有机化学第二版徐寿昌著高等教育出版社课后答案.pdf

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(2) 用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯. 13、(1) 1,2-加成快,因为 1,2-加成活化能低于 1,4-加成活化能. (2) 1,4-加成产物比 1,2-加成产物的能量低,更稳定. 14、可利用”动力学控制”和”热力学控制”理论解释. 15、此烃为: CH2=CHCH=CHCH=CH2 (有顺反异构体) 第五章第五章 脂环烃脂环烃 1、 （1）1-甲基-3-异丙基环己烯 （2）1-甲基-4-乙烯基-1，3-环己二烯 （3）1，2-二甲基-4-乙基环戊烷 （4）3，7，7-三甲基双环4.1.0庚烷 （5）1，3，5-环庚三烯 （6）5-甲基双环2.2.2-2-辛烯 （7）螺2.5-4-辛烯 - 4 - w w w .k h d a w .c o m 课后答案网 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 (1)(2)(3) (4) (5) (6) (7) 2、 3、略、略 4、 （1） 、 ）2） 、 （3）无 （4）顺、反两种 （5）环上顺反两种，双键处顺反两种，共四种 （6）全顺、反-1、反-2、反-4 共四种 5、 (1)(2) (3) (4) (5) H CH(CH3)2 CH3 H CH(CH3)2 H H CH3 CH(CH3)2 H CH3 H H CH3 H (CH3)3C C2H5 H (CH3)3C H 6、 (1) CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3CHBrCH2CH2Br CH3CH(I)CH2CH3 H2/Ni Br2 HI (2) H2/Ni Br2 CH3 CH3 BrCH3 Br O CH3 O O CH3Br O3 BrH Zn/H2O CH3CO(CH2)4CHO (3) CN COOC2H5 Br Br Br Br CH2=CHCN 2Br2 CH2=CHCOOC2H5 - 5 - w w w .k h d a w .c o m 课后答案网 (4)Br2 BrH CH3 Br CH3 + 光 + 7、该二聚体的结构为： （反应式略） 8、 CH=CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 9、 CH3CH2CCH (A) (B)(C)CH3CCCH 3 第六章 第六章 单环芳烃单环芳烃 1、略、略 2、 (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) NO2 NO2 NO2 Br C2H5 H5C2C2H5 COOH OH SO3H O2NN 2 O CH2Cl Cl OH I CH3 NO2 NO2O2N (8) 3、 （1）叔丁苯 （2）对氯甲烷 （3）对硝基乙苯 （4）苄醇 （5）苯磺酰氯 （6）2，4-二硝基苯甲酸 （7）对十二烷基苯磺酸钠 （8）1-对甲基苯-1-丙烯 4、 （1） Br2/CCl4 加浓硫酸（或HNO3+H2SO4） （2） Ag(NH3)2NO3 Br2/CCl4 (1)(2) (3) (4) Br NHCOCH3C2H5 COOH 5、 (5)(6) (7) OCH3 OCH3 OH CH3 COOH OH COOH CH3 OH CH3 OH CH3 COOH NO2 OH Br (8) (9) (10) (11)(12) 6、 （1）AlCl3 ClSO3H - 6 - w w w .k h d a w .c o m 课后答案网 (2) (3) (4) COOH C2H5 CH3CH=CH2 Cl2,光 CH2 7、 （1）A 错，应得异丙苯；B 错，应为氯取代-H 。 （2）A 错，硝基苯部发生烷基化反应；B 错，氧化应得间硝基苯甲酸。 （3）A 错，-COCH3 为间位定位基；B 错，应取代环上的氢。 8、 （1）间二甲苯 对二甲苯 甲苯 苯 （2）甲苯 苯 溴苯 硝基苯 （3）对二甲苯 甲苯 对甲苯甲酸 对苯二甲酸 （4）氯苯 对氯硝基苯 2，4-二硝基氯苯 9、只给出提示（反应式略） ：、只给出提示（反应式略） ： （1）4-硝基-2-溴苯甲酸： 硝化 溴代（环上） 氧化 3-硝基-4-溴苯甲酸： 溴代（环上） 氧化 硝化 （2） 溴代（环上） 氧化 （3） 氧化 硝化 （4） 硝化 溴代（环上） （5） 硝化 氧化 (6) 烷基化 氧化 氯代 10、只给出提示（反应式略） ：、只给出提示（反应式略） ： （1）以甲苯为原料： Cl2/Fe Cl2，光 （2）以苯为原料： CH2=CH2 ，AlC3 Cl2 ,光 苯，AlCl3 （3）以甲苯为原料： Cl2 ,光 CH3Cl ，AlCl3 甲苯，AlCl3 （4）以苯为原料： CH3CH2COCl ，AlC3 Zn-Hg+ HCl O O O O O O O O O HOOC O HOOC O ClOC V2O5 H AlCl3 Zn-Hg ClH O2 SOCl2 AlCl3 + (5) 11、 （1）乙苯 （2）间二甲苯 （3）对二甲苯 （4）异丙苯或正丙苯 （5）间甲乙苯 （6）均三甲苯 12、两种：连三溴苯 ；三种：偏三溴苯 ；一种一元硝基化合物：均三溴苯。 13、 CH3 CCH COOH COOH CH3 C2H5 O O O CH3 BCDE A 14、15、略、略 - 7 - w w w .k h d a w .c o m 课后答案网 第七章第七章 立体化学立体化学 1、 （1）3 （2）4 （3）2 （4）8 （5）0 （6）4 （7）0 （8）2 （9）3 2、略、略 3、 （1） （4） （5）为手性分子 4、对映体（1） （5） 相同（2） （6） 非对映体（3） （4） 5、 OH * * * * * * CH3 CH3 ClH HCl CH3 CH2OH OHH HOH C2H5 Br ClH H Cl BrF CH3 H NH2 H D H5C2C(CH3)2Br(1)(2)(3) (4) (5)(6) （S）（S） （R） （S） ( 2R,3R ) ( 2S,3R ) 6、 7、 （4）为内消旋体 CH2OH CH2OH HOH HOH CH2CH2CH3 CH3 HOH CH2NH2 CH2OH HOH Br H CH3 CH3 C2H5 CH3OH (1)(2)(3) (4)(5)(6) CH3 C2H5 BrOH HBr ClH 8、 C2H5 CH3 HCH3 HCl C2H5 C2H5 HCH2Cl C2H5 C2H5 CH3Cl C2H5 CH2CH2Cl CH3H C2H5 CH2CH2Cl HCH3 (1)(2)(3)(4) (5) (6) C2H5 CH3 HCH3 ClH C2H5 CH3 CH3H HCl C2H5 CH3 CH3H ClH (7) (8) （1） （2） ； （5） （6） ； （7） （8）为对映体 （5） （7） ； （5） （8） ； （6） （7） ； （6） （8）为非对映体 9、 （A）CH3CH2CH（OH）CH=CH2 （B）CH3CH2CH（OH）CH2CH3 3 10、 （A）CH2=CHCH2CH（CH3）CH2CH3 （B）CH3CH=CHCH（CH3）CH2CH （C）CH3CHCH2CH（CH3）CH2CH3 - 8 - w w w .k h d a w .c o m 课后答案网 11、 OO Br CH2 CH3 Br CH3 CH2 CH2CH2 Br CH2 CH3 BrBr CH3CH3 Br Br CH3 CH3 CH3 Br CH2 Br CH2 CH3 BrH (CH3)3COK + + + (A) (B)(C) (D) O2 