《有机化学》总复习

1、有机化学专题复习 一、同分异构体一、同分异构体 二、几种基本分子的结构模型（共线共面问题）二、几种基本分子的结构模型（共线共面问题） 三、有机物重要物理性质三、有机物重要物理性质 四、有机物的化学性质四、有机物的化学性质 （一）官能团的性质（一）官能团的性质 （二）常见有机物之间的转化关系（二）常见有机物之间的转化关系 （三）有机化学反应类型（三）有机化学反应类型 （四）反应条件小结（四）反应条件小结 五、常见的有机实验、有机物分离提纯五、常见的有机实验、有机物分离提纯 六、有机推断合成的一般思路六、有机推断合成的一般思路 七、有机计算七、有机计算 (2) (2) 同分异构体类型及书写方法：同

2、分异构体类型及书写方法：类型：类型： 碳链异构：碳链异构： 位置异构位置异构：异类异构异类异构：( (官能团异构官能团异构) )烯烃顺反异构烯烃顺反异构: :一、同分异构体一、同分异构体根据概念判断（考点）根据概念判断（考点）同系物同系物同分异构体同分异构体（1 1） 判断同分异构体、同系物的方法：判断同分异构体、同系物的方法： 官能团异构的官能团异构的种类种类 C Cn nH H2n2n（n3n3） 单烯烃与环烷烃单烯烃与环烷烃 C Cn nH H2n-22n-2（n3n3） 单炔烃、二烯烃单炔烃、二烯烃 C Cn nH H2n-62n-6（n6n6） 苯及其同系物与苯及其同系物与多烯多烯

3、C Cn nH H2n+22n+2O O（n2n2） 饱和一元醇和醚饱和一元醇和醚 C Cn nH H2n2nO O（n3n3） 饱和一元醛、酮和饱和一元醛、酮和烯醇烯醇 C Cn nH H2n2nO O2 2（n2n2） 饱和一元羧酸、酯、饱和一元羧酸、酯、羟基醛羟基醛 C Cn nH H2n-62n-6O O（n6n6） 一元酚、芳香醇、一元酚、芳香醇、芳香醚芳香醚 C Cn nH H2n+12n+1NONO2 2， 氨基酸和氨基酸和一硝基化合物一硝基化合物 C C6 6H H1212O O6 6， 葡萄糖和果糖，葡萄糖和果糖， C C1212H H2222O O1111， 蔗糖和麦芽糖蔗

4、糖和麦芽糖例例1、写出分子式为、写出分子式为C4H10O的同分异构体？的同分异构体？ 小结小结 同分异构体的书写的基本方法同分异构体的书写的基本方法1 1、判类别：判类别：根据分子式确定官能团异构（类根据分子式确定官能团异构（类别异构）别异构）2 2、写碳链：写碳链：主链由长到短，支链由简到繁，主链由长到短，支链由简到繁，位置由心到边，排列邻、间、对。位置由心到边，排列邻、间、对。3 3、移官位：移官位：变换官能团的位置（若是对称的，变换官能团的位置（若是对称的，依次书写不可重复依次书写不可重复） 4 4、氢饱和：氢饱和：按按“碳四键碳四键”原理，碳原子剩余原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和

5、。的价键用氢原子去饱和。同时属于酯类和酚类的同分异构体分别是：同时属于酯类和酚类的同分异构体分别是： 水杨酸的结构简式为水杨酸的结构简式为（1）水杨酸的同分异构体中，属于酚类同时还）水杨酸的同分异构体中，属于酚类同时还属于酯类的化合物有属于酯类的化合物有 种。种。（2）水杨酸的同分异构体中，属于酚类，但不）水杨酸的同分异构体中，属于酚类，但不属于酯类也不属于羧酸的化合物必定含有属于酯类也不属于羧酸的化合物必定含有 （填写官能团名称）（填写官能团名称） 。典型例题典型例题OHCOOH3醛基醛基OHOOCHOHOOCHHOOOCH 已知已知HO COOH有多种同分异构体，写出符有多种同分异构体，写

6、出符合下列性质的同分异构体的结构简式。合下列性质的同分异构体的结构简式。 与与FeCl3溶液作用显紫色溶液作用显紫色 与新制的与新制的Cu(OH)2悬浊液作用产生红色沉淀悬浊液作用产生红色沉淀 苯环上的一卤代物只有苯环上的一卤代物只有2种种 1OHOCHOCHOOHHOCHOOHOHOHOCHOCHOOHHOCHOOHOH二、几种基本分子的结构模型（共线共面问题）二、几种基本分子的结构模型（共线共面问题）二、几种基本分子的结构模型（共线共面问题）二、几种基本分子的结构模型（共线共面问题）1、在、在HCC CH=CHCH3分子中，分子中，处于同一平面上的最多的碳原子数可能是（处于同一平面上的最多

7、的碳原子数可能是（ ）A 6个个 B 7个个 C 8个个 D 11个个处在同一直线上的碳原子数是处在同一直线上的碳原子数是 （ ）A 5个个 B 6个个 C 7个个 D 11个个DA3 3、有机物的分类、有机物的分类有机物有机物烃烃烃的衍生物烃的衍生物链烃（烷烃、烯烃、炔烃、二烯烃）链烃（烷烃、烯烃、炔烃、二烯烃）高分子化合物（天然高分子、合成高分子）高分子化合物（天然高分子、合成高分子）芳烃（苯及苯的同系物）芳烃（苯及苯的同系物）卤代烃卤代烃醇、酚醇、酚醛、酮、糖醛、酮、糖羧酸、酯、氨基酸羧酸、酯、氨基酸4 4、各类有机物的定义、通式及代表物、各类有机物的定义、通式及代表物有有机机物物烃烃烷

