高中化学 第三章 第一节 醇酚(第2课时)课件 新人教版选修5.ppt_第1页
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文档简介

1、第三章 烃的含氧衍生物,第一节 醇 酚,第2课时,选修5 有机化学基础,2020/12/16,1,毒品中最常见的主要是麻醉药品类中的大麻类、鸦片类,大麻酚和鸦片主要成分吗啡的结构简式如下图,虎门销烟采用了什么手段,引入思考,酚,2020/12/16,2,教学目标,1.掌握酚的结构 2.掌握苯酚的化学性质 3.了解酚的分类和命名 4.了解酚类的一般通性用途,教学重点:苯酚的化学性质,教学难点:苯酚的显色反应,酚,2020/12/16,3,二、酚,1. 定义:羟基跟苯环直接相连的化合物,2. 结构,苯环和羟基会相互影响,将决定苯酚的化学性质,酚,2020/12/16,4,3.苯酚的物理性质,实验探

2、究】 (1)展示:苯酚 (2)将苯酚溶于冷水,然后给苯酚的水溶液微热。 (3)将苯酚溶于酒精中,酚,2020/12/16,5,3、苯酚的物理性质,颜色 气味 毒性 状态 密度 熔点/ 溶解性 (与水比,无色,特殊气味,固态,比水大,常温下在水中溶解度不大,易溶于乙醇等有机溶剂。65以上时,能与水混溶,43,有毒,与苯比较,比水小,结论,官能团-OH影响了苯酚的物理性质,如苯酚使用时不慎沾到皮肤上怎么办,如苯酚不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤,无色,特殊气味,有毒,酚,2020/12/16,6,3. 物理性质,无色晶体;具有特殊气味;常温下难溶于水,易溶于乙醇等有机溶剂。650C以上时,能与水混溶

3、 ;有毒,可用酒精洗涤,医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液,放置时间长的苯酚往往是粉红色,因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对-苯醌,小资料,酚,2020/12/16,7,怎样证明苯酚的酸性,思路探究,实验探究,联想:酸的一般通性,设计:酸的一般实验,1.与指示剂反应 2.与金属反应 3.与碱反应 4.与盐反应,1.苯酚与紫色石蕊反应 2.苯酚与钠反应 3.苯酚与氢氧化钠反应 4.苯酚与碳酸钠反应,酚,2020/12/16,8,实验探究,1.苯酚与紫 色石蕊反应,2.苯酚与 钠反应,3.苯酚与氢 氧化钠反应,4.苯酚与 碳酸钠反应,实验 项目,实验 操作,实验 现象,石蕊 不变

4、色,均有气体产生,苯酚溶液与钠的反应更剧烈,苯酚浊液变澄清,苯酚浊液变澄清,通过实验你能得出哪些结论,1、苯酚的水溶液呈弱酸性。但它不能使指示剂变色。 2、由于苯环的影响,使羟基变得比较活泼。强于水及醇,酚,2020/12/16,9,形成浑浊的液体,浑浊的液体变为澄清透明的液体,澄清透明的液体又变浑浊,实验33,酚,2020/12/16,10,4.化学性质,1)弱酸性,H2O,NaCl,苯酚钠易溶于水,酚,2020/12/16,11,试设计实验来比较苯酚和碳酸的酸性强弱,溶液出现浑浊,碳酸酸性强于苯酚,溶液变澄清,苯酚能和Na2CO3溶液反应,但无气体放出,实验探究,酚,2020/12/16,

5、12,4.苯酚的化学性质,1)弱酸性,H2O,NaCl,酸性:碳酸苯酚碳酸氢钠,石炭酸,NaHCO3,NaHCO3,苯酚酸性比H2CO3还弱,其水溶液不能使指示剂变色,酚,2020/12/16,13,试比较乙醇和苯酚,并完成下表,CH3CH2OH,OH,羟基与链烃基直接相连,羟基与苯环直接相连,比水缓和,比水剧烈,无,有,苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼,易电离出H,学与问1,酚,2020/12/16,14,练习:请根据酸性强弱判断以下情况,酸性强弱: HClCH3COOHH2CO3 HCO3- H2O CH3CH2OH,1、同浓度的苯酚钠与碳酸钠溶液的pH值的大小? 2、在苯酚钠溶液