Zn,H2O (外消旋体) (B) (CH3)3COK (CH3)3COK (A) (C) (A) +2HCHO 第九章 卤代烃第九章 卤代烃 1、 （1）1，4-二氯丁烷 （2）2-甲基-3-氯-6-溴-1，4-己二烯 （3） （E）-2-氯-3-己烯 （4）2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷 （5）对氯溴苯 （6）3-氯环己烯 （7）四氟乙烯 （8）4-甲基-1-溴-1-环己烯 2、 （1） CH2=CHCH2Cl （3）CH3CCCH（CH3）CH2Cl （6）Cl2C=CH2 （7）CF2Cl2 （8）CHCl3 CH2CH2Br CH2Br Br (2) (4)(5) 3、 （1）CH3CHBrCH3 CH3CH（CN）CH3 （2）CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2OH （3）ClCH2CH=CH2 ClCH2CH（OH）CH2Cl (4)(5) Cl Cl Br I （6）CH3CH（CH3）CHClCH3 CH3CH（CH3）CH（NH2）CH3 3 （7） （CH3）2C=CH2 （8）PBr3 CH3CH（ONO2）CH3+AgBr （9）CH3CH2CH2CH2CCMgBr + C2H5 （10）ClCH=CHCH2OCOCH （11）Cl2CHCHCl2 Cl2C=CHCl CH2NH2 CH2CNCH2OC2H5CH2ICH2OH (12) - 9 - w w w .k h d a w .c o m 课后答案网 4、 （只给出主要产物，反应式略）、 （只给出主要产物，反应式略） （1）CH3CH2CH2CH2OH （2）CH3CH2CH=CH2 r N 3 2 r （3）A：CH3CH2CH2CH2MgBr B：CH3CH2CH2CH3+ HCCMgB （4）CH3CH2CH2CH2I + NaBr （5）CH3CH2CH2CH2NH2 （6）CH3CH2CH2CH2C （7）CH3CH2CH2CH2ONO2 + AgBr （8）CH3CCCH2CH2CH2CH （9）CH3（CH2）6CH3 （10）CH3CH2CH2CH2N（CH3） 5、 （1）加AgNO3（醇） ，有白色沉淀析出，反应速度： CH2=CHCH2Cl CH3CH2CH2Cl CH3CH=CHCl （几乎不反应） （2）加AgNO3（醇） ，有白色沉淀析出，反应速度：苄氯 氯代环己烷 氯苯（不反应） （3）加AgNO3（醇） ，分别有白色、蛋黄色、黄色沉淀生成 （4）试剂、现象同（2） ，反应速度：苄氯 1-苯基-2-氯乙烷 氯苯（不反应） 6、6、 （1）a： （CH3）3CBr CH2CH2CHBrCH3 CH3CH2CH2CH2B CH2CH2Br CHBrCH3 CH2Br b: （2）a：CH3CH2CH2Br （CH3）2CHCH2Br （CH3）3CCH2Br r b：CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CHBrCH3 （CH3）3CB 7、 （1） （CH3）2CBrCH2CH3 （CH3）2CHCHBrCH3 （CH3）2CHCH2CH2Br (2) CHBrCH3 CH3 CHBrCH3 OCH3 CHBrCH3CHBrCH3 NO2 8、 （1）CH3CH2CH2CH2Br反应较快。因为甲基支链的空间阻碍降低了SN2 反应速度。 （2） （CH3）3CBr反应较快，为SN1 反应。 （CH3）2CHBr 首先进行SN2 反应，但谁为弱的亲核 试剂，故反应较慢。 （3）-SH 反应快于-OH ，因为 S 的亲核性大于 O。 （4） （CH3）2CHCH2Br快，因为Br比Cl 易离去。 9、 （1）SN2 （2）SN1 （3）SN2 （4） SN1 （5） SN1 （6）SN2 （7）SN2 10、 （1） （A）错，溴应加在第一个碳原子上。 （B）错，-OH 中活泼 H 会与格氏试剂反应。 （2） （A）错，HCl 无过氧化物效应。 （B）错，叔卤烷遇-CN 易消除。 （3） （B）错，与苯环相连的溴不活泼，不易水解。 （4）错，应消除与苯环相邻碳上的氢。 11、只给出提示（反应式略） ：、只给出提示（反应式略） ： （1） KOH（醇） HBr 过氧化物 （2） KOH（醇） Cl2 ，500 H （3） KOH（醇） Cl2 2KOH（醇） 2HCl - 10 - w w w .k h d a w .c o m 课后答案网 （4） KOH（醇） Cl2 ，500 Cl2 （5） Cl2 ，500 HOCl Ca(OH)2,100 （6） Cl2 ，500 Cl2 KOH（醇） KOH，H2O KOH（醇） （7） KOH（醇） HCl （8） KOH（醇） Br2 （9） Cl2 H2/Ni NaCN （10）1,1-二氯乙烯： HCl Cl2 KOH（醇） 三氯乙烯： 2Cl2 KOH（醇） （11） KOH（醇） Cl2 ，500 KOH，H2O （12） HCHO/ZnCl2+HCl KOH，H2O （13） KOH（醇） Br2 2KOH（醇） Na，液氨 CH3CH2CH2Br 12、略、略 13、 （反应式略）、 （反应式略） CH3 AB C 14、 （反应式略）、 （反应式略） A: CH2=CHCH(CH3)CH2CH3 B；CH3CH2CH（CH3）CH2CH3 （无旋光性） 4 3 15、 （反应式略）、 （反应式略） A：CH3CH(Br)CH=CH 2 B: CH3CHBrCHBrCH2Br C: CH3CH(OH)CH=CH2 D: CH3CH=CHCH2OH E: CH3CH(OH)CH2CH3 F:CH3CH2CH2CH2OHwsy02 第十章第十章 醇和醚醇和醚 1、 （1）2-戊醇 2 （2）2-甲基-2-丙醇 3 （3）3，5-二甲基-3-己醇 3 （4）4-甲基-2-己醇 2 （5）1-丁醇 1 （6）1，3-丙二醇 1 （7）2-丙醇 2 （8）1-苯基-1-乙醇 2 （9） （E）-2-壬烯-5-醇 2 （10）2-环己烯醇 2 （11）3-氯-1-丙醇 1 2、 （2）（3）（1） 3、按形成氢键多少和可否形成氢键排列： （4）（2）（1）（3）（5） 4、 （1） Br2 AgNO3 (醇) （2）用卢卡试剂（ZnCl+HCl） ，反应速度：321 （3）用卢卡试剂（ZnCl+HCl） ，-苯乙醇反应快。 5、分别生成：3-苯基-2-丁醇 和 2-甲基戊醇 6、只给出主要产物 （1）CH3CH=C(CH3)2 (2) (CH3)2C=CHCH2OH (3) C6H5-CH=CHCH - 11 - w w w .k h d a w .c o m 课后答案网 (4)C6H5-CH=CHCH(CH3)2 (5)CH3CH=C(CH3)C(CH3)=CHCH3 3 3 7、 （1）对甲基苄醇 苄醇 对硝基苄醇 （2）-苯基乙醇 苄醇 -苯基乙醇 8、提示：在反应过程中，形成烯丙基正离子，因而生成两种产物。、提示：在反应过程中，形成烯丙基正离子，因而生成两种产物。 9、略、略 10、 （反应式略）、 （反应式略） （1）CH3CH2CH2MgBr + CH3CHO 或 CH3MgBr + CH3CH2CH2CHO （2）CH3MgBr + CH 3COCH2CH3 或 CH3CH2MgBr + CH3COCH （3）CH3CH2MgBr + C6H5-CHO 或 C6H5-MgBr + CH3CH2CHO （4）CH3MgBr +C6H5-COCH3 或 C6H5-MgBr + CH3COCH CH3OHHCHO CH3CH(OH)CH2CH3CH3CHBrCH2CH3 CH3CHCH2CH3 CH3CHCH2CH3 CH2OMgBr CH3CHCH2CH3 MgBr