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专题十三常见有机物及其应用 1 了解有机化合物中碳的成键特征 了解有机化合物的同分异构现象 2 了解甲烷 乙烯 苯等有机化合物的主要性质 3 了解乙烯 氯乙烯 苯的衍生物等在化工生产中的重要作用 4 了解乙醇 乙酸的组成和主要性质及重要应用 5 了解上述有机化合物发生反应的类型 6 了解糖类 油脂 蛋白质的组成和主要性质及重要应用 7 了解常见高分子材料的合成反应及重要应用 8 以上各部分知识的综合应用 考纲要求 考点一有机物的结构与同分异构现象 栏目索引 考点二 三位一体 突破有机反应类型 考点三有机物的性质及应用 知识精讲 考点一有机物的结构与同分异构现象 近几年高考中频频涉及有机物分子的结构 碳原子的成键特征及同分异构体数目的判断 题目难度一般较小 复习时要注意以下几点 1 教材中典型有机物的分子结构特征 识记典型有机物的球棍模型 比例模型 会 分拆 比对结构模板 合成 确定共线 共面原子数目 1 明确三类结构模板 2 对照模板定共线 共面原子数目需要结合相关的几何知识进行分析 如不共线的任意三点可确定一个平面 一条直线与某平面有两个交点时 则这条直线上的所有点都在该相应的平面内 同时要注意问题中的限定性词语 如最多 至少 2 学会用等效氢法判断一元取代物的种类有机物分子中 位置等同的氢原子叫等效氢 有多少种等效氢 其一元取代物就有多少种 等效氢的判断方法 1 同一个碳原子上的氢原子是等效的 如分子中 ch3上的3个氢原子 2 同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的 如分子中 在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴 故该分子有两类等效氢 3 注意简单有机物的二元取代物 1 ch3ch2ch3的二氯代物有 四种 题组集训 题组一选主体 细审题 突破有机物结构的判断 1 下列关于的说法正确的是 a 所有原子都在同一平面上b 最多只能有9个碳原子在同一平面上c 有7个碳原子可能在同一直线上d 最多有5个碳原子在同一直线上 解析此有机物的空间结构以苯的结构为中心 首先联想苯分子是6个碳原子与6个氢原子在同一平面上 一条直线上有两个碳原子和两个氢原子 其次根据乙烯的平面结构与甲烷的正四面体结构 最后根据共价单键可以旋转 乙烯平面可以与苯平面重合 从而推出最多有11个碳原子在同一平面上 最多有5个碳原子在同一直线上 答案d 2 下列有机物中 所有原子不可能处于同一平面的是 b ch2 ch cnc ch2 ch ch ch2 解析d中有 ch3 不可能所有原子共平面 选d 答案d 方法技巧 1 选准主体通常运用的基本结构类型包括 甲烷 乙烯 乙炔 苯 凡是出现碳碳双键结构形式的原子共平面问题 通常都以乙烯的分子结构作为主体 凡是出现碳碳三键结构形式的原子共直线问题 通常都以乙炔的分子结构作为主体 若分子结构中既未出现碳碳双键 又未出现碳碳三键 而只出现苯环和烷基 当烷基中所含的碳原子数大于1时 以甲烷的分子结构作为主体 当苯环上只有甲基时 则以苯环的分子结构作为主体 在审题时需注意题干说的是碳原子还是所有原子 包括氢原子等 2 注意审题看准关键词 可能 一定 最多 最少 共面 共线 等 以免出错 题组二判类型 找关联 巧判同分异构体 一 同分异构体的简单判断3 正误判断 正确的划 错误的划 1 丁烷有3种同分异构体 2015 福建理综 7c 2 己烷共有4种同分异构体 它们的熔点 沸点各不相同 2015 浙江理综 10a 3 和不是同分异构体 2014 天津理综 4a 4 乙醇与乙醛互为同分异构体 2014 福建理综 7c 5 与互为同分异构体 2014 山东理综 11d 6 做衣服的棉和麻均与淀粉互为同分异构体 2014 广东理综 7b 二 全国卷 三年试题汇编4 2015 全国卷 11 分子式为c5h10o2并能与饱和nahco3溶液反应放出气体的有机物有 不含立体异构 a 3种b 4种c 5种d 6种解析由该有机物的分子式及其能与饱和nahco3溶液反应放出气体这一性质可知 该有机物属于饱和一元羧酸 其分子组成可表示为c4h9 cooh 丁基 c4h9 有4种结构 所以该有机物有4种同分异构体 b项正确 b 5 2014 新课标全国卷 7 下列化合物中同分异构体数目最少的是 a 戊烷b 戊醇c 戊烯d 乙酸乙酯解析a项 戊烷有3种同分异构体 ch3ch2ch2ch2ch3 ch3 2chch2ch3和 ch3 4c b项 戊醇可看作c5h11 oh 而戊基 c5h11 有8种结构 则戊醇也有8种结构 属于醚的还有6种 c项 戊烯的分子式为c5h10 属于烯烃类的同分异构体有5种 ch2 chch2ch2ch3 ch3ch chch2ch3 ch2 c ch3 ch2ch3 ch2 chch ch3 2 属于环烷烃的同分异构体有5种 d项 乙酸乙酯的分子式为c4h8o2 其同分异构体有6种 hcooch2ch2ch3 hcooch ch3 2 ch3cooch2ch3 ch3ch2cooch3 