版权说明:本文档由用户提供并上传,收益归属内容提供方,若内容存在侵权,请进行举报或认领
文档简介
1、5 旋光异构,一、基本概念 二、分子的结构与旋光活性 三、含一个手性碳原子化合物的旋光异构 四、含两个手性碳原子化合物的旋光异构 五、环状化合物的立体异构体 六、不含手性碳原子化合物的旋光异构 七、旋光异构体的性质,异构体之间最明显的差异是对平面偏振光的旋光性能不同,因而称旋光异构。,一、基本概念,平面偏振光 旋光性 旋光度 () 光学活性物质 旋光仪 左旋体(-) 右旋体(+),Nicol棱镜,比旋光度 : 通常规定1ml含1g旋光性物质浓度的溶液,放在1dm长的盛液管中测得的旋光度为该物质的比旋光度。,5 旋光异构,二、分子的结构与旋光活,1、 手性 实物与其镜影不能重叠的特点叫 “手征性
2、” , 简称“手性”。,3、 手性碳 和4个不相同的原子或基团相连的碳原子叫手性碳原子 。,2、手性分子 任何一个不能和它的镜影完全重叠的分子,就叫手性分子。 -旋光活性,*,手性与分子的对称性有关。考察一个分子是否有对称性,可以看它是否有对称面、对称轴或对称中心等对称因素。,5 旋光异构,无对称因素-不对称分子-手性分子-旋光活性,4、 对称因素-对称面、对称中心,分子中所有的原子都在一个平面内,或是通过分子的中心,可以用一个平面将分子分成互为实物和镜影的两半,这种分子就具有对称面。,分子中有一点P,通过P点画任何直线,如果在离P等距离的直线两端有相同的原子或基团,则P点为分子的对称中心。,
3、5 旋光异构,三、含一个手性碳原子化合物的旋光异构,乳酸,1、对映体 外消旋体,呈实物和镜影的关系,叫对映异构体。 它们使偏振光的振动平面旋转的角度相同,方向相反,用(-)-乳酸和(+)-乳酸表示。,连在手性碳原子上的4个原子或基团,在空间有两种排列方式,即两种构型。,左旋体和右旋体的旋光度相同,旋光方向相反,所以等量的左旋体和右旋体组成的体系,没有旋光活性,这种体系叫外消旋体,用()表示。,5 旋光异构,(1)透视式(或楔型式),楔-前;虚-后;实-平面,2、构型的表示方法:,能代表三维空间关系的透视式比较直观,但这种表示方法写起来比较麻烦,对于结构比较复杂的分子,书写更不方便。,5 旋光异
4、构,(2) Fischer投影式,用一个“+”字,交点代表手性 C,碳链放在竖键,1号C放在上方。 横-前;竖-后,5 旋光异构,说明:Fischer投影式不能离开纸面翻转。 Fischer投影式可以在纸面旋转1800 Fischer投影式中基团交换偶数次构型不变。,5 旋光异构,D-乳酸,3、构型的标记法,(1) D/L标记法,D-(+)-甘油醛,L-(-)-甘油醛,L-乳酸,以甘油醛为标准物质。规定:甘油醛的Fischer投影式中,手性C上的羟基在右边的表示右旋甘油醛,构型定为D型;羟基在左边的表示左旋甘油醛,构型定为L型。,5 旋光异构,(2) R/S标记法,R/S标记法是根据手性C所连
5、4个原子或基团在空间的排列次序进行标记的。 方法是:首先按次序规则,将与手性C相连的4个原子或基团大小排列成序。其中最小的一个,放在眼睛对面最远的位置上,然后观察眼前的3个原子或基团,由大到小排列顺时针为R, 逆时针为S。,R-乳酸,S-乳酸,5 旋光异构,(2S,3R)-3-氯-2-溴戊烷,S,S,5 旋光异构,。,四、含两个手性碳原子化合物的旋光异构,1、含两个不相同手性碳原子的化合物(异构体的数目2n ),I(2R,3R),II(2S,3S),III(2S,3R),IV(2R,3S),旋光异构体:4个 两对对映体,5 旋光异构,内消旋体,m-酒石酸(meso),2、含两个相同手性碳原子的