CH2OH O PBr3 Mg 干醚 干醚 HCHO OH3 + (1)11、 O PBr3 Mg 干醚 干醚 OH3 + (2)CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2MgBr CH2CH(OH)CH3CH3COCH3 CH3CH2CH2MgBr CH3 CH3CH2CH2CH3 OH CH3 CH3CH2CH2CH3 OMgBr HCHO 干醚OH3 + CH3CH2CH2OH CH3CH2MgBr + + CH3CHOCH3MgBrCH3CH(OH)CH3 (3) 干醚OH3 + (CH3)2CHCHCH(CH3)2 OMgBr O PBr3 Mg 干醚 干醚 OH3 + (CH3)2CHCH2OH(CH3)2CHCHO OH (CH3)2CHCHCH(CH3)2 (CH3)2CHCH=C(CH3)2 (CH3)2CHOH (CH3)2CHMgBr (CH3)2CHMgBr H+ -H2O (4) （5） Cl2 ，500 H2O，NaOH HOCl H2O，NaOH 3HNO3 Mg 干醚 干醚 OH3 + + H+ -H2O CH2CH3CH=CH2CH2CH2Br CH2CH2MgBrCH2CH2C(OH)(CH3)2CH2CH=C(CH3)2 CH3COCH3 水合氧化 CH3CH=CH2 AlCl3-H2 催化ROOR CH3COCH3 CH2=CH2 BrH (6) - 12 - w w w .k h d a w .c o m 课后答案网 12、只给出提示（反应式略） ：、只给出提示（反应式略） ： （1） H2O HCl （2） -H2O 直接或间接水合 （3） H2O HBr KOH/ 醇 13、只给出提示（反应式略） ：、只给出提示（反应式略） ： （1） PBr3 Mg/干醚 环氧乙烷 H2O （2） CH3CH2CH2Mg，干醚 H3O+ H 2O/H +， 硼氢化氧化 （3） C2H5Cl/AlCl3 NaOH CH3I CH3CH2CH2COCl/AlCl3 LiAlH4 3 （4）选 1，3-丁二烯 和 3-丁烯-2-酮 双烯合成 CH3Mg H3O+ H2/Ni 14、该醇的结构式为：、该醇的结构式为：(CH3)2CHCH(OH)CH3 15、原化合物的结构式为、原化合物的结构式为: CH3CH(OH)CH2CH3 或 CH3CH2CH2CH2OH （反应式略） 16、A：(CH3)2CHCHBrCH3 B： (CH3)2CHCH(OH)CH3 C：(CH3)2C=CHCH （反应式略） CH2OH CH3 CH3 CH3 CH3CH2 + CH3 CH3 CH3C+CH2CH3 CH3 CH3C CH3 CHCH3CH3CO CH3 CH3CHO H+ -H2O -H+ O 3 Zn/H 2O + 重排 17、 18、A：CH3CH2CHBrCH(CH3)2 B：CH3CH2CH=C (CH3)2 C：CH3CH=CHCH(CH3)2 ) r l D：CH3CH2CHO E：CH3COCH3 （各步反应式略） 19、 （1）CH3OCH2CH2CH3 甲丙醚（甲氧基丙烷） C2H5OC2H5 乙醚（乙氧基乙烷） CH3OCH(CH3)2 甲异丙醚（2-甲氧基丙烷） （2）CH3OCH2CH2CH2CH3 甲丁醚（甲氧基丁烷） CH3OCH(CH3)CH2CH3 甲仲丁醚（2-甲氧基丁烷） CH3OCH2CH(CH3)2 甲异丁醚（1-甲氧基-2-甲基丙烷） CH3OC(CH3)3 甲叔丁醚(2-甲氧基-2-甲基丙烷) CH3CH2OCH2CH2CH3 乙丙醚(乙氧基丙烷) CH3CH2OCH(CH3)2 乙异丙醚(2-乙氧基丙烷 20、 （1）加金属钠，乙醇钠在乙醚中是固体，可分离。 （2） 加Ag(NH3)2NO3 ，1-戊炔有白色沉淀生成，分离，再加稀硝酸可还原为炔。 加金属钠,1-甲氧基-3-戊醇可生成醇钠(固体)，分离，再加水可还原为原化合物。 