第六章_芳香烃

1、1 苯的结构苯的结构2 芳烃的构造异构和命名芳烃的构造异构和命名3 单环芳烃的物理性质单环芳烃的物理性质4 单环芳烃的化学性质单环芳烃的化学性质5 苯环上亲电取代反应的定位规则苯环上亲电取代反应的定位规则6 稠环芳烃稠环芳烃8 芳香性芳香性CH2CH3CHCH3CH=CH2CH3CH2苯系芳烃非苯芳烃单环芳烃多环芳烃联苯稠环芳烃多苯代脂烃苯乙苯异丙苯苯乙烯联苯对三联苯萘 蒽二苯甲烷环戊二烯负离子环庚三烯正离子 芳芳烃烃芳芳 烃烃 是是 芳芳 香香 族族 碳碳 氢氢 化化 合合 物物 的的 简简 称称 ， 亦亦 称称 芳芳 香香 烃烃 。一般是指分子中含苯环结。一般是指分子中含苯环结构的碳氢化合

2、物。最简单的芳烃是苯构的碳氢化合物。最简单的芳烃是苯:(C6H6)（具有较低的碳氢（具有较低的碳氢原子数目比例）原子数目比例）CH3甲苯甲苯一、苯的结构一、苯的结构1、凯库勒式、凯库勒式(1865年）年）苯的凯库勒式能说明苯分子的组成和原子间的次序，苯的凯库勒式能说明苯分子的组成和原子间的次序，但有不足之处：但有不足之处：实验证明苯环是一个正六边形结构，环中的碳碳实验证明苯环是一个正六边形结构，环中的碳碳键长是完全相等的，键角键长是完全相等的，键角120CHCCHCCHCHHHCCCCCCHHHHHH0.108nm0.140nm120120oo(1) 依据凯库勒式，苯的邻二取代物应有两种异构体

3、：依据凯库勒式，苯的邻二取代物应有两种异构体：CHCCHCCHCHYXCHCCYCCHCHHX但实际上只有一种。因而凯库勒提出了共振式来解但实际上只有一种。因而凯库勒提出了共振式来解释。释。(2) 苯环中含有三个双键，但却不象烯烃那样易发生苯环中含有三个双键，但却不象烯烃那样易发生加成反应，而是易发生取代反应。加成反应，而是易发生取代反应。(3) 若按凯库勒式，若按凯库勒式，C=C (0.134 nm), C-C (0.154 nm)的键长应该不一样的键长应该不一样. 但实验表明，苯分子的所有但实验表明，苯分子的所有C-C键长均相等。键长均相等。4 4、从氢化热看苯的稳定性、从氢化热看苯的稳定

4、性H22H23H2H=_120KJ / molH=_232KJ / molH=_208KJ / molH苯实=208 KJ / molH苯理=3x120=360KJ / mol苯的稳定化能（离域能或共振能）苯的稳定化能（离域能或共振能）=360-208=152kJ/mol2. 分子结构的价键理论分子结构的价键理论 66价键理论解释碳骨架直观，形象，但解释价键理论解释碳骨架直观，形象，但解释键有不键有不足之处足之处每个每个C 原子上所余下的原子上所余下的p 轨道与分子平面垂直、轨道与分子平面垂直、相互交盖，形成一个相互交盖，形成一个“闭合闭合”大大键，即形成闭键，即形成闭合共扼体系。合共扼体系。

5、 6个碳原子以个碳原子以sp2杂化成键，形成杂化成键，形成6个个C-C s-s-键、键、 6 6个个C- -H s-s-键。键。3. 分子轨道理论分子轨道理论 6 个相互交盖的个相互交盖的 2p轨道组合成轨道组合成6个分子轨道个分子轨道 苯的苯的分子轨道和能级分子轨道和能级简并轨道简并轨道6p6个p轨道 这就解释了苯的这就解释了苯的C-C键长均相等、键长均相等、邻二取代物只有一邻二取代物只有一种、分子十分稳定种、分子十分稳定等现象。等现象。A、高度不饱和性高度不饱和性B、不易进行加成反应和氧化反应，易进行取不易进行加成反应和氧化反应，易进行取 代反应代反应C、成环原子间的键长趋于平均化成环原子

