高中化学 第1章第二节 有机化合物的结构特点同步导学课件 新人教版选修5.ppt

第二节有机化合物的结构特点 根据美国 化学文摘 编辑部的统计 已知的有机化合物的数目在1880年约为12000种 1910年约15000种 1940年约为500000种 1961年约为1750000种 1990年已超过1000万种 据报道 每年新合成的有机化合物的数量达30余万种 其中90 以上是有机化合物 2004年 达到3500万种以上 你知道有机化合物种类如此繁多的主要原因吗 1 认识有机化合物的成键特点 2 了解有机化合物的同分异构现象 3 掌握同分异构体的书写方法 1 碳原子的结构及成键特点 碳原子的成键特点 决定了含有原子种类相同 每种原子数目也相同的分子 其原子可能具有多种不同的结合方式 从而形成具有不同结构的分子 2 甲烷的分子结构 1 甲烷分子结构的表示方法 ch4 2 甲烷分子的空间构型以为中心 4个氢原子位于四个顶点的立体结构 在ch4分子中4个c h键完全等同 碳原子 正四面体 有机物分子结构的表示方法 1 下列化学式对应的结构式从成键情况看不合理的是 解析 n原子最外层有5个电子 可以形成3个共价键 a项正确 se和o s都属于 a族元素 最外层都有6个电子 所以硒原子和硫原子可以形成2个共价键 b项和c项正确 si和c都属于 a族元素 最外层都有4个电子 所以硅原子可以形成四个共价键 d项有机物中si和c之间形成的应该是双键 答案 d 1 同分异构现象和同分异构体 1 同分异构现象化合物具有相同的 但不同 因而产生上的差异的现象 2 同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体 如 分子式 结构 性质 2 同分异构体的类型 碳骨架 官能团位置 官能团种类 ch3 ch ch ch3 ch3 o ch3 同分异构体的书写及数目判断1 同分异构体的书写方法 1 降碳对称法 适用于碳链异构 可总结为四句话 主链由长到短 支链由整到散 位置由心到边 排布对邻间 下面以c7h16为例 写出它的同分异构体 将分子写成直链形式 ch3ch2ch2ch2ch2ch2ch3 从直链上去掉一个 ch3 依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳原子上 甲基可连在2 3号碳上 根据碳链中心对称 将 ch3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复 再从主链上去掉一个碳 可形成一个 ch2ch3或两个 ch3 即主链变为 当取代基为 ch2ch3时 由对称关系只能接在3号碳上 当取代基为两个甲基时 在主链上先定一个甲基 按照位置由近至远的顺序依次移动另外一个甲基 注意不要重复 即两个甲基可分别连接的碳原子号码是 2和2 2和3 2和4 3和3 2 取代法 适用于醇 卤代烃异构 先碳链异构 后位置异构 如书写分子式为c5h12o的醇的同分异构体 如图 图中数字即为 oh接入后的位置 即这样的醇合计为8种 3 插入法 适用于烯烃 炔烃 酯等 先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架 再将官能团插入碳链中 如书写分子式为c4h8的烯烃的同分异构体 插入双键 双键可分别在 号位置 2 同分异构体数目的判断方法 1 基元法如丁基有4种同分异构体 则丁醇有4种同分异构体 2 替代法如二氯苯 c6h4cl2 有3种同分异构体 四氯苯也有3种同分异构体 将h替代cl 3 对称法 又称等效氢法 等效氢法的判断可按下列三点进行 同一甲基上的氢原子是等效的 同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的 处于对称位置上的氢原子是等效的 4 定一移二法对于二元取代物的同分异构体的判定 可固定一个取代基位置 再移动另一取代基 以确定同分异构体数目 2 下列物质中 互为同分异构体的是 双选 解析 本题考查同分异构体的概念 c d两项中结构式不同 但分子式相同 故互为同分异构体 答案 cd 3 甲烷分子中的四个氢原子都可以被取代 若甲烷分子中的四个氢原子都被苯基取代 则可得到的分子如下图 对该分子的描述 不正确的是 a 分子式为c25h20b 所有碳原子都在同一平面上c 此分子的一卤代物只有三种d 此物质属芳香烃类物质 解析 虽然苯环上的原子共平面 但中心为一个碳原子 它连接的四个苯环上的碳原子处在正四面体的四个顶点上 故所有碳原子不可能共平面 答案 b 2009年 