第3章章末复习 课件-鲁科版选择性必修3（共25张）

第二章能团与有机化学反应 烃的衍生物章末复习与考点突破有机化合物的合成碳骨架的构建官能团的引入与转化引入卤素原子引入羟基引入羰基引入羧基知识框架知识框架知识框架【典例1】下列叙述错误的是()

A．用金属钠可区分乙醇和乙醚

B．用酸性高锰酸钾溶液可区分己烷和3­己烯

C．用水可区分苯和溴苯

D．用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛【答案】

D【解析】金属钠能与乙醇反应生成氢气，与乙醚不反应，A正确；3­己烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而己烷不能，B正确；苯的密度比水小，在上层，溴苯的密度比水大，在下层，C正确；甲酸甲酯和乙醛都含有醛基，都能与新制的银氨溶液反应，D错误。考点一：有机物官能团的检验和鉴别【解题指导】思维方式为官能团→性质→方法的选择物质试剂与方法现象与结论饱和烃与不饱和烃鉴别加入溴水或酸性KMnO4溶液褪色的是不饱和烃苯与苯的同系物鉴别加酸性KMnO4溶液褪色的是苯的同系物醛基的检验加银氨溶液、水浴加热；加新制Cu(OH)2悬浊液、加热煮沸有银镜生成；煮沸后有红色沉淀生成醇加入活泼金属钠有气体放出羧酸加紫色石蕊溶液；加Na2CO3溶液显红色；有气体逸出酯闻气味或加稀NaOH溶液水果香味；检验水解产物酚类检验加FeCl3溶液或浓溴水显紫色或生成白色沉淀淀粉检验加碘水显蓝色蛋白质检验加浓硝酸微热(或灼烧)显黄色(烧焦羽毛气味)常用的试剂与方法【典例2】已知某种燃料含有碳、氢、氧三种元素。为了测定这种燃料中碳和氢两种元素的质量比，可将气态燃料放入足量的O2中燃烧，并使产生的气体全部通过如图所示装置中，得到如表中所列的实验结果(假设产生的气体完全被吸收)。考点二：确定有机物实验式及分子式的方法实验前实验后(干燥剂＋U形管)的质量101.1g102.9g(石灰水＋广口瓶)的质量312.0g314.2g根据实验数据完成下列问题：(1)实验完毕后，生成物中水的质量为________g。假设广口瓶里生成一种正盐，其质量为________g。(2)生成的水中氢元素的质量为________g。(3)生成的二氧化碳中碳元素的质量为________g。(4)该燃料中碳元素与氢元素的质量比为________。(5)已知这种燃料的每个分子中含有一个氧原子，则该燃料的分子式为________，结构简式为______。【答案】

(1)1.85(2)0.2(3)0.6(4)3∶1(5)CH4OCH3OH【解析】由题意知，燃料燃烧生成的H2O和CO2分别被干燥剂和澄清石灰水吸收，二者的增重量即为燃烧时产生的H2O和CO2的质量。(1)m(H2O)＝102.9g－101.1g＝1.8g，m(CO2)＝314.2g－312.0g＝2.2g。反应生成的正盐CaCO3质量为m(CaCO3)＝

×100g·mol－1＝5g。(2)m(H)＝

×2g·mol－1＝0.2g。(3)m(C)＝

×12g·mol－1＝0.6g。(4)m(C)∶m(H)＝0.6g∶0.2g＝3∶1。(5)燃料中n(C)∶n(H)＝

∶

＝1∶4，所以燃料的分子式为CH4O，结构简式为CH3OH。【解题指导】图解有机物化学式的确定方法

考点三：确定有机物结构式的思路和方法【典例3】某纯净有机物A的红外光谱表征到

和

的存在，经质谱仪、核磁共振仪得到下列质谱图和核磁共振氢谱图：(1)该有机物的分子式为____________________________。(2)该有机物的结构简式为___________________________。【答案】(1)C4H6O(2)CH2=CHCH2CHO

【解析】质谱仪得到的质谱图中最大质荷比即为该有机物的相对分子质量，所以该有机物的相对分子质量为70。该有机物的核磁共振氢谱图显示环境不同的氢原子有4种，且氢原子个数比为2∶1∶1∶2，故氢原子总数量至少是6个。红外光谱表征到碳碳双键(

)和羰基(

)的存在。由氧原子数确定：若有2个O原子，则有70－32＝38，C原子为3个时，只能有2个氢原子，碳原子为2个时，有14个氢原子，过饱和，且与强度比2∶1∶1∶2的4种环境不同的氢原子矛盾。因此，氧原子数为1。

的式量为52，余基式量为70－52＝18，若H原子总数为6，则18－6＝12，说明还有1个碳原子，因此分子式为C4H6O。可能的结构有CH3CH=CHCHO(核磁共振氢谱图强度比应为3∶1∶1∶1)、CH2=CHCOCH3(核磁共振氢谱图应有3个峰)和CH2=CHCH2CHO，只有CH2=CHCH2CHO符合题意。【解题指导】(1)确定有机物结构式的一般步骤：