21、 （只给出主要产物，反应式略）21、 （只给出主要产物，反应式略） （1）CH3OCH2CH2CH3 + NaI （2）CH3CH2OCH(CH3)CH2CH3 + NaB （3）CH3CH2C(CH3)2OCH2CH2CH3 + NaCl （4）(CH3)2C=CH2+ CH3CH2CH2OH +NaC - 13 - w w w .k h d a w .c o m 课后答案网 + OCH2CH3 O2N OCH2CH3 NO2 OHCH3I （ 5） + （ 6） 22、只给出提示（反应式略） ：、只给出提示（反应式略） ： （1）制取乙二醇二甲醚： 乙烯 O2/Ag， 2CH3OH 制取三甘醇二甲醚： 乙烯 O2/Ag， H2O，H+ 环氧乙烷 环氧乙烷 2CH3OH/H2SO4， （2） O2/Ag， NH3 环氧乙烷 （3） O2/ Cu， 加压、 制得甲醇 H2O （4） 直接或间接水合制异丙醇 H2O （5）从苯出发： Cl2/Fe HNO3+H2SO4 Na2CO3 CH3Br 3 其中 CH3OH + HBr CH3Br + H2O （6） 由CH2=CH2 CH3CH2MgBr 由CH2=CH2 环氧乙烷 由和 CH3CH2CH2CH2OH H2O 23、因分子中含有羟基越多则形成分子间氢键越多，沸点越高。乙二醇二甲醚不能形成分子间的氢 键，因而沸点是三者中最低的。 24、 （1）CH3I ，CH3CH2CH2CH2I (2)CH 3I ，CH3CH（I）CH2CH2CH （3）CH3I ，CH3CH2CH(CH3)CH2I 25、该化合物的结构式为：、该化合物的结构式为：CH3CH2CH2OCH2CH2CH3 （有关反应式略） 26、此化合物为：、此化合物为：CH3(CH2)4-O-CH2CH3 27、m molAgI = m mol CH3I 化合物C20H21O4N 相对分子质量为 339， 所以 11.62mg/235mg(1mol AgI)=11.62/235(1molCH3I) m mol CH3I m mol 化合物 = 11.62/235 = 4 （此化合物分子中所含 数） OCH3 4.24/339 CH3OH O H +CH3OH + CH2CH2OHCH3OCH2CH2OH -H+ + (1)28、 CH3OCH2CH2OH CH3O - O CH3OCH2CH2O H+ + + (2) 第十一章第十一章 酚和醌酚和醌 1、 （1）间甲苯酚 （2）4-乙基-1，3-苯二酚 （3）2，3-二甲基苯酚 （4）2，4，6-三硝基苯酚 （5）邻甲氧基苯酚 （6）对羟基苯磺酸 （7）1-甲基-2-萘酚 （8）9-蒽酚 （9）1，2，3-苯三酚 （10）5-甲基-2-异丙基苯酚 （11）5-硝基-1-萘酚 （12）-氯蒽醌 - 14 - w w w .k h d a w .c o m 课后答案网 OH NO2 OH NH2 OCH2COOH Cl Cl OH BrBr Br OH COCH3 OH (CH3)3CC(CH3)3 C(CH3)3 O O SO3Na O O SO3H HO3S OH OHO O CH3 CH3 OHOH O NOH (1)(2) (3)(4) (5)(6)(7) (8) (9) (10) (11) (12) 2、 OH CH3 CH3 O+ FeCl3 6H+Cl- 63 3 - 6 Fe (1)3、 OH CH3 OH CH3 Br Br + Br2/H2O (2) OH CH3 ONa CH3 + NaOH(3) OH CH3 OCOCH3 CH3 + CH3COCl(4) OH CH3 OCOCH3 CH3 + (CH3CO)2)O(5) OH CH3 OH CH3 NO2 OH CH3 O2N + HNO3 (稀) (6) (主) (次) OH CH3 OH CH3 Cl Cl + Cl2 (过量)(7) OH CH3 OH CH3 SO3H OH CH3 HO3S + + H2SO4(浓)(8) (主) (次) OH CH3 OCH3 CH3 ONa CH3 + NaOH (CH3)2SO4 (9) OH CH3 OH CH3 HOH2C ONa CH3 CH2OH + + HCHO H+OH - 或 (10) (主)(次) - 15 - w w w .k h d a w .c o m 课后答案网 4、 FeCl3 Na 5、 （1）用氢氧化钠水溶液，苯酚成酚钠溶于水，然后用分液漏斗分离，再酸化。 （2） 、 （3） 、 （4）同样可用氢氧化钠水溶液将相应得酚分离出来。 6、在苯酚分子中引入吸电子基可使酸性增强，其中邻、对位的酸性大于间位，所以酸性由大到小的 顺序为：2，4-二硝基苯酚 对硝基苯酚 间硝基苯酚 苯酚 7、水杨醇不溶于碳酸氢钠溶液而容于氢氧化钠溶液，酸化后又可析出，且与三氯化铁溶液反应显蓝 紫色，故可证明分子中含有酚羟基。当用氢溴酸处理，分子中羟基被溴原子取代，有分层现象出现， 证明分子中有醇羟基。 8、 （2） 、 （4）能形成分子内氢键 ， （1） 、 （3）能形成分子间氢键。 9、 （1）以苯为原料： 浓硫酸（磺化）生成间苯三磺酸 NaOH，（碱熔） H+ （2）以苯为原料： C2H5Cl，AlCl3 浓硫酸（磺化）生成 4-乙基-1，3-苯二磺酸 NaOH，（碱熔） H+ （3）苯：磺化， NaOH，（碱熔） H+ HNO2 （4）由上制得苯酚钠，再加C2H5I即可。 （5） 由上得苯酚 Cl2， Cl2， 制得 2，4-二氯苯酚 NaOH CH2ClCOOH （6） 由上制得苯酚钠 CH3I 硝化 OH NOH NO2 C(CH3)3(H3C)3C 同 (3) (8) OH C(CH3)3(H3C)3C 2(CH3)2C=CH2 H2SO4 HNO3 （9） 制取苯酚 磺化 对羟基苯磺酸 Cl2 H1O ，H + ， 制取苯酚 C2H5Cl ，AlCl3 Br2，FeCl3 10、 （10） OCH3 OCH3 ONa OCH3 OCH2CHCH2 O OCH3 OCH2CH(OH)CH2OH 磺化 碱熔 ClCH2CHCH2 O Cl2 500 H3+O HOCl Ca(OH)2 CH3CH=CH2CH2ClCH(OH)CH2Cl 同 (6) ClCH2CHCH2 O 11、 （1） 磺化，碱熔 间苯二酚钠 CH3I CH2CH2OH OH CH2CH2Br ONaONa CH2CH2OH O NaOH PCl5(2) 3）磺化，NaOH，（碱熔） ，H+ 对甲苯酚 CH3COCl ， AlCl3 （ - 16 - w w w .k h d a w .c o m 课后答案网 12、该化合物结构式为：、该化合物结构式为： HOHO O O OH OH OO 或或 (A)(B) OHOCH3 (A)(B)CH3I(C)13、 第十二章第十二章 醛、酮醛、酮 氧基苯甲醚 （8）丙醛缩二乙醇 （9）环己酮肟 （10）2，4-戊二酮 （11）丙酮-2，4-二硝基苯腙 1、（1）3-甲基戊醛 （2）2-甲基-3-戊酮 （3）甲基环戊基甲酮 （4）间甲 （5）3，7-二甲基-6-辛烯醛 （6）-溴代苯乙酮 （7）乙基乙烯基甲酮 (2)(1) (3) (4)C O CH3 CH3 O CH2CH2CHO OH CH3CH=CHCHO 2、 (6)(5)(7)NHN=CH2 CH2CH2COCH3 (CH3)2C=NNHCONH2 (10)(9) (8) CHO OH CH3CHBrCHO O O O 3、略、略 4、 （1）CH3CH2CH2OH （2）CH3CH2CH（OH）C6H5 （3）CH3CH2CH2OH （6）CH3CH2CH（OH）CH（CH3）CHO （7）CH3CH2CH=C（CH3）CHO （4）CH3CH2CH（OH）SO3Na （5）CH3CH2CH（OH）CN (10)(9)(8) O CH3CH2CH O CH3CH2CH2OH