【课件】第三章第五节有机合成第1课时说课课件高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

人教版有机化学基础第三章烃的含氧衍生物第五节有机合成（第1课时）教学分析教学目标教学设计设计特点指导思想有机合成的教学，不仅要继续提升学生的科学素养，还要继续激发学生学习有机化学的兴趣，并激励一部分同学将来从事有机化学研究。

教学分析教学目标教学设计设计特点指导思想浓厚的兴趣能弥补智能的不足，持久的兴趣会导致发明创造。

—布卢姆(美国心理学家)教育是既见树木又见森林的过程。—怀特海（英国教育家）

目前有机合成的教学中往往是“解题”，学生对学习易产生“厌烦”，对于有机合成的发展历史、价值功能、艰巨挑战、思路方法等很难有全面的了解，更难有刻骨铭心的感受与赞叹！因此，结合有机合成的发展历史和对人类发展的贡献进行整体设计，展示给学生有机合成的“广袤森林”，以此激发学生兴趣，成为本节课的核心指导思想，并希望这节有机合成“启蒙课”能激励一部分同学将来从事有机化学研究。教学分析教学目标教学设计设计特点指导思想教学内容分析

从教材编排来看，有机合成是在烃及其衍生物的性质之后新增加的一节内容，是对前面所学有机化学知识的延伸、综合和应用，同时为学习第五章《合成高分子》提供了方法上的基础，所以本节课在有机模块中起“桥梁”作用（“承上知识、启下方法”）。教学分析教学目标教学设计设计特点指导思想教学内容分析(断键)逆合成分析法碳骨架和官能团成键特点分子碎片分析化学键依据有机反应原理，切割分子目标产物原料分子分析结构设计合成路线选择反应，拼接分子构建碳骨架中间体中间体转化官能团选择反应，形成化学键C与C之间；C与O、N、X等之间。官能团的性质；反应试剂、条件、机理、类型

从布卢姆的知识维度看，有机合成属于“程序性知识”，是对所学有机化学“事实性知识”的应用。有机合成知识结构图有机化学“事实性知识”教学分析教学目标教学设计设计特点指导思想教学内容分析从化学学科对人类生活和社会发展的贡献看，有机合成对人类社会发展和改善人们生活发挥了重大作用，因此诺贝尔化学奖有十几次授予该领域的化学家，有机合成使有机化学具有特殊的魅力，对于激发学生学习有机化学的兴趣并致力于有机化学研究有启蒙意义，更有利于渗透化学新课程倡导的“情感态度与价值观”目标。学情分析教学分析教学目标教学设计设计特点指导思想学生特点已有基础基础扎实、求知欲强。因缺少实验，学习过程可能因“枯燥”而降低学生的学习热情与兴趣。学习程序性知识—

“逆合成分析法”。【能力基础】学生接受新信息的能力强，迁移能力也很强。【情感基础】学生学习兴趣浓厚，喜欢接受有挑战性的学习任务。【知识基础】掌握了烃及衍生物的性质和转化关系、常见官能团的引入与去除的方法。可能遇到的困难提供必要支持，设计有梯度的系列学习活动选择生动、丰富的情景素材;选择生动、丰富的情景素材;设计有挑战性的学习活动。了解有机合成的过程及关键任务；初步了解有机合成路线的评价原则。在“探究丁酸乙酯的合成”中认识有机合成研究的一般步骤；能设计较简单的合成路线图；初步学会应用“逆合成分析法”确定合成目标有机物基础原料的方法。赞赏有机合成化学家们的突出贡献；感受有机合成的价值，激发大多数学生学习有机化学的“本体兴趣”，激励部分学生立志于有机合成研究。教学分析教学目标教学设计设计特点指导思想【知识与技能】【过程与方法】【情感态度与价值观】在“探究丁酸乙酯的合成”中认识有机合成研究的一般步骤；能设计较简单的合成路线图；初步学会应用“逆合成分析法”确定合成目标有机物基础原料的方法。重点1赞赏有机合成化学家们的突出贡献；感受有机合成的价值，激发大多数学生学习有机化学的“本体兴趣”，激励部分学生立志于有机合成研究。重点2难点教学分析教学目标教学设计设计特点指导思想有机合成（第1课时）有梯度、有挑战性的学生活动丰富、生动的情景素材《有机合成》课前调查《有机合成》准备课已有基础巩固有机合成所需的事实性知识有机合成“前认识”对有机化学的“本体兴趣”程序性知识—逆合成分析法合成过程关键任务知识与技能重要方法—逆合成分析法过程与方法价值—三大贡献情感态度与价值观有待发展（本节任务）三维目标1.引入（1min）2.初识有机合成（4min）3.初识逆合成（10min）4.再识有机合成（15min）5.再识逆合成（12min）6.结束（3min）情景素材设计-----化学史和体现有机合成价值的素材贯穿于每一教学环节，促进认识并不断激发兴趣。2010年诺贝尔化学奖（有机合成领域）展示由乙烯合成塑料增塑剂丁二酸二乙酯的合成路线图介绍伍德沃德的贡献、科里的贡献、海葵毒素的合成菠萝中有香味的低级酯A（丁酸乙酯）阿司匹林的由来与发展3次有机聚合物领域诺贝尔化学奖；超级炸药；结晶牛胰岛素。铃木章（日本）根岸英一（日本）理查·赫克（美国）荣获2010年诺贝尔化学奖三位化学家

