专题3第一单元脂肪烃的性质及应用-高二化学自主复习讲义（2019选择性必修3）

第一单元脂肪烃的性质及应用自主复习学习任务一烃的分类一、脂肪烃的性质1．根据烃分子中是否含有苯环烃可以分为脂肪烃和芳香烃。属于脂肪族化合物的烃为________，分子中一定不含________；属于芳香族化合物的烃为________，其分子中一定含有________。2．根据脂肪烃的结构含有双键或三键等不饱和键的脂肪烃称为________，简称________；不含不饱和键的脂肪烃称为________，简称________。【答案】：1.脂肪烃苯环芳香烃苯环2.不饱和脂肪烃不饱和烃饱和脂肪烃饱和烃学习任务二烷烃的性质1．物理性质(1)常温常压下的状态：碳原子数≤4的烷烃为________，其他为________(注意：新戊烷常温下为气态)。(2)熔沸点：随着分子中碳原子数的增加，烷烃的熔沸点逐渐________；相同碳原子数时，支链越多，熔沸点________。2．化学性质(1)可燃性烷烃可在空气或氧气中燃烧生成CO2和H2O，燃烧反应通式为：________(2)卤代反应烷烃在________条件下与________、________发生取代反应生成多种卤代烷烃，并放出卤化氢的反应称为卤代反应。如丙烷与氯气的卤代反应：【答案】：1.（1）气态液态或固态（2）升高越低2.（1）CnH2n+eq\f(3n+1,2)QUOTE3n+12O2eq\o(――→,\s\up7(点燃))nCO2+(n+1)H2O（2）光照氯气溴蒸气学习任务三烯烃的性质1．烯烃的结构特点烯烃分子结构中含有________，乙烯是最简单的烯烃。2．化学性质(1)氧化反应：①能使酸性KMnO4溶液________，常用于的检验。②燃烧：火焰________，并伴有________，燃烧反应通式为：________。(2)加成反应：①烯烃可以与X2、HX(X表示卤素)、H2、H2O等在一定条件下发生加成反应。例如：CH2＝CH2+HCleq\o(—————→,\s\up7(一定条件))________CH2＝CH2+H2Oeq\o(————→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))________②当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧”，例如丙烯和溴化氢的加成反应主要产物为2溴丙烷：CH2＝CH—CH3+HBreq\o(————→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))【答案】：1.碳碳双键2.（1）①褪色②明亮黑烟CnH2n+eq\f(3n,2)QUOTE3n2O2eq\o(――→,\s\up7(点燃))nCO2+nH2O（2）①CH3CH2ClCH3CH2OH学习任务四炔烃的性质1．炔烃的结构特点乙炔是最简单的炔烃，其结构式为________，分子中4个原子在________上，结构特征是含有________。2．化学性质(1)氧化反应：①能使KMnO4溶液________。②在空气中燃烧火焰________，并伴有________。乙炔燃烧的化学方程式：________。(2)加成反应：①与Br2加成：CH≡CH+Br2—→BrCH=CHBrBrCH=CHBr+Br2→________②与H2加成：CH≡CH+H2eq\o(————→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))________CH≡CH+2H2eq\o(————→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))________③与HCl加成:CH≡CH+HCleq\o(————→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))________④与H2O反应(制乙醛)：________3．加聚反应(1)具有________键的有机物通过加聚反应得到高分子化合物的反应称为加聚反应。(2)用以形成高分子化合物的小分子称为________；高分子化合物中不断重复的基本结构单元称为________；链节的数目称为________。氯乙烯的加聚反应为：nCH2＝CHCleq\o(—————→,\s\up7(一定条件))

