2.4.3氨基酸和蛋白质学案2（鲁科版选修5）

第3课时氨基酸和蛋白质［学习目标定位］1.知道氨基酸、蛋白质的结构特点和性质。2.知道氨基酸、多肽和蛋白质及三者之间的关系，认识人工合成多肽、蛋白质、核酸的意义及在生命科学发展中的重要作用。3.知道酶的催化作用及特点。温故追本渊源推陈方可知新知识•回顾区温故追本渊源推陈方可知新.蛋白质是一类非常重:要的含氮生物高分子化合物,其相对分子质量从几万到几千万。它是由C、0、H、N、S等元素组成,有些蛋白质中含有P,少量蛋白质还含有微量Fe、Cu、Zn、Mn等。.蛋白质在生产、生活中的作用⑴蛋白质存在于一切细胞中，组成人体蛋白质的氨基酸有必需和非必需之分，必需氨基酸共8种，非必需氨基酸共12种。⑵蛋白质是人类必需的营养物质。⑶蛋白质在工业上也有广泛的用途。动物的毛和蚕丝的成分都是蛋白质,它们是重要的纺织原料。.蛋白质是由不同氨基酸按不同的排列顺序互相结合而构成的氤狂化合物。因此可以说氨基酸是蛋白质的基石。蛋白质分子里含有未缩合的拨基（一C00H）和氨基（一NHM.天然的氨基酸均为无色晶体,熔点较高,能溶于强酸或强碱溶液中,大部分能溶于水，＜溶于乙醇、乙醛。基础自学落实重点互动探究学习•探究区基础自学落实重点互动探究探究点一氨基酸和多肽1.分析下列氨基酸的分子结构，回答问题：①Cllz—COOII0cihCH-COOHNH2 NH2ir-罐 内■微③1100（：（cil2）2CHCOOH谷气激NI12（1）从结构上看，氨基酸可以看作是竣酸分子中烽基上的H原子被氨基取代的产物。（2）氨基酸分子中含有的官能团是氨基和覆基,属于取代陵酸。2.氨基酸分子中含有酸性官能团一COOH,碱性官能团小土。氨基酸既能跟酸反应生成盐,又能跟碱反应生成盐。的说法正确的是（）A.人工方法不能合成具有生命活力的蛋白质B.蛋白质的变性是可逆过程C.蛋白质的盐析是可逆过程D.分离蛋白质和氯化钠的混合液常采用过滤的方法答案C.为了鉴别某白色纺织品的成分是蚕丝还是“人造丝”，通常选用的方法是（）①滴加浓硝酸②灼烧③滴加浓硫酸④滴加酒精A.①③B.②④C.①②D.③④答案C解析本题考查了蛋白质的特性：（1）遇浓硝酸变黄；（2）灼烧有烧焦羽毛的气味。蚕丝的成分是蛋白质，“人造丝”的主要成分是纤维素，因此可利用蛋白质的特征反应：显色反应和灼烧的方法加以鉴别。三、酶的性质及应用.市场上有•种加酶洗衣粉，即在洗衣粉中加入少量的碱性蛋白酶，它的催化活性很强，衣服上的汗渍、血迹以及人体排放出来的蛋白质、油脂等遇到它，皆能水解而除去。在洗涤下列衣料时，不能或不宜使用该洗衣粉的是（）①棉织品②毛织品③脂纶织品④蚕丝织品⑤涤纶织品⑥锦纶织品A.①②③B.②④C.③④⑤D.③⑤⑥答案B解析根据信息知，洗衣粉中的酶可以使蛋白质发生水解。毛织品、蚕丝织品的主要成分是蛋白质，不能用该洗衣粉洗涤。.为保证加胸洗衣粉的效果，应注意（）A.用沸水冲泡洗衣粉B.用含氯较高的自来水C.室温时，用软水溶解洗衣粉D.和其他洗涤剂混合使用答案C解析晦是一种具有催化作用的蛋白质，具有蛋白质的一切性质。高温易使蛋白质变性，含氯（C12）较高的自来水也会使蛋白质变性。不同洗涤剂的酸碱性不同，不能混合使用。［能力提升］.