第15章·第48讲·认识有机化合物

第第 48讲讲 认识有机化合物认识有机化合物考点 1 有机化合物的分类 1按照构成有机化合物分子的碳的骨架来分：类别 通式 官能 团 代表物烷烃 CnH2n 2(n 1) CH4烯烃 CnH2n(n 2) (单烯烃 )炔 烃 CnH2n 2(n 2) (单 炔 烃 ) C C HC CH苯及同系物CnH2n 6(n 6)(不包括 萘 等 ) 2按照有机物的特性和官能团来分（ 1）烃 烃的衍生物例 1 下列有机化合物中，都含有多个官能团： (1)可以看作醇类的是 _。(2)可以看作酚类的是 _。(3)可以看作羧酸类的是 _。(4)可以看作酯类的是 _。(E) (B)(D)(A)(B)(C)(B)(C)(D)【 解析 】 物质的分类是根据官能团来区分的，羟基连在链烃基上属于醇，直接连在苯环上属于酚。【 点评 】 物质的分类是根据官能团来区分的，如果有机物含有多种官能团，则可以将其归于几种不同类型的有机物，而有机物的性质也与官能团直接相关。考点 2：有机物分子的成键特征【 解析 】 烷烃 的分子 组 成通式 为 CnH2n+2，其中n=n1+n2+n3+n4， 氢 原子数 n0=2(n1+n2+n3+n4)+2，如果把伯仲叔季碳原子上的 氢 原子相加，得 氢 原子数n0=3n1+2n2+n3，将上面二个式子比 较 ：2(n1+n2+n3+n4)+2=3n1+2n2+n3，整理得 n1=n3+2n4+2。 (3)由于分子中有一个仲碳、一个叔碳、一个季碳，故 该 分子的 结 构 简 式可能 为 ：(CH3)3CCH(CH3)CH2CH3或者 (CH3)3CCH2CH(CH3)2或者 CH3CH2C(CH3)2CH(CH3)2。【 答案 】 (1)2(n1+n2+n3+n4)+2 3n1+2n2+n3(2)n3+2n4+2(3)(CH3)3CCH(CH3)CH2CH3(CH3)3CCH2CH(CH3)2 CH3CH2C(CH3)2CH(CH3)2【 点评 】 能熟练运用烷烃的组成通式表示出碳原子与氢原子数目关系式，同时也可以根据烷烃的成键特点直接计算。同时要注意有机化合物中常见原子的成键特点： (1)碳形成四个键； (2)其他原子的成键数目为：氧和硫原子： 2个共价键；氮原子： 3个共价键；卤素 (F、 Cl、 Br、 I)和氢原子： 1个共价键。考点 3 常见的几种同分异构体的书写规律(1)同分异构体的 书 写 规 律： 烷烃 (只存在碳 链 异构 )的 书 写 规 律：主 链 由 长 到短，支 链 由整到散，位置由心到 边 ，排布由 对 到 邻 到 间 。 具有官能 团 的化合物如 烯烃 、炔 烃 、醇、 酮 等，它 们 具有碳 链 异构、官能 团 位置异构、异 类 异构，书 写按 顺 序考 虑 。一般情况是碳 链 异构 官能 团 位置异构 异 类 异构。 芳香族化合物：二元取代物的取代基在苯 环 上的相对 位置具有 邻 、 间 、 对 三种。 CnH2n+2O： 饱 和脂肪醇、 醚 。如： CH3OCH2CH3 CH3CH2CH2OH、 CnH2nO2： 羧 酸、 酯 。如： CH3CH2COOH、CH3COCH3CH3COOCH3 CnH2n+1NO2：硝基 烷 、氨基酸。如：H2NCH2COOHCH3CH2NO2、 CnH2nO： 醛 、 酮 。如： CH3CH2CHO、 Cn(H2O)m：糖 类 。