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应用：加聚反应是获得高分子材料的重要途径之一，如聚乙烯、聚苯乙烯、ABS工程塑料、顺丁橡胶等材料。【答案】：1.H—C≡C—H同一条直线上碳碳三键2.（1）①褪色②明亮浓烈黑烟2C2H2+5O2eq\o(――→,\s\up7(点燃))4CO2+2H2O（2）①CHBr2—CHBr2②CH2＝CH2CH3—CH3③CH2＝CHCl④CH≡CH+H2Oeq\o(————→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3CHO3.（1）不饱和（2）单体链节聚合度学习任务五石油的成分一、脂肪烃与石油化工1．石油的成分石油是一种黄绿色至黑褐色的粘稠液体，主要是________、________和________组成的混合物，其中还含有少量不属于烃的物质。2．石油化工产品以石油和天然气为原料制造的化学品，统称为石油化工产品。石油经过各种加工过程，可制得________、________、________、润滑油、石蜡、沥青等石油产品。3．石油和天然气的组成石油的组成成分随产地不同有所不同。我国黑龙江出产的石油以________为主，新疆、辽宁和山东出产的石油主要由烷烃和________组成，我国台湾出产的石油则以________为主。我国四川的天然气中甲烷的含量高达95%以上，而有些地区的天然气中含有较多的乙烷、丙烷、丁烷等，甲烷只占85%左右。【答案】：1.气态烃液态烃固态烃2.汽油煤油柴油3.烷烃环烷烃芳香烃学习任务六石油的炼制方法1．分馏(1)对石油________，使其汽化，然后再按________的不同，分离出不同的馏分。(2)石油常压分馏可得到碳原子数较________、沸点较________的石油气、汽油、煤油、轻柴油等馏分，未被蒸发的碳原子数较多，沸点较高的物质，叫________。(3)重油减压蒸馏可得到重柴油、润滑油、石蜡、燃料油等馏分，未被汽化的剩余物质为________。2．裂化石油的裂化是利用________中较________碳链的烃在高温下分解生成较________链烃来获得较多________油和________。使用催化剂的裂化称为________，不使用催化剂的裂化称为________。C16H34eq\o(――→,\s\up7(高温))C8H18+C8H16C8H18eq\o(――→,\s\up7(高温))C4H8+C4H10C8H18eq\o(――→,\s\up7(高温))C5H10+C3H63．裂解石油的裂解是采用比石油裂化更高的温度，可以由________生产________，又称深度裂化。C4H10eq\o(——————→,\s\up7(催化剂),\s\do5(加热加压))CH4+C3H6或C4H10eq\o(——————→,\s\up7(催化剂),\s\do5(加热加压))C2H4+C2H64．催化重整和加氢裂化石油的催化重整和加氢裂化，是为了提高________等轻质油品质的石油加工工艺。催化重整是获得________的主要途径。【答案】：1.（1）加热沸点（2）少低重油（3）沥青重油长短轻质油气态烯烃催化裂化热裂化轻质油气态烯烃4.汽油芳香烃自主测评一、单选题1．下列说法正确的是A．丙烯分子中所有原子均为杂化B．丙烯与加成的产物可能有2种C．聚丙烯可以使酸性高锰酸钾褪色D．