2017_2018学年高中化学有机化合物的结构与性质烃第1节认识有机化学同步备课学案鲁科版.docx

第1节 认识有机化学目标导航1.知道有机化学的发展，了解有机化学的研究领域。2.掌握有机物的三种分类方法，建立烃和烃的衍生物的分类框架。3.理解同系物和官能团的概念。4.掌握烷烃的系统命名法。一、有机化学的发展1有机化学(1)定义：有机化学就是以有机化合物为研究对象的学科。(2)研究范围：包括有机化合物的来源、结构、性质、合成、应用，以及有关理论和方法学等。2有机化学的发展(1) 萌发和形成阶段19世纪初，瑞典化学家贝采里乌斯首先提出“有机化学”和“有机化合物”这两个概念。1828年，维勒首次在实验室合成了有机化合物尿素。1830年，李比希创立了有机化合物的定量分析方法。18481874年之间，关于碳的价键、碳原子的空间结构等理论逐渐趋于完善，之后建立了研究有机化合物的官能团体系，使有机化学成为一门较完整的学科。(2)发展和走向辉煌时期进入20世纪，关于有机化学结构理论的建立和有机反应机理的研究，使人们对有机反应有了新的掌控能力。红外光谱、_核磁共振谱_、质谱和X射线衍射等物理方法的引入，使有机分析达到了微量、高效、准确的程度。随着逆推法合成设计思想的诞生以及有机合成路线设计实现程序化并进入计算机设计时代，新化合物的合成速度大大提高。进入21世纪，有机化学迎来了快速发展的黄金时代。随着有机化学的发展，人们将揭示生物学和生命科学的许多奥秘；创造出更多的具有优异性能的材料；以对环境友好的方式生产出更多的食品，等等。议一议1你能说出有机物与无机物有哪些不同吗？答案(1)组成与结构有机物无机物种类多少种类繁多(4 000万种以上)比有机物少得多(仅数百万种)化学键有机物分子中多数是以共价键结合离子键、共价键都有可能存在晶体类型大多数有机物是分子晶体可以是离子晶体、原子晶体或分子晶体(2)物理性质有机物无机物溶解性大多数有机物难溶于水，易溶于苯、汽油、四氯化碳(CCl4)等有机溶剂大多数无机物易溶于水而难溶于有机溶剂耐热性多数熔点较低，不耐热，受热易分解多数熔点较高，耐热，受热难分解导电性大多数有机物是非电解质，不易导电大多数无机物是电解质，溶解于水或熔融状态下能导电(3)化学性质有机物无机物可燃性大多数有机物容易燃烧大多数无机物难燃烧化学反应特点大多数有机反应复杂，反应速率慢，往往需要催化剂、加热、加压等条件，并且在反应过程中常常伴有副反应的发生无机物之间的反应简单、速率快，副反应少表示方法方程式用“”方程式用“=”2.有机化学研究的任务有哪些？如何学好有机化学？答案(1)有机化学研究的任务分离：提取自然界存在的有机物，测定其结构和性质并加以利用。例如：中草药、昆虫信息素等。物理有机化学研究：研究有机物结构与性质之间的关系、反应历程、影响因素等，以便控制反应方向。合成有机物：在确定分子结构，了解有机反应历程、条件等因素的前提下合成有机物。(2)有机化学的学习方法由于有机化合物组成复杂、结构多变、种类繁多，对有机化学的研究主要依据结构主线，即先研究有机物的组成再研究有机物的结构，从而研究有机物的性质、合成、应用等。因此，我们在学习有机化学时，要以结构为线索，以官能团为重点，来学习和掌握各类有机物的性质及反应规律。二、有机化合物的分类1有机化合物的分类(1)按元素组成分类烃：只由 C、H 两种元素组成的有机化合物。烃的衍生物：烃分子中的 H 原子被有关原子或原子团取代后的产物，组成上除碳、氢两种元素外还含有氧、氮、氯等元素。(2)按照碳的骨架分类按照碳原子是否连接成链状或环状分为链状有机化合物和环状有机化合物。按照是否含有苯环分为脂肪族化合物和芳香族化合物。(3)按照官能团进行分类官能团是指比较活泼、容易发生反应并反映某类有机化合物共同特性的原子或原子团。按照官能团不同进行分类，可将烃分成烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃等，将烃的衍生物分为卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸和酯等。填写下表：所属类别官能团符号官能团名称典型有机化合物物质名称烷烃CH3CH3乙烷烯烃碳碳双键CH2=CH2乙烯炔烃CC碳碳叁键CHCH乙炔芳香烃甲苯卤代烃X 卤原子CH3CH2Cl 氯乙烷醇OH (醇)羟基CH3CH2OH乙醇酚OH (酚)羟基OH 苯酚醛CHO醛基CH3CHO乙醛羧酸COOH羧基CH3COOH乙酸酯酯基乙酸乙酯2.