有机化学课件第五版汪小兰第5章旋光异构

1、第五章具有两个手性碳原子的光学异构体的基本概念无手性碳原子的光学异构体的性质不对称合成、立体选择性反应和立体有择反应、光学活性物质：具有光学活性的物质。也称为光活性物质。旋光：旋转偏振光振动表面的特性。右手物质：能使偏振光的偏振面向右手的物质。左旋物质：能使偏振光的偏振面向左旋的物质。旋光仪可以用来检测偏振光偏振面的旋转。(旋光度和旋光度方向)、起偏器(尼科尔棱镜)、液体容器、分析器(尼科尔棱镜)、比旋光度：将浓度为1g/ml的溶液放入长度为1分米的液体容器中测量的旋光度。在某些条件下，旋光性物质的比旋度是一个常数。”:右手。”:左撇子。分子的手性和光学活性，手性碳原子乳酸(羟基丙酸):右旋乳

2、酸(在肌肉中)，左旋乳酸(在葡萄糖发酵中)，对映体：具有相同其他性质但不同光学活性的异构体。这种现象被称为对映体。手性：手不能与自己的镜像重叠。如果一种物质不能和它自己的镜像叠加，那么它就被称为具有手性。手性分子：不能与镜像叠加的分子。消色差分子：能与镜像叠加的分子。一般来说，手性分子具有光学活性；从分子的内部结构来看，手性与分子的对称性有关。对称平面对称中心对称如果一个分子没有上述任何对称因素，它被称为不对称分子。不对称分子有手性，反式-1，2-二氯乙烯，对称平面，二氯甲烷，对称平面，对称分子没有手性和光学活性，1。对称平面：一个分子可以分成两部分。2.对称中心：如果分子中有一个点，在线段的

3、两端有相同的原子或原子团，它们通过点画任何一条直线而彼此等距，那么这个点称为对称中心。实例：反式-1，3-二氟-2，4-二氯环丁烷具有对称中心：手性碳原子：与四个不同基团相连的碳原子。也被称为不对称碳原子。用C*表示。第四章。对映体，外消旋体，投影式1。对映体的两种构型是物理和镜像。一种是右旋的，另一种是左旋的。对映体具有相反的光学活性，其他物理性质相同。2.等量的对映异构体混合而成的混合物。没有光学活动。3.投影费歇尔投影书写：(1)不对称碳原子位于纸平面上；(2)纸平面前面的两个原子或基团用水平线表示；(3)纸平面后面的两个原子或基团用垂直线表示。当用投影表示时，如果旋转90或270，它就

4、成为它的对映体。旋转180结构没有改变。透视公式，C，CH3，COOH共面，构型用透视公式表示。五、相对构型、绝对构型及其表达方法D、L构型表达：人工指定甘油醛的构型并将其作为参考标准。其构型相当于D-甘油醛，称为D-型；相当于左旋甘油醛，称为左旋。确定的配置称为相对配置。d和l仅代表配置，而不是光学旋转方向。物质的光学活性与其构型之间没有固定的关系。也就是说，右旋构型可以是右旋也可以是左旋。相对构型的限制：一些化合物很难与甘油醛结合。有些很容易引起混乱。r，S命名法：确定由手性碳原子连接的四个原子或基团的大小顺序。最小的原子或基团被放置在离观察者最远的位置。其他三嗪或组从大到小，如顺时针，是

5、R型。如果逆时针排列，它是S形的。规则的右旋螺旋，非对映异构体：不同的物理性质(如熔点、沸点、溶解度和比旋度)。化学性质相似。对映体的数目=2n n:手性碳原子的数目；2.含有两个相同手性碳原子的化合物：酒石酸(2，3-二羟基琥珀酸)，是没有旋光性，它是中介体。三种异构体：左旋、右旋和中间体。含有手性碳原子的分子不一定是手性分子。如果一个分子含有对称性，它就是一个没有对映体的非手性分子。如果分子含有相同的手性碳原子，其对映体的数目小于2n。5.3。没有手性碳原子的化合物的光学异构性和空间位阻使得两个苯环不能在一个平面上，整个分子没有对称因子而具有手性。1.联苯化合物。当C1和C3与不同的基团相

6、连时，丙烯衍生物也有旋光异构体。温州大学有机化学，3:环状化合物的立体结构，顺式-1，2-二氯环戊烷，反式-1，2-二氯环戊烷，对映体，5.4，旋光异构体的性质，物理性质：旋光方向相反。其他物理性质(如熔点、沸点、相对密度、比旋度、在非手性试剂中的溶解度)完全相同。化学性质：与非手性试剂具有相同的功能。手性试剂的作用会不同。许多药物分子都是手性分子，其生理活性往往只是一种旋光异构体。非对映体的物理性质不同，化学性质基本相同。外消旋体不同于任何两种物质的混合物，它具有固定的熔点和窄的熔点范围。5.5。不对称合成、立体选择性反应和立体定向反应。1.在外部手性因素的影响下，外消旋混合物，对映体，顺式-2-丁烯，加成2。