两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同，则两者一定是同分异构体【答案】B【详解】A．丙烯结构简式为CH3CH=CH2，C原子杂化方式为、两种，A错误；B．因丙烯结构不对称，则与HCl加成可生成两种产物1氯丙烷、2氯丙烷，B正确；C．聚丙烯中无不饱和键，不能使酸性高锰酸钾褪色，C错误；D．组成元素相同，各元素质量分数也相同，则最简式相同，如乙炔、苯不是同分异构体，D错误；故选B。2．降冰片烯()在一定条件下可以转化为降冰片烷()。下列说法正确的是A．降冰片烯和降冰片烷均能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．降冰片烯转化为降冰片烷发生的是氧化反应C．降冰片烯与甲苯互为同分异构体D．降冰片烷的一氯代物有3种(不含立体异构)【答案】D【详解】A．碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，降冰片烯中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而降冰片烷不能，故A错误；B．降冰片烯转化为降冰片烷发生的是加成反应(或还原反应)，故B错误；C．降冰片烯的分子式为，甲苯的分子式为，二者分子式不同，不是同分异构体，故C错误；D．降冰片烷中含有3种不同环境的氢原子，所以其一氯代物有3种(不含立体异构)，故D正确。故选：D。3．化学在国防领域发挥着重要作用。关于下列装备涉及材料的描述错误的是选项装备涉及材料描述A防弹衣的主要材料：两种单体的核磁共振氢谱峰数、峰面积之比均相同B隐形飞机的微波吸收材料：单体能使溴水褪色C潜艇的消声瓦：可由和加聚而成D潜艇的耐压球壳：钛合金钛合金中存在金属键A．A B．B C．C D．D【答案】A【详解】A．的单体为：和，二者均具有两种氢，其中中氢原子个数比为2∶1，中氢原子个数必为1∶1，故两种单体的核磁共振氢谱峰数相同但峰面积之比不同，A错误；B．单体为乙炔，含碳碳三键，能与溴单质发生加成反应，从而使溴水褪色，B正确；C．由结构可知的单体为：和，两者通过加聚反应生成消声瓦，C正确；D．合金中存在金属键，D正确；故选A。4．高分子的循环利用过程如下图所示。下列说法错误的是（不考虑立体异构）A．b生成a的反应属于加聚反应B．a中碳原子杂化方式为和C．a的链节与b分子中氢元素的质量分数不同D．b与发生加成反应最多可生成4种二溴代物【答案】C【详解】A．由a和b的结构简式可知，b生成a的反应属于加聚反应，A正确；B．a中含有苯环、酯基和甲基，苯环和酯基中的碳原子为杂化，甲基中的碳原子为杂化，B正确；C．加聚物a是由一种单体聚合而成，其链节与单体分子式相同，氢元素的质量分数相同，C错误；D．b中含有碳碳双键，与发生加成反应可形成以下二溴代物：、、、，最多可生成4种二溴代物，D正确；故选C。5．已知：(R、R′、R′′代表烷基)。某化合物分子式为，该化合物催化加氢时可消耗；该化合物经题述反应可得到和1mol。则该化合物可能为A． B． C． D．【答案】B【详解】结合题给信息可知，反应特征为碳碳双键变为两个碳氧双键，结合该化合物经题述反应可得到和1mol，可知，该化合物可能为：；故选B。6．如图为实验室制取乙炔并验证其性质的实验装置(夹持装置已略去)。下列说法不正确的是A．用饱和食盐水替代水的目的是加快反应速率B．溶液的作用是除去杂质C．酸性溶液褪色说明乙炔具有还原性D．可用排水法收集乙炔【答案】A【分析】水和电石反应生成硫化氢、乙炔，通过硫酸铜溶液除去硫化氢，乙炔使得酸性高锰酸钾溶液褪色，说明乙炔具有还原性；【详解】A.用饱和食盐水替代水的目的是减慢反应速率，A项错误；B.CuSO4溶液的作用是除去杂质硫化氢，B项正确；C.酸性KMnO4溶液褪色说明乙炔具有还原性，C项正确；D.乙炔难溶于水，可用排水法收集乙炔，D项正确；答案选A。7．下图是一种改进的制备乙炔气体的装置。装置为自制仪器，下列仪器中与作用相同的是A．