药学《有机化学实验》教学大纲

1、药学有机化学实验教学大纲一、课程教学目标实验教学是培养学生实践能力和创新能力的重要手段，具有理论教学不可替代的重要作用。为从根本上改变实验教学依附于理论教学的传统观念，充分发挥实验教学在培养创新型人才的重要作用，加快实验教学改革，本课程从人才培养体系整体出发，建立以能力培养为主线, 分层次、多模块、相互衔接的科学系统的实验教学体系，在基本操作及基本技能实验、基本理论知识验证、巩固性实验和综合设计型实验的基础上，引入前沿、现代的实验教学内容和实验技术方法，增设研究创新性实验，实现基础与前沿、经典与现代的有机结合。加强综合性、设计性、创新性实验。推进学生自主学习、合作学习、研究性学习。基本型实验训

2、练学生进行有机化学实验的基本技能和巩固基础知识；验证在有机化学理论课中所学的理论，加深对有机化学理论、化合物性质及反应性能的理解；对于重要的基本操作单独安排训练，并在合成实验中加以运用和巩固，使学生达到正确和熟练的程度。     综合设计型实验是对学生的综合训练，除了巩固学生的基本操作技术和技能，要求培养学生正确选择有机反应，认真分析反应过程的现象和影响因素，熟练产物的分离提纯鉴定。通过这个教学环节，目的是为了让学生掌握化学研究的一般方法，提高分析问题和解决问题的能力，着重能力培养，养成良好的科学素质。研究创新实验除实验新技术，新方法和代表性药物合成外，主要根据教

3、师的科研课题、各类文献资料选定实验课题，供学生选择。要求学生根据题目要求自己查阅资料，确定实验方案，经与教师讨论后实施实验。提高学生独立开展科研工作的能力，培养综合素质和创新意识，提高创新能力。   要求学生进行实验前，认真预习，应对相关的有机化合物的性能有所了解，因而本课要求学生学会使用有关的手册、文献资料及信息网络查阅有机化合物的物理化学常数。实验课中仔细观察和正确记录，整理分析数据；课后按规范书写实验报告。安全、卫生、节约药品的教育和实施贯穿始终。教师对学生的预习、仪器装置、基本操作、产品质量和数量、安全卫生、科学态度、合作精神、实验报告等方面进行考察。二、实验教学内

4、容、要求和学时分配教学大纲一览表实验类型实验名称教学要点实验内容实验分配学时(共72学时）基本型实验实验一简单玻璃工操作 1.学会切割玻璃管，2.制作滴管、熔点管，拉毛细管等。 滴管熔点管弯管沸石基本操作型（必作）2 实验二重结晶操作和熔点的测定1.重结晶原理、溶剂的选择、单一溶剂的重结晶操作，2.常压及减压热过滤，3.毛细管法测熔点以水为溶剂对2g粗乙酰苯胺进行重结晶。用毛细管法分别测定所得的乙酰苯胺和两个未知样品的熔点课堂演示熔点仪的测定方法步骤。基本操作型（必作）2实验三常压蒸馏操作和沸点的测定和折光率的测定1.蒸馏原理、2.沸点概念、仪器装置、沸点测定的要领、温度计校正概念、3.液体折

5、光率的测定（阿贝折光仪的使用）实验室购进的粗乙醇30mL 经蒸馏提纯回收，通过测定折光率鉴定纯度基本操作型（必作）2实验四 萃取1.萃取的原理和应用2.分液漏斗的使用3.应用乙醚时的注意事项乙醚萃取乙酸水溶液基本操作型（必作）2实验五 薄层色谱和柱色谱 1.色谱原理和操作2.薄层板的制备1薄层板的制备用薄层色谱分离2. 偶氮苯和对二甲氨基偶氮苯3用柱色谱分离亚甲基蓝和荧光黄基本操作型实验（选作）3实验六 减压蒸馏和旋转蒸发 1.分液漏斗的使用和维护，2.减压蒸馏和旋转蒸发 原理、仪器装置和操作要点，3.干燥剂的分类和选用三组份混合物（30mL 甲苯、苯胺、苯甲酸混合物）的分离纯化，要求分别得到

6、三个纯净的化合物，物理常数合格，产率高基本操作型实验（选作）3 实验七 脂肪烃和卤烃的性质试验 1. 复习键的牢固性和链烃化学稳定性的关系。2. 复习键的特性和烯烃、炔烃化学活泼性的关系。3. 复习碳卤键的结构特点和它的特性。4. 比较第一、第二、第三卤烃性质上的差异，说明各种卤代短结构中卤素活性不同的原因。氧化反应溴加成卤烃与硝酸银的反应验证型实验（选作）3 实验八 醇类和酚类的性质试验比较醇类和酚类的性质醇类和酚类的鉴别醇的氧化酚的酸性酚与溴酚类与三氯化铁验证型实验（必作）3实验九 醛类和酮类的性质试验比较醛类和酮类的性质碘仿反应的应用与羰基试剂的反应与弱氧化剂的反应碘仿反应验证型实验（必