6、间的键长趋于平均化D、环型环型电子离域体系由电子离域体系由4n+2个个电子构电子构 成，即符合成，即符合Hckel规则规则芳烃的显著特点是芳烃的显著特点是 ：5 苯环的表示方法苯环的表示方法二、芳烃的构造异构和命名二、芳烃的构造异构和命名(CnH2n-6)当苯环侧链上的当苯环侧链上的C原子为原子为3个以上时，产生个以上时，产生构造异构：构造异构：CH2CH2CH3CH3CHCH3丙苯丙苯异丙苯异丙苯(枯烯枯烯)1. 构造异构构造异构当苯环上连有当苯环上连有2个以上的取代基时，则产生位个以上的取代基时，则产生位置异构置异构, 二取代苯有二取代苯有3个异构体。个异构体。CH3CH3CH3CH3CH

7、3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3H3CCH32 命名命名 芳基：芳烃去掉一个芳基：芳烃去掉一个H原子后所剩余的部分原子后所剩余的部分 苯基苯基(phenyl)：C6H5, Ph，芳基芳基(aryl)：Ar简单的芳烃以苯环为母体，烷基作为取代简单的芳烃以苯环为母体，烷基作为取代 基，称基，称“某苯某苯”CH3甲甲苯苯Cl氯氯苯苯 CHCH3CH3异丙异丙苯苯NO2硝基硝基苯苯 当苯环上连有两个以上取代基时，需标明当苯环上连有两个以上取代基时，需标明 取代基位次或取代基间的相对位置取代基位次或取代基间的相对位置 1,2二甲苯二甲苯邻二甲苯邻二甲苯 o二甲苯二甲苯o : ortho

8、-; m : meta-; p : para-1,3二甲苯二甲苯间二甲苯间二甲苯m二甲苯二甲苯CH3CH3CH3CH3CH3CH31,4二甲苯二甲苯对二甲苯对二甲苯p二甲苯二甲苯 二取代苯的二取代苯的3个异构体个异构体:CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3H3CCH31,2,3-三甲苯三甲苯连三甲苯连三甲苯1,2,4-三甲苯三甲苯 偏三甲苯偏三甲苯1,3,5-三甲苯三甲苯 均三甲苯均三甲苯多个不同取代基时：多个不同取代基时： 选取最简单的取代基为选取最简单的取代基为1位，将其它取代基位位，将其它取代基位 次按尽可能小的方向循苯环编号次按尽可能小的方向循苯环编号1-乙基乙基-4-丙基苯丙基

9、苯CH2CH3CH2CH2CH3 当苯环与较长、较复杂烃基相连或烃基连有当苯环与较长、较复杂烃基相连或烃基连有 多个苯环，或是与不饱和基相连时，苯环作多个苯环，或是与不饱和基相连时，苯环作 取代基取代基2甲基甲基3苯基苯基戊烷戊烷CCHCH3CH32苯基苯基2丁烯丁烯CH3CH2CHCHCH3CH3PhCCH苯苯乙炔乙炔CH2二二苯基苯基甲烷甲烷CH2Cl苄基苄基氯氯CHCHCH2H2C1,4-二乙烯苯二乙烯苯(对二乙烯苯）对二乙烯苯）对苯二乙烯对苯二乙烯当苯环上连有当苯环上连有-COOH，-SO3H，-NH2，-OH，-CHO等时，则把苯环作为取代基。等时，则把苯环作为取代基。 COOHSO

10、3HCHOOHNH2CH=CH2CH3-CH2-CH-C-CH2-CH3CH3CH3苯甲酸苯磺酸苯甲醛苯酚苯胺苯乙烯3，3-二甲基-4-苯基己烷2,3-二甲基二甲基-1-苯基苯基-1-己烯己烯CH3CH2CH2CHCCHCH3CH3母体选择原则（按以下排列次序，排在后面的为母体选择原则（按以下排列次序，排在后面的为母体，排在前面的作为取代基）母体，排在前面的作为取代基） -NO2、-X、-OR（烷氧基）、（烷氧基）、-R（烷基）、（烷基）、-NH2、-OH、-COR、-CHO、-CN、-CONH2（酰胺）、（酰胺）、-COX（酰卤）、（酰卤）、-COOR（酯）、（酯）、-SO3H、-COOH、