蛋白质是构成生命的基础物质，而氨基酸又是构成蛋白质的基石，最简单的氨基酸的结构简式是;该氨基酸形成的二肽的结构简式是 ;将该氨基酸溶于酸性溶液形成的微粒的结构简式是;将该氨基酸溶于碱性溶液形成的微粒的结构简式是TOC\o"1-5"\h\zNHi ()\o"CurrentDocument"I IClh—c—NHCHiCCMHITNllxNHt NII：\o"CurrentDocument"I ICll2ax)ll CllrCOONII：I解析最简单的氨基酸是甘氮酸(分子中含有一个一NH2和一个一COOH,既具有酸性又具有碱性，可与酸或碱发生中和反应生成对应的盐，也可在分子间发生反应生成二肽、多肽等。.某人工合成的多肽具有如下结构：CH—ICllzNII?试回答下列问题：⑴若〃=3,则该化合物为(填汉字)肽。(2)若〃=2()0,则该化合物的一个分子水解时所需水分子的数目为(3)该化合物水解可以得到的单体有、、(写结构简式)。答案(1)九(2)599(3)IbNCHzCOOII•Z (I•Z (IC(X)HHzNCH(XX)HNHz CHzNHz解析蛋白质水解产生几种氮基酸，该结构就为几肽；同理，肽键比氨基酸数目少一个。.据报道，人从食物中摄取碘后，碘在甲状腺中积存下来，通过一系列化学反应可形成甲状腺素。甲状腺素的结构如下：oil(I)甲状腺素的分子式为 (2)在甲状腺内，甲状腺素的合成过程可能是0二碘酪氨酸两分子二碘酪氨酸，甲状腺素和内氨酸HO<^-CHx—CH-C—OH—NH2二碘酪氨酸两分子二碘酪氨酸，甲状腺素和内氨酸试回答下列问题：①上述两步反应类型分别是反应、反应。②试写出上述第一步变化的化学方程式O答案(1)C15H11NO4I4(2)①取代取代oOHO<\CH?CMC(XI4- —Nlh1HO/ -<：»•<X1OH-F2HIINH«.某些儿童偏食，喜欢吃一些豆类作物制成的食品，不喜欢吃肉类食品。豆类作物中含有的天然蛋白质在酶的作用下，发生水解生成A、B两种有机物，其中，A的化学式为C4H7O4N,B的化学式为C6Hl4O2N2。己知A、B的分子结构中均不含甲基，且链端都有官能团。试回答：(1)试判断A、B的水溶液的酸碱性：A；B0(2)写出A、B的结构简式：A；B0⑶写出A与NaOH溶液反应的化学方程式。答案⑴酸性碱性IIOOCClb<11<(>CNIInh2ll(NClhOhClhCllr€11COOI1NlhI4OUCCH；-CH + —•INlljN«(XX'ClijCHCXXINa+2lhOINlh-€HOOOHI解析天然蛋白质的水解产物都是a-氨基酸，故A、B的分子结构中均含有Nik,除此之外，A分子中轲余C2H3O2—。根据已知条件“不含甲基，且链端都含有官能团”可知，CH(WHIC2H3。2—只能为一CHzYOOH,则A的结构简式为Nib0B分子中剩余部分为C4H10N—,同理可得该部分官能团只能为一NH2,即一CH2—CH2—CH2—CH2—NH2。则BIhNClhOkClh€(kCHUX)II

