【化学】4.2《糖类》(新人教版选修5)ppt课件

1、你知道生活中有哪些糖？你知道生活中有哪些糖？葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素 人们对糖类物质的认识从它燃烧总生成人们对糖类物质的认识从它燃烧总生成CO2和和H2O开始，故认为糖类物质的组成元开始，故认为糖类物质的组成元素是素是C、H、O；而且很多糖类物质中；而且很多糖类物质中H、O个数个数之比为之比为2 1, ,故把它们称为碳水化合物，故把它们称为碳水化合物，通式为通式为Cm(H2O)nCH2O 、C2H4O2 、C3H6O3没有甜味的也可能是糖。没有甜味的也可能是糖。糖类化合物不一定糖类化合物不一定符合此通式脱氧核糖脱氧核糖C C5 5H H1

2、010O O4 4有甜味的不一定是糖。有甜味的不一定是糖。例如：甘油例如：甘油例如：淀粉、纤维素例如：淀粉、纤维素强调：强调： 糖类糖类碳水化合物碳水化合物甜味物质甜味物质 糖类糖类 糖类可定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。糖类可定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。一、糖类一、糖类1 1、定义、定义2 2、分类、分类单糖单糖低聚糖低聚糖多糖多糖不能再发生水解的糖不能再发生水解的糖1mol糖水解后能产生糖水解后能产生210 mol单糖单糖1mol糖水解后能产生很多摩尔单糖糖水解后能产生很多摩尔单糖葡萄糖、果糖、葡萄糖、果糖、核糖等核糖等蔗糖、麦蔗糖、麦芽糖等；芽糖等；淀粉、纤淀

3、粉、纤维素等。维素等。3 3、糖的分类及相互转化、糖的分类及相互转化低聚糖单糖多糖水解水解缩合缩合水解水解缩聚缩聚水解水解缩聚缩聚（210）（ 10）：1 1、在一定条件下，、在一定条件下，1mol1mol葡萄糖与葡萄糖与1molH1molH2 2反应，还原成己六醇反应，还原成己六醇2 2、 葡萄糖能发生酯化反应生成五乙酸葡萄糖（提示：同一个葡萄糖能发生酯化反应生成五乙酸葡萄糖（提示：同一个C C原子上连接原子上连接2 2个羟基不个羟基不稳定）稳定）3 3、 葡萄糖分子被氧化，碳链并不断裂，而是生含葡萄糖分子被氧化，碳链并不断裂，而是生含6 6个个C C原子的葡萄糖酸原子的葡萄糖酸说明分子中有

4、双键，也说明是直链化合物说明分子中有双键，也说明是直链化合物说明葡萄糖分子中有说明葡萄糖分子中有5 5个个OHOH，且分别连在，且分别连在5 5个个C C原子上原子上说明葡萄糖分子中含有一个说明葡萄糖分子中含有一个CHOCHO科学推理科学推理: : OH H OH H OH OHCCCCCCH H OH H OH H OH H OH H O OHHCCCCCCH H OH H OH H分子式：分子式：C6H12O6分子式：分子式：C6H12O6互为互为同分同分异构异构体体葡萄糖是一种多羟基醛。葡萄糖是一种多羟基醛。醛基的性质：醛基的性质：a.银镜反应银镜反应CH2OH(CHOH)4CHO+2A

5、g(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag+3NH3+H2Ob.b.与新制与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2反应反应c.c.与与H H2 2加成加成 CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O氧化反应、还原反应氧化反应、还原反应催化剂催化剂CH2OH （CHOH）4CHO + H2加热加热CH2OH （CHOH）4 CH2OH 羟基的性质：羟基的性质：a.a.与活泼金属反应产生与活泼金属反应产生H H2 2b.b.与酸发生酯化反应与酸发生酯化反应思考：若思考：若1mol1mol葡萄糖完全酯化，需要乙酸多少摩尔？葡萄

6、糖完全酯化，需要乙酸多少摩尔？ 生理氧化反应生理氧化反应：C6H12O6（s）+6O2(g)6CO2（g）6H2O（l）+放热人体能量的主要来源人体能量的主要来源发酵生成酒精发酵生成酒精C6H12O6 2C2H5OH +2CO2酒化酶酒化酶5 5葡萄糖的制法葡萄糖的制法 6 6葡萄糖的用途葡萄糖的用途 了解：果糖也能被银了解：果糖也能被银氨溶液和新制的氢氧氨溶液和新制的氢氧化铜氧化，是还原性化铜氧化，是还原性糖。糖。在碱性条件下在碱性条件下, ,果糖分子中羰基受多个羟基的影响有很强的还原性果糖分子中羰基受多个羟基的影响有很强的还原性, ,所以果糖能被银所以果糖能被银氨溶液和新制氢氧化铜氧化。氨

7、溶液和新制氢氧化铜氧化。在酸性条件下，果糖不被溴水氧化，可用溴水区分葡萄糖和果糖。在酸性条件下，果糖不被溴水氧化，可用溴水区分葡萄糖和果糖。碳原子上连有四个不相同的原子或原子团碳原子上连有四个不相同的原子或原子团,这样的碳原子叫做这样的碳原子叫做“不对称碳原子不对称碳原子”，也叫做也叫做“手性碳原子手性碳原子”。科学视野科学视野例如：例如：乳酸分子乳酸分子CH3 C COOHHOH的中间碳原子就是手性碳原子。的中间碳原子就是手性碳原子。*它在空间的构型有两种它在空间的构型有两种：（呈镜像对称，但不能完全重叠。）：（呈镜像对称，但不能完全重叠。）手性分子两种构型生理活性的差别手性分子两种构型生理

