高二化学芳香烃9

第二节 芳香烃,苯的物理性质,颜 色:无色 状 态:液体密 度:密度小于水 气 味:特殊气味毒 性： 有毒溶解性:不溶于水，易溶于有机溶剂,复习,苯的结构,1. 六个碳原子、六个氢原子均在同一平面。2. 各个键角都是120度3. 碳碳单键键长：154pm 苯的碳碳键长140pm 碳碳双键键长：133pm,结论：苯具有平面正六边形结构。苯环上不是由碳碳单键和双键交替的，苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键。,键、键 和大键,“肩并肩”重叠键,“头碰头”重叠键,苯分子中的大键,探究苯的化学性质,1、难氧化 苯不能使 溶液退色,2、能加成与氢气加成生成环已烷、不与 反应,3、易取代 （1） （2）,（3） 磺化,溴水,酸化高锰酸钾,卤代,硝化,苯与溴水混合,苯的化学性质-卤代反应实验,7、有人对本实验进行了改进（左：原图，右：改 进图），请指出改进的地方及 这样改进的好处,？,讨论,性质,卤化完,1、竖直长导管的作用-被冷凝的物质是-，冷凝剂是-,2、将右端的导气管的末端插入液面下 会造成的后果是-，导管口附近出现的白雾是-。,3、反应后烧瓶里可能含有-等物质。 将杂质除去得到较纯净的溴苯方法-。,？,导气与冷凝,苯和溴,空气,液体倒吸入进烧瓶,氢溴酸的小液滴,溴苯、苯、溴、溴化铁、溴化氢,水洗、分液、碱洗、再分液,硝化反应,性质,1、配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合液操作的注意事项是-。2、该反应温度若超过60度时，可能造成的影响-,硝化反应实验练习,？,先加浓硝酸，再慢慢滴加浓硫酸，振荡摇匀。,硝酸分解、苯与硝酸挥发、 多硝基苯的生成,3、慢慢滴入苯并不断摇动，这样操作的原故 -。4、为使反应充分进行，将反应液在5060度的水浴中加热10min ，采取水浴加热的优点-。 温 度计放置的位置-。5、浓硫酸的作用-，长导管的作用-。,受热均匀，易控制温度,温度计的水银球插入水浴锅内,催化剂脱水剂,冷凝回流,？,硝化反应是放热反应，为防局部过热对实验不利。,下列事实可以说明“苯分子结构中不存在碳碳单键和双键交替结构”的是-A、苯不能使溴水和酸化高锰酸钾溶液褪色。B、苯在一定条件下既能发生取代反应又能发生加成反应。C、邻二甲苯只有一种结构。D、苯环上碳碳键的键长相等。,B,（1）,性质,加成反应,注意：苯比烯、炔烃难进行加成反应，不能与溴水反应但能萃取溴而使其褪色。在一定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷,请你写出苯与l2 加成 反应的方程式,二、苯的同系物,1、概念：苯的同系物必含有苯环，在组成上比苯多一个或若干个CH2原子团。通式：CnH2n-6(n6)因此，苯的同系物只有苯环上的取代基是烷基时，才属于苯的同系物。同分异构体的书写：,用式量是43的烃基取代甲苯苯环上的一个氢原子，能得到的有机物种数为（ ） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种,2、苯的同系物的化学性质,卤代反应,硝化反应,淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸,CH3对苯环的影响使取代反应更易进行,产物以邻、对位取代为主,Fe,Fe,浓硫酸,（1）取代反应,2、加成反应,3、氧化反应,Ni,可燃性,可使酸性高锰酸钾褪色,KMnO4（H+）,思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？,小结： 在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互影响。是苯环上的氢原子更易被取代，而烃基则易被氧化。,苯的同系物的性质： 可以使酸性高锰酸钾褪色，但不能使溴水褪色,练：,二甲苯苯环上的一溴化物共有6种，可用还原的方法制得3种二甲苯，它们的熔点分别列于下表：由此推断熔点为234的分子结构简式为_，熔点为-54的分子结构简式为_。,2、已知分子式为C12H12的物质A结构简式为 A环上的二溴代物有9种同分异构物，由此推断A环上的四溴代物的异构体的数目有( ) A、9种 B、10种 C、11种 D、2种,3、直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示，现有一系列芳香烃，按下列特点排列： ， ， ， 若用通式表示这一系列化合物，其通式应为：A、CnH2n-6 B、C6n+4H2n+6 C、C4n+6H2n+6 D、C2n+4H6n+6,三、芳香烃的来源及其应用,自从1845年人们从煤焦油内发现苯及其他芳香烃后，很长时间里煤是一切芳香烃的主要来源。但是，从一吨煤中，仅可以取得1kg苯和2.5g其他芳香烃。由于芳香烃的需要在不断增长，仅从煤中提炼芳香烃远不能满足化学工业生产的需要。自20世纪40年代以来