同系物(1)同系列：分子结构相似，组成上彼此相差一个 CH2或其整数倍的一系列有机化合物。(2)同系物：同系列中的各化合物的互称。(3)同系物特点：互为同系物的物质属于同类物质，官能团的种类和数目相同。如醇类都含有羟基。同系物具有相同(填“相同”或“不同”)的通式。如烷烃的通式为CnH2n2(n1)，分子中只有一个碳碳双键的烯烃的通式为CnH2n(n2)。互为同系物的有机物分子化学性质相似(填“相似”或“不同”)，物理性质具有一定的递变性。议一议1官能团与根、基有哪些区别？答案(1)基与官能团区别：基是有机化合物分子里含有的某些原子或原子团；官能团是决定化合物特殊性质的原子或原子团。联系：“官能团”属于“基”，但“基”不一定是“官能团”。(2)根与基的区别基根概念化合物分子中去掉某些原子或原子团后，剩下的原子团指带电荷的原子或原子团，是电解质的组成部分，是电解质电离的产物电性电中性带电荷稳定性不稳定；不能独立存在稳定；可以独立存在于溶液或熔化状态下实例及电子式联系“根”与“基”两者可以相互转化，OH失去1个电子，可转化为OH，而OH获得1个电子转化为OH2.含有OH的是否都属于醇类？答案含有OH的有机物可能属于醇类，若OH与苯环上的碳原子直接相连则不属于醇类，而属于酚类。3给你一种有机物，怎样判断其类别？答案通常先按元素组成将有机化合物分为烃和烃的衍生物；再根据碳架结构将烃分为环烃和链烃；然后根据官能团的不同将链烃、环烃和烃的衍生物分为烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、环烷烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。有机化合物4下面列出了16种有机化合物的结构简式，请与同学们讨论，尝试从不同角度对它们所代表的物质进行分类。CH4CH2=CH2CHCHCH3CCHCH3ClCH3CH2BrCH3OHCH3CH2OH答案根据碳骨架的形状进行分类：为一类；为一类。根据是否含有C、H以外的元素进行分类：为一类；为一类。根据官能团进行分类：为烷烃；为烯烃；为炔烃；为卤代烃；为醇类；为羧酸类；为酯类；为芳香烃；为环烷烃。解析有机化合物通常有三种分类方法：根据组成中是否有碳、氢以外的元素，分为烃和烃的衍生物；根据分子中碳骨架的形状，分为链状有机化合物和环状有机化合物；根据分子中含有的特殊原子或原子团(官能团)，分为卤代烃、醇、醛、羧酸、酯等。5通式相同的有机物一定互为同系物吗？答案同系物必有相同的通式，但通式相同的有机物不一定为同系物，例如乙炔和苯。6同类物质是否一定属于同系物？答案同类物质不一定是同系物，如乙醇和乙二醇，是同类物质，但官能团的数目不同，不是同系物。三、烷烃的命名1烃基(1)概念：连接在有机化合物分子中主链上的原子或原子团称为取代基。烃分子去掉一个或多个氢原子之后剩余的部分称为烃基。其中烷烃分子去掉一个或多个氢原子之后剩余的部分称为烷基。常见烃基：甲基：CH3、乙基：CH2CH3、亚甲基：CH2。(2)烃基中的“”表示一个单电子，在书写时不能省略。(3)烃基是不能单独存在的，但能存在于有机物分子中。2烷烃的命名(1)习惯命名法烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名，碳原子数加“烷”字，就是简单烷烃的命名。碳原子数在十以内的，从一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。如C5H12叫戊烷。碳原子数在十以上的用数字表示。如C14H30叫十四烷。区别同一种烷烃的同分异构体时，在某烷前面加“正”、“异”、“新”等，如C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷、异戊烷、新戊烷。(2)系统命名法选主链：选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。编序号：选主链中离支链最近的一端为起点，用阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。