化学教育 期刊封面刊载如图所示的有机物m 只含c h o 的球棍模型图 不同大小 颜色的小球代表不同的原子 小球之间的 棍 表示共价键 既可以表示三键 也可以表示双键 还可以表示单键 下列有关m的推断正确的是 a m的分子式为c12h12o2b m与足量氢气在一定条件下反应的产物的环上一氯代物有7种c m能发生中和反应 取代反应d 一个m分子最多有11个原子共面思路指引 解答此题需注意以下两点 1 碳四键 氧两键 氢一键 2 苯中所有原子共面 题目已限制m含碳 氢 氧三种元素 碳 氢 氧原子最外层电子数分别为4 1 6 每个原子形成共价键数目依次为4 1 2 由原子最外层电子数与形成共价键数目关系知 小黑球代表氢原子 白球代表氧原子 大黑球代表碳原子 a项 分种类数清m分子中原子个数知 一个m分子含有12个碳原子 2个氧原子 10个氢原子 m分子式为c12h10o2 a项错误 b项 m与足量氢气加成生成n 如下所示 m的苯环上有7种氢原子 而n的环上有10种氢原子 所以 n分子的环上能形成10种一氯代物 b项错误 c项 m属于芳香酸 分子含有苯环 羧基 具有羧酸的性质 它能发生中和反应 酯化反应 苯环上的氢能与溴 浓硝酸等在一定条件下发生取代反应 酯化反应属于取代反应 c项正确 d项 苯环上所有原子共面 则两个苯环连接形成的萘环上所有原子共面 即m分子中至少有18个原子共面 cooh中原子可能共面 故最多有22个原子共面 d项错误 答案 c 键线式在表示有机物结构时的应用键线式也称骨架式 拓扑式 拆线简式 是在平面中表示分子结构的最常用的方法 尤其在表示有机化合物的结构时常用 用键线式表示的结构简明易懂 并且容易书写 1 画出分子骨架 画出除碳氢键外的所有化学键 通常所有的氢原子及碳氢键均省略不画 碳原子用相邻的线的交点表示 一般情况下不用注明 单键用线段表示 双键和三键分别用平行的两条 三条线表示 氢原子数可根据碳为四价的原则而相应地在碳上补充 例如 碳与两个基团相连时 补充两个氢 与三个基团相连时 补充一个氢等 2 环形结构用相应边数的多边形来表示 官能团需要标明 标明时可以缩写 如 cn 也可以不缩写 cn 3 杂原子 非碳 氢原子 不得省略 并且其上连有的氢也一般不省略 答案 c14h16o3碳碳双键 酮 羰基 酯基 2011 上海师大附中模拟 下列是八种环状的烃类物质 1 互为同系物的有 和 填名称 互为同分异构体的有 和 和 填写名称 可以不填满 也可以再补充 2 正四面体烷的二氯取代产物有 种 立方烷的二氯取代产物有 种 金刚烷的一氯取代产物有 种 1 根据同系物和同分异构体的概念即可作出判断 同系物 结构相似 分子组成上相差一个或若干个ch2原子团的化合物 因此判断出环己烷与环辛烷 均为环烷烃 互为同系物 同分异构体 分子式相同 结构不同的化合物 因此苯与棱晶烷 分子式均为c6h6 环辛四烯与立方烷 分子式均为c8h8 互为同分异构体 答案 1 环己烷环辛烷苯梭晶烷环辛四烯立方烷 2 132 1 混淆概念导致判断错误 互为同系物的有机物要求结构相似 即属于同类物质 组成上相差一个或若干个ch2原子团 而互为同分异构体的物质要求分子式相同 结构不同 2 书写同分异构体应注意以下两点 有序性 即从某一种形式开始排列 依次进行 防止遗漏 等效性 即位置相同的碳原子上的氢被取代时得到相同的物质 解析 解答本题可用替代法 二英的分子式为c12h8o2 其二氯代物有10种 将氯原子代替氢原子 氢原子代替氯原子 可知c12h2cl6o2也有10种同分异构体 答案 c 3 分子里碳原子数不超过10的所有烷烃中 一卤代物只有一种的烷烃共有 a 2种b 3种c 4种d 5种 答案 c 1 下列五种物质 co2 chcl3 甲烷 ccl4 p4 其结构具有正四面体构型的是 a b c d 解析 甲烷和ccl4都是以碳原子为中心的正四面体构型 p4也是正四面体 co2为直线结构 chcl3中由于四个原子分布不均匀 虽是四面体结构 但不是正四面体结构 答案 b 2 主链含有5个碳原子 有甲基 乙基2个支链的烷烃有 a 2种b 3种c 4种d 5种解析 先固定甲基 答案 a 3 已知丙烷的二氯代物有4种同分异构体 则六氯代物异构体数目为 a 2种b 3种c 4种d 5种 解析 答案 c 解析 金刚烷的分子式为c10h16 a的分子式为c10h8 b为c10h14 c为c10h16 d为c10h18 答案 c 5 有下列五组物质 o2和o3 1737cl和1735cl ch3ch2ch2ch3与ch3chch3ch3 c2h6与c7h16 1 组两种物质互为同位素 2 组两种