2.2.2炔烃教学课件高二下学期高中化学人教版选择性必修3

第二章烃人教版（2019）高中化学选择性必修三第二节烯烃炔烃结构特点物质性质预测官能团化学键有机化合物关注认识有机化合物的一般思路设计实验验证【思维建模】一、乙炔的结构分子式：结构式：结构简式：C2H2乙炔的空间结构：直线型分子，分子中的键角为180。

HCCHCH≡CH

【任务一：乙炔的结构和性质】乙炔分子中的碳原子均采取

杂化，碳原子和氢原子之间均以

（σ键）相连接，碳原子和碳原子之间以

（1个σ键和2个π键）相连接。sp单键三键【思考交流】1、试写出：电子式、最简式。2、对比乙烷、乙烯、乙炔的球棍模型，思考异同点。乙炔:乙烷:注意：碳碳单键一般可以3600旋转，碳碳双键和三键不能旋转。乙烯:4、以乙炔为代表，推测炔烃的结构特点。5、C≡C键的键长是C—C键的3倍吗？分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃,通式为CnH2n-2(n≥2),最简单的炔烃是乙炔。3、根据常见的炔烃，推测炔烃的通式。分子里含有碳碳三键；除乙炔外，杂化方式为sp、sp3；碳碳三键两端的碳原子以及与之直接连接的两个原子共线。C≡C的键能和键长并不是C-C的三倍，也不是C=C和C—C之和。说明叁键中有二个键不稳定，容易断裂，有一个键较稳定。【思考交流】纯乙炔无色、无味的气体，密度小于空气。难溶于水，易溶于有机溶剂。俗名：电石气。这种石头就是电石（主要成分CaC2

），气体就是乙炔。电石二、乙炔的物理性质【思考交流】

HCCH结合所学及乙炔的结构，试着预测乙炔的化学性质有哪些？结构特征预测性质设计实验

①

2C2H2+5O2→4CO2+2H2O(l)+2600KJ

燃烧现象:火焰明亮,并冒浓黑烟。思考：氧炔焰温度高达3000℃,为什么？试比较:2C2H2(g)+5O2(g)→4CO2(g)+2H2O(l)+2600KJ2C2H4(g)+6O2(g)→4CO2(g)+4H2O(l)+2822KJ2C2H6(g)+7O2(g)→4CO2(g)+6H2O(g)+3122KJ

甲烷乙烯乙炔三、乙炔的化学性质1.氧化反应:A.乙炔燃烧时产生浓烈黑烟的原因是因为乙炔的含碳量很高，没有完全燃烧。B.乙炔在氧气中燃烧时火焰温度可达3000℃以上，故常用它来焊接或切割金属②与酸性高锰酸钾溶液易被KMnO4酸性溶液氧化思考：乙炔使KMnO4(H+)褪色要比乙烯慢,为什么？乙炔断第一个(π)键消耗的能量>乙烯断(π)键消耗的能量①乙炔的爆炸限是2.5%--80%;②液态乙炔受到震动就会分解爆炸,分解生成的微小碳粒受到灼热而发光:

CH≡CH→2C+H2+214.4KJ注意CHCHKMnO4,H+CO2+H2O2.加成反应BrBrH-C=C-H1,2-二溴乙烯HCCH

+Br-Br易BrBrBrBrBrBrH-C-C-H

1,1,2,2-四溴乙烷H-C=C-H+Br-Br稍难HCCH

+2Br-Br→

a、乙炔能使溴的四氯化碳溶液褪色1、甲烷中混有乙炔，欲除去乙炔得到干燥纯净的甲烷，最好依次通过盛有下列哪组试剂的洗气瓶（）

A.澄清石灰水，浓H2SO4

B.酸性KMnO4溶液，浓H2SO4C.溴水，浓H2SO4

D.浓H2SO4，酸性KMnO4溶液C【当堂练习】制聚乙烯塑料b、与H2,HCl等加成，请写出有关加成反应的化学方程式。CH2=CH2CH

CH+H2催化剂CH2=CH2+H2催化剂CH3

CH3CH2=CHClCH

CH+HCl催化剂2.加成反应制备塑料、纤维

聚氯乙烯在使用的过程中，易发生老化，会变硬、发脆、开裂等，并释放出对人体有害的氯化氢，故不宜使用聚氯乙烯制品直接盛装食物。思考：乙烯能聚合成聚乙烯，乙炔也能聚合吗？3、加聚反应导电塑料——聚乙炔三、乙炔的化学性质【任务二：乙炔的制取】(1)工业制法——甲烷裂解法2CH4CH≡CH+3H21500℃(2)实验室制法1、药品电石(CaC2)、饱和食盐水“器中放石几块，滴水产气，点之即燃”2、原理：CaC2+2H2O