2010年诺贝尔化学奖授予在有机合成方面有突出贡献（“钯催化交互偶合”有机合成方法）的三位化学家。这是第16次授予给在有机合成方面有突出贡献的化学家。1.引入（1min）【情景素材设计】

2010年诺贝尔化学奖授予在有机合成方面有突出贡献（“钯催化交互偶合”有机合成方法）的三位化学家。这是第16次授予给在有机合成方面有突出贡献的化学家。1.引入（1min）【情景素材设计】设计意图选择具有时代性的素材，让学生感受到即将学习的有机合成一直是具有创新性的领域,激发学生学习的热情。H+，H2ONaCNBr2催化剂

H2O

，催化剂【情景素材设计】2.初识有机合成（4min）中间体1中间体2基础原料目标化合物由乙烯合成丁二酸二乙酯的合成路线图用作增塑剂特种润滑剂食品加香剂2个碳8个碳【情景素材设计】2.初识有机合成（4min）中间体1中间体2基础原料目标化合物由乙烯合成丁二酸二乙酯的合成路线图通过实例帮助学生形象的认识有机合成的过程让学生观察、思考、交流，自主建构有机合成的关键任务—碳骨架构建和官能团的转化设计意图:为学生后面设计丁酸乙酯的路线图作“示范”1引入（1min）2初识有机合成（4min）3初识逆合成（10min）4再识有机合成（15min）2010年诺贝尔化学奖（有机合成领域）展示由乙烯合丁二酸二乙酯的合成路线图介绍伍德沃德的贡献、科里的贡献、海葵毒素的合成5再识逆合成（12min）6结束（3min）情景素材设计贯穿于每一教学环节，促进认识并不断激发兴趣。【情景素材设计】3.初识逆合成（10min）赞赏伍德沃德的贡献伍德沃德（R.B.Woodward,美国）在合成天然有机物方面有突出贡献，获1965年诺贝尔化学奖。伍德沃德合成的部分天然有机物合成物质年份合成物质1944奎宁1956利血平1949常绿钩吻素1959玫瑰树碱1950棒曲霉素1960叶绿素1951胆固醇1962四环素1951可的松1963秋水仙素1954马钱子碱1965头孢霉素C1954麦角酸1973维生素B121954羊毛甾醇预防恶性贫血；可以从动物肝脏中提取，目前可以人工合成。【情景素材设计】3.初识逆合成（10min）赞赏伍德沃德的贡献伍德沃德（R.B.Woodward,美国）在合成天然有机物方面有突出贡献，获1965年诺贝尔化学奖。维生素B12

（C63H88O14N14PCo）

伍德沃德组织110位化学家协同攻关，做了近1000个有机合成实验，历时11年合成出维生素B12。【情景素材设计】3.初识逆合成（10min）赞赏伍德沃德的贡献伍德沃德（R.B.Woodward,美国）在合成天然有机物方面有突出贡献，获1965年诺贝尔化学奖。大胆猜想伍德沃德是如何确定合成维生素B12的基础原料的呢？学生：切割、逆推【情景素材设计】3.初识逆合成（10min）赞赏伍德沃德的贡献伍德沃德（R.B.Woodward,美国）在合成天然有机物方面有突出贡献，获1965年诺贝尔化学奖。大胆猜想伍德沃德是如何确定合成维生素B12的基础原料的呢？教师示范选择任教学生比较熟悉的草酸二乙酯来“逆推基础原料”，“感受”伍德沃德当时的研究思路，引入逆合成分析法。

赞赏科里的贡献科里（E.J.Corey,美国）于1967提出“逆合成分析原理”，使有机合成摆脱了纯经验摸索，并开创计算机辅助有机合成，促进有机合成飞速发展，获1990年诺贝尔化学奖。学生：切割、逆推

有了科里的逆合成分析原理和计算机辅助合成，哈佛大学Kishi领导的小组历经8年，于1989年合成出比维生素B12更复杂的海葵毒素分子(有镇静、止咳、降压、抗菌、抗癌等作用)

