高考化学一轮复习 第十二章 有机化学基础 专题课时5 有机合成与推断课件 鲁科版.ppt

专题课时5有机合成与推断 有机框图推断与有机合成题是高考必考试题 也是高考试题中最具有选拔性功能的题目之一 考查的知识点包括有机物分子式的确定 结构简式的书写 官能团种类 反应类型的判断 反应化学方程式的书写 同分异构体问题的分析等 大多以框图转化关系形式呈现 能够很好地考查学生综合分析问题和解决问题的能力 获取信息 整合信息和对知识的迁移应用能力 在复习备考中应予以重视 题型说明 微题型一有机合成路线分析 示例1 2015 课标全国 38 a c2h2 是基本有机化工原料 由a制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线 部分反应条件略去 如下所示 题型示例 回答下列问题 1 a的名称是 b含有的官能团是 2 的反应类型是 的反应类型是 3 c和d的结构简式分别为 4 异戊二烯分子中最多有 个原子共平面 顺式聚异戊二烯的结构简式为 5 写出与a具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体 填结构简式 6 参照异戊二烯的上述合成路线 设计一条由a和乙醛为起始原料制备1 3 丁二烯的合成路线 3 官能团的保护有机合成中常见官能团的保护 1 酚羟基的保护 因酚羟基易被氧化 所以在氧化其他基团前可以先使其与naoh反应 把 oh变为 ona将其保护起来 待氧化后再酸化将其转变为 oh 2 碳碳双键的保护 碳碳双键也容易被氧化 在氧化其他基团前可以利用其与hcl等的加成反应将其保护起来 待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键 3 氨基 nh2 的保护 如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把 ch3氧化成 cooh之后 再把 no2还原为 nh2 防止当kmno4氧化 ch3时 nh2 具有还原性 也被氧化 2 链减短的反应 1 烷烃的裂化反应 2 酯类 糖类 蛋白质等的水解反应 3 利用题目信息所给反应 如烯烃 炔烃的氧化反应 羧酸及其盐的脱羧反应 题型精练 回答下列问题 1 c的结构简式为 e的结构简式为 2 的反应类型为 的反应类型为 3 化合物a可由环戊烷经三步反应合成 反应1的试剂与条件为 反应2的化学方程式为 反应3可用的试剂为 4 在i的合成路线中 互为同分异构体的化合物是 填化合物代号 5 i与碱石灰共热可转化为立方烷 立方烷的核磁共振氢谱中有 个峰 6 立方烷经硝化可得到六硝基立方烷 其可能的结构有 种 2 2015 江苏化学 17 化合物f是一种抗心肌缺血药物的中间体 可以通过以下方法合成 1 化合物a中的含氧官能团为 和 填官能团名称 2 化合物b的结构简式为 由c d的反应类型是 3 写出同时满足下列条件的e的一种同分异构体的结构简式 分子中含有2个苯环 分子中含有3种不同化学环境的氢 题型模板 1 解题思路 2 有机合成的原则 1 起始原料要廉价 易得 低毒性 低污染 2 应尽量选择步骤最少的合成路线 3 原子经济性高 具有较高的产率 4 有机合成反应要操作简单 条件温和 能耗低 易于实现 5 要按一定的反应顺序和规律引入官能团 不能臆造不存在的反应 微题型二有机推断题策略 示例2 2015 浙江理综 26 化合物x是一种香料 可采用乙烯与甲苯为主要原料 按下列路线合成 题型示例 请回答 1 e中官能团的名称是 2 b d f的化学方程式 3 x的结构简式 4 对于化合物x 下列说法正确的是 a 能发生水解反应b 不与浓硝酸发生取代反应c 能使br2 ccl4溶液褪色d 能发生银镜反应 5 下列化合物中属于f的同分异构体的是 知识支持 1 根据反应中的特殊条件进行推断 1 naoh的水溶液 卤代烃 酯类的水解反应 2 naoh的醇溶液 加热 卤代烃的消去反应 3 浓h2so4 加热 醇消去 酯化 苯环的硝化等反应 4 溴水或溴的ccl4溶液 烯烃 炔烃的加成反应 酚的取代反应 5 o2 cu 加热 醇的催化氧化反应 6 新制的cu oh 2悬浊液 加热 或银氨溶液 水浴加热 醛氧化成羧酸的反应 7 稀h2so4 酯的水解等反应 8 h2 催化剂 烯烃 炔烃的加成 芳香烃的加成 醛还原成醇的反应 9 光照 烷基上的氢原子被卤素原子取代 10 fe或fex3 x为卤素原子 苯环上的氢原子被卤素原子取代 2 根据特征现象进行推断 1 使溴水褪色 则表示物质中可能含有碳碳双键 碳碳叁键 酚羟基 产生白色沉淀 等 2 使酸性kmno4溶液退色 则表示该物质中可能含有碳碳双键 碳碳叁键或苯的同系物等 3 遇fecl3溶液显紫色 说明该物质中含有酚羟基 4 与新制的cu oh 2悬浊液在加热沸腾时有砖红色沉淀生成 或能与银氨溶液在水溶加热时发生银镜反应 说明该物质中含有 cho 5 与金属钠反应有h2产生 表示物质中可能有 oh或 cooh 6 与na2co3或nahco3溶液反应有气体放出 表示物质中含有 cooh 7 遇浓硝酸变黄 则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质 8 遇i2变蓝 则说明该物质为淀粉 5 某有机物与醋酸反应 相对分子质量增加42 则含有1个 oh 增加84 则含有2个 oh 6 由 cho转变为 cooh 相对分子质量增加16 若增加32 则含2个 cho 7 当醇被氧化成醛或酮后 相对分子质量减小2 则含有1个 oh 若相对分子质量减小4 则含有2个 oh 题型精练 1 2014 天津理综 8 从薄荷油中得到一种烃a c10h16 叫 非兰烃 与a相关反应如下 1 h的分子式为 2 b所含官能团的名称为 3 含两个 cooch3基团的c的同分异构体共有 种 不考虑手性异构 其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体结构简式为 4 b d d e的反应类型分别为 5 g为含六元环的化合物 写出其结构简式 6 f在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂 该树脂名称为 7 写出e f的化学反应方程式 8 a的结构简式为 a与等物质的量的br2进行加成反应的产物共有 种 不考虑立体异构 2 2015 四川理综 10 化合物f 异戊巴比妥 是临床常用的镇静催眠药物 其合成路线如下 部分反应条件和试剂略 已知 请回答下列问题 1 试剂 的化学名称是 化合物b的官能团名称是 第 步的化学反应类型是 2 第