写名称：a将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明位置，并在数字与名称之间用短线隔开。b如果主链上有相同的支链，可以将支链合并，用汉字表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用逗号隔开。如： 3命名为2,4二甲基戊烷；命名为2,4二甲基己烷。议一议1丙烷失去一个氢原子后的烃基有几种？答案2种，正丙基(CH2CH2CH3)和异丙基CH(CH3)2。2烷烃的命名中能否出现1甲基，2乙基这种命名？答案不能，这样烷烃的主链会发生改变。3请以为例，讨论系统命名法的步骤。答案命名步骤结论1.选主链2.定编号3.写名称2甲基3乙基戊烷一、认识有机物分类的标准与技巧1同种物质，分类方法不同，可属于不同的类别。如环己烯既属于环状有机化合物中的脂环化合物，又属于烯烃；苯酚既属于环状有机化合物中的芳香化合物，又属于酚类。2官能团相同，类别可能不同(1)醇：羟基与链烃基、脂环、苯环侧链上的碳原子相连。官能团：OH。如：CH3CH2OH(乙醇)、 (环己醇)、 (苯甲醇)。(2)酚：羟基和苯环直接相连。官能团：OH。如： (苯酚)、(邻甲基苯酚)。3同一种烃的衍生物可以含有多个官能团，依官能团的不同，可以属于不同的类别。如：可认为属于醛类，也可看作酚类。不同的官能团在有机分子中基本保持各自的性质，但受其他基团的影响也会有所改变，又可表现出特殊性。特别提醒基团的位置不同会导致物质的类别不同。如可以形成 (羧酸)，也可以形成 (R为烃基)(酯)；一端连H时为醛，如两端连碳为酮，如属于酯类而不是醛类，但它含有醛基。例1在下列有机化合物中：CH2BrCH=CHCl(1)属于烃的是(填相应代号，下同)。(2)属于卤代烃的是。(3)既属于醛又属于酚的是。(4)既属于醇又属于羧酸的是。(5)只属于醇的是。解析按不同的分类方法，同一种有机物可能分属不同的类别。答案(1)(2)(3)(4)(5)解题反思醇与酚的区别在于羟基是否与苯环直接相连。变式训练1某有机化合物的结构简式如下：此有机化合物属于( )烯烃多官能团有机化合物芳香烃烃的衍生物ABCD答案B解析烃是碳氢化合物，故该物质不属于烃。二、同系物的判断同系物的判断方法(1)官能团的种类和个数相等。(2)符合同一通式。(3)分子式不能相同。例2下列各组有机化合物中，肯定属于同系物的一组是()AC3H8与C5H12BC4H6与C5H8DC2H2与C6H6解析同系物必须结构相似，分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的同一类物质。B项满足通式CnH2n2，可以是炔烃，也可能是二烯烃，故结构不一定相似，错误；C项是酚和醇，错误；D项不符合分子组成上相差一个或若干个“CH2”，错误；A项均为烷烃，通式相同，故一定是同系物关系。答案A解题反思同系物必须是同类物质。变式训练2下列说法不正确的是()A分子为C3H8与C6H14的两种有机物一定互为同系物B具有相同通式的有机物不一定互为同系物C两个相邻同系物的相对分子量数值一定相差14D分子组成相差一个或几个CH2原子团的化合物必定互为同系物答案D解析分子为C3H8与C6H14的两种有机物均是烷烃，一定互为同系物，A正确；具有相同通式的有机物不一定互为同系物，例如烯烃和环烷烃，B正确；结构相似分子组成相差若干个CH2原子团的同一类有机物互为同系物，则两个相邻同系物的相对分子量数值一定相差14，C正确；分子组成相差一个或几个CH2原子团的化合物不一定互为同系物，例如乙烯和环丙烷不是同系物，D错误，答案选D。三、“五个原则”“五个必须”突破烷烃的命名1烷烃命名的五个原则(1)碳链最长原则：应选最长的碳链做主链。这里要注意的是，不要把最长的碳链理解为最长的“直链”。主链的选取是指直接相连的“C链”的长度。(2)支链最多原则：若存在多条等长的碳链时，应选取含支链较多的碳链做主链。这样可以使直链最为简单。(3)最近原则：应从离支链最近的一端对主链碳原子编号。(4)最低系列原则：所谓“最低系列”是指从碳链不同的方向编号，得到几种不同的编号系列，顺次逐项比较各系列的不同位次，最先遇到的位次最小的即“最低系列”。