2022届高三化学（人教版）一轮复习《生命中的基础有机化学物质》

第4讲生命中的基础有机化学物质考纲展示热点定位1.了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物能源开发上的应用。2.了解氨基酸的组成、结构特点和主要性质，氨基酸与人体健康的关系。3.了解蛋白质的组成、结构和性质。4.了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。1.油脂、糖类、蛋白质的结构及主要性质。2.根据油脂的性质推测油脂的分子结构。3.淀粉、纤维素水解产物及蛋白质的检验。4.油脂、糖类、氨基酸同分异构体的判断。5.油脂、糖类、蛋白质与人体健康的关系。一、油脂1．概念油脂的主要成分是一分子甘油与三分子高级脂肪酸脱水形成的酯。2．常见的形成油脂的高级脂肪酸有：4．物理性质(1)油脂一般不溶于水，密度比水小。(2)天然油脂都是混合物，没有固定的沸点、熔点。①含不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈液态；②含饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈固态。5．化学性质(1)油脂的氢化(油脂的硬化)油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为：(2)水解反应①酸性条件下如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为：②碱性条件下——皂化反应如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为：其水解程度比酸性条件下水解程度大。某天然油脂A的分子式为C57H106O6。1

mol该油脂水解可得到1

mol甘油、1

mol不饱和脂肪酸B和2

mol直链饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280，原子个数比为N(C)∶N(H)∶N(O)＝9∶16∶1。(1)写出B的分子式：__________。(2)写出C的结构简式：____________，C的名称是______________。(3)写出含5个碳原子的C的同系物的同分异构体的结构简式：____________________。解析：本题首先确定组成油脂A的不饱和脂肪酸B和直链饱和脂肪酸C的结构，然后根据1

mol甘油与脂肪酸B、C发生酯化反应推断油脂A的结构。(1)由B的相对分子质量和C、H、O原子个数比可以确定B的分子式。(C9H16O)n的相对分子质量为280，即140n＝280，n＝2，B的分子式为C18H32O2。答案：(1)C18H32O2(2)CH3—(CH2)16—COOH硬脂酸(或十八烷酸、十八酸)【名师提醒】

(1)注意不要将油“脂”错写为油“酯”。(2)油脂属于酯类物质。二、糖类如图所示：淀粉水解可产生某有机化合物A，A在不同的氧化剂作用下，可以生成B(C6H12O7)或C(C6H10O8)，B和C都不能发生银镜反应。A、B、C都可以被强还原剂还原成为D(C6H14O6)。B脱水可得到五元环的酯类化合物E或六元环的酯类化合物F。已知，相关物质被氧化的难易次序是：RCHO最易，R—CH2OH次之，请在下列空格中填写A、B、C、D、E、F的结构简式。A．______________，B.______________，C.______________，D．______________，E.______________，F.______________。解析：根据B、C、D分子中碳原子数可知，淀粉水解产物A为葡萄糖；结合分子式可推得B为葡萄糖酸；根据被氧化的顺序可推得C的结构为葡萄糖两端都被氧化为羧基；根据D为葡萄糖的还原产物，可确定其结构；E、F为葡萄糖酸内酯，其结构根据环中原子数即可确定。答案：A．HOCH2(CHOH)4CHOB．HOCH2(CHOH)4COOHC．HOOC(CHOH)4COOHD．HOCH2(CHOH)4CH2OH【名师提醒】检验淀粉水解产物及水解程度时应注意以下两点：(1)用碘水检验淀粉时，不能在碱性条件下进行，否则因发生I2＋2OH－===I－＋IO－＋H2O而使实验不能成功。(2)用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液检验水解产物葡萄糖时，必须在碱性条件下进行，因此预先必须用NaOH溶液将水解液中的H2SO4中和，并将溶液转化为碱性溶液。三、蛋白质与核酸1．氨基酸(1)定义：氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。官能团为—COOH和—NH2。(2)α－氨基酸的通式：(3)化学性质①两性：氨基酸分子中既含有酸性基团—COOH，又含有碱性基团—NH2，因此，氨基酸是两性化合物。②成肽反应：两分子氨基酸缩水形成二肽，多种氨基酸分子间脱水形成蛋白质。2．蛋白质(1)蛋白质的组成与结构①蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。②蛋白质是由氨基酸通过缩聚反应产生，蛋白质属于功能高分子化合物。

(2)蛋白质的性质①水解：在酸、碱或酶的作用下最终水解生成氨基酸。②两性：具有氨基酸的性质。③盐析：向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐[如(NH4)2SO4、Na2SO4等]溶液后，可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，为可逆过程，可用于分离和提纯蛋白质。④变性：加热、紫外线、X射线、强酸、强碱、重金属盐、一些有机物(甲醛、酒精、苯甲酸等)会使蛋白质变性，属于不可逆过程。⑤颜色反应：含有苯环的蛋白质遇浓HNO3变黄色，该性质可用于蛋白质的检验。⑥蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。3．酶(1)酶是一种蛋白质，易变性(与蛋白质相似)。(2)酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特

点：①条件温和，不需加热；②具有高度的专一性；③具有高效催化作用。4．核酸核酸是含磷的生物高分子化合物，相对分子质量

可达十几万至几百万。(1)脱氧核糖核酸(DNA)：生物体遗传信息的载体，同时还指挥着蛋白质的合成、细胞的分裂和制造

新的细胞。(2)核糖核酸(RNA)：根据DNA提供的信息控制体

内蛋白质的合成。(1)α－氨基酸能与HNO2反应得到α－羟基酸。如：试写出下列变化中A、B、C、D四种有机物的结构简式：A______________________、B______________________、C______________________、D______________________。(2)下列物质中，既能与NaOH反应，又能与硝酸反应，还能水解的是________。①Al2O3②Al(OH)3③氨基酸④二肽⑧纤维素⑨蛋白质⑩NH4IA．①②③④ B．④⑤⑥⑦⑨⑩C．③④⑤⑥⑧⑨ D．全部(3)下列有关蛋白质的叙述中正确的是________。①蛋白质溶液里加入饱和硫酸铵溶液，有沉淀析出，再加入水，也不溶解；②温度越高，酶催化的化学反应越快；③天然蛋白质的水解最终产物均为α­氨基酸；④重金属盐能使蛋白质变性，所以误食重金属盐会中毒；⑤氨基酸和蛋白质均是既能与酸反应又能与碱反应的两性物质；⑥通常用酒精消毒是因为酒精能使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性；⑦鉴别织物是蚕丝还是人造丝，可用灼烧闻气味的方法。解析：(1)生成A的反应显然是中和反应。生成B的反应是题给信息的应用，只要把—NH2改写成—OH即可。生成C的反应从题目容易知道是氨基酸的缩聚反应。生成D的反应从B的结构容易推得是普通的酯化反应。(3)①中盐析过程是可逆的，析出的蛋白质能重新溶解于水中；②酶是一种蛋白质，温度太高会使酶变性，反应速率反而降低；③天然蛋白质的水解产物最终均为α­氨基酸；④重金属盐能使蛋白质变性；⑤氨基酸