高中有机化学方程式总结2

(圆满版)高中有机化学方程式总结(20200922155444)(圆满版)高中有机化学方程式总结(20200922155444)(圆满版)高中有机化学方程式总结(20200922155444)高中有机化学方程式总结一、烃烷烃—通式：CnH2n-2（1）氧化反响点燃①甲烷的焚烧：CH4+2O2CO2+2H2O②甲烷不执行酸性高锰酸钾溶液及溴水退色。（2）代替反响光一氯甲烷：CH4+Cl2CH3Cl+HCl光二氯甲烷：CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl光三氯甲烷：CH2Cl2+ClCHCl3+HCl（CHCl3又叫氯仿）2光四氯化碳：CHCl3+Cl2CCl4+HCl（3）分解反响高温CH4C+2H2制得的C2H4中常常混有2.烯烃—通式：CnH2n浓硫酸CO、CO、SO等气体22乙烯的制取：CH3CH2OH170℃H2C=CH2↑+H2O（1）氧化反响点燃①乙烯的焚烧：H2C=CH2+3O22CO2+2H2O②乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液退色，发生氧化反响。（2）加成反响与溴水加成：H2C=CH2+Br2CH2Br—CH2Br与氢气加成：H2C=CH2+H2催化剂△CH3CH3与氯化氢加成：H2C=CH2+HCl催化剂CH3CH2Cl△催化剂

溴的CCl4可用于鉴识烯烃和烷烃，也可用于除去烷烃中混有的烯烃。图1乙烯的制取与水加成：H2C=CH2+H2O加热加压CH3CH2OH（3）聚合反响催化剂乙烯加聚，生成聚乙烯：nH2C=CH2CH2－CH2n3.炔烃—通式：CnH2n-2电石中含有的CaS与水乙炔的制取：CaC2+2H2OHCCH↑+Ca(OH)2反响会生成H2S，可用（1）氧化反响点燃CuSO4或NaOH溶液将①乙炔的焚烧：HCCH+5O2222除去4COHS+2HO②乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液退色，发生氧化反响。（2）加成反响与溴水加成：HCCH+Br2HC=CHBrBrCHBr=CHBr+Br2CHBr2—CHBr2与氢气加成：HCCH+H2催化剂22△HC=CH与氯化氢加成：HCCH+HCl催化剂CH2=CHCl△Cl（3）聚合反响催化剂氯乙烯加聚，获得聚氯乙烯：nCH2CH2—CHn=CHClnHCCH催化剂CH=CH乙炔加聚，获得聚乙炔：n

图2乙炔的制取1苯C6H6（1）氧化反响点燃①苯的焚烧：2C6H6+15O212CO2+6H2O②苯不可以使溴水和酸性高锰酸钾溶液退色。（2）代替反响①苯与溴反响FeBr3—Br+HBr+Br2（溴苯）②硝化反响浓H2SO4作催化剂和吸水剂+HO—NO2浓H2SO4—NO2△+H2O（硝基苯）（3）加成反响+3H2Ni△（环己烷）甲苯苯的同系物通式：CnH2n-6（1）氧化反响点燃①甲苯的焚烧：C7H8+9O27CO2+4H2O②甲苯不可以使溴水退色，但可以使酸性高锰酸钾溶液退色。（2）代替反响CH3CH3|浓硫酸|三硝基甲苯（TNT），是一种淡黄色晶体，+3HNO3O2N——NO22△+3HO不溶于水。它是一种烈性炸药|NO2CH3CH2Cl|光|+Cl2+HCl甲苯和氯气在光照和铁的催化CH3CH3条件下发生的代替反响不同样样||Fe+Cl2—Cl+HCl（3）加成反响CH3CH3||+3H2催化剂△2二、烃的衍生物烃的衍生物的重要种类和主要化学性质：种类通式代表性物质卤代烃R—X溴乙烷C2H5Br乙醇R—OHC2H5OH苯酚酚—OH乙醛醛OO||||R—C—HCH—C—H3乙酸羧酸OO||||R—C—OCH3—C—OHH乙酸乙酯O||RC—OR’CH3COOC2H5