漏斗B．分液漏斗C．滴液漏斗D．布氏漏斗A．A B．B C．C D．D【答案】C【详解】根据图示，装置含储液器和流速调节器，与滴液漏斗作用相同；故答案选C。8．荜茇酰胺是从中药荜茇中提取的一种有抗癌活性的天然生物碱，结构如下图所示。下列说法正确的是A．分子中有3种官能团 B．双键均为顺式结构C．分子式为 D．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色【答案】A【详解】A．由图知，分子中含有醚键、碳碳双键、酰胺键三种官能团，A正确；B．由图知，该分子中的碳碳双键一个为顺式结构，一个为反式结构，B错误；C．由图知，该分子的分子式为，C错误；D．由图知，分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D错误；故选A。9．光刻胶是芯片制造的关键材料。以下是一种光刻胶的酸解过程，下列说法正确的是A．X的单体属于碳酸酯 B．X在水中的溶解度大于YC．Z中所有原子共平面 D．该酸解过程不含消去反应【答案】A【详解】A．X的单体为，属于碳酸酯，A正确；B．Y中含有酚羟基，能与水分子形成分子间氢键，增大溶解度，故X在水中的溶解度小于Y，B错误；C．Z中有甲基，甲基上的所有H原子不能全部与C共平面，C错误；D．该酸解过程有Z生成，Z中含有碳碳双键，故含有消去反应，D错误；故选A。10．“张烯炔环异构化反应”被《NameReactions》收录。该反应可高效构筑五元环状化合物，应用在许多药物的创新合成中，如：资料：有机物结构可用键线式表示，如H3CC≡CH的键线式为。下列分析不正确的是A．①、②均能发生加成反应 B．①、②均含有三种官能团C．①、②互为同分异构体 D．①、②物理性质不同【答案】B【详解】A．①中有碳碳双键和碳碳三键，能发生加成反应；②中有碳碳双键和醛基能发生加成反应，故A正确；B．①中有碳碳双键、碳碳三键、酯基、羟基四种官能团，②中有碳碳双键、酯基、醛基三种官能团，故B错误；C．①、②分子式都是C8H10O3结构不同，互为同分异构体，故C正确；D．①②结构不同因此二者物理性质不同，故D正确；故答案为：B。11．PVDC是一种可以承受高温蒸煮、具有高阻隔性能的塑料，它可作为保鲜食品的包装材料。用它作为中间层，制造多层复合材料，是目前塑料包装行业技术进步和技术创新的前沿阵地。PVDC是聚偏二氯乙烯的英CI文缩写，它的结构简式是。下列说法错误的是A．PVDC是由单体发生加聚反应合成的B．PVDC可发生加成、取代等反应C．PVDC也有很大的缺点，如在空气中熔融可分解，分解可产生HCl等，会污染空气D．PVDC的单体可发生加成、取代、氧化等反应【答案】B【分析】高分子聚合物若链节主链中只有两个碳原子，且以单键相连，则单体必为一种含有碳碳双键的物质，只需将两个半键闭合就能写出对应的单体结构，则PVDC的单体结构应为；【详解】A．由题干中聚合物链节结构可知PVDC的单体：，A正确；B．PVDC中不含不饱和键，不能发生加成反应，B错误；C．结合PVDC中含有氯元素和氢元素来看，在空气中熔融分解可以产生由腐蚀性的HCl，会污染空气，C正确；D．PVDC的单体为，含碳碳双键官能团，能发生加成和氧化反应，氯原子可以发生取代反应，D正确；答案选B。12．如图分子酷似企鹅，化学家将分子以企鹅来取名为Penguinone。下列说法正确的是A．Penguinone属于烃B．Penguinone的分子式为C．Penguinone一氯代物有3种D．Penguinone不能使酸性高锰酸钾褪色【答案】C【详解】A．Penguinone分子中不含有苯环，而且含有碳、氢、氧三种元素，所以不是芳香烃，故A错误；B．根据已知结构简式，Penguinone含有9个C，14个H，1个O，分子式为C9H14O，故B错误；C．Penguinone分子结构较为对称，分子中只存在3种环境的氢，一氯代物有3种，故C正确；D．