11、-N+R3等等OHClNH2SO3HCOOHNO2COOHNO2HONH2OCH3Cl对氯苯酚间硝基苯甲酸3-硝基-5-羟基 苯甲酸2-氯-6-甲氧基苯胺对氨基苯磺酸 芳烃为液体或固体；芳烃为液体或固体； 密度小于密度小于1； 有特殊气味、有毒；有特殊气味、有毒； 不溶于水，易溶于有机溶剂。不溶于水，易溶于有机溶剂。在二取代苯之中，在二取代苯之中，对位异构体对位异构体对称性高、对称性高、结晶能大，熔点高；结晶能大，熔点高；因此可以利用结晶方法从邻、间位异构体中因此可以利用结晶方法从邻、间位异构体中分离分离对位异构体对位异构体。供电体供电体: 苯环苯环吸电体吸电体: E+, Lewis 酸酸四、

12、四、 单环芳烃的化学性质单环芳烃的化学性质1. 亲电取代反应亲电取代反应 + EY+YHE当芳环与亲电试剂作用时，芳环上的氢原子被当芳环与亲电试剂作用时，芳环上的氢原子被取代取代易进行亲电取代反应，而难进行加成和氧化反应易进行亲电取代反应，而难进行加成和氧化反应HNO2硝化硝化SO3H磺化磺化R烷基化烷基化酰基化酰基化COR卤化卤化X 芳环上亲电取代反应的类型芳环上亲电取代反应的类型(a)硝化反应硝化反应-芳烃与混酸作用，芳环上芳烃与混酸作用，芳环上H原子被原子被 硝基取代生成硝基取代芳烃硝基取代生成硝基取代芳烃a. 硝化剂：浓硝化剂：浓HNO3 + 浓浓H2SO4（简称混酸）（简称混酸）b.

13、 底物活性：烷基苯底物活性：烷基苯苯苯硝基苯硝基苯C0浓浓HNO3H2SO450-60NO275-85%NO20CH2SO4HNO3浓浓100-110,NO2NO2NO2NO2NO2NO293%1%6%CH3浓浓HNO3, H2SO4C030CH3NO2CH3NO2CH3NO259%37%4%NO2HNO3 (浓) / H2SO4 (浓)55oCCH3CH3NO2CH3+HNO3 (发烟) / H2SO4 (浓)80oCNO2CH3NO2CH3+O2NNO2HNO3 (发烟) / H2SO4 (浓)110oCNO2CH3O2NNO2H+ Br2FeBr+ HBr(75%)催化剂催化剂：FeCl

14、3, FeBr3 和和 AlCl3，Fe2Fe + 3X22FeX3(b) 卤代反应卤代反应反应活性：反应活性：F2 Cl2 Br2 I2芳烃与卤素作用生成卤代芳烃芳烃与卤素作用生成卤代芳烃芳烃活性：烷基苯芳烃活性：烷基苯苯苯卤代苯卤代苯FeCl3250CCl2Cl90%ClCl2FeCl3ClClClClClCl39%55%6%CH30CFeCl3Cl2, CH3COOH25CH3ClCH3Cl60%39%CH3Cl1%烷基苯和卤代苯的卤代物主要为邻对位异构体烷基苯和卤代苯的卤代物主要为邻对位异构体CH3+ Cl2FeCl3光orCH3ClClCH3+ HClCH2ClCHCl2CCl3Cl

15、2Cl2光or光or 氯化苄 （苯氯甲烷）苯二氯 甲烷苯三氯 甲烷烷基苯的卤代烷基苯的卤代 反应条件不同，产物也不同反应条件不同，产物也不同侧链较长的芳烃光照卤代主要发生在侧链较长的芳烃光照卤代主要发生在碳原子上碳原子上CH2CH3CHCH3CH2CH2+Cl2，光ClCl91%9%CH2CH3CHCH3Br2，光Br100%CH2CH2-CH-CH3CH3CHCH2-CH-CH3BrCH3Br2，光(c) 磺化磺化-芳烃与浓芳烃与浓H2SO4作用，芳环上作用，芳环上H原子原子 被磺酸基被磺酸基(-SO3H)取代生成芳磺酸取代生成芳磺酸H+SOOOSOOOH25 C浓浓H2SO4三氧化硫三氧化

16、硫 苯磺酸苯磺酸(56%)a. 磺化剂：磺化剂： 浓浓H2SO4 或或 发烟发烟H2SO4或或SO3b. 底物活性：烷基苯底物活性：烷基苯苯苯苯磺酸苯磺酸0CC0浓H2SO4,或 20%发烟H2SO4,70-8025SO3H发烟H2SO466%0C90SO3H90%SO3HCH3浓 H2SO4CH3SO3HCH3SO3HCH3SO3H 0 43% 53% 4%100 13% 79% 8%(d) FriedelCrafts 反应反应+ CH3CHCH3ClAlCl3CHCH3CH3+ HCl异丙苯异丙苯在催化剂作用下，芳烃中苯环上氢原子被烷基或酰在催化剂作用下，芳烃中苯环上氢原子被烷基或酰基取代