6、滴加醋酸溶液,有何反应发生? 3、在苯酚钠溶液通入少量的CO2有何反应发生? 若通入足量的CO2呢,苯酚与碳酸钠溶液反应的产物是哪些物质呢,酚,2020/12/16,15,探究苯酚中羟基对苯环的影响,苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚,三溴苯酚是难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体,产生白色沉淀,振荡沉淀消失,最后得到白色沉淀,3Br2,3HBr,实验3-4,酚,2020/12/16,16,3、苯酚的化学性质,2)取代反应,3Br2,3HBr,常用于苯酚的定性检验和定量测定,酚,2020/12/16,17,浓溴水与苯酚在苯环上发生取代反应。这说明 羟基对苯环产生了影响,使取代更易进行。 溴取代苯环上

7、羟基的邻、对位。(与甲苯相似) 该反应很灵敏,可用于苯酚的定性检验 不能用该反应来分离苯和苯酚,酚,2020/12/16,18,试比较苯和苯酚的取代反应 ,并完成下表,液溴,浓溴水,需催化剂,不需催化剂,苯酚与溴的取代反应比苯易进行,酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼,一元取代,三元取代,学与问2,酚,2020/12/16,19,苯酚分子中苯环上连有一羟基,由于羟基对苯环的影响,使得苯酚分子中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼,因此苯酚比苯更易发生取代反应,乙醇分子中OH与乙基相连,OH上H原子比水分子中H原子还难电离,因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中的OH与苯环相连,受苯环影响,

8、OH上H原子易电离,使苯酚显示一定酸性。 由此可见:不同的烃基与羟基相连,可以影响物质的化学性质,酚,2020/12/16,20,探究苯酚与FeCl3的反应,苯酚遇FeCl3溶液变紫色,可以 据此鉴别苯酚,溶液变为紫色,实验探究,酚,2020/12/16,21,3)苯酚的显色反应,遇FeCl3溶液显紫色。这一反应可用于检验苯酚或Fe3+的存在,酚,2020/12/16,22,4)加成反应与H2加成,酚,2020/12/16,23,小结:苯酚的化学性质,3)显色反应,1)弱酸性,2)取代反应,苯酚遇Fe3+溶液变紫色,可以据此鉴别苯酚,4)氧化反应,无色晶体,对-苯醌(粉红色晶体,将苯酚加入酸性

9、KMnO4溶液中会有何现象,酸性KMnO4溶液会褪色,酚,2020/12/16,24,4、 苯酚的用途,苯酚是一种重要的化工原料,可用来制造酚醛塑料(俗称电木)、合成纤维(如锦纶)、医药、染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒。纯净的苯酚可配成洗剂和软膏,有杀菌和止痛效用。药皂中也掺入少量的苯酚,酚醛树脂的合成,酚,2020/12/16,25,酚,1、苯酚分子组成和结构,2、苯酚的物理性质,3、苯酚的化学性质,弱酸性,取代反应,显色反应,酚,氧化反应,4、苯酚的用途,酚,2020/12/16,26,如何鉴别苯酚,B 利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀,A利用与三价铁离子的显色反应,巩固练习,酚,2020/12/16,27,练一练,1、现有A.苯 B.甲苯 C.乙烯 D.乙醇 E.苯酚 a.常温下能与NaOH溶液反应的是( ) b.能与溴水反应的有( ) c.能与金属钠反应放出氢气的有(,E,C E,D E,酚,2020/12/16,28,2、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开:苯酚、乙醇、NaOH、KSCN,现象分别怎样,FeCl3溶液,紫色溶液,无明显现象,红褐色沉淀,血红色溶液,练一练,酚,2020/12/16,29,3、怎样分离苯酚和苯的混合物,练一练,苯酚和苯

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