HCCH↑+Ca(OH)2（2）实验室制乙炔3、装置：在圆底烧瓶中放入几小块电石。打开分液漏斗的活塞，逐滴加入适量饱和氯化钠溶液，将产生的气体通入硫酸铜溶液后，再分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液。换上尖嘴导管，先检验气体纯度，再点燃乙炔，观察现象用饱和食盐水，而不直接滴加水，目的是减缓反应速率（2）实验室制乙炔4、

实验步骤注意事项①乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸，在生产和使用乙炔时，点燃前要验纯！②盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处,严防电石吸水而失效。取电石要用镊子夹取,切忌用手拿。实验内容实验现象(1)将饱和氯化钠溶液滴入盛有电石的烧瓶中

(2)将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中(3)将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中(4）点燃纯净的乙炔剧烈反应，有气体生成酸性高锰酸钾溶液褪色溴的四氯化碳溶液褪色火焰明亮，并伴有浓烟5、现象分析1、导气管口附近塞入少量棉的作用是什么？用试管作反应容器制取乙炔时，由于CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导气管，应在导气管附近塞入少量棉花。2、制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因是什么？①碳化钙吸水性强,与水反应剧烈,不能随用、随停。②反应过程中放出大量的热,易使启普发生器炸裂。③生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗。【思考交流】3、简述实验中各装置的作用。装置①，反应装置，作用：产生乙炔。装置②，除杂装置，作用：除去杂质H2S、PH3。装置③，检验装置，作用：检验乙炔是否产生。装置④，反应装置，作用：乙炔与溴的四氯化碳溶液反应。装置⑤，尾气处理装置，作用：去除未反应的乙炔。【思考交流】1.

乙炔属于可燃性气体，点燃前要检验纯度，防止爆炸。2.为了减缓CaC2与水的反应速率，常用饱和食盐水代替水，并用分液漏斗控制水的用量和加水的速率。3.电石与水反应生成乙炔的同时，还会生成H2S、PH3等有臭味的气体，除去这些气体的试剂为CuSO4或NaOH溶液。[注意事项]CuSO4+H2S=CuS↓+H2SO4(1)乙炔是一种重要的基本有机原料，可以用来制备氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。CH2=CHClCH

CH+HCl

催化剂

CH2

CH

Cln(2)乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或焊接金属。加温、加压催化剂nCH2=CHCl【任务三：乙炔的用途】2.由乙炔为原料制取，下列方法中，最可行的是()A.先与HBr加成后，再与HCl加成B.先与完全加成后，再与取代C.先与HCl加成后，再与加成D.先与加成后，再与HBr加成C【当堂练习】3.某烃的结构如图所示。下列关于该烃的说法正确的是()A.共面的C原子最多为14个B.共直线的C原子只有4个C.1mol该烃最多可以和6mol发生加成反应D.1mol该烃最多可以与3mol发生加成反应CD【能力提升】【思考交流】炔烃的物理性质(1)常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态。(2)随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低。(3)随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大。(4)密度均比水小，均难溶于水。结合烯烃的物理性质特点，预测炔烃的物理性质有哪些？乙炔的化学性质炔烃的结构特征炔烃的化学性质预测有碳碳三键有碳氢单键在空气中能燃烧能发生加成反应或加聚反应能被酸性高锰酸钾溶液氧化一定条件下能发生取代反应在空气中能燃烧能发生加成反应或加聚反应能被酸性高锰酸钾溶液氧化【任务四：炔烃的性质】4.下列关于乙炔制取的说法中，正确的是()A.实验室制取乙炔的反应为B.为了加快反应速率可用饱和食盐水代替水C.乙炔在空气中点燃，有明亮的火焰和浓烟D.用溴水除