8、烃烷烃环烷烃环烷烃烯烃烯烃二烯烃二烯烃炔烃炔烃芳香烃芳香烃C Cn nH H2n+2 2n+2 甲烷甲烷C Cn nH H2n 2n 环己烷环己烷C Cn nH H2n 2n 乙烯乙烯C Cn nH H2n-22n-2 1 1、3-3-丁二烯丁二烯C Cn nH H2n-2 2n-2 乙炔乙炔C Cn nH H2n-6 2n-6 苯、甲苯苯、甲苯烃烃的的衍衍生生物物卤代烃卤代烃醇醇酚酚醚醚醛醛酮酮羧酸羧酸酯酯油脂油脂R-X R-X 溴乙烷溴乙烷R-OHR-OH乙醇、乙二醇、丙三醇（甘油乙醇、乙二醇、丙三醇（甘油C C6 6H H5 5-OH-OH苯酚苯酚 R-O-RR-O-R乙醚乙醚R-CHO

9、R-CHO乙醛、甲醛乙醛、甲醛 R-CO-RR-CO-R丙酮丙酮R-COOHR-COOH乙酸、乙酸、甲酸、苯甲酸、已二酸甲酸、苯甲酸、已二酸R-COORR-COOR乙酸乙酯乙酸乙酯RCOOCHRCOOCH2 2RCOOCHRCOOCHRCOOCHRCOOCH2 2硬脂酸甘油酯，油酸甘油酯硬脂酸甘油酯，油酸甘油酯有机物有机物：含碳元素的化合物含碳元素的化合物 （除（除COCO、COCO2 2、碳酸盐、氰化物及金、碳酸盐、氰化物及金 属碳化物等）。属碳化物等）。烃烃: :仅仅含含碳碳和和氢氢 元素的有机物称为碳氢化合物元素的有机物称为碳氢化合物. .烷烃烷烃: :碳原子之间都以碳碳单键结合成链状碳

10、原子之间都以碳碳单键结合成链状烃叫烷烃烃叫烷烃, ,也叫做饱和烃也叫做饱和烃 烯烃烯烃分子中含有碳碳双键的一类链烃叫做烯烃分子中含有碳碳双键的一类链烃叫做烯烃 炔烃炔烃分子里含有碳碳三键的一类链烃叫做炔烃分子里含有碳碳三键的一类链烃叫做炔烃 芳香烃芳香烃分子里含有苯环的一类烃叫做芳香烃分子里含有苯环的一类烃叫做芳香烃 3 3、烷烃命名、烷烃命名 习惯命名法：正、异、新习惯命名法：正、异、新 系统命名法：系统命名法：（1 1）选主链，称）选主链，称 “ “某烷某烷” ” （含有碳原子数目（含有碳原子数目最多的链）最多的链）（2 2）支链作为取代基，称）支链作为取代基，称 “ “某基某基” ” 支

11、链位置编号最小支链位置编号最小 相同取代基合并相同取代基合并 先简后繁先简后繁步骤步骤 方法方法 分离、提纯分离、提纯 元素定量分析确定实验式元素定量分析确定实验式（定性分析被教材忽略）（定性分析被教材忽略） 测定相对分子质量，测定相对分子质量，确定分子组成（分子式）确定分子组成（分子式） 确定分子结构确定分子结构 蒸馏、重结晶、萃取蒸馏、重结晶、萃取 李比希元素分析法（燃烧法）李比希元素分析法（燃烧法）现代仪器分析法现代仪器分析法 相对密度法（传统）相对密度法（传统）质谱法（现代）质谱法（现代） 根据性质实验猜测（传统方法）、根据性质实验猜测（传统方法）、红外光谱、核磁共振氢谱（现代）红外光

12、谱、核磁共振氢谱（现代） 4. 4. 研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物的一般步骤和方法 质谱是测定有机物相对分子质量质谱是测定有机物相对分子质量 红外光谱可以获得化学键和官能团的信息红外光谱可以获得化学键和官能团的信息CH3CH2OH的红外光谱的红外光谱CH3CH2OH的核磁共振氢谱的核磁共振氢谱核磁共振氢谱可以获得有机物分子核磁共振氢谱可以获得有机物分子中，氢原子的类型及它们的数目中，氢原子的类型及它们的数目 状态状态 n4n4的烃、新戊烷、甲醛、一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲的烃、新戊烷、甲醛、一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷常温呈烷常温呈气态气态，低级（十碳以下）的醇、低级（十碳以下

13、）的醇、醛醛、酸、酯常温呈、酸、酯常温呈液态液态苯酚，草酸，苯甲酸、硬脂酸，软脂酸常温呈苯酚，草酸，苯甲酸、硬脂酸，软脂酸常温呈固态固态密度密度比水轻比水轻：所有烃类（包括苯及其同系物）、酯：所有烃类（包括苯及其同系物）、酯 （如乙酸乙酯）、油脂（如乙酸乙酯）、油脂比水重比水重：硝基苯、溴苯、：硝基苯、溴苯、CClCCl4 4、溴乙烷及大多数、溴乙烷及大多数 卤代烃、液态苯酚卤代烃、液态苯酚三、有机物重要物理性质三、有机物重要物理性质溶解性 有机物均能溶于有机溶剂 有机物中的憎水基团：-R（烃基）；烃基部分越大越难溶于水， 亲水基团：-OH，-CHO，-COOH 能溶于水的：低碳的醇、醛、酸、