分子构造特色C—X键有极性，易断裂C—O键和O—H键，有极性；—OH与链烃基直接相连—OH直接与苯环相连C=O双键有极性，拥有不饱和性C=O影响，O—H可以电离，产生H+分子中RCO—和OR之间简单断裂

主要化学性质1.代替反响：与NaOH溶液发生代替反响，生成醇；2.消去反响：与强碱的醇溶液共热，生成烯烃。1.与钠反响：生成醇钠并放出氢气；2.氧化反响：焚烧；氧化剂：生成乙醛；3.代替反响4.消去反响：140℃：乙醚；170℃：乙烯；5.酯化反响1.弱酸性：与NaOH溶液中和；2.代替反响：与浓溴水反响，生成三溴苯酚白色积淀；3.显色反响：与铁盐（FeCl3）反响，生成紫色物质4.氧化反响1.加成反响：用Ni作催化剂，与氢加成，生成乙醇；2.氧化反响：能被弱氧化剂氧化成羧酸（如银镜反响、复原氢氧化铜）1.拥有酸的通性；2.酯化反响：与醇反响生成酯。水解反响：生成相应的羧酸和醇6.卤代烃（1）代替反响溴乙烷的水解：C2H5—Br+NaOHH2O—OH+NaBrC2H5（2）消去反响醇溴乙烷与NaOH溶液反响：CH3CH2Br+NaOH△CH2=CH2↑+NaBr+H2O7.醇（1）与钠反响乙醇与钠反响：2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑（乙醇钠）2）氧化反响①乙醇的焚烧；②2CH3CH2OH+O2Cu或Ag2CH3CHO+2H2O（乙醛）△（3）代替反响△乙醇与浓氢溴酸反响：CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O（4）消去反响浓硫酸CH3CH2OHH2C=CH2↑+H2O170℃注意：该反响加热到140℃时，乙醇进行另一种脱水方式，生成乙醚。2C2H5OH浓硫酸C2H5—O—C2H5+H2O（乙醚）140℃（5）酯化反响浓硫酸CH3CH2—OH+C2H5—OHCH3—C—OC2H5+H2O（乙酸乙酯）△38.苯酚苯酚是无色晶体，露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚拥有特其余气味，熔点43℃，水中溶解度不大，易溶于有机溶剂。苯酚有毒，是一种重要的化工原料。（1）苯酚的酸性—OH+NaOH—ONa+H2O（苯酚钠）苯酚钠与CO2反响：—ONa—OH+CO+HO+NaHCO322（2）代替反响OH—OH|Br——Br+3Br2↓+3HBr|（三溴苯酚）（3）显色反响Br苯酚能和FeCl3溶液反响，使溶液呈紫色（4）缩聚反响催化剂酚醛树脂的制取醛乙醛是无色无味，拥有刺激性气味的液体，沸点20.8℃，密度比水小，易挥发。（1）加成反响O||催化剂CH3CH2OH乙醛与氢气反响：CH3—C—H+H2△（2）氧化反响O||催化剂2CH3COOH（乙酸）乙醛与氧气反响：2CH3—C—H+O2△乙醛的银镜反响：CHO+2Ag(NH)OH△O3323432注意：硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH32（氢氧化二氨合银），)OH这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛，生成Ag。相关制备的方程式：Ag+32++NH·HO===AgOH↓+NH4AgOH+2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O乙醛复原氢氧化铜：CH3△2↓+2HO23CHO+2Cu(OH)CHCOOH+CuO10.羧酸（1）乙酸的酸性乙酸的电离：CH3COOHCH3COO-+H+（2）酯化反响浓硫酸O||CH3CH2—OH+C2H5—OHCH3—C—OC2H5+H2O（乙酸乙酯）△注意：酸和醇起作用，生成酯和水的反响叫做酯化反响。4酯乙酸乙酯是一种带有香味的无色油状液体。（1）水解反响无机酸CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O（2）中和反响CHCOOCH+NaOHCHCOONa+CHOH325325注意：酚酯类碱水解如：CH3COO－的水解3+2NaOH→CH3COONa+－ONa+H2OCHCOO－其余（1）葡萄糖的银镜反响CH2OH(CHOH)4CHO＋2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4＋2Ag＋3NH3＋H2O（2）蔗糖的水解C12H22O11＋H2OC6H12O6＋C6H12O6(蔗糖)(葡萄糖)(果糖)（3）麦芽糖的水解C12H22O11＋H2O2C6H12O6(麦芽糖)(葡萄糖)（4）淀粉的水解：（5）葡萄糖变酒精CH2OH(CHOH)4CHO2CH3CH2OH＋2CO26）纤维素水解7）油酸甘油酯的氢化8）硬脂酸甘油酯水解①酸性条件②碱性条件（皂化反响）5附带：官能团转变表示图烃烷烃加成烯烃加成炔烃加取成消加消代成去去烃的衍生物卤代烃代替醇氧化醛氧化羧酸酯化R—X代替R—OH复原R—CHORCOOH水解酯化水解三、有机合成的常用方法1、官能团的引入：在有机化学中，卤代烃堪称烃及烃的衍生物的桥梁，只需能获得卤代烃，即可能获得诸如含有羟基、醛基、羧基、酯基等官能团的物质。其余，因为卤代烃可以和醇类互相转变，所以在有机合成中，假如能引入羟基，也和引入卤原子的见效同样，其余有机物都可以十拿九稳。同时引入羟基和引入双键常常是改变碳原子骨架的捷径，所以官能团的引入重视总结羟基、卤原子、双键的引入。1）引入羟基（－OH）①醇羟基的引入：a.烯烃与水加成；b.卤代烃碱性水解；c.醛（酮）与氢气加成；d.酯的水解。②酚羟基的引入：酚钠盐过渡中通入CO2、的碱性水解等。③羧羟基的引入：醛氧化为酸（被新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液氧化）、酯的水解等。2）引入卤原子：a.烃与X2代替；b.不饱和烃与HX或X2加成；c.醇与HX代替。3）引入双键：a.某些醇或卤代烃的消去引入C=C；b.醇的氧化引入C=O。2、官能团的除去1）经过加成反响除去不饱和键。2）经过消去、氧化或酯化等除去羟基（－OH）3）经过加成或氧化等除去醛基（—CHO）4）经过代替或消去除去卤素原子。3、官能团间的衍变

