写出两种能发生银镜反应的b的同分异构体的结构简式_。（2） c是芳香化合物，相对分子质量为180，其碳的质量分数为60.0，氢的质量分数为4.4，其余为氧，则c的分子式是_。（3）已知c的芳环上有三个取代基，其中一个取代基无支链，且还有能使溴的四氯化碳溶液退色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团，则该取代基上的官能团名称是 。另外两个取代基相同，分别位于该取代基的邻位和对位，则c的结构简式是 。(4)a的结构简式是 。8 a、b、c、d、e均为有机化合物，它们之间的关系如图所示(提示：rch=chr在酸性高锰酸钾溶液中反应生成rcooh和rcooh，其中r和r为烷基)。回答下列问题：(1)直链化合物a的相对分子质量小于90，a分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814，其余为氧元素，则a的分子式为_；(2)已知b与nahco3溶液完全反应，其物质的量之比为1：2，则在浓硫酸的催化下，b与足量的c2h5oh发生反应的化学方程式是_，反应类型为_。(3)a可以与金属钠作用放出氢气，能使溴的四氯化碳溶液褪色，则a的结构简式是_(4)d的同分异构体中，能与nahco3溶液反应放出co2的有_种，其相应的结构简式是_naoh溶液加热新制cu(oh)2 加热稀h2so4加热 a(ch3chbroocch3) b(cxhyo2)fh+ced9. 已知一个碳原子上连有两个羟基时，易脱水形成碳氧双键。请根据下图回答。 (1) e中含有的官能团的名称是_，反应错误！未找到引用源。的反应类型是_，c跟新制的氢氧化铜反应的化学方程式为。(2) 已知b的相对分子质量为162，其燃烧产物中n(co2)n(h2o)=21。则b的分子式为_，f的分子式为_。(3) 在电脑芯片生产领域，高分子光阻剂是光刻蚀0.