Penguinone分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾褪色，故D错误；故答案选C。13．2丁炔可发生如下转化，下列说法不正确的是A．高分子Z可以使溴水褪色B．X与酸性KMnO4溶液反应可生成CH3COOHC．Y可以发生银镜反应D．高分子Z可能存在顺式结构和反式结构【答案】C【详解】A．高分子Z中含有双键，可以使溴水褪色，A正确；B．2丁炔加H2生成X，根据分子式可知X中含有双键，为2丁烯，与酸性KMnO4溶液反应可生成CH3COOH，B正确；C．Y为2丁炔与水发生反应获得，由于2丁炔中三键位置不在两端，所以不会生成醛基，不可以发生银镜反应，C错误；D．Z是由2丁炔聚合生成，Z中含有双键，所以存在顺式结构和反式结构，D正确；故选C。14．过氧硫酸氢根参与烯烃的不对称环氧化反应的机理如图，下列说法不正确的是A．该反应有水生成B．利用此反应可将乙烯氧化为环氧乙烷C．过氧硫酸氢根是该反应的催化剂D．、均有较强的氧化性【答案】C【详解】A．由图分析，在碱性条件下反应步骤有生成，A正确；B．利用题给机理，与进一步得到环氧乙烷，B正确；C．通过图流程分析，参与反应最终转化为，不是催化剂，C错误；D．中含有过氧键，中也含有过氧键，因此均有较强的氧化性，D正确；故选C。15．环己烷的制备原理如图。下列说法正确的是A．1，3丁二烯和乙烯属于同系物B．环己烷中混有的环己烯可通过滴加足量溴水，静置后分液除去C．根据反应①推测，可由和乙烯为原料制备D．已知，则椅式环己烷比船式环己烷更稳定【答案】A【分析】反应①是1，3丁二烯与乙烯发生1，4加成的成环反应，环己烯与发生加成反应可以生成船式环己烷，也可以生成椅式环己烷，都是放热反应。【详解】A．1，3丁二烯结构中含有2个碳碳双键，分子式为，而乙烯结构中只含有1个碳碳双键，分子式为，不符合同系物结构相似、组成相差若干个“”原子团，A错误；B．环己烯与发生加成反应生成的1，2二溴环己烷能溶于环己烷中，B错误；C．反应①是1，3丁二烯与乙烯发生1，4加成的成环反应，与乙烯发生反应生成，C错误；D．环己烯与发生加成反应生成船式环己烷或生成椅式环己烷都是放热反应，根据可知，生成船式环己烷放出的热量小于生成椅式环己烷放出的热量，说明椅式环己烷能量更低，更稳定，D正确；答案选D。二、填空题16．有机高分子材料在生活和生产的各领域中都有广泛的应用，塑料就是一种有机高分子材料，完成下列填空：(1)在适当温度、压强和催化剂条件下，许多乙烯分子之间还可以生成聚乙烯。聚乙烯是（填“纯净物”或“混合物”）。聚乙烯（填“能”或“不能”）使溴水褪色。写出由乙烯制备聚乙烯的化学方程式，其反应类型为反应。(2)乙烯可以与溴的四氯化碳溶液发生加成反应。请写出该反应的化学方程式。(3)聚氯乙烯也是一种常见的塑料，其结构为，聚氯乙烯的单体是。【答案】(1)混合物不能加聚反应(2)(3)【详解】（1）聚合物都是混合物，所以聚乙烯是混合物；聚乙烯中不存在双键结构，所以不能使溴水褪色；由乙烯制备聚乙烯的化学方程式为：，反应类型为加聚反应；（2）乙烯可以与溴的四氯化碳溶液发生加成反应的方程式为：（3）聚氯乙烯的单体为氯乙烯，结构简式为：。17．煤和石油是重要的有机物原料，实现化石燃料的综合利用至关重要。(1)如图所示为石油的炼制，涉及化学变化的操作过程是(填“操作1”或“操作2”)。重油通过(填操作工艺名称)可制得乙烯，乙烯的电子式为。(2)下图展示了乙烯的部分用途，回答下列问题。①写出一种A的用途：。②水果运输时在水果箱中放入一些用0.2%的高锰酸钾溶液浸泡过的纸，这样做的原理和目的是。③聚乙烯中碳的质量分数乙烯中碳的量分数(填“>”“<”或“=”)(3)乙烯制备环氧乙烷主要有两种途径：途径1：途径2：其中途径2充分体现了“绿色化学”思想，写出2条途径2的优点，。(4)下图中所进行的实验称为煤的(填操作工艺名称)。实验结束后，利用受热试管中的剩余固体焦炭，生产电石，从而进一步生产乙烯，写出以电石为原料制取乙烯的反应方程式：、。