。C129H223N3O54【情景素材设计】3.初识逆合成（10min）【情景素材设计】3.初识逆合成（10min）伍德沃德的贡献、维生素B12的合成、草酸二乙酯的逆推分析、科里的贡献、海葵毒素的合成。设计意图

结合有机合成发展的历史，让学生认识“逆合成分析法”对有机合成的意义，为后续活动中继续学习逆合成分析法“激发热情”。高起点：“复杂结构”（惊叹！）→激发好奇心；低落点：“简单结构”（易于接受）→以小见大来感知！1.引入（1min）2.初识有机合成（4min）3.初识逆合成（10min）4.再识有机合成（15min）2010年诺贝尔化学奖（有机合成领域）展示由乙烯合成塑料增塑剂丁二酸二乙酯的合成路线图介绍伍德沃德的贡献、科里的贡献、海葵毒素的合成菠萝中有香味的低级酯A（丁酸乙酯）5.再识逆合成（12min）6.结束（3min）情景素材设计贯穿于每一教学环节，促进认识并不断激发兴趣。

低级酯有芳香性气味，广泛存在于自然界的各种水果中，如菠萝中含有低级酯A，它具有强烈的甜果香，并有菠萝、香蕉、苹果气味，广泛用作香料，可调配多种果香型香精；此外还可用作香精的萃取剂。低级酯A分离提取廉价易得原料人工合成水果中酯类物质学生活动：闻低级酯A的气味（学生“爱不释手”）【情景素材设计】4.再识有机合成（10min）设计意图为“活动1---水果中酯类物质的合成”创设情境；感受有机合成的贡献之一---合成用途广泛的天然有机物，以弥补自然资源的不足。1.引入（1min）2.初识有机合成（4min）3.初识逆合成（10min）4.再识有机合成（15min）2010年诺贝尔化学奖（有机合成领域）展示由乙烯合成塑料增塑剂丁二酸二乙酯的合成路线图介绍伍德沃德的贡献、科里的贡献、海葵毒素的合成菠萝中有香味的低级酯A（丁酸乙酯）5.再识逆合成（12min）6.结束（3min）情景素材设计贯穿于每一教学环节，促进认识并不断激发兴趣。阿司匹林的由来与发展阿司匹林的由来与发展【情景素材设计】5.再识逆合成（10min）（1）1829年，法国药剂师勒鲁首先从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作用的水杨酸。（2）水杨酸味道比较苦并给胃部带来灼痛。1897年霍夫曼对水杨酸做出改进，合成出乙酰水杨酸（俗称阿司匹林），副作用明显减小。（3）1982年科学家将乙酰水杨酸连接在高分子载体上，得到长效缓释阿司匹林（在人体内持续水解释放出乙酰水杨酸）：阿司匹林的由来与发展【情景素材设计】5.再识逆合成（10min）设计意图为“活动2--长效缓释阿司匹林逆合成分析”创设情境

感受有机合成的贡献之二---改良天然化合物，造福人类1.引入（1min）2.初识有机合成（4min）3.初识逆合成（10min）4.再识有机合成（15min）2010年诺贝尔化学奖（有机合成领域）展示由乙烯合成塑料增塑剂丁二酸二乙酯的合成路线图介绍伍德沃德的贡献、科里的贡献、海葵毒素的合成菠萝中有香味的低级酯A（丁酸乙酯）5.再识逆合成（12min）6.结束（3min）情景素材设计贯穿于每一教学环节，促进认识并不断激发兴趣。阿司匹林的由来与发展3次有机聚合物领域诺贝尔化学奖；超级炸药；结晶牛胰岛素。2.合成尼龙（最早的合成纤维）弗洛里（1910-1985，美国），在高分子理论和实验两方面贡献突出，获1974诺贝尔化学奖。1.合成聚乙烯和聚丙烯