14、钠盐， 如乙（醇、醛、酸）乙二醇、丙三醇、苯酚钠 难溶于水的：烃，卤代烃，酯类，硝基化合物 微溶于水：苯酚、苯甲酸 苯酚溶解的特殊性：常温微溶，65以上任意溶沸点沸点 同系物同系物比较：沸点随着分子量的增加比较：沸点随着分子量的增加( (即即C C原子个数原子个数的增大）而升高的增大）而升高 同类物质的同类物质的同分异构体同分异构体：沸点随支链增多而降低：沸点随支链增多而降低 衍生物衍生物的沸点高于相应的烃，如氯乙烷的沸点高于相应的烃，如氯乙烷 乙烷乙烷 饱和程度大饱和程度大的有机物沸点高于饱和程度小的有机物，的有机物沸点高于饱和程度小的有机物，如脂肪如脂肪 油油 分子间形成氢键分子间形成氢键

15、的有机物沸点高于不形成氢键的有的有机物沸点高于不形成氢键的有机物如：乙醇机物如：乙醇 乙烷乙烷类类 别别结构特点结构特点主要性质主要性质烷烃烷烃单键（单键（C CC C）1.1.稳定：通常情况下不与强酸、稳定：通常情况下不与强酸、强碱、强氧化剂反应强碱、强氧化剂反应2.2.取代反应（卤代）取代反应（卤代）3.3.氧化反应（燃烧）氧化反应（燃烧）4.4.加热分解加热分解烯烃烯烃双键（双键（C CC C） 二烯烃二烯烃（C CC CC CC C) )1.1.加成加成反应；与反应；与H H2 2、X X2 2、H XH X、H H2 2O O2.2.氧化反应（燃烧；被氧化反应（燃烧；被KMnOKMn

16、O4 4HH+ + 氧化）氧化）3.3.加聚加聚反应反应 ( (加成时有加成时有1,41,4加成和加成和1,21,2加成加成) )四、各类有机物的化学性质四、各类有机物的化学性质（一）结构特点和官能团性质（一）结构特点和官能团性质 类别类别结构特点结构特点主要性质主要性质炔炔烃烃 叁键叁键( (C CC C) )1.1.加成加成反应（加反应（加H H2 2、X X2 2、 HXHX、H H2 2O O）2.2.氧化反应（燃烧；氧化反应（燃烧； 被被KMnOKMnO4 4HH+ + 氧化）氧化）3.3.加聚反应加聚反应, ,导电塑料导电塑料苯苯苯的苯的同系同系物物 苯环苯环（ ） 苯环及侧链苯环

17、及侧链1.1.易易取代取代( (卤代、硝化）卤代、硝化）2.2.较难较难加成加成（加（加H H2 2 ）3.3.燃烧燃烧 侧链易被氧化、侧链易被氧化、邻对位上氢原子活泼邻对位上氢原子活泼类类 别别卤代烃卤代烃（X X）结结 构构 特特 点点烃基与烃基与X X相连，相连，C CX X键有极性键有极性主主 要要 性性 质质1.1.水解水解醇（氢氧化钠的水溶液）醇（氢氧化钠的水溶液） 2.2.消去消去烯烃（氢氧化钠醇溶液烯烃（氢氧化钠醇溶液醇醇（OHOH）烃基与烃基与OHOH直接相直接相连，连，O OH H、C CO O键键均有极性均有极性1.1.与与活泼金属活泼金属反应反应(Na(Na、 K K、

18、 MgMg、AlAl等）等）2.2.取代取代：1 1）与氢卤酸反应）与氢卤酸反应 2 2）酯化反应）酯化反应3.3.脱水脱水反应（反应（分子内脱水分子内脱水和和 分子间脱水）分子间脱水）4.4.氧化（燃烧、被氧化（燃烧、被氧化剂氧化氧化剂氧化）酚酚 OHOH 苯环与苯环与OHOH直接相直接相连，连，O OH H极性大极性大1.1.弱酸性弱酸性（与（与NaOHNaOH反应）反应）2.2.取代取代反应（卤代、硝化）反应（卤代、硝化）3.3.显色显色反应反应( (与与FeClFeCl3 3) )4.4.易被氧化易被氧化类类 别别结结 构构 特特 点点主主 要要 性性 质质醛醛 O O （ C CH

19、H ) ) O O C CH H 双键有极双键有极性，有不饱和性性，有不饱和性1 1. .还原反应还原反应 （与（与H H2 2加成）加成）2.2.氧化反应氧化反应 （与弱氧化剂）（与弱氧化剂）羧酸羧酸 O O （ C COHOH） O OOHOH受受C C 影响，影响，变得活泼，且能部分变得活泼，且能部分电离出电离出H H+ +1.1.酸性酸性2.2.酯化酯化反应反应酯酯 O O（ C CO O- -） O OR RC C与与OROR间的间的键易断裂键易断裂水解水解反应反应 注意注意1.1. 区别同一有机物在不同条件下发生的区别同一有机物在不同条件下发生的不同断键方式不同断键方式2.2.有机

