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微专题3有机物的推断与合成路线解题突破学习目标1.掌握有机物的性质与官能团之间的关系,学会根据有机物的典型性质推断有机物。2.熟知典型的有机合成路线,学会根据有机物间的转化关系、反应条件等推断有机物。核心素养科学态度与社会责任:以绿色化学思想为指导,设计更合理、简便的合成路线。一、有机物推断的突破方法1.根据有机化合物的性质进行突破(1)能使溴水褪色的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键或—CHO。(2)能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键、—CHO或为苯的同系物。(3)能发生加成反应的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键、—CHO或苯环,其中—CHO和苯环一般只与H2发生加成反应。(4)能发生银镜反应或与新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀的有机物必含—CHO。(5)能与Na或K反应放出H2的有机物含有—OH(醇羟基或酚羟基)或—COOH。(6)能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使紫色石蕊溶液变红的有机物必含—COOH。(7)遇FeCl3溶液显紫色的有机物含酚羟基。(8)能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。(9)能发生连续氧化的有机物具有—CH2OH结构。(10)能发生水解反应的有机物有卤代烃、酯等。2.根据有机物推断中的定量关系进行突破(1)相对分子质量增加16,可能是加进了一个氧原子。(2)根据发生酯化反应生成物(有机物)减轻的质量就可以求出羟基或羧基的个数。(3)由生成Ag的质量可确定醛基的个数:—CHO~2Ag。(4)由有机物与Na反应生成H2的量可以求出—OH或—COOH的个数:2—OH~H2、2—COOH~H2。3.根据有机物间转化时的反应条件进行突破反应条件常见结构及反应浓H2SO4,加热①醇的消去反应(—OH);②羧酸和醇的酯化反应(—COOH和—OH)NaOH的乙醇溶液,加热卤代烃的消去反应()NaOH水溶液,加热①卤代烃的水解反应();②酯的水解反应()Cu/Ag,O2,△醇的催化氧化反应()光照烷烃或苯环侧链的取代反应Fe/FeCl3作催化剂苯环与卤素单质的取代反应银氨溶液或新制Cu(OH)2醛、甲酸、甲酸某酯的氧化反应在括号内打“√”或“×”。(1)根据反应条件可以推断某一反应的反应物或生成物。(√)(2)根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团。(√)1.是一种有机烯醚,可以用烃A通过下列路线制得:Aeq\o(→,\s\up7(Br2/CCl4),\s\do5(①))Beq\o(→,\s\up7(NaOH的水溶液/△),\s\do5(②))Ceq\o(→,\s\up7(浓硫酸/△),\s\do5(③))。则下列说法不正确的是(D)A.的分子式为C4H6OB.C的结构简式是HOCH2CH=CHCH2OHC.A能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.①②③的反应类型分别为卤代、水解、消去2.化合物甲的分子式为C18H17ClO2,其发生转化反应的过程如图所示:回答下列问题:(1)A的化学名称为_苯丙烯酸(或3-苯基丙烯酸或其他合理答案)__;A分子中最多有_19__个原子处于同一平面上。(2)C→F的反应类型为_取代反应(或水解反应)__;F中含氧官能团的名称为_(醇)羟基、醛基__。(3)化合物甲反应生成A、B的化学方程式为。解析:根据G的结构简式结合已知信息可以知道,F为,根据题中各物质的转化关系,甲在稀硫酸中水解得到A和B,B经过两步氧化再经过消去、酸化后得到A,可以知道A和B中碳原子数相等,结合甲的分子式可以知道,甲应为含氯原子的酯,则甲的结构简式为,A为CH=CH—COOH,B为,B发生氧化反应得到C(),C发生氧化反应后再酸化得到D(),D发生消去反应生成E(),E再酸化得到A,C碱性水解得到F。(1)A为,化学名称为苯丙烯酸;其中苯环上的所有原子都可以共面,碳碳双键上的所有原子也可共面,羧基上碳氧
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