I的结构简式为 Nlho另外，在氨基酸分子中，一般来说若拨基数目大于氨基数目，则其分子显酸性，若氨基数目大于臻基数目，溶液则显碱性，氨基酸分子中含有竣基(一COOH)和氨基(一NHz),具有两性，可以与碱或酸发生反应，生成相应的盐和水。［拓展探究］15.“凯式定氮法”测定奶粉中蛋白质的含量是由丹麦人约翰・凯达尔发明的，其原理是用强酸处理蛋白质样品，让样品中的氮释放出来，通过测得氮的含量，再乘以系数6.38,即为蛋白质含量。凯式定氮法步骤如下：①样品处理：准确称取•定质量的奶粉试样置于烧瓶中，加入稀硫酸及相应催化剂，一定条件下充分反应，所得产物用水溶解并冷却后全部转移到容量瓶中定容。②碱化蒸僧：量取一定体积容量瓶中溶液转移至图示中的反应管中，再加入足量NaOH溶液,塞好进样口橡皮塞。通入高温水蒸气，用吸收剂吸收产生的氨气。③滴定：向吸收氨气后的溶液中滴加指示剂，用标准盐酸溶液滴定至终点。根据以上知识回答下列问题：(1)样品处理的目的是。⑵碱化蒸偏时反应的离子方程式为，冷凝管中冷却水的进水口为(选"A”或"B”)；如何通过简单的实验确定生成的氨气全部被水蒸气蒸出并进入锥形瓶。(3)凯式定氮法测定奶粉中蛋白质的含量灵敏度而，操作简单，缺点是0(4)当奶粉含卜.列杂质或出现下列错误的实验操作时，会使所测蛋白质含量值“增大”的是 (填字母)。B.样品入口未用蒸储水冲洗C.第(1)步定容时俯视刻度线D.滴定开始时仰视读数，滴定终点时俯视读数答案(1)将奶粉中氮元素全部转化为NM(2)NH4+OH=^=NH3t+H2OB取最后一滴冷凝管中流出的液体，用红色石蕊试纸(或pH试纸)检验不变蓝(或呈中性)⑶无法确定氮元素是否一定来自于蛋白质(4)AC解析（4）奶粉中蛋白质含量值“增大”主要来自于两个方面，一是奶粉中含有非来自于蛋白质的氟，二是测定过程中的错误操作或实验误差。因三聚氤胺是非蛋白质，且含氮量较高，故奶粉中含三聚象胺时，会使所测奶粉中蛋白质的含量值增大；当第（I）步定容时仰视刻度线，所得溶液中NH；浓度比测量值偏大，使所测奶粉中蛋白质含量增加；当样品入口未用蒸馅水冲洗时，NH：未全部变为氨气被吸收，故所测奶粉中蛋白质含量减少；但滴定开始时仰视读数，滴定终点时俯视读数，盐酸的体积读数偏低，计算得到的氮含量偏低，故所测奶粉中蛋白质含量值偏低。(1)写出甘氨酸与盐酸反应的化学方程式COOII+H（：l-*CH2COOII.INiha(2)写出甘氨酸与NaOH溶液反应的化学方程式答案ClhCXXIIIiN«()H *Cllt€(X)N«fI INHt NH2ll|O.OI3.峻基与氨基可以发生像酯化反应那样的脱水反应，形成肽键“CNil”(酰氨键)。(1)两分子的丙氨酸在酸或碱的作用下，脱去一分子的水。写出反应的化学方程式答案 CH3—CH—COOH+HZN—CH-WOHTOC\o"1-5"\h\zNlh Cli3O/化也CIh—CH—€—NH-CH—COOH+HQ△I INli2 Clh该反应中，陵基的断键位置是碳氢单键。⑵氨基酸在酸或碱存在的条件下加热，通过一分子的氨基与另一分子的竣基间脱去一分子水，缩合形成含有肽键(一CONH-)的化合物,叫做成肽反应,成肽反应是分子间脱水反应,属r里代反应。(3)由两个氨基酸分子脱水缩合而成的含有一个肽键的化合物叫二肽。由三个或三个以上氨基酸分了•脱水缩合而成的，含多个肽键的化合物称为含肽。TOC\o"1-5"\h\z(4)分析下图多肽链属于四肽，形成该化合物的氨基酸有生种，含有肽键的数目是3。