20、化学反应中分子结构的变化。有机化学反应中分子结构的变化。3.3.相同官能团连在不同有机物分子中相同官能团连在不同有机物分子中 对性质的影响。对性质的影响。 （二）常见有机物之间的转化关系（二）常见有机物之间的转化关系CH3CH3CH2CH2CHCHC2H5BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5C2H5ONaC2H5OC2H5水解HBrO2加加H2O2水解水解C2H5OH+ H2+ H2 Na分子间脱水分子间脱水+HBr消去消去HBr消消去去H2O O2 H2O延伸转化关系举例延伸转化关系举例CHCHCH2CH2CH2BrCH2BrCOOHCOOHCH2OHCH2OH

21、 H2 Br2水解水解CHO CHO O2脱脱H2+ H2BrBrOHOHBrBrH2Br2水解水解消去消去Br2 有机反应主要包括有机反应主要包括八大八大基本类型：基本类型： 取代反应、加成反应、消去反应、取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、缩聚反应、显色反应，缩聚反应、显色反应， （三）有机化学反应类型酯化酯化1. 1. 取代反应：取代反应：有机物分子中某些原子或原有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。子团被其它原子或原子团所代替的反应。 包括：包括：卤代、硝化、酯化卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水、水解、分子间

22、脱水 2. 2. 加成反应：加成反应： 有机物分子中有机物分子中未饱和的碳原子未饱和的碳原子跟跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。包括：烯烃及含包括：烯烃及含C=CC=C的有机物、炔烃及含的有机物、炔烃及含CCCC的的有机物与有机物与HH2 2、X X2 2、HXHX、HH2 2OO加成、苯环、醛加成、苯环、醛基、不饱和油脂与基、不饱和油脂与HH2 2加成。加成。 和和HH2 2加成的条件一般是催化剂（加成的条件一般是催化剂（NiNi）+ +加热加热 和水加成时，条件写温度、压强和催化剂和水加成时，条件写温度、压强和催化剂 不对称不对称烯烃

23、或炔烃和烯烃或炔烃和HH2 2OO、HXHX加成时可能产加成时可能产生两种产物生两种产物 醛基的醛基的C=OC=O只能和只能和HH2 2加成，不能和加成，不能和X X2 2加成，加成，而羧基和酯的而羧基和酯的C=OC=O不能发生加成反应不能发生加成反应 原理：原理： 包括：包括：醇醇消去消去HH2 2OO生成烯烃、生成烯烃、 卤代物卤代物消去消去HXHX生成不饱和化合物生成不饱和化合物3、消去反应：、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如：中脱去一个小分子（如：H2O、HX、NH3等）等）生生成成不饱和化合物不饱和化合物的反应（消去小分子）。

24、的反应（消去小分子）。有机反应类型有机反应类型消去反应消去反应 消去反应的实质：消去反应的实质：OHOH或或X X与所在碳的与所在碳的邻邻位碳原子位碳原子上的上的-H-H结合生成结合生成H H2 2O O或或HXHX而消去而消去 区分区分不能消去不能消去和和不能氧化的醇不能氧化的醇 有不对称消去的情况，由信息定产物有不对称消去的情况，由信息定产物 消去反应的条件：醇类是浓硫酸消去反应的条件：醇类是浓硫酸+ +加热；加热； 卤代烃是卤代烃是NaOHNaOH醇溶液醇溶液+ +加热加热4、氧化反应：、氧化反应：有机物得氧或失氢的反应。有机物得氧或失氢的反应。5、还原反应：、还原反应：有机物加氢或去氧

25、的反应。有机物加氢或去氧的反应。 3H2 C C17H33 O CH2 C O CH C O O CH2 C17H33 C17H33 O O 催 化 剂 加 热 ，加 压 C C17H35 O CH2 C O CH C O O CH2 C17H35 C17H35 O O 氧化反应氧化反应:有机物分子里有机物分子里“加氧加氧”或或“去氢去氢”的反的反应应有机物的燃烧，烯烃、炔烃、苯的同系物的有机物的燃烧，烯烃、炔烃、苯的同系物的侧链、醇、醛等可被某些氧化剂所氧化。它侧链、醇、醛等可被某些氧化剂所氧化。它包括两类氧化反应包括两类氧化反应1）在有催化剂存在时被氧气氧化）在有催化剂存在时被氧气氧化 从

26、结构上看，能够发生氧化反应的醇一定是从结构上看，能够发生氧化反应的醇一定是连有连有OH的碳原子上必须有氢原子，否则不能的碳原子上必须有氢原子，否则不能发生氧化反应发生氧化反应就不能发生氧化反应就不能发生氧化反应如如CH3COH CH3CH3有机反应类型有机反应类型氧化反应氧化反应2）有机物被氧化，除）有机物被氧化，除O2外的某些氧化剂外的某些氧化剂（如强（如强KMnO4、弱、弱Cu(OH)2、Ag(NH3)2OH等等氧化）氧化）CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O 醛醛 羧酸羧酸还原反应：有机物分子里还原反应：有机物分子里“加氢加氢”或或“去氧去氧”的的反应反应其