17、得到烷基苯和芳酮的反应。前者叫傅基取代得到烷基苯和芳酮的反应。前者叫傅克烷克烷基化反应，后者叫傅基化反应，后者叫傅克酰基化反应。克酰基化反应。傅傅克烷基化反应：克烷基化反应：b. 常用烷基化剂常用烷基化剂：卤代烃、烯烃（醇）：卤代烃、烯烃（醇）a. 常用催化剂常用催化剂：AlCl3、FeCl3、ZnCl2、 (HF、BF3、H2SO4) 发生重排：发生重排：H+ (CH3)2CHCH2ClAlCl30 CC(CH3)3+ HCl(66%)CCH3CH3CH2HCl AlCl3CCH3CH3CH3+ Cl AlCl3原因：反应中的活性中间体碳正离子发生重原因：反应中的活性中间体碳正离子发生重排，

18、产生更稳定的碳正离子后，再进攻苯环形排，产生更稳定的碳正离子后，再进攻苯环形成产物。成产物。 多烷基化反应，可逆多烷基化反应，可逆 + (CH3)3CClAlCl3C(CH3)3+C(CH3)3C(CH3)3+次要产物次要产物主要产物主要产物 苯环上已有苯环上已有NO2、-SO3H、-COOH、-COR等吸电子取等吸电子取代基时，烷基化反应不易发生代基时，烷基化反应不易发生 烷基化试剂可以是醇和烯烃烷基化试剂可以是醇和烯烃+H2SO4(56%)+ HOBF360 C环己基苯环己基苯(65%) FriedelCrafts酰基化反应酰基化反应H+CH3COClAlCl3CCH3O+ HCl80 C

19、苯乙酮苯乙酮(97%)试剂试剂: 酰氯、酸酐（酸）酰氯、酸酐（酸） H+ CH3COOCCH3AlCl3CCH3+ CH3COH80 COOO(83%)+ CH3CH2CH2CClOAlCl3CCH2CH2CH3O+ HCl 芳环上酰基化反应不发生重排，可用于制备芳环上酰基化反应不发生重排，可用于制备 直链烷烃直链烷烃:1苯基苯基1丁酮丁酮 (86%) 当芳环上有强吸电子基团时，当芳环上有强吸电子基团时， NO2, SO3H, CHO, COR, COOH, NR3 等，反应不能发生等，反应不能发生+COCH2Clemmensen 还原还原:醛、酮在锌汞齐和浓盐酸作用下，经回流，醛、酮在锌汞齐

20、和浓盐酸作用下，经回流，羰基被还原为亚甲基：羰基被还原为亚甲基：CCH2CH2CH3OHClZn(Hg), CH2CH2CH2CH3丁苯丁苯(73%)亲电取代反应机理小结亲电取代反应机理小结:+ E+E+E+HE+ H+s-s-络合物络合物Fe or FeX3浓 H2SO4 or发烟 H2SO4RXXNO2SO3HRCROX2HNO3浓H2SO4AlCl3or(RCO)2ORCOClAlCl3X=Cl, BrZnCl2CH2ClH2CO, HClHClAlCl3, CuClCHOCO,2 芳烃侧链烃基上的反应芳烃侧链烃基上的反应(1) 卤化反应：卤化反应：H 原子的卤代原子的卤代CH2CH3+

21、NOOBrPhCOOCPhOOCCl4, 80 CCHCH3Br+NOOH 乙苯乙苯 N溴代丁二酰亚胺溴代丁二酰亚胺(NBS)1苯基苯基1溴乙烷溴乙烷(87%)CH3+ Cl2hCH2Cl+ HCl(100%)芳烃芳烃H 的卤化为合成苯甲醇、苯甲醛的卤化为合成苯甲醇、苯甲醛及其衍生物提供了便利的方法。及其衍生物提供了便利的方法。芳烃芳烃H 的卤化是自由基反应的卤化是自由基反应 反应机理：反应机理： 链引发：链引发：Cl2h或或高高温温2 Cl链增长：链增长：CH3+ ClCH2+ HClCH2+ Cl2CH2Cl+ Cl.相似，相似， CH2与与CH2CHCH2比烷基自由基稳定比烷基自由基稳定