8、活性的差别见教材见教材8181页页分析葡萄糖分子中存在的手性碳原子。分析葡萄糖分子中存在的手性碳原子。 OH H OH H OH OHCCCCCCH H OH H OH H1 1、存在和物理性质、存在和物理性质 存在于甘蔗（南方）和甜菜（北方）中。存在于甘蔗（南方）和甜菜（北方）中。平时食用的白糖、红糖都是蔗糖。平时食用的白糖、红糖都是蔗糖。蔗糖蔗糖: _色晶体色晶体,_溶于水，溶于水，_溶于乙醇，甜味溶于乙醇，甜味_果糖。果糖。 麦芽糖麦芽糖: _色晶体，色晶体，_溶于水溶于水,有甜味，甜度约为蔗糖的有甜味，甜度约为蔗糖的_ _。饴糖就是麦芽糖的。饴糖就是麦芽糖的粗制品。粗制品。主要存在于发

9、芽的谷粒和麦芽中。主要存在于发芽的谷粒和麦芽中。白白易易较难较难仅次于仅次于白白易易1/32 2、从结构上看，什么是蔗糖、从结构上看，什么是蔗糖? ?什么是麦芽糖？什么是麦芽糖？蔗糖是由一分子葡萄糖和一分子果糖脱水形成的二糖蔗糖是由一分子葡萄糖和一分子果糖脱水形成的二糖麦芽糖是由两分子葡萄糖脱水形成的二糖麦芽糖是由两分子葡萄糖脱水形成的二糖二者分子式均为二者分子式均为C12H22O11，同分异构体，同分异构体演示对比实验：演示对比实验：银氨溶液银氨溶液银氨溶液银氨溶液热水浴热水浴热水浴热水浴热水浴热水浴热水浴热水浴20%蔗蔗糖溶液糖溶液20%麦芽麦芽糖溶液糖溶液无还原性无还原性有还原性有还原性

10、蔗糖：蔗糖：麦芽糖：麦芽糖：化学性质：化学性质：3 3、蔗糖和麦芽糖的化学性质、蔗糖和麦芽糖的化学性质演示对比实验：演示对比实验：热水浴热水浴20%蔗蔗糖溶液糖溶液银氨溶液银氨溶液热水浴热水浴蔗糖蔗糖 +稀硫酸稀硫酸热水浴热水浴NaOH中和酸中和酸银氨溶液银氨溶液热水浴热水浴 C6H12O6 + C6H12O6 (葡萄糖葡萄糖) (果糖果糖)稀硫酸稀硫酸C12H22O11 + H2O(蔗糖蔗糖) 蔗糖与麦芽糖的比较：蔗糖与麦芽糖的比较：C12H22O11 + H2O 2 C6H12O6 (麦芽糖麦芽糖) (葡萄糖葡萄糖)酸或酶酸或酶【多糖（多糖（C6H10O5）n】（C6H10O5）n C6H

11、7O2 （OH ）3 n 但在淀粉和纤维素中，所包含的单糖单元数目不相同，因而但在淀粉和纤维素中，所包含的单糖单元数目不相同，因而n n值不同，所以二者值不同，所以二者不是同分异构体。不是同分异构体。1 1淀粉淀粉存在：存在于植物的种子和块根里。存在：存在于植物的种子和块根里。 结构：含有几百到几千个单糖单元（结构：含有几百到几千个单糖单元（C C6 6H H1010O O5 5）。每个结构单元式量：。每个结构单元式量：162162。相对分子质量从几。相对分子质量从几万到几十万；属于天然有机高分子化合物。万到几十万；属于天然有机高分子化合物。通常淀粉不显还原性通常淀粉不显还原性遇碘变蓝色遇碘变

12、蓝色 淀粉在催化剂（如酸）存在和加热下可以逐步水解，生成一系列比淀粉分子小的化合淀粉在催化剂（如酸）存在和加热下可以逐步水解，生成一系列比淀粉分子小的化合物，最终生成还原性单糖：葡萄糖。物，最终生成还原性单糖：葡萄糖。（C6H10O5)n + n H2O n C6H12O6 淀粉淀粉 葡萄糖葡萄糖酸或酶酸或酶思考思考1：如何设计实验判断淀粉的水解程度：如何设计实验判断淀粉的水解程度? (没有水解、部分水解、完全水解。没有水解、部分水解、完全水解。)NaOH溶液溶液淀粉液淀粉液硫酸硫酸水解液水解液碘水碘水溶液是否变蓝溶液是否变蓝 溶液呈碱性溶液呈碱性 是否是否有银镜有银镜 银氨溶银氨溶液水浴液水

13、浴 思考思考2：解释为什么在吃馒头或米饭时，：解释为什么在吃馒头或米饭时， 多加咀嚼就会感到有甜味？多加咀嚼就会感到有甜味？酒化酶酒化酶2 2、纤维素、纤维素物理性质物理性质 白色、无嗅、无味的具有纤维状结构的物质。一般不溶于水和有机溶剂，但白色、无嗅、无味的具有纤维状结构的物质。一般不溶于水和有机溶剂，但在一定条件下，某些酸、碱和盐的水溶液可使纤维素溶胀或溶解。在一定条件下，某些酸、碱和盐的水溶液可使纤维素溶胀或溶解。纤维素的化学性质纤维素的化学性质、分子中无、分子中无CHOCHO，本身不显还原性，本身不显还原性、可发生水解，但比淀粉水解困难，、可发生水解，但比淀粉水解困难，水解产物（葡萄糖）具有还原性。水解产物（葡萄糖）具有还原性。(C6H10O5)n+nH2O nC6H12O6 纤维素纤维素 葡萄糖葡萄糖浓硫酸或酶浓硫酸或酶、其单糖单元中含有、其单糖单元中含有OH，所以能与乙酸、硝酸等发生酯化反应。，所以能与乙