27、中加氢反应又属加成反应其中加氢反应又属加成反应不饱和烃、芳香族化合物，醛、酮等都可进行不饱和烃、芳香族化合物，醛、酮等都可进行加氢还原反应加氢还原反应CH3CH2CHO+H2CH3CH2CH2OH有机反应类型有机反应类型还原反还原反应应核糖到脱氧核糖，去氧，还原反应核糖到脱氧核糖，去氧，还原反应 (1)加聚反应：加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化通过加成反应聚合成高分子化合物的反应（加成聚合）。主要为含双键的合物的反应（加成聚合）。主要为含双键的单体聚合。单体聚合。6、聚合反应：、聚合反应：生成高分子化合物的反应。生成高分子化合物的反应。催化剂温度压强 丁二烯型加聚（破两头，移中间）丁二烯型

28、加聚（破两头，移中间） n CHn CHCHCHC CCHCH2 2CHCHCHCHC CCHCH2 2n n A B A B A B A B天然橡胶（聚异戊二烯）天然橡胶（聚异戊二烯）氯丁橡胶（聚一氯丁二烯）氯丁橡胶（聚一氯丁二烯）乙烯型加聚乙烯型加聚 a d a da d a d n C n CC CC CC C b e b e nb e b e n 催化剂催化剂 加聚反应的类型加聚反应的类型（联系书上的高分子材料联系书上的高分子材料）聚丙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚氯乙烯、 聚丙烯腈、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃）酯（有机玻璃）含有双键的不同单体间的

29、共聚（混合型） 乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚）， 丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚） n n CH CHCHCH2 2+ + n n CH CH2 2CHCH2 2 CHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2 n 或或 CH CH2 2CHCHCHCH2 2CHCH2 2 n nOO催化剂O催化剂加聚反应的特点加聚反应的特点: :1 1、单体含不饱和键：、单体含不饱和键：2 2、产物中仅有高聚物，无其它小分子，、产物中仅有高聚物，无其它小分子，3 3、链节和单体的化学组成相同；但结构不同、链节和单体的化学组成相同；但结构不同如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。单体和高分子化

30、合物互推：单体和高分子化合物互推： CH2 CH n Cl CH2 CH n CH2= CH CH2=CH Cl缩聚反应的特点缩聚反应的特点: :1 1、单体含双官能团、单体含双官能团（如（如OHOH、COOHCOOH、NH2NH2、XX及活泼氢原子等）及活泼氢原子等）或多官能团；官能团间易形成小或多官能团；官能团间易形成小分子；分子；2 2、有小分子有小分子(H2O(H2O、HClHCl) ) 同时生成；同时生成；3 3、聚合物链节和单体的化学组成不相同；、聚合物链节和单体的化学组成不相同；如二元醇与二元酸；氨基酸、羟基酸等。如二元醇与二元酸；氨基酸、羟基酸等。HOOC(CH2)4COOHH

31、OCH2CH2OH 缩合聚合反应小结缩合聚合反应小结（1 1）方括号外侧写）方括号外侧写链节链节余下的余下的端基原子端基原子（或（或端基端基原子团）原子团）（2 2）由一种单体缩聚时，生成小分子的物质的量）由一种单体缩聚时，生成小分子的物质的量应为应为（n-1n-1）（3 3）由两种单体缩聚时，生成小分子的物质的量由两种单体缩聚时，生成小分子的物质的量应为应为（2 2n-1n-1）8 8、显色反应、显色反应 包括包括苯酚遇苯酚遇FeClFeCl3 3溶液显溶液显紫色紫色淀粉遇碘单质显淀粉遇碘单质显蓝色蓝色含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色黄色有机反应类型有机反应类型酯

32、化反应拓展酯化反应拓展 一般为一般为羧酸脱羟基，醇脱氢羧酸脱羟基，醇脱氢 类型类型一元羧酸和一元醇反应生成一元酯一元羧酸和一元醇反应生成一元酯二元羧酸和二元醇二元羧酸和二元醇部分酯化生成部分酯化生成一元酯一元酯和和1 1分子分子HH2 2OO，生成生成环状酯环状酯和和2 2分子分子HH2 2OO，生成生成高聚酯高聚酯和（和（2n-1 2n-1 ）HH2 2OO羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普通酯，也可以生成环状酯，还可以生成高通酯，也可以生成环状酯，还可以生成高聚酯。如乳酸分子聚酯。如乳酸分子 乙二酸和乙二醇酯化乙二酸和乙二醇酯化+H2O+2H2O+(2

33、n-1)H2OOHH（四）反应条件小结（四）反应条件小结1 1、需加热的反应、需加热的反应水浴加热水浴加热：热水浴：热水浴：银镜反应、酯的水解、银镜反应、酯的水解、蔗糖水解蔗糖水解、 控温水浴：控温水浴：制硝基苯（制硝基苯（5050-60 -60 直接加热直接加热：制乙烯，酯化反应、与新制氢氧：制乙烯，酯化反应、与新制氢氧 化铜悬浊液反应化铜悬浊液反应2 2、不需要加热的反应、不需要加热的反应 制乙炔、溴苯制乙炔、溴苯3 3、需要温度计反应、需要温度计反应 水银球插放位置水银球插放位置 （1 1）液面下：液面下： 测反应液的温度，如测反应液的温度，如制乙烯制乙烯 （2 2）水浴中水浴中： 测反