CH3CHBrCHO (13)(12) (11) NHN=CHCH2CH3 CH3CH2COONH4 , AgCH3CH2CH=NOH (2)(1) CH3CH2OHCH3COONa CH3 CH=CHCHOH2O + + 5、 (3) (5) (4)CH3COOH CH3CH2OH HOOCCOOH HCOONa+ (3) (2)(1) (4) CH2(OH)CH3 COONa OMgBr CH3 COCH3 O2N 6、 + CHCl3 OH CH3 - 17 - w w w .k h d a w .c o m 课后答案网 7、 （1） （3） （6） （7）能发生碘仿反应 ； （1） （2） （4）能与NaHSO3发生加成反应， 2，4-二硝基苯肼 （6）碘仿反应 10、只给出主要产物，反应式略：、只给出主要产物，反应式略： 8、 （1）CF3CHO CH3CHO CH3COCH3 CH3COCH=CH2 （2）ClCH2CHO BrCH2CHO CH3CH2CHO CH2=CHCHO 9、 （1）加 2，4-二硝基苯肼 （2）加托伦试剂 （3）碘仿反应 （4）饱和NaHSO3水溶液 （5） (2) (1) CH3CH2CH2CHCHCHO OH CH2CH3 CH3CH2CH2CHCHCH2OH OH CH2CH3 CH3O O OH ， ， (3) (CH3)2CBrCHO CH OC2H5 OC2H5 (CH3)2C CHCH(CH3)2 OH (CH3)2CCHO ， ， (CH3)2CBr CH OC2H5 OC2H5 MgBr (4) OMgBr CH3 OH CH3 H +, B 2H6 , H2O2/OH， ， ， - (1) CH3CH=CH2 CH3CH2CH2Br HCCHNaCCNa CH3CH2CH2CCCH2CH2CH3 H2CH2CH2CH3 HBr 过氧化物 2NaNH2 液氨 2CH3CH2CH2Br OH2 CH3CH2CH2COC HgSO4 ,H2SO4 11、 也可通过格氏试剂增碳、水解、氧化得到。 (2) CH3CH=CH2CH3CHBrCH3 CH3CH2CH2COCH3 HBr CH3CH(MgBr)CH3 CH3CCCH2CH2CH3 CH3CH3 H3O+, Mg 干醚 (3) CH2=CH2 OH2 Mg 干醚 H2SO4 OH3 + CrO3/ 吡啶 O2 Ag , CH3CH2OHCH3CHO CH2=CH2 O H2CCH2 OHOH BrCH2CH2CHO O BrCH2CH2CH O CH3CHO OH3 + CH3CH(OH)CH2CH2CHO H2CCH2 OH OH 干 HCl (4) CrO3/ 吡啶 CH3CH2OH 干 HCl 稀 OH- CH3CH=CHCHO 2C2H5OH CH3COOOH CH3CHCHCH O OC2H5 OC2H5 - 18 - w w w .k h d a w .c o m 课后答案网 CH3CHCHCH3 CH3OH CH3CHCCH3 CH3O CH3CHCOH CH3 CH2CH2CH3 CH3 CH3CHCOH CH3 CH3 CH2CH2CH3 A： B： C： 和 12、 A：CHCH2CH3 O 13、 红外光谱 1690 cm-1 为羰基吸收峰。核磁共振普1.2（3H）三重峰 是CH3；3.0（2H）四重峰是CH2；7.7（5H）多重峰为一取代苯环。 B：CH2CCH3 O 红外光谱 1705 cm-1 为羰基吸收峰。核磁共振普2.0（3H）单峰是 CH3；3.5（2H）单峰是CH2；7.1（5H）多重峰为一取代苯环。 CH3COCH2CH2CHO 14、该化合物结构式为、该化合物结构式为: (CH3)2COCH2CH3 (反应式略) 15 、 A ： CH3COCH2CH2CH=C(CH3)2 或 (CH3)2C=C(CH3)CH2CH2CHO B ： CH3CCHCH(OCH3)2 O 2 16、 红