(若得到相同的支链距离主链两端等长时，应以支链位号之和最小的一端对主链碳原子进行编号)。(5)最简原则：若相同的支链距离主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子编号。2烷烃命名的五个必须(1)取代基的位次必须用阿拉伯数字“2,3，”等表示。(2)相同取代基的个数，必须用中文数字“二、三、四”等表示。(3)位次2,3,4等相邻时，必须用逗号“，”分开表示(不能用顿号“、”)。(4)名称中凡是阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“”隔开。(5)若有多种取代基，不管其位次大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。例3用系统命名法命名下列物质解析编号时先考虑近；编号时同近则考虑简，即支链分别处于距主链两端同近的位置时，应从较简单的支链一端开始编号；编号时同近同简则考虑小，即取代基位次和最小。答案(1)2,3,7三甲基6乙基辛烷(2)2,5二甲基3乙基庚烷解题反思(1)系统命名法的步骤选母体以最长的碳链为主链；编序号靠近支链(小、多)的一端；写名称先简后繁，相同基请合并。(2)系统命名法的命名口诀特别提醒烷烃命名时常见的错误有：主链选择不当；编号顺序不对；C价键数不符；名称书写有误。变式训练3对于烃的命名，正确的是()A2甲基3丙基戊烷B3异丙基己烷C2甲基3乙基己烷D5甲基4乙基己烷答案C解析该烃的主链含有6个碳，主链从右起开始编号，2号碳上有一个甲基，3号碳上有一个乙基。1下列说法错误的是()A维勒用无机物合成了尿素，打破了无机物与有机物的界限B前几年特氟隆(聚四氟乙烯)不粘锅事件曾引起公众关注，特氟隆属于有机物C1965年中国合成的结晶牛胰岛素是世界上第一次用人工的方法合成的具有生物活性的蛋白质D科恩和波普尔因理论化学方面的贡献获诺贝尔化学奖，意味着化学已成为以理论研究为主的学科答案D解析化学是一门以实验为基础的学科，故D错。2按系统命名法命名时，的主链碳原子数是()A5 B6 C7 D8答案D解析烷烃命名时应该选择最长的碳链作为主链，该物质的主链碳原子应是8个碳原子。3按碳的骨架分类，下列说法正确的是( )A属于链状化合物B属于芳香化合物C属于脂环化合物D属于芳香化合物答案A解析含有苯环的物质属于芳香化合物，B、D两项中物质不是芳香化合物，C选项中物质是芳香化合物。4含有的官能团结构简式分别为、，名称分别为、。从所含官能团的角度去分类，分别属于、，从是否含有苯环的角度去分类，它属于。有机物与(填“是”或“不是”)同系物，理由：。答案OHCOOH羟基羧基醇羧酸芳香族化合物不是两者结构不同，一个属于醇类物质，一个属于酚类物质经典基础题题组1有机化学的发展1下列叙述：含碳元素的化合物，不一定是有机化合物；最早发现电子的是英国科学家道尔顿；创造联合制碱法的是我国著名科学家侯德榜；首先制得氧气的是法国科学家拉瓦锡；有机物的元素定量分析最早是由牛顿提出的，其中正确的是()A只有 B和 C D答案B解析含碳元素的化合物，不一定是有机化合物，故正确；1897年，英国科学家汤姆生发现了电子，故错误；侯德榜发明了联合制碱法，亦称侯氏制碱法，故正确；首先制得氧气的是瑞典化学家舍勒，故错误；最早提出有机物的元素的定量分析方法的是德国的化学家李比希，故错误。2下列叙述错误的是()A19世纪初，瑞典化学家贝采里乌斯提出了有机化学概念，使有机化学逐渐发展成为化学的一个重要分支B日常生活中广泛使用的有机合成塑料、合成橡胶、合成纤维等均是有机化学的贡献C有机化学能破译并合成蛋白质，认识并改变遗传分子，从分子水平上揭示生命奥秘D由于21世纪的有机化学进入了快速发展的黄金时代，那么由水合成油就可能成为现实答案D解析无论有机化学发展到何种阶段，都不可能将水变成油。题组2同系物的判断3下列各组物质，一定互为同系物的是()A符合同一通式的物质B含有相同官能团的物质C相对分子质量相差14或者14的倍数的物质D通式为CnH2n2，且碳原子数不相等的物质答案D 解析具有相同通式的物质，其结构不一定相似，不少情况下，同一通式可能表示多类物质。