22、3 3、氧化反应、氧化反应 顺丁烯二酸酐（顺酐）顺丁烯二酸酐（顺酐）目前工业上常采用丁烯或丁烷催化氧化法制目前工业上常采用丁烯或丁烷催化氧化法制顺酐。顺酐是不饱和树脂工业的重要原料。顺酐。顺酐是不饱和树脂工业的重要原料。,C0400-500V2O5O2(air)92OOO4CO2H2O4270%苯环一般不易氧化，在特定激烈的条件下，苯苯环一般不易氧化，在特定激烈的条件下，苯环可被氧化。例如：环可被氧化。例如： 常用氧化剂为常用氧化剂为KMnO4、浓、浓HNO3、K2Cr2O7+H2SO4CH2CH3CHCH3CH3CH2CH2CH2CH3COOHKMnO4/H+不论烃基的长短，氧化产物都为羧酸

23、。在强氧化剂作用下，苯环上具有在强氧化剂作用下，苯环上具有H的侧链被的侧链被氧化成羧基氧化成羧基O2(air)CH3CH3, V2O5TiO24700COOO78%,C0350-500V2O5CH3CH3H3CH3CO2(air)OOOOOO70%苯酐用于制备不饱和树脂苯酐用于制备不饱和树脂均苯四甲酸二酐用于制备聚酰亚胺树脂。均苯四甲酸二酐用于制备聚酰亚胺树脂。HOOCC(CH3)3当与苯环相连的侧链碳（当与苯环相连的侧链碳（-C-C）上无氢原）上无氢原子（子（-H）时，该侧链不能被氧化）时，该侧链不能被氧化 叔丁苯叔丁苯 CCH3CH3CH3CH3CH2C(CH3)3KMnO4, H2O4

24、4、加成反应、加成反应H232.81MPa,C0180-210Ni3Cl2紫外光ClClClClClCl六六六有多少种立体异构体？六六六有多少种立体异构体？8种种A 加氢加氢B 加氯加氯五、苯环亲电取代反应的定位效应五、苯环亲电取代反应的定位效应 （一）定位规律（一）定位规律 当苯环上已有一个取代基，再进行取代反应时,第二个取代基进入苯环的位置，取决于第一个取代基。 苯环上原有的取代基叫定位基。 活化基：使苯环易发生取代反应的定位基。钝化基：使苯环难发生取代反应的定位基。 一般活化基属于邻、对位定位基，钝化基则属于间位定位基。 定位基的这种作用称为定位效应。例如：甲苯硝化反应时，主要得到邻位和

25、对位取代产物；苯甲酸硝化反应时，则以间位产物为主。 根据定位效应的不同，把取代基分为两类： 第一类：邻、对位定位基邻、对位定位基。主要使新导入的基团进入其邻位和对位；邻、对位定位基除卤素外，一般使苯环活化。结构特征：与苯环直接相连的原子不含重键，多数含有 未共用电子对。 如：-NR2, -NH2, -OH, -OR,NHCOR, -O-COR,-CH3(-R), -Ar,-X(Cl,Br,I) 它们的定位效能按所列次序依次减弱。催剂化HCIHCICICICICI223CH33CHCICH(FeCl3;Fe)55-60oC HNOHNOH SOH SO5060.C30.CNONONONONO22

26、222224433CHOH33CHCH3OHOHHNO3浓稀浓浓浓第二类：间位定位基。间位定位基。主要使新导入的取代基进入其间位。间位定位基使苯环钝化。结构特征：与苯环直接相连的原子一般含有重键或带有正电荷。 如：-NR3+, -NO2, -CN, -SO3H, -CHO, -COOH 它们的定位效能按所列次序依次减弱。三、苯的二元取代定位规律苯的二元取代定位规律当两个取代基定位一致时：当两个取代基定位一致时：按定位效应决定按定位效应决定 CH3NO2NO2SO3HCH3CH3OHNO2两个取代基定位不一致：两个取代基定位不一致： A 同类定位基由定位效应强的决定同类定位基由定位效应强的决定O