O O OI I11,NGit—C—NH-CHC NIICH C-NH<：H <1MIHCH.ObClkA I-O COOH［归纳总结］⑴氨基酸是一种两性化合物，常以两性离子形式存在：—OW-. (NIKCH<KNMI< 1K<li——| N||•NHi ,NHi■nfKCM4T)0I(2)多种氨基酸分子按不同的排列顺序以肽键相互结合，可以形成千百万种具有不同的理化性质和生理活性的多肽链。相对分子质量在10000以上的，并具有一定空间结构的多肽，称为蛋白质。(3)由n个氨基酸分子发生成肽反应，生成一个肽链时，会生成也二I个水分子和色二I个肽键。［活学活用］.甘氨酸和丙氨酸混合，在一定条件下发生缩合反应生成二肽的化合物共有()A.4种B.3种C.2种D.1种答案A解析甘氨酸和甘氮酸，丙氨酸和丙氮酸自身形成的二肽各一种，两者交叉形成的二肽有两种，总共4种。.下列结构片断的蛋白质在胃中水解时，不可能产生的氨基酸是()Q Q Q Q QI I I I IMM-Qt-€-MOM3U-C-W-CH-C—M-OtC—CH（-CCHjIIA.CHCHjIIA.CHS—C：H—（WHNH：INlh答案Ciiai.i<cjitSiimKHSIHi—€：H—（：<X）HTI）.cii2cii2ax）iiInii2OHTOC\o"1-5"\h\z解析蛋白质水解时化学键断裂的部位是肽键（（N）中的碳氮键：O O O O OI. I.I.I, INilai€iNOixCIk—C-t-M€11C+NCHC；NCWY।| i।।：|| ：|auii HcibhcihSHn然后在强基的部位补充(一OH),氯原子的部位补充氢原子。探究点二蛋白质和酶.蛋白质的结构(1)蛋白质是由生氨基酸分子按一定的顺序、以肽键连接起来的生物大分子；相对分子量一般在10000以上,有的高达数千万，是天然高分子化合物。任何一种蛋白质分子在天然状态下均具有独粒血置定的结构。(2)蛋白质分子特定的空间结构：蛋白质分子中a-氨基酸分子间脱水缩合形成多肽时的线性排列顺序,构成了蛋白质的一级结构。在一条多肽链中，不相邻的碳氧双键和氮氢键之间可以生成氢键，使多肽链具有规则的结构，这就构成了蛋白质的二级结构。在蛋白质二级结构的基础上，同一条多肽链中的氨基酸残基之间可以生成氢理、二硫键(―S—S—)等,使二级结构再按照一定的形状卷曲，这就是蛋白质的三级结构，它是一种三维的空间结构状态。由几条相同的多肽链组成的空间结构状态称为蛋白质的均一四级结构，由几条不同的多肽链组成的空间结构状态称为蛋白质的非均一四级结构。它们是蛋白质分子的最高级结构。(3)蛋白质的性质不仅取决于多肽链氨基酸的种类、数目及排列顺序,还与其特定的空间结构有关。.蛋白质的性质⑴蛋白质是由多个氨基酸发生成肽反应形成的,在多肽链的两端存在着自由的氨基和粉基,侧链中也有酸性或碱性基团，所以蛋白质与氨基酸一样具有西性，能与酸或碱反应。⑵蛋白质能水解。天然蛋白质水解的产物为出氢基酸。(3)蛋白质的其他性质①显色反应：向盛有3mL鸡蛋清溶液的试管里滴入几滴浓硝酸，观察到的现象是鸡垂翌S浓硝酸变黄色。实验结论：浓硝酸可使某些蛋白质显黄色,常用此反应来鉴别蛋白质。②蘸取少量鸡蛋清或取一根头发，放在酒精灯上灼烧，可闻到烧焦羽毛的特殊气味。常用此反应区分毛料纤维与合成纤维。