酯RCOOR6O醛O羧酸；①利用官能团的衍生关系进行衍变，如伯醇②经过某种化学门路使一个官能团变为两个，如一元醇经过消去、加成、代替变为二元醇消去加成水解如CHCHOHCH=CH2Cl—CH—CH—ClHO—CH—CH—OH;32H2O22222Cl2消去加成H2O③经过某种手段，改变官能团地点；如丙醇丙烯2-丙醇4、有机化学中碳链的增减方法（1）增加碳链的方法必定条件下①加聚反响：如nCH3CH=CH2催化剂②缩聚反响：如③加成反响：如④酯化反响：如⑤卤代烃的代替反响：如⑥醛(酮)与HCN、ROH的加成反响：如2）减短碳链的方法①氧化反响。包含焚烧，烯烃、炔烃的部分氧化，丁烷直接氧化成乙酸，某些苯的同系物氧化成苯甲酸，羧酸钠盐在碱石灰条件下的脱羧反响。②水解反响。主要包含酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。5、常有有机官能团的保护（1）物质查验中碳碳双键与醛基的先后办理查验碳碳双键时，当有机物中含有醛基、碳碳双键等多个官能团时，可以先用弱氧化剂，如银氨溶液、新制的Cu(OH)2悬浊液等氧化醛基，再用溴水、酸性KMnO4溶液进行碳碳双键的查验。2）物质合成中酚羟基的保护因为酚羟基易被氧化，在有机合成中，假如需要用氧化剂进行氧化时，常常先将酚羟基经过酯化反响，使其成为酯而被保护，待氧化过程达成后，再经过水解反响，使酚羟基恢复。也可用NaOH办理成－ONa，再加H+复原。3）为防备醇－OH被氧化可先将其酯化。4）芬芳胺(－NH2)的保护：转变为酰胺保护氨基。1．能使溴水（Br2/H2O）退色的物质（1）有机物①经过加成反响使之退色：含有、—C≡C—的不饱和化合物②经过代替反响使之退色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除退色现象以外还产生白色积淀。7③经过氧化反响使之退色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反响）注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不可以使溴的四氯化碳溶液退色④经过萃取使之退色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯2）无机物经过与碱发生歧化反响3Br2+6OH-=5Br--+3H2O或Br2+2OH---+H2O+BrO3=Br+BrO②与复原性物质发生氧化复原反响，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+退色的物质（1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反响）（2）无机物：与复原性物质发生氧化复原反响，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3．与Na反响的有机物：含有—OH、—COOH的有机物与NaOH反响的有机物：常温下，易与含有酚羟基、—COOH的有机物反响．．．加热时，能与卤代烃、酯反响（代替反响）与Na2CO3反响的有机物：含有酚羟基的有机物反响生成酚钠和NaHCO3；．含有—COOH的有机物反响生成羧酸钠，并放出CO2气体；含有—SOH的有机物反响生成磺酸钠并放出CO气体。32与NaHCO3反响的有机物：含有－COOH、－SO3H的有机物反响生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2。4．银镜反响的有机物（1）发生银镜反响的有机物：含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、复原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制：向必定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的积淀恰巧圆满溶解消逝。3）实验现象：①反响液由澄清变为灰黑色污浊；②试管内壁有银白色金属析出4）相关反响方程式：AgNO3+NH3·H2O==AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O==Ag(NH3)2OH+2H2O银镜反响的一般通式：RCHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O5．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反响（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，后氧化）、醛、复原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。（2）斐林试剂的配制：向必定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，获得蓝色絮状悬浊液。3）实验现象：①如有机物只有醛基（－CHO），则滴入新制的Cu(OH)2悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有砖红色积淀生成②如有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变为绛蓝色溶液，加热煮沸后有砖红色积淀生成4）相关反响方程式：2NaOH+CuSO4==Cu(OH)2↓+Na2SO4RCHO+2Cu(OH)HCHO+4Cu(OH)