6、化合物,旋光异构体:3个 一个内消旋体.,酒石酸,S,R,5 旋光异构,1、含一个、两个相同手性碳原子的环状化合物,(R),对映体,2、两个不相同手性碳原子的环状化合物,环状化合物的立体异构现象比较复杂,顺反异构和对映异构往往同时存在。,R,R,R,S,5 旋光异构,六、不含手性碳原子化合物的旋光异构,1、丙二烯型化合物,2,3-戊二烯对映体,5 旋光异构,2、单键旋转受阻碍的联苯型化合物,含手性碳原子的化合物不一定有旋光性,不含手性碳原子的化合物不一定无旋光性。分子有旋光性的必要条件:分子有手性。,5 旋光异构,七、旋光异构体的性质,物理性质方面: 对映异构体旋光方向相反,其它物理性质都完全相同。 非对映体之间,旋光性能不同,其它物理性质也不相同。 外消旋体和内消旋体无旋光性,其他物理性质和相应的左旋体或右旋体相比也有差异。,在化学性质方面: 对映异构体与非手性试剂的作用是完全相同的。与手性试剂作用时,或在手性溶剂或手性催化剂的作用下,二者的反应速率有所不同,在某些特
温馨提示
- 1. 本站所有资源如无特殊说明,都需要本地电脑安装OFFICE2007和PDF阅读器。图纸软件为CAD,CAXA,PROE,UG,SolidWorks等.压缩文件请下载最新的WinRAR软件解压。
- 2. 本站的文档不包含任何第三方提供的附件图纸等,如果需要附件,请联系上传者。文件的所有权益归上传用户所有。
- 3. 本站RAR压缩包中若带图纸,网页内容里面会有图纸预览,若没有图纸预览就没有图纸。
- 4. 未经权益所有人同意不得将文件中的内容挪作商业或盈利用途。
- 5. 人人文库网仅提供信息存储空间,仅对用户上传内容的表现方式做保护处理,对用户上传分享的文档内容本身不做任何修改或编辑,并不能对任何下载内容负责。
- 6. 下载文件中如有侵权或不适当内容,请与我们联系,我们立即纠正。
- 7. 本站不保证下载资源的准确性、安全性和完整性, 同时也不承担用户因使用这些下载资源对自己和他人造成任何形式的伤害或损失。
最新文档
- 有关中班个人工作总结5篇
- 2019年中山大学考研专业课试题682数学分析(A)
- 2019年中山大学考研专业课试题241英语(二外)
- 2024-视频制作 年度框架合同
- 湖南省常德市澧县大坪乡中学2022-2023学年高三英语联考试题含解析
- 学前班教学反思12篇
- 湖北省宜昌市郭家坝中学高三数学理模拟试题含解析
- 河北省唐山市滦县安各庄高级中学高三数学理下学期期末试卷含解析
- 钢结构租赁服务协议
- 出资人协议:规范出资人与公司关系
- GB/T 11017.2-2002额定电压110kV交联聚乙烯绝缘电力电缆及其附件第2部分:额定电压110kV交联聚乙烯绝缘电力电缆
- GB 15763.1-2001建筑用安全玻璃防火玻璃
- GA 365-2009警服材料交织绸
- DB37-T 2401-2022危险化学品岗位安全生产操作规程编写导则
- 110kV变电站新建工程变压器安装专项施工方案
- 最新中考语文阅读复习指导第三部分考点攻略-游记阅读之把握游记的所至、所见、所感课件
- 古诗鉴赏之关键词关键句(用)解析课件
- 金融经济学二十五讲
- 软件操作与true h-04硬件估算模块
- 脏腑之间的关系课件
- 女子篮球特长生专业现场测试项目及评分标准
评论
0/150
提交评论