③蛋白质的盐析按下列实验操作完成实验：饱和(NH,LSO,溶液或饱和J蒸慵水Na2s0,溶液工实验现象：加入饱和(NH4”SO4或Na2s04溶液，试管内蛋白质均产生沉淀,加蒸做水后沉淀溶解.结论：少量的盐［如(NH/SCh、NazSOj、NaCl等1能促进蛋白质溶解,但当盐溶液浓度较大时，则会使蛋白质溶解度隆低而从溶液中近出，这样析出的蛋白质在继续加水时仍能溶解，并不影响原来蛋白质的生理活性，这种作用称为盐析。蛋白质的盐析是一个亘逆过程，采用多次盐析和溶解可分离提纯蛋白质。④蛋白质的变性按下列实验操作完成实验：实验操作I:实验操作II：1%的甜酸铅溶液Q蒸储水实验现象：加热及加入醋酸铅溶液，I、I【两支试管内蛋白质均产生沉淀；加入蒸J水后沉淀不溶解。结论：在某些物理因素或化学因素的影响下，蛋白质的理化性质和生理功能发生改变而聚沉,称为蛋白质的变性。能使蛋白质变性的因素有：物理因素：加热、加压、搅拌、振荡、紫外线照射、超声波等；化学因素：强酸、强玻、重金属盐、三氯乙酸、乙醇、丙酮、甲醛等有机物。蛋白质的变性是一个不可逆过程，变性后的蛋白质在水中不溶解,同时也会失去原有的生理活性。利用蛋白质的变性，可用于杀菌消毒，而疫苗等生物制剂的保存则要防止变性。.醉的生物催化作用酶是一类由细胞产生的、对生物体内的化学反应具有催化作用的有机物，其中绝大多数是蛋白质。酣对于许多有机化学反应和生物体内进行的复杂的反应具有很强的催化作用，酶的催化具有以下特点：(1)条件温和,不需加热。在人体体温和血液pH处于正常值(体温约为37℃,血液pH约为7)时，酶才能够发挥较好的催化作用。(2)具有高度的专一性。例如，蛋白的只能催化蛋白质的水解，淀粉酹只对淀粉起催化作用。(3)效率非常高。酶催化的化学反应速率，比普通的催化剂高IO?〜10以倍。［归纳总结］(1)蛋白质是由氨基酸分子通过肽键形成的高分子化合物，可水解出各种氨基酸。蛋白质具有复杂的结构，其结构与生物功能是高度统一的。(2)酶是一种具有催化作用的蛋白质，酶的催化作用具有其独有的特点。［活学活用］3.下列关于蛋白质的叙述中，不正确的是()A.蚕丝、羊毛、病毒等主要成分都是蛋白质B.蛋白质溶液中加入饱和(NH4)2SC)4溶液，蛋白质析出，虽再加水，也不溶解C.重金属盐能使蛋白质凝结D.浓硝酸溅到皮肤上能使皮肤呈黄色是由于浓硝酸与蛋白质发生了显色反应答案B解析蛋白质溶液中加入饱和(NHO2SO4溶液，发生盐析现象，该过程为可逆的，加水，蛋白质又可溶解。4.L-多巴是一种有机物，分子式为C9HMO4N,它可用于帕金森综合症的治疗，其结构简式A.B.C.D.OilHO,〉NHz。下列关于L-多巴的叙述不正确的是（）它属于a-氨基酸，既具有酸性，又具有碱性它能与Fe2（SO4）3溶液发生显色反应它可以两分子间缩合形成分子式为Ci8H,8O6N2的化合物，该化合物中有3个六元环它既与酸反应乂与碱反应，等物质的量的L-多巴最多消耗A.B.C.D.OilHO,〉NHz。下列关于L-多巴的叙述不正确的是（）它属于a-氨基酸，既具有酸性，又具有碱性它能与Fe2（SO4）3溶液发生显色反应它可以两分子间缩合形成分子式为Ci8H,8O6N2的化合物，该化合物中有3个六元环它既与酸反应乂与碱反应，等物质的量的L-多巴最多消耗NaOH与HC1的物质的量之比答案D解析此分子中既含一NH2,又含疑基，且一NH2连在a位上，属于a-氮基酸，故A项正确；