如CnH2n能表示单烯烃和环烷烃；CnH2n2O能表示一元醇和醚；CnH2nO2能表示羧酸、酯和羟基醛或羟基酮等物质，所以同系物具有相同的通式，但具有相同通式的有机物不一定互为同系物，故A错；含有相同的官能团，但官能团的数目不一定相等，如乙二醇和丙三醇，甲酸和乙二酸，因而通式不同，不是同系物，故B错；同系物之间相差一个或几个CH2原子团，它们的相对分子质量相差14或14n；反之，相差14或者14n则不一定相差n个CH2原子团，如C2H5OH和CH3COOH，相对分子质量差值恰好等于14，但不是同系物，故C也是错的；通式为CnH2n2的物质一定为烷烃，又因碳原子数不相等，二者在分子组成上一定相差一个或若干个CH2原子团，一定互为同系物。4下列各组物质，一定是同系物的是()A分子式为C4H6和C6H10的烃B分子式为CH4O和C2H6O的有机物C符合CnH2n通式的烃D分子式为C4H10和C20H42的烃答案D解析结构相似分子组成相差若干个CH2原子团的同一类有机物互为同系物，则A.分子式为C4H6和C6H10的烃不一定是同一类有机物，即结构不一定相似，不一定互为同系物，A错误；分子式为CH4O和C2H6O的有机物不一定是同一类有机物，即结构不一定相似，不一定互为同系物，B错误；C.符合CnH2n通式的烃不一定是同一类有机物，即结构不一定相似，不一定互为同系物，例如烯烃和环烷烃，C错误； 分子式为C4H10和C20H42的烃均是烷烃，结构相似一定互为同系物，D正确，答案选D。题组3识别官能团，突破有机物的分类5下列各组物质中，按官能团进行分类，属于同一类物质的是()答案A解析A项，两种有机化合物的羟基均与苯环直接相连，故均为酚；B项，两种有机化合物中，前者为酚，后者为醚；C项，前者羟基与烃基相连，故为醇，后者羟基与苯环直接相连，故为酚；D项，前者为羧酸，后者为酯。6下列反应有新官能团生成的是()CH3CH2ClNaOHCH3CH2OHNaClCH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2OCH3CH2OHCH2=CH2H2OCH3COOCH2CHNaOHCH3COONaCH3CH2OHCH4Cl2CH3ClHClA BC D答案D解析观察各反应的反应物和产物，找出各有机物的官能团，可知各反应均有新官能团生成。7下列对有机化合物的分类正确的是()A乙烯、苯、环己烷都属于脂肪烃B苯、环戊烷、环己烷同属于芳香烃C乙烯、乙炔同属于烯烃D同属于环烷烃答案D解析烷、烯、炔都属于脂肪链烃，而苯、环己烷、环戊烷、环丁烷、乙基环己烷都属于环烃，而苯是环烃中的芳香烃。环己烷、环戊烷、环丁烷及乙基环己烷均是环烃中的环烷烃。8从碳骨架形状进行分类，关于下列各有机物的说法中正确的是()CH3CH2Cl(CH3)2C=CH2A链状烃： B链状烃：C环状烃： D芳香烃：答案C解析题中给出的物质除外，其余都是烃，故A项错；属于芳香烃，和的结构中都含有碳环，所以属于环状烃，C项对，B项、D项错。题组4烷烃的命名9某烷烃的结构为：，下列命名正确的是()A1,2二甲基3乙基戊烷 B3乙基4,5二甲基己烷C4,5二甲基3乙基己烷 D2,3二甲基4乙基己烷答案D解析依据烷烃命名原则，名称为：2,3二甲基4乙基己烷。10下列有机物的系统命名中正确的有()A3-甲基-4-乙基戊烷B3,3,4-三甲基己烷C3,4,4-三甲基己烷D3,5-二甲基己烷答案B解析A选项的主链并不是最长碳链，C、D选项取代基的位置编号都不是最小。因此A、C、D皆错误。能力提升题11请根据官能团的不同对下列有机物进行分类。把正确答案填写在题中的横线上(1)芳香烃：_；(2)卤代烃：_；(3)醇：_；(4)酚：_；(5)醛：_；(6)酮：_；(7)羧酸：_；(8)酯：_。答案(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)解析CH3CH2OH，羟基与烃基相连，属于醇；，含有羰基，属于酮；CH3CH2Br，含有Br原子，属于卤代烃；，含有酯基，属于酯类；，羟基直接与苯环相连，属于酚类；，含有Br原子，属于卤代烃；，含有醛基，属于醛；，含有羧基，属于羧酸；为含有苯环的烃，属于芳香烃；，含有羧基，属于羧酸。12(1)曲酸是一种非常有潜力的食品添加剂，经测定曲酸的分子式为C6H6O4，结构简式为，其所含有的官能团有_(写结构简式)。(2)L多巴用于帕金森综合症的治疗，其结构简式为。