纳塔(1903-1979，意大利)和齐格勒(1898-1973，德国)，在加聚反应催化剂研究方面贡献突出，获1963年诺贝尔化学奖。有机聚合物领域诺贝尔化学奖【情景素材设计】5.结束（3min）“超级炸药”【情景素材设计】5.结束（3min）八硝基立方烷立方烷国防工业有人提出在立方烷分子上连接尽量多的硝基，可得到比TNT爆炸威力大得多的物质。在此思想指导下，经过反复实验，制得被称为“超级炸药”的八硝基立方烷：3.合成导电聚合物---聚乙炔（导电塑料）白川英树(1936-，日本)，在开发导电聚合物方面贡献突出，获2000年诺贝尔化学奖。【情景素材设计】5.结束（3min）设计意图感受有机合成的贡献之三---合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要。（更具独特的魅力！）1965年我国首次用氨基酸合成了结晶牛胰岛素。牛胰岛素分子模型【情景素材设计】5.结束（3min）意图：感受我国在有机合成领域的贡献，继续激发兴趣！丰富、生动的情景素材教学分析教学目标教学设计设计特点指导思想有机合成（第1课时）有梯度、有挑战性的学生活动丰富、生动的情景素材《有机合成》课前调查《有机合成》准备课合成过程关键任务重要方法—逆合成分析法价值—三大贡献感受已有基础有待发展（本节任务）巩固有机合成所需的事实性知识有机合成“前认识”对有机化学的“本体兴趣”程序性知识—逆合成分析法在感受中激发兴趣，让学生“热情”地学习有机合成。教学“暗线”认识初步学习素材“提升有机合成过程认识”的教学活动【活动设计】【“热身”活动】教师示范“由乙烯合成丁二酸二乙酯的路线图”，帮助学生认识有机合成的一般过程及关键任务---碳骨架构建和官能团转化。初识有机合成再识有机合成初步介绍逆合成分析结合课前调查中发现的学生认识的不足，设计了“菠萝中低级酯A的合成”的学生活动，让学生了解有机合成研究的一般步骤。活动1--菠萝中含有的低级酯A的合成（学案P1）活动1--菠萝中含有的低级酯A的合成（学案P1）CH3CH2CH2COOC2H5

丁酸乙酯确定A的结构第一步CH3CH2CH2COOC2H5

丁酸乙酯确定A的结构选择原料，设计合成路线第一步第二步思考：如何确定合成丁酸乙酯的基础原料呢？活动1--菠萝中含有的低级酯A的合成（学案P1）学生“逆合成”分析确定合成丁酸乙酯的基础原料1-丁烯丁醛1-丁醇①②将学生分三组，分别以丙烷、丙烯、1-丁烯设计丁酸乙酯的合成路线图

,催化剂O2H2O①②③H+，H2ONaCN

,催化剂

,催化剂O2Cl2光照HCl廉价、易得、步骤尽可能少合成原料（基础和辅助原料）合成路线的流程有机反应（原理、反应条件、副反应、产率）教师介绍：选择最佳合成路线的原则科学性简约性低毒、低污染原子利用率高（零排放）副产物易于分离除去不可臆造反应副反应少，产率高条件温和易实现绿色化可行性经济性组织学生评价：三种丁酸乙酯的合成路线图

,催化剂O2H2O①②③H+，H2ONaCN

,催化剂

,催化剂O2Cl2光照HCl近期大致价格：丙烷5500元/吨，丙烯11000元/吨，1-丁烯65000元/吨CH3CH2CH2COOC2H5

丁酸乙酯确定A的结构选择原料，设计合成路线按照设计路线，合成丁酸乙酯分离提纯丁酸乙酯，计算产率大量合成丁酸乙酯第一步第二步第三步第四步第五步教师继续介绍---低级酯A的合成的“全过程”认识“有机合成过程”的教学活动【活动设计】【“热身”活动】教师示范“由乙烯合成丁二酸二乙酯的路线图”，帮助学生认识有机合成的一般过程及认识有机合成的关键任务。初识有机合成再识有机合成初步介绍逆合成分析【“合成菠萝中的丁酸乙酯”活动】让学生在参与中认识了有机合成的“全貌”，尝试书写合成路线图，并结合评价原则进行初步评价。（同时巩固逆合成分析法，下一活动设计继续阐明）.学生对有机合成过程的认识----“既见树木，又见森林”教师示范：“草酸二乙酯的逆合成分析”活动1中：“丁酸乙酯的逆合成分析”活动2“长效缓释阿司匹林的逆合成分析”示范模仿巩固认识“逆合成分析法”的教学活动【活动设计】阿司匹林HOCH2CH2OH

BrCH2CH2Br

CH2＝CH2

1．分析阿司匹林是如何“连接”到高分子载体上的，找到合适断键的位置，进行初步切断、分割；2．将此次“分割”得到的原料片断恢复为“中间体”；3．分析合成乙二醇的基础原料；4．分析合成“高分子”的“单体”；5．结合信息分析合成此单体的基础原料。高分子CH3CH2=CCOOH单体活动2长效缓释阿司匹林的逆合成分析长效缓释阿司匹林ABC丰富、生动的情景素材教学分析教学目标教学设计设计特点指导思想有机合成（第1课时）有梯度、有挑战性的学生活动丰富、生动的情景素材《有机合成》课前调查《有机合成》准备课合成过程关键任务重要方法—逆合成分析法价值—三大贡献感受已有基础有待发展（本节任务）巩固有机合成所需的事实性知识有机合成“前认识”在感受中激发兴趣，让学生“热情”地学习有机合成。认识初步学习设计、评价初步学会认同、赞赏活动教学“暗线”素材在参活动中对逆合成分析法的认识“螺旋式上升”，突破教学难点。程序性知识—逆合成分析法第四节