34、应条件温度，如制测反应条件温度，如制硝基苯硝基苯 （3 3）蒸馏烧瓶支管口略低处蒸馏烧瓶支管口略低处： 测产物沸点，如测产物沸点，如石油分馏石油分馏 4 4、使用回流装置、使用回流装置 （1 1）简易冷凝管（空气）：）简易冷凝管（空气）： 长弯导管：制溴苯长弯导管：制溴苯 长直玻璃管：制硝基苯长直玻璃管：制硝基苯 （2 2）冷凝管（水）：石油分馏）冷凝管（水）：石油分馏根据根据反应条件反应条件推断推断官能团或反应类型官能团或反应类型 浓硫酸：浓硫酸： 稀酸催化或作反应物的：稀酸催化或作反应物的： NaOHNaOH/ /水水 NaOHNaOH/ /醇醇 HH2 2/Ni/Ni催化剂催化剂 OO2

35、 2/Cu/Cu或或Ag/Ag/ 醇醇 醛或酮醛或酮 BrBr2 2/FeBr/FeBr3 3 含苯基的物质发生取代反应含苯基的物质发生取代反应 ClCl2 2、光照、光照 发生在烷基部位发生在烷基部位, ,如间甲基苯如间甲基苯 NaHCONaHCO3 3酯基酯基的酯化反应、的酯化反应、醇醇的消去反应、的消去反应、醇醇分子间脱分子间脱水、水、苯环苯环的硝化反应的硝化反应酯的水解酯的水解, ,羧酸盐、苯酚钠的酸化羧酸盐、苯酚钠的酸化1、乙烯、乙烯化学药品化学药品反应方程式反应方程式注意点及杂质净化注意点及杂质净化CH2-CH2 170 CH2=CH2+H2OH OH无水乙醇（酒精）、浓硫酸无水乙

36、醇（酒精）、浓硫酸药品混合次序药品混合次序：浓硫酸加入到无水乙醇中：浓硫酸加入到无水乙醇中(体积比为体积比为3：1)，边加，边加边振荡，以便散热；边振荡，以便散热；加碎瓷片加碎瓷片，防止暴沸；，防止暴沸；温度：温度：要快速升致要快速升致170，但不能太高；，但不能太高；除杂：除杂：气体中常混有杂质气体中常混有杂质CO2、SO2、乙醚、乙醚及乙醇，可通过碱溶液、水除去；及乙醇，可通过碱溶液、水除去；收集收集：常用排水法收集乙烯：常用排水法收集乙烯温温度计的位置度计的位置：水银球放在反应液中：水银球放在反应液中五、常见的有机实验、有机物分离提纯五、常见的有机实验、有机物分离提纯浓硫酸浓硫酸制乙烯制

37、乙烯2、乙炔、乙炔化学药品化学药品仪器装置仪器装置 教材教材P32反应方程式反应方程式注意点及杂质净化注意点及杂质净化CaC2+2H2O Ca(OH)2+C2H2电石、水（或饱和食盐水）电石、水（或饱和食盐水）如何控制反应速度如何控制反应速度：水要慢慢滴加，可用饱和食盐水：水要慢慢滴加，可用饱和食盐水以减缓反应速率；以减缓反应速率；杂质杂质：气体中常混有磷化氢、硫化：气体中常混有磷化氢、硫化氢，可通过硫酸铜、氢氧化钠溶液除去；氢，可通过硫酸铜、氢氧化钠溶液除去；收集收集：常用：常用排水法收集。排水法收集。制乙炔制乙炔3、溴苯、溴苯化学药品化学药品反应方程式反应方程式注意点及杂质净化注意点及杂质

38、净化苯、液溴（纯溴）、还原铁粉苯、液溴（纯溴）、还原铁粉加药品次序加药品次序：苯、液溴、铁粉；：苯、液溴、铁粉；催化剂：催化剂：实为实为FeBr3； 长导管作用长导管作用：冷凝、回流冷凝、回流除杂：除杂：制得的溴苯常溶有溴而呈制得的溴苯常溶有溴而呈褐色褐色，可用稀，可用稀NaOH洗涤洗涤，然后，然后分液分液得纯溴苯。得纯溴苯。12制溴苯制溴苯实验原理：实验原理：4 4、制硝基苯、制硝基苯+HO-NO2-NO2H2SO4(浓浓)+H2O600C制硝基苯制硝基苯5、银镜反应、银镜反应化学药品化学药品仪器装置仪器装置反应方程式反应方程式AgNOAgNO3 3 、氨水、氨水 、乙醛、乙醛Ag+ + N

39、H3H2O = AgOH + NH4+ AgOH + 2NH3H2O =Ag(NH3)2+ + OH- + 2H2O CH3CHO + 2Ag(NH3)2+ + 2OH- CH3COO - + NH4+ + 2Ag + 3NH3 + H2O注意点注意点银氨溶液的配制银氨溶液的配制：AgNOAgNO3 3溶液溶液中中滴加氨水滴加氨水至沉淀恰好溶解；至沉淀恰好溶解；实验成功的条件实验成功的条件：试管洁净；试管洁净；热水浴热水浴；加热时不可振；加热时不可振荡试管；碱性环境荡试管；碱性环境 ，氨水不能过量，氨水不能过量. .（防止生成易爆物）（防止生成易爆物）银镜的处理银镜的处理：用硝酸溶解；：用硝酸