RCOOH+Cu2O↓+2HOCO2+2Cu2O↓+5H2O8坚固练习：1，乙酸苯甲酯可用作茉莉、白兰、月下香等香精的调合香料。它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。合成路线：1）C的构造简式为__________________________。2）反响②、③的反响种类为_______________，_______________。（3）甲苯的一氯代物有种。4）写出反响①的化学方程式_______________________________。5）为了提升乙酸苯甲酯的产率应采纳的举措是（写一项）。2，下边是一个合成反响的流程图CHCHOHCHO32Cl2A①②O2B光催化剂催化剂CHCHOH④CHO32

COOCH2CH2OHCH2=CH2③BrCH2-CH2BrNaOH水溶液C△

COOCHCH22OH请写出：1．中间产物A、B、C的构造简式：A．__________B．________C．____________2．①、②、③、④各步反响所需用的反响试剂及各步反响的种类________、_______②__________、_______③________、______④________、______3，分子式为C12H14O2的F有机物宽泛用于香精的调香剂。为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了以下合成路线：9（1）A物质在核磁共振氢谱中能表现种峰；峰面积比为（2）C物质的官能团名称（3）上述合成路线中属于代替反响的是(填编号)；（4）写出反响④、⑤、⑥的化学方程式：④⑤⑥（5）F有多种同分异构体，请写出符合