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关于头孢氨苄简介及应用孢氨苄的性质及工艺介绍头一、引语第2页,共28页,2024年2月25日,星期天一、引语头孢氨苄是我们在日常生活中生病发炎会经常用到的一种可以口服的消炎类药物,我们在药店随处可见,但是其理化性质以及生产工艺流程却不是我们大家每个人都了解的,所以今天在这里非常荣幸也非常高兴能够站在这里给大家介绍一下头孢氨苄的基本性质以及其生产的工艺流程,本讲PPT中大部分的素材都是来自于我在网上所搜集到的一些资料,所讲述的内容仅供参考,如有不足之处还望大家多多批评指正…第3页,共28页,2024年2月25日,星期天头孢氨苄是我们在日常生活中生病发炎会经常用到的一种可以口服的消炎类药物,我们在药店随处可见,但是其理化性质以及生产工艺流程却不是我们大家每个人都了解的,所以今天在这里非常荣幸也非常高兴能够站在这里给大家介绍一下头孢氨苄的基本性质以及其生产的工艺流程,本讲PPT中大部分的素材都是来自于我在网上所搜集到的一些资料,所讲述的内容仅供参考,如有不足之处还望大家多多批评指正…第4页,共28页,2024年2月25日,星期天1.2.3.4.5.第5页,共28页,2024年2月25日,星期天一代头孢菌素青霉素头孢菌素二代头孢菌素三代头孢菌素四代头孢菌素第6页,共28页,2024年2月25日,星期天头孢菌素C氨7-基头孢烷酸头孢氨苄第7页,共28页,2024年2月25日,星期天(6R,7R)-3-甲基-7-[(R)-2-氨基-2-苯乙酰氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸一水合物又称先锋Ⅳ\头孢力新第8页,共28页,2024年2月25日,星期天抗菌谱:对G+菌效果较好对G-菌效果较差,其通过抑制细胞壁的合成,使细胞内容物膨胀至破裂溶解,从而达到杀菌作用,为广谱抗生素,对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均有抗菌作用,注射后吸收迅速而完全,生物利用率高。如加入增效抗炎因子,使该品具有标本兼治得效果,其杀菌能力比青霉素类大20倍,比磺胺类大10倍、比喹诺酮类大5倍。第9页,共28页,2024年2月25日,星期天适用部位:呼吸道泌尿道皮肤和软组织
适用症:流行性感冒,气肿疽、恶性水肿、坏死杆菌病、等所引起的败血性高热(41~43℃)或持续低温(37℃以下)喜喝冷水、无神嗜睡、行走拐跛、耳部变蓝、流泪等。同时用于治疗各种炎症病患。第10页,共28页,2024年2月25日,星期天常用剂型第11页,共28页,2024年2月25日,星期天
白色或乳黄色结晶性粉末,微臭;水中微溶,在乙醇、氯仿或乙醚中不溶;在固态及干燥状态下比较稳定,遇热、强酸、
强碱和紫外线均易分解;pH3.5~5.5,其水溶液在pH8.5以下较稳定,
但在pH9以上则迅速被破坏。第12页,共28页,2024年2月25日,星期天
白色或乳黄色结晶性粉末,微臭;水中微溶,在乙醇、氯仿或乙醚中不溶;在固态及干燥状态下比较稳定,遇热、强酸、
强碱和紫外线均易分解;pH3.5~5.5,其水溶液在pH8.5以下较稳定,
但在pH9以上则迅速被破坏。第13页,共28页,2024年2月25日,星期天1.2.3.第14页,共28页,2024年2月25日,星期天DEAE-纤维素无色杆菌细胞7-ADCA0.5%D-苯甘氨酸甲酯头孢氨苄
微生物酶酰化路线的生产工艺多采用固相酶术,将无色杆菌细胞吸附在DEAE(二乙胺乙基)一纤维素载体上,将此固相装柱,通入0.1%七氨基脱乙酰氧基头孢烷酸(7一ADCA)和0.5%D苯甘氨酸甲酯,5h后,85%的7-ADCA转化为头孢氨苄。第15页,共28页,2024年2月25日,星期天苯甘氨酸无水酰化路线的生产工艺基本原理是以苯甘氨酸为原料,进行二次酰基化;将7-ADCA与三甲基氯硅烷反应得到二硅烷基化的产物;将上述两步反应的产物进行进一步反应得到头孢氨苄。第16页,共28页,2024年2月25日,星期天第17页,共28页,2024年2月25日,星期天苯甘氨酰氯与7-ADCA缩合路线的生产工艺以青霉素G为原料,通过扩环重排,裂解为7-ADCA,再与苯甘氨酸酰氯缩合。以下详细介绍这条工艺路线此法主要包括下面四个反应步骤:1)酯化氧化;2)重排、扩环、氯化醚化、水解、成盐;3)酰化;4)水解下面将分别介绍下列四个步骤的有关反应。第18页,共28页,2024年2月25日,星期天1.酯化氧化:
将丙酮、吡啶、三氯乙醇、青霉素G钾加入反应罐搅拌,控温10℃滴加三氯氧磷,反应1h,酯化液转入氧化罐,保持0℃滴加过氧乙酸和双氧水的混合物,20℃下反应2h,加水,静置、过滤干燥得到S-氧化物。
第19页,共28页,2024年2月25日,星期天第20页,共28页,2024年2月25日,星期天
2.重排、扩环、氯化醚化、水解、成盐:
乙酸丁酯、s-氧化物、磷酸、砒啶,回流搅拌3h,减压浓缩,冷却得黄色结晶,过滤、洗涤、干燥得重排物,将重排物溶入二氯乙烷,冷至-10°加入砒啶和五氯化磷,于-5°反应2h,再降温到-15°,缓缓加入甲醇醚化,-10°反应1.5h加水室温水解30min,用4%氢氧化钠中和至PH6.5-7.0,取有机层,浓缩,加PTS结晶,过滤洗涤干燥得7-ADCA脂PTS盐。
第21页,共28页,2024年2月25日,星期天第22页,共28页,2024年2月25日,星期天3.酯化水解:
将得到的7-ADCA酯游离后,再与苯甘氨酰发生酰化反应,生成头孢酯酰化物。最后在锌粉的催化下和甲酸进行还原性水解,得到头孢氨苄。第23页,共28页,2024年2月25日,星期天第24页,共28页,2024年2月25日,星期天四、头孢氨苄的操作及工艺流程第25页,共28页,2024年2月25日,星期天生产头孢氨苄的操作流程四、头孢氨苄的操作及工艺流程酯化氧化醚化水解氯化重排扩环酰化水解成盐原料结晶过滤干燥S-氧化物结晶过滤干燥重排物萃取分层浓缩氯亚胺物亚胺醚结晶过滤干燥7-ADCA酯PTS盐浓缩过滤干燥7-ADCA酯过
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