先确定有机物的分子式；再根据分子式及化合价书写可能的结构式；通过实验检测出的数据计算或依据其特殊的化学性质来确定其结构式。(2)某些特殊组成的实验式，可根据其组成特点直接确定其分子式，如实验式为CH3的有机物，其分子式为C2H6时，氢原子已达到饱和；实验式为CH3O的有机物，其分子式为C2H6O2。考点四：加聚反应和缩聚反应的比较【典例4】某种具有较好耐热性、耐水性和高频电绝缘性的高分子化合物的结构片断为则生成该树脂的单体的种数和化学反应所属类型正确的是()

A．1种，加聚反应 B．2种，缩聚反应

C．3种，加聚反应 D．3种，缩聚反应【答案】D【解析】从分子的组成来看，应是缩聚反应的产物，而且分子是由三种单体缩聚得到，分别是CH2O、【解析】从分子的组成来看，应是缩聚反应的产物，而且分子是由三种单体缩聚得到，分别是CH2O、考点四：加聚反应和缩聚反应的比较【典例5】根据图示回答下列问题：(1)写出下列物质的结构简式：A____________，E_________________，G_______________。(2)写出下列反应的反应类型：①____________，⑤____________。(3)写出下列反应的化学方程式：②：_________________________________________________________；④：________________________________________________________。【答案】(1)CH2=CH2HOOC(CH2)4COOH(2)加成反应缩聚反应(3)ClCH2CH2Cl＋NaOHCH2=CHCl＋NaCl＋H2OClCH2CH2Cl＋2NaOHHOCH2CH2OH＋2NaCl【解析】本题比较简单，由E是高分子化合物推出D是氯乙烯；由H可逆推出F、G，本题的关键是要掌握由高分子化合物书写单体或由单体分析高分子化合物结构的方法。【解题指导】加聚反应和缩聚反应的比较加聚反应缩聚反应相同①单体是相对分子质量小的有机物；②生成物有高分子化合物；③单体可相同，也可不相同生成物无小分子有小分子(如H2O等)高分子与单体组成相同组成不相同高分子相对分子质量是单体相对分子质量的整数倍单体的相对分子质量与缩去分子(小分子)的相对分子质量之差的n倍反应特点单体中含有不饱和键是加聚反应的必要条件，打开不饱和键，相互连成长碳链单体通常含有两个或两个以上能够相互作用的官能团，如—NH2、—OH、—COOH；官能团与官能团间缩去一个小分子，逐步缩合考点五：确定高聚物单体的常见方法【典例6】某塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为下面有关该塑料的说法不正确的是()

A．该塑料是一种聚酯

B．该塑料的单体是CH3CH2CH(OH)COOH

C．该塑料的降解产物可能有CO2和H2O

D．该塑料通过加聚反应制得【答案】D【解析】由结构简式知，该塑料是通过缩聚反应而得到的一种聚酯，在微生物作用下可降解。【典例7】丁腈橡胶

具有优良的耐油、耐高温性能，合成丁腈橡胶的单体是()①CH2=CH—CH=CH2②CH3CCCH3③CH2=CH—CN④CH3—CH=CH—CN⑤CH3—CH=CH2⑥CH3—CH=CH—CH3A．①④B．②③C．①③D．④⑥【答案】C【解析】丁腈橡胶链节上有6个碳原子，一个双键，它是通过加聚反应生成的，因此该链节可分为两部分：—CH2—CH=CH—CH2—和

，则合成丁腈橡胶的单体为①和③。【解题指导】判断有机高分子化合物单体时，要先判断是加聚产物还是缩聚产物。(1)若是加聚产物：①判断方法是：高聚物→链节→半键还原、双键重现→正推验证。②若半键还原无法形成完整双键可考虑再断裂单键构成完整双键(此时不是一种单体)或断裂双键构成完整双键(此时单体是二烯烃)。(2)若是缩聚产物，可依据官能团的形成过程逆向推出单体，把失去的小分子物质分拆后加在相应位置。考点六：有机物的合成与推断【典例8】环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的黏结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：已知以下信息：②③回答下列问题：(1)A是一种烯烃，化学名称为________，C中官能团的名称为________、________。(2)由B生成C的反应类型为____________。(3)由C生成D的反应方程式为_______________________________________________________________。(4)E的结构简式为________。(5)E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香族化合物的结构简式________、_________。①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1mol单一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的总质量为765g，则G的n值理论上应等于________。【答案】(1)丙烯氯原子羟基(2)加成反应(6)8【解析】Ⅰ.根据A→B→C的转化条件和D的结构简式⇒A、B、C的结构简式为为CH3CH=CH2、或

。Ⅱ.根据信息①可推知E为(5)能发生银镜