【答案】(1)操作2裂解(2)杀菌消毒可以氧化乙烯，减少乙烯含量，防止水果被催熟=(3)原子被完全利用环保(4)干馏【详解】（1）石油的炼制，石油通过分馏得到轻质油和重油是物理变化，重油通过裂化得到轻质油是化学变化，所以操作2是化学变化，重油通过裂解可制得乙烯，乙烯的电子式为（2）①物质A为乙醇，可以杀菌消毒；②水果会产生乙烯，乙烯对于水果有催熟效果，运输时在水果箱中放入一些用0.2%的高锰酸钾溶液浸泡过的纸，这样做的原理和目的是可以氧化乙烯，减少乙烯含量，防止水果被催熟；③聚乙烯是乙烯加聚而得，碳的质量分数不变，所以聚乙烯中碳的质量分数=乙烯中碳的量分数；（3）途径2充分体现了“绿色化学”思想，优点是原子被完全利用，环保；（4）图中所进行的实验称为煤的干馏，实验结束后，利用受热试管中的剩余固体焦炭，生产电石，从而进一步生产乙烯，写出以电石为原料制取乙烯的反应方程式：、。18．有机物P()，常用于合成橡胶。已知：①DielsAlder反应：；②回答下列问题(1)P是否存在顺反异构(填“是”或“否”)。(2)P发生1，4加聚反应得到(填结构简式)，将该产物加入溴的四氯化碳中，现象是。(3)写出P与发生DielsAlder反应的化学方程式。(4)P与酸性溶液反应生成的有机产物为(填结构简式)。【答案】(1)否(2)溶液变无色（或褪色）(3)+(4)【详解】（1）有机物结构中形成碳碳双键的每个碳原子相连的两个不同的原子或原子团，双键碳上的4个原子或原子团在空间上产生顺反异构，有机物P结构中形成双键的碳原子相连了2个H原子，不能产生顺反异构；（2）有机物P结构中含有2个双键，发生1，4加成反应时，2，3碳原子之间形成双键，加聚产物结构为；该物质结构中含有双键，能与Br2发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色；（3）由已知①DielsAlder反应：可知，二烯烃发生了1，4加成反应，有机物P与发生DielsAlder反应的化学方程式为+；（4）烯烃与酸性溶液反应原理为碳碳双键断裂，双键的碳原子被氧化，碳原子上连1个H原子则该碳原子转化为羧基，碳原子上没有连H原子则该碳原子形成羰基，故有机物P被高锰酸钾氧化的有机产物为。19．现有下列几种有机物：①，②，③，④乙烯，⑤，⑥，⑦丙烯。请根据上述物质回答下列问题。(1)2.2g相对分子质量为44的烃完全燃烧消耗标准状况下的氧气的体积是。(原子量：C：12

H：1)(2)与③互为同分异构体的是(填序号，下同)，与①互为同系物的有。(3)用来衡量一个国家石油化工发展水平的物质是，该物质具有较为活泼的化学性质，可与很多物质发生反应，写出下列物质发生反应的化学方程式。①与水反应：；②与HCl反应：。(4)聚丙烯()可制成薄膜、包装材料等，⑦在催化剂条件下合成聚丙烯的化学方程式是。(5)工业制④的实验原理是烷烃(液态)在催化剂和加热条件下发生反应生成不饱和烃。例如，石油分馏产物之一的十六烷烃发生反应：，，则甲的分子式为，乙的结构简式为。(6)⑤能在一定条件下合成苯乙烯，苯乙烯的分子式为，与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式是，苯乙烯在一定条件下可发生反应生成高分子化合物反应方程式为。【答案】(1)5.6L(2)⑥③⑥(3)④CH2=CH2+H2OC2H5OHCH2=CH2+HClCH3CH2Cl(4)nCH3CH=CH2(5)C8H16CH2=CH2(6)C8H8+Br2→n【详解】（1）烷烃分子式通式是CnH2n+2，相对分子质量是14n+2，若烷烃的相对分子质量是44，则14n+2=44，n=3，故其分子式是C3H8，其燃烧的方程式为C3H8+5O23CO2+4H2O，2.2gC3H8的物质的量为0.05mol，则消耗的氧气的物质的量为0.25mol，其体积为0.25mol×22.4L/mol=5.6L；（2）同