27、HCH3OHCH3COOHNO2 B 不同类定位基由邻、对位定位基决定不同类定位基由邻、对位定位基决定NHCOCH3NO2(二） 取代定位效应的解释1.邻对位定位基定位效应的解释：甲苯为例苯的多元取代基的定位效应有以下规律： CH3-具有+I效应，对于进攻邻、对位形成的中间体正电荷有较大的中和作用即分散作用，使中间体稳定 2.间位定位基定位效应的解释： X：具有+C共轭效应，使邻、对位带有部分负电荷，X是邻对位定位基。不过，X电负性大，有-I诱导效应，总的结果是导致整个苯环的电子密度减少，是致钝的邻对位定位基。 的致钝基团。 五、影响定位效应的其他因素1、空间位阻效应：定位基的体积越大，对位产

28、物的比例越高 2、反应温度 反应温度 （0C） （100C）六、定位效应的应用（指导合成）从苯合成间硝基溴苯，应先硝化后溴代；而合成邻或对硝基溴苯，则应先溴化后硝化 CH2CH3BrSO3HSynthesis七、稠环芳烃七、稠环芳烃 两个苯环共用两个相邻碳原子两个苯环共用两个相邻碳原子稠环芳烃稠环芳烃萘萘蒽蒽菲菲萘的萘的分子轨道分子轨道1、萘、萘(1) 萘的结构萘的结构 0.142 nm0.136 nm0.140 nm0.139 nm,共轭体系共轭体系 萘的键长趋于平均化萘的键长趋于平均化萘具有芳香性，其共振能为萘具有芳香性，其共振能为: 254.9 kJmol-1，萘比苯活泼萘比苯活泼(苯的

29、离域能为苯的离域能为150.48kJ/mol-1)12345678萘分子中十个碳原子不是等同的萘分子中十个碳原子不是等同的电子密度：电子密度：(2) 萘的性质萘的性质+ Cl2FeCl3, 105 Cl+ HCl(a) 亲电取代反应亲电取代反应(95%)萘的亲电取代反应一般发生在萘的亲电取代反应一般发生在位。位。 萘的磺化反应：萘的磺化反应：H2SO4(浓浓)80SO3H165SO3H萘磺酸萘磺酸(96%)萘磺酸萘磺酸(85%)165/ /H2SO4动力学动力学 控制控制热力学控制热力学控制 萘磺酸比萘磺酸比萘磺酸稳定：萘磺酸稳定：SO3HHHSO3H萘磺酸萘磺酸 萘磺酸萘磺酸 斥力较大斥力较

30、大斥力较小斥力较小 傅傅-克烷基化反应克烷基化反应RCOClAlCl3CS2, -15oCNO2CORCORCOR+90%氧化反应氧化反应C010-15CrO3, CH3COOHOO20%385-3900CO2(air); V2O5K2SO4OOO69%1,4-萘醌萘醌还原反应还原反应 + Na液液 NH3, EtOH强烈的条件下，催化加氢得到四氢化萘或十氢化萘强烈的条件下，催化加氢得到四氢化萘或十氢化萘H2/PdC C, , ,加压H2/RhC C, ,加压2 2、取代萘环上亲电取代反应定位规则取代萘环上亲电取代反应定位规则(1)原取代基为致活基（给电子基）原取代基为致活基（给电子基）:亲电

31、试剂亲电试剂 进攻同环进攻同环-位位, 且为邻位或对位且为邻位或对位OCH3HNO385%NO2OCH3NHCOCH3HNO3, CH3COOHNHCOCH3NO247-49%4-硝基硝基-1-萘甲醚萘甲醚N-乙酰基乙酰基-1-硝基硝基-2-萘胺萘胺(2) 原取代基为致钝基（吸电子基）：亲电试原取代基为致钝基（吸电子基）：亲电试剂进攻异环剂进攻异环-位。位。NO2HNO3H2SO413%NO2NO2NO2NO245%+H2SO4HNO3SO3HNO2SO3HNO2SO3H主要产物次要产物8-硝基硝基-2-萘磺酸萘磺酸(3) 磺化及烷基化、酰基化通常发生在磺化及烷基化、酰基化通常发生在-位位CH3H2SO496%90-1000CCH3HO3S80%CH3OOOAlCl3PhNO260-70%COCH2CH2COOHH3C6-甲基甲基-2-萘磺酸萘磺酸4-2-(6-甲基萘基甲基萘基)-4-氧代丁酸氧代丁酸第三节、第三节、 芳香性芳香性 1. Hchel 规则规则4n+2规则规则 休克尔提出，单环多烯烃要有芳香性，必须满休克尔提出，单环多烯烃要有芳香性，必须满足