第二章苯的同系物结构和化学性质_第1页
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1、苯的同系物,历史含义：具有香味的物质 现代含义：含苯环的有机化合物 现实意义：名称沿用,芳香烃：芳香族碳氢化合物, (即含苯环的烃) 又简称“芳烃”,一、芳香族化合物,芳香族化合物,芳香烃,苯及苯的同系物,苯乙烯,萘,二、苯的同系物,1.含义：苯的苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳烃。,甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 对二甲苯(C8H10) 六甲基苯(C12H18),(特点:只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃),2.通式：,CnH2n-6(n7),下列属于苯的同系物的是（ ）,练一练,D,苯的同系物的化学性质,1、苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似,（1）具有可燃性,（2）都能发

2、生苯环上取代反应,（3）能发生加成反应,例如：甲苯能发生硝化反应,2、苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同,（1）侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代,+ HNO3,2，4，6-三硝基甲苯,简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT）,是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药,-CH3对苯环的影响使邻对位活化，取代反应比苯更易进行。,演示实验 把苯和甲苯各2mL分别注入2支试管，各加入高锰酸钾酸性溶液3滴，用力振荡，观察溶液的颜色变化。,现象：在苯中KMnO4酸性溶液未褪色，在甲苯中 KMnO4酸性溶液褪色了。,实验结论：,苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化,甲苯

3、被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应可简单表示为：,（苯甲酸）,这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化，说明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。这活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。,苯的同系物的氧化反应,反应机理：,烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子,R-：烷基或H。,无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。,苯环对烃基的影响，使烃基被氧化为-COOH。,注意：,启示： 在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互影响。是苯环上邻对位的氢原子更易被取代，而烃基则易被氧化。,思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？,可使酸性高锰酸钾溶液褪色的为苯的同系物,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的为苯。,(1)光照条件下，侧链发生取代；,(2)催化条件下，苯环发生取代；,(3)特定条件下，苯环发生加成。,甲基使苯环的邻对位活化，产物以邻对位一取代为主,Fe,Fe,苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。,稠环芳香烃由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原子的芳香烃,萘,蒽,无色片状晶体，有特殊气味，易升华,无色晶体，易升华,2、苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同,（1）侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代,（2）苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化,归纳总结,1、苯的同

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