7、作）3 实验十 羧酸及其衍生物的性质试验 1.从羧基的结构特点理解羧酸的酸性及其衍生物的生成原理。2.从酰氯、酸酐、酯、酰胺结构的差别，进一步理解它们水解反应难易。3. 从羟肟酸和乙酰乙酸乙醋的互变异构现象进一步了解酮式和烯醇式互变异构的化合物的结构特点。氧化反应水解反应羟肟酸铁反应酮式和烯醇式互变验证型实验（必作）3 实验十一 胺类的性质试验比较脂胺和芳胺的的性质胺的碱性与亚硝酸的反应伯胺的异腈反应芳胺的特性验证型实验（选作）3 综合设计型实验实验十二乙酰苯胺的制备1.苯胺乙酰化的的原理和操作2.复习基本操作中固体有机化合物重结晶部分。3.说明本实验粗产物中可能存在的杂质以及去除的方4.分馏

8、的操作用乙酸和苯胺制备乙酰苯胺，并纯化综合型实验（必作）5实验十三乙酸乙酯的制备1. 复习酯化反应的历程2.说明影响酯化反应速率的因素。3. 学习干燥液体有机化合物的方法、干燥剂的种类及使用用乙酸与乙酯为原料,在硫酸催化下,加热制得乙酸乙酯综合型实验（必作）5实验十四环己烯的制备烯烃的一般制法和醇在酸性条件下脱水成烯的反应历程。2.了解盐析法的基本原理及应用。环己醇在硫酸催化下,加热制得综合型实验（必作）5实验十五呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备1. 复习元 -H 醒自身氧化还原反应的原理反应条件及应用。2.了解从反应产物中提取、分离有机醇和酸的一般操作呋喃甲醛在氢氧化钠的作用下发生康尼查罗反应制备呋

9、喃甲醇和呋喃甲酸综合型实验（必作）5实验十六亚苄基乙酰苯的制备及其与溴的反应1. 复习 ( 交叉 ) 醇醛缩合反应的原理、反应条件及应用。 2.了解投料方式对交叉醇醛缩合反应结果的影响。 3. 复习双键形成及其加成反应的立体化学1苯乙酮和苯甲醛在稀氢氧化钠作用下发生醇醛缩合反应制备亚苄基乙酰苯2亚苄基乙酰苯与溴的立体选择性加成综合型实验（必作）5实验十七 2-硝基-1,3-苯二酚的制备1. 复习苯环上进行亲电性取代反应的定位规律，熟记第一类定位基和第二类定位基及其致活和致钝强度的顺序。2. 复习磺化反应的可逆性及其在合成中的应用。3. 巩固机械搅拌、水蒸气蒸馆等基本操作。1,3-苯二酚经磺化占

10、位并硝化再脱磺酸基制备2-硝基-1,3-苯二酚设计型实验（必作）5实验十八 环己酮肟的贝克曼重排1. 复习贝克曼重排反应的机理。2. 复习进行减压蒸馏操作时的注意事项。用环己酮肟在硫酸存在下经贝克曼重排反应制备己内酰胺综合型实验（必作）5 实验十九甲基红的制备1. 复习重氮盐在有机合成中的应用。2. 了解重氮化反应中酸性和温度对反应的影响。3. 复习偶联反应及偶氮化合物的特点 , 并注意不同反应物对酸碱性的要求。邻氨基苯甲酸生成重氮盐，再与N,N- 二甲基苯胺偶联制备甲基红综合型实验（必作）5实验二十 2-甲基-2-己醇的合成1醇经溴化制备卤代烷，掌握卤代烷的制备方法，由正丁醇合成正溴丁烷SN

11、2 取代反应，气体的吸收装置，液体有机物的纯化（2）由正溴丁烷制格氏试剂溴化正丁基镁，掌握由卤代烷制备格氏试剂的方法。（3）由格氏试剂对羰基化合物的加成制备醇，掌握格氏试剂与羰基反应制备醇的方法，学习无水无氧操作。1以正丁醇、溴化钠、浓硫酸为原料进行合成卤代烷有害气体用碱液吸收2由溴化丁基镁对丙酮加成，水解，制备三级醇2-甲基-2-己醇设计型实验（选作）5 研究创新型实验实验二十一微波辐射合成肉桂酸（1）了解微波辐射条件下合成肉桂酸的原理和方法； （2）进一步掌握微波加热技术的原理和实验操作方法。微波作用下， 芳香醛和醋酸在碱催化作用下，生成，-不饱和芳香醛，催化剂通常是相应酸酐的羧酸钾或钠盐

12、，有时也可用碳酸钾或叔胺代替。 研究创新型实验（选作）8实验二十二 苯佐卡因的合成基团保护反应，有机氧化反应，水解反应，酯化反应，固体有机物的纯化候选方案：以对甲苯胺为原料，保护氨基，甲基氧化成羧基，水解脱保护基，多步反应合成目标产物。以学生自制的对氨基苯甲酸为原料，进行酯化反应，了解影响反应的主要因素通过重结晶提纯产物，进一步巩固固体有机物纯化的各种基本操作研究创新型实验（选作）8 实验二十三科研结合型实验教研组自定题目和要求1学生查阅相关文献，设计出较合理的合成路线，按照科研论文的形式写出设计报告，附参考文使同学们初步熟悉了如何检索和利用药学文献，了解了开展科研工作的的一般方法。研究创新型实验（选作）不限教材与参考书:1. 教材:有机化学实验与指导,重庆医科大学药学系药物化学教研室编.2. 有机化