40、溶解；6、乙醛与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2化学药品化学药品：NaOHNaOH溶液、溶液、CuSOCuSO4 4溶液、乙醛溶液、乙醛化学方程式：化学方程式： CHCH3 3CHOCHO2Cu(OH)2Cu(OH)2 2 CHCH3 3COOHCOOHCuCu2 2O OH H2 2O O注意点：注意点： 实验成功的关键：实验成功的关键：碱性环境碱性环境 新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2 直接加热煮沸直接加热煮沸7、乙酸乙酯、乙酸乙酯化学药品化学药品仪器装置仪器装置反应方程式反应方程式注意点及杂质净化注意点及杂质净化无水乙醇、冰醋酸、浓硫酸、无水乙醇、冰醋酸、浓硫酸、饱和碳酸钠溶液饱

41、和碳酸钠溶液CH3COOH+HOCH2CH3 CH3COOC2H5+H2O加入药品的次序加入药品的次序：乙醇、浓硫酸、醋酸：乙醇、浓硫酸、醋酸导管的气体出口位置导管的气体出口位置在饱和碳酸钠溶液液面上在饱和碳酸钠溶液液面上加碎瓷片作用：加碎瓷片作用：防止暴沸；防止暴沸； 饱和碳酸钠溶液作用：饱和碳酸钠溶液作用：可除去未反应的乙醇、乙酸，可除去未反应的乙醇、乙酸， 并降低乙酸乙并降低乙酸乙 酯的溶解度。酯的溶解度。制备乙酸乙酯制备乙酸乙酯思考与交流1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管?2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?P42 科学探究科学

42、探究9、溴乙烷消去反应产物的检验、溴乙烷消去反应产物的检验10、科科学学探探究究P60碳酸钠固体碳酸钠固体乙酸溶液乙酸溶液苯酚钠溶液苯酚钠溶液酸性：酸性：Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚 在一个大试管里加入苯酚在一个大试管里加入苯酚2 g，注入，注入3 mL甲醛溶液甲醛溶液和和3滴滴浓盐酸（催化剂）浓盐酸（催化剂）混合后，用带有玻璃管的橡皮混合后，用带有玻璃管的橡皮塞塞好，放在塞塞好，放在沸水浴沸水浴里加热约里加热约15 min。待反应物接近。待反应物接近沸腾时，液体变成白色浑浊状态。从水浴中取出试管，沸腾时，液体变成白色浑浊状态。

43、从水浴中取出试管，用玻璃棒搅拌反应物，稍冷。将试管中的混合物倒入用玻璃棒搅拌反应物，稍冷。将试管中的混合物倒入蒸发皿中，倾去上层的水，下层就是缩聚成线型结构蒸发皿中，倾去上层的水，下层就是缩聚成线型结构的热塑性酚醛树脂（米黄色中略带粉色）。它能的热塑性酚醛树脂（米黄色中略带粉色）。它能溶于溶于丙酮、乙醇丙酮、乙醇等溶剂中。等溶剂中。8、制备酚醛树脂、制备酚醛树脂(线型线型) p108实验实验5-1OHCH2 nOHH酚醛树脂酚醛树脂制取制取酚醛树脂酚醛树脂1、沸水浴加热沸水浴加热（不需温度计）（不需温度计）2、导管的作用：、导管的作用：导气、冷凝回流导气、冷凝回流3、用浓盐酸作、用浓盐酸作催化

44、剂催化剂4、实验完毕用、实验完毕用酒精洗涤酒精洗涤试管试管制备酚醛树脂的注意事项制备酚醛树脂的注意事项H+OHCH2 nOHH+(n-1)H2OOHCH2OHn+ HCHO OHOHCH2OHH+思考与交流1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管?2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?P42 科学探究科学探究9、溴乙烷消去反应产物的检验、溴乙烷消去反应产物的检验分离、提纯分离、提纯1 1、物理方法：根据不同物质的物理性质差异，、物理方法：根据不同物质的物理性质差异， 采用过滤、洗气、分液、采用过滤、洗气、分液、 萃取后分液、蒸馏等方法。萃取后分

45、液、蒸馏等方法。 2 2、化学方法：、化学方法： 一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。常见有机物的检验与鉴别常见有机物的检验与鉴别1 1、溴水、溴水（1 1）不褪色不褪色：烷烃、苯及苯的同系物、羧酸、酯：烷烃、苯及苯的同系物、羧酸、酯（2 2）褪色褪色：含碳碳双键、碳碳叁键和还原性物质：含碳碳双键、碳碳叁键和还原性物质 ( (醛）醛）（3 3）产生沉淀产生沉淀：苯酚：苯酚注意区分：注意区分： 溴水褪色溴水褪色：发生加成、取代、氧化还原反应：发生加成、取代、氧化还原反应 萃取萃取：C4C4烷烃、汽油、苯及苯的同系物、烷烃、汽油、苯及苯的同系物、 R-XR-

46、X、酯、酯（1 1）不褪色不褪色：烷烃、苯、羧酸、酯：烷烃、苯、羧酸、酯（2 2）褪色褪色：含碳碳双键、碳碳叁键、苯的同系物：含碳碳双键、碳碳叁键、苯的同系物 和还原性物质和还原性物质3 3、银氨溶液银氨溶液：CHO CHO （可能是（可能是醛类醛类或或甲酸甲酸、 甲酸某酯甲酸某酯或或甲酸盐甲酸盐、葡萄糖葡萄糖、麦芽糖麦芽糖）4 4、新制、新制氢氧化铜氢氧化铜悬浊液悬浊液 （1 1）H H+ + 不加热（不加热（中和中和形成形成蓝色溶液蓝色溶液） （2 2）CHO CHO 加热（加热（氧化氧化产生产生砖红色沉淀砖红色沉淀）5 5、三氯化铁三氯化铁溶液：酚溶液：酚-OH-OH（溶液显（溶液显紫色