如： C6H12O6： CH2OH(CHOH)4CHO(葡萄糖 )，CH2OH(CHOH)3COCH2OH(果糖 )， C12H22O11：如蔗糖、麦芽糖。例 3 分子式 为 C5H10O2的 酯 共有 (不考 虑 立体异构 )()A 7种 B 8种C 9种 D 10种【 解析 】 为了不出现遗漏，写的时候可以按如下分类来写异构体：甲酸丁酯 4种 (丁基 4种异构 )、乙酸丙酯 2种 (丙基 2种异构 )、丙酸乙酯 1种、丁酸甲酯 2种 (丁酸的烃基为丙基，丙基 2种异构 )共 9种。C 【 点评 】 书写同分异构体时需注意： 价键数守恒，包括 C原子价键为 “4”、 O原子价键数为 “2”、 H原子价键数为 “1”，不可不足或超过； 注意思维的严密性和条理性，特别是同分异构体数量较多时，按什么样的思维顺序去书写同分异构体就显得非常重要。有序的思维不但是能力的一种体现，而且可保证快速，准确书写同分异构体。考点 4 分离、提纯有机物 （ 1）常用方法实验方法实验 原理 注意事 项蒸 馏利用有机物与 杂质的 _不同 (一般大于 30 )，将有机物蒸出然后冷却得到 产 品 温度 计 水 银 球要置于蒸 馏烧 瓶支管口附近； 冷凝管中的水的流向下 进上出重结晶利用有机物与 杂质在溶 剂 中的_不同，使有机物多次从溶液中析出的 过 程 杂质 在此溶 剂 中溶解度很小或者很大，容易除去 被提 纯 的有机物在此溶 剂中的溶解度受温度的影响 较大。一般分 为 加 热 溶解、趁热过滤 、冷却 结 晶三个步骤沸点溶解度实验 方法 实验 原理 注意事 项萃 取利用有机物在两种互_的溶 剂 中的溶解度不同，将有机物从一种溶 剂转 移到另一种溶 剂 的 过程分液漏斗是萃取常用的玻璃 仪 器，萃取分液后，下 层 液体从下口放出，上 层 液体从上口倒出色 谱利用吸附 剂对 不同有机物吸附作用不同，分离、提 纯 有机物的方法常用的吸附 剂 有碳酸钙 、硅胶、氧化 铝 、活性炭等不相溶（ 2）方法举例方法不 纯 物 质 (括号中 为杂质 ) 除 杂试剂简 要 实验 操作方法及步 骤洗气 乙 烷 (乙 烯 ) 溴水将混合气通 过 盛 有溴水的集气瓶分液 溴乙 烷 (乙醇 ) 水混合后振 荡 、分液取下 层 液体乙酸乙 酯 (乙醇 ) 水 混合后振 荡 、分液，取上 层 液体苯（苯酚） 氢 氧化 钠溶液 混合后振 荡 、分液，取上 层 液体溴苯（溴） 氢 氧化 钠溶液 混合后振 荡 、分液，取下 层 液体例 4 将煤焦油中的苯、甲苯和苯酚进行分离，可采取如下图所示的方法和操作：(1)写出物质 (a)和 (c)的化学式： (a)_； (c)_。(2)写出分离方法 的名称： _； _。NaOH CO2蒸馏 分液(3)混合物加入溶液 (a)反应的化学方程式_。(4)下层液体 b通入气体 (c)反应的化学方程式_。(5)分离出的苯酚含在 _中 (填写 “上层物质”或者 “下层物质 ”)。【 答案 】【 解析 】 利用苯酚的弱酸性，能与 NaOH溶液反 应 生成易溶于水的苯酚 钠 ，然后通入足量的 CO2后分液 进 行分离。【 点评 】 通常，当几种有机物混溶时，一般是将其中一种转化为易溶于水的物质然后水洗分液进行分离，而几种有机物沸点接近时，通常是将其中一种有机物转化为沸点较高的有机物然后蒸馏进行分离。考点 5 有机物分子式的确定方法 (1)元素分析。判断有机物中 组 成元素的常用方法，一般是通 过 有机物燃 烧 或者氧化后， 对 各元素的 对应产 物来确定： CCO 2 HH 2O NN