结构中含酚羟基，遇Fe3+发生显色反应，B项正确；两分子间发生缩合反应，可形成环状有机物:oOHO,分子式为CisH|8O6N2,C项正确；等物质的量的此分子，最多消耗NaOH与HC1的物质的量之比为3：1,D项错误。⑥学习小结自我•检测区CllzCH(IXMi1.关于Nik与碱反应结构不同氨基酸卜吃

水解与酸反应蛋白质性质各异检测学习效果体验成功快乐的酸碱性，下列说法正确的是（）A.既有酸性，也有碱性B.只有酸性C.只有碱性D.既没有酸性，也没有碱性答案A解析氨基酸结构中含有氨基和窥基，所以既有酸性，又有碱性。.下列变化肯定属于不可逆过程的是（）A.电离B.水解C.盐析D.蛋白质变性答案D解析蛋白质的变性属于不可逆过程。.下列关于蛋白质的说法不正确的是()A.蛋白质是由多种a-氨基酸加聚而生成的天然高分子化合物B.通常用酒精消毒，其原理是酒精使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性C.浓的Na2sCh溶液能使溶液中的蛋白质析出，加水后析出的蛋白质又溶解D.鉴别织物成分是蚕丝还是“人造丝”可采用灼烧闻气味的方法答案A解析氨基酸生成蛋白质发生的是脱去水分子的缩聚反应而不是加聚反应，故A项错误；无论何种形式的消毒，其原理都是使细菌中的蛋白质变性而失去原有生理活性，故B项正确；盐析不能使蛋白质变性，故C项正确；“人造丝”的成分是纤维素，灼烧时没有烧焦羽毛的气味，故D项正确。.下列关于酶的叙述中，不正确的是()A.酶是一种糖类物质B. 酶是一种蛋白质C.酶是生物体内产生的催化剂D.酶受到高温或重金属盐作用时会变性答案A解析醯是一种蛋白质，而不是糖类物质。具有蛋白质的性质，当受到高温或重金属盐作用时会变性；酶还是生物体内产生的高效催化剂，其催化作用具有条件温和、高度专一、催化效率高等特点。5.已知酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸，它的结构简式为(1)酪氨酸能发生的化学反应类型有(填字母)。A.取代反应B.还原反应C.防化反应D.中和反应⑵己知氨基不能与碱反应，写出酪氨酸与足量的NaOH溶液反应的化学方程式：Q答案(l)ABCD(2)HO《〉(HzC»C(X)ll<2N«OH-*NHzNaO<>llhCHCOONa2»：ONH?40分钟课时作业I基础过关］一、氨基酸的结构与性质.关于氨基酸的下列叙述，不正确的是（）A.氨基酸都是晶体，一般能溶于水B.氨基酸都不能发生水解反应C.氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐D.天然蛋白质水解最终可以得到a-氨基酸、巾氨基酸等多种氨基酸答案D.氨基酸不能发生的反应是（）A.酯化反应B.中和反应C.成肽反应D.水解反应答案D.下列物质中，有的属于构成人体的氨基酸，有的不是。若将其中构成人体的级基酸脱水缩合形成-•种多肽化合物A,A中含有的敏基、竣基和肽键的数目依次是（每种氨基酸只能用一次）（）®NH2—CH2—COOH@NH2—CH2—CH2OHNHz—CH—C”COOUNH2NHz-CII-CII2COOHIC