47、紫色）2 2、酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液五有机化学特殊知识点总结五有机化学特殊知识点总结1需水浴加热的反应有：需水浴加热的反应有：（1）、银镜反应（）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（）苯的硝化（4）糖的水解）糖的水解（5）、酚醛树脂的制取（）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定）固体溶解度的测定 凡是在不高于凡是在不高于100的条件下反应，均可用水浴加热，的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，有利于反应的进行。其优点：温度变化平稳，有利于反应的进行。2需用温度计的实验有：需用温度计的实验有：（1）、实验室制乙烯（）、实验室制乙烯（170）

48、 （2）、蒸馏）、蒸馏 （3）、固体溶解度的测定）、固体溶解度的测定（4）、乙酸乙酯的水解（）、乙酸乙酯的水解（7080） （5）、中和热的测定）、中和热的测定（6）制硝基苯（）制硝基苯（5060）注意温度计水银球的位置。注意温度计水银球的位置。（a.在反应混合液中的在反应混合液中的 ， 测反应液的温度，如制乙烯，测反应液的温度，如制乙烯，b .在水浴中的，测反应条件温度，如制硝基苯在水浴中的，测反应条件温度，如制硝基苯,c.在蒸馏烧瓶的支管口附近的，测产物沸点，如石油分馏在蒸馏烧瓶的支管口附近的，测产物沸点，如石油分馏)3能与能与Na反应的有机物有：反应的有机物有： 醇、酚、羧酸等醇、酚、羧

49、酸等凡凡含羟基的化合物。含羟基的化合物。4能发生银镜反应的物质有：能发生银镜反应的物质有： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖凡含醛基的物质。凡含醛基的物质。5能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物苯的同系物（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质）含有羟基的化合物如醇和酚类物质（3）含有醛基的化合物）含有醛基的化合物（4）具有还原性的无机物（如）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）等）6能使溴

50、水褪色的物质有：能使溴水褪色的物质有：（1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）（2）苯酚等酚类物质（取代）苯酚等酚类物质（取代）（3）含醛基物质（氧化）（）含醛基物质（氧化）（4）碱性物质（如）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原）（氧化还原歧化反应）歧化反应）（5）较强的无机还原剂（如）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧等）（氧化）化）（6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层

51、呈橙红 色。）色。）7密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。四氯化碳等。8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。一氯烷烃。9能发生水解反应的物质有：能发生水解反应的物质有： 卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。10不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素维素11常温下为气体的有机物有：常温下为气体的有机物有： 分子中含有碳原子数小于或等于分子中含有碳原子数小

52、于或等于4的烃（新戊烷例外）、的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。一氯甲烷、甲醛。12浓硫酸、加热条件下发生的反应有：浓硫酸、加热条件下发生的反应有： 苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解化反应、纤维素的水解13能被氧化的物质有：能被氧化的物质有： 含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。）、苯的同系物、醇、醛、酚。 大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。14显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。

53、显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。15能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘 酒、三氯乙酸等。酒、三氯乙酸等。16既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等）能团的有机物（氨基酸、蛋白质等） 17能与能与NaOH溶液发生反应的有机物：溶液发生反应的有机物： （1）酚：（）酚：（2）羧酸：）羧酸： （3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去）

54、 （4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快） （5）蛋白质（水解）蛋白质（水解） 18、有明显颜色变化的有机反应：、有明显颜色变化的有机反应： 1）苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色；）苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色； 2 ）KMnO4酸性溶液的褪色；酸性溶液的褪色； 3）溴水的褪色；）溴水的褪色； 4）淀粉遇碘单质变蓝色。）淀粉遇碘单质变蓝色。 5）蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）结构结构性质性质条件条件审题审题挖掘明挖掘明暗条件暗条件找突找突破口破口综合综合分析分析推导推导结论结论RCHCH2卤代烃一元醇一元醛卤代烃一元醇一元

55、醛一元羧酸酯一元羧酸酯一元化合物的合成路线一元化合物的合成路线二元化合物的合成路线二元化合物的合成路线CH2CH2CH2XCH2X二元醇二元醛二元醇二元醛 二元羧酸二元羧酸 链酯、环酯、聚酯链酯、环酯、聚酯 芳香化合物的合成路线芳香化合物的合成路线ClOHCH3CH2ClCH2OHCHOCOOH芳香酯官能团的转化官能团的转化1官能团的引入官能团的引入(2)通过消去或氧化反应可消除通过消去或氧化反应可消除OH：如如CH3CH2OH消去生成消去生成CH2=CH2，CH3CH2OH氧化生成氧化生成CH3CHO。(3)通过加成或氧化反应可消除通过加成或氧化反应可消除CHO：如如CH3CHO氧化生成氧化生成CH3COOH，CH3CHO加加H2还原生成还原生成CH3CH2OH。5官能团的保护官能团的保护(1)为了防止为了防止OH被氧化可先将其酯化。被氧化可先将其酯化。(2)