ch3ch2ch2cooh ch3 2chcooh 答案a 6 2014 新课标全国卷 8 四联苯的一氯代物有 a 3种b 4种c 5种d 6种解析推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称轴 四联苯是具有两条对称轴的物质 即 在其中的一部分上有几种不同的氢原子 包括对称轴上的氢原子 就有几种一氯代物 四联苯有5种不同的氢原子 故有5种一氯代物 c 7 2013 新课标全国卷 12 分子式为c5h10o2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇 若不考虑立体异构 这些醇和酸重新组合可形成的酯共有 a 15种b 28种c 32种d 40种解析从有机化学反应判断酸 醇种类 结合数学思维解决问题 由分子式c5h10o2分析酯类 hcoo 类酯 醇为4个c原子的醇 同分异构体有4种 ch3coo 类酯 醇为3个c原子的醇 同分异构体有2种 ch3ch2coo 类酯 醇为乙醇 ch3ch2ch2coo 类酯 其中丙基ch3ch2ch2 有正丙基和异丙基 2种 醇为甲醇 故羧酸有5种 醇有8种 从5种羧酸中任取一种 8种醇中任取一种反应生成酯 共有5 8 40种 答案d 方法技巧 1 由烃基突破卤代烃 醇 醛 羧酸的同分异构体 1 c3h7有2种 则相应的卤代烃 醇各有两种 醛 羧酸各有一种 2 c4h9有4种 则相应的卤代烃 醇各有4种 醛 羧酸各有2种 3 c5h11有8种 则相应的卤代烃 醇各有8种 醛 羧酸各有4种 注意判断醛或羧酸的同分异构体 直接把端基上碳原子变成醛基或羧基即可 2 了解同分异构体的种类 1 碳链异构 如正丁烷和异丁烷 2 位置异构 如1 丙醇和2 丙醇 3 官能团异构 如 醇和醚 羧酸和酯 3 同分异构体的书写规律具有官能团的有机物 一般书写顺序为官能团类别异构 碳链异构 官能团位置异构 一一考虑 避免重写和漏写 加成反应 取代反应 消去反应 聚合反应是四大有机反应类型 也是高考有机试题必考的反应类型 从考查角度上看 选择题中 通常是判断指定物质能否发生相应类型的反应或判断反应类型是否正确 在非选择题中 通常是分析某一变化的反应类型或写出对应变化的化学方程式 复习时要注意 知识精讲 考点二 三位一体 突破有机反应类型 1 吃透概念类型 吃透各类有机反应类型的实质 依据官能团推测各种反应类型 2 牢记条件推测类型 不同条件下 相同试剂间发生反应的类型可能不同 应熟记各类反应的反应条件 并在实战中得到巩固提高 做到试剂 条件 反应类型 三位一体 官能团 条件 反应类型 三对应 注意 属于选修部分内容 题组集训 题组一有机反应类型的判断 1 正误判断 正确的划 错误的划 1 食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应 2015 广东理综 7b 2 油脂的皂化反应属于加成反应 2015 福建理综 7d 3 在一定条件下 苯与液溴 硝酸 硫酸作用生成溴苯 硝基苯 苯磺酸的反应都属于取代反应 2015 浙江理综 10b 4 ch3ch3 cl2ch3ch2cl hcl与ch2 ch2 hcl ch3ch2cl均为取代反应 2014 山东理综 7a 5 由油脂得到甘油与由淀粉得到葡萄糖 均发生了水解反应 2014 山东理综 7b 6 油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应 且产物相同 2014 北京理综 10d 7 糖类 油脂和蛋白质均可发生水解反应 2013 福建理综 7d 8 聚乙烯塑料的老化是因为发生了加成反应 2013 山东理综 7a 2 2015 海南 9 下列反应不属于取代反应的是 a 淀粉水解制葡萄糖b 石油裂解制丙烯c 乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯d 油脂与浓naoh反应制高级脂肪酸钠解析a项 淀粉发生水解反应生成葡萄糖 该反应是取代反应 错误 b项 石油裂解制丙烯的反应属于分解反应 不是取代反应 正确 c项 乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯和水 该反应是取代反应 错误 d项 油脂与浓naoh发生皂化反应生成高级脂肪酸钠和甘油 该反应属于取代反应 错误 答案b 题组二突破反应条件与反应类型的关系3 下列关于苯的叙述正确的是 a 反应 为取代反应 有机产物与水混合浮在上层b 反应 为氧化反应 反应现象是火焰明亮并带有浓烟c 反应 为取代反应 有机产物是一种烃d 反应 中1mol苯最多与3molh2发生加成反应 是因为苯分子含有三个碳碳双键答案b 4 填写反应类型 消去反应 加成反应 取代反应 酯化反应 或取代反应 知识归纳 反应条件与反应类型的关系1 在naoh的水溶液中发生水解反应 可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应 2 在naoh的醇溶液中并加热 发生卤代烃的消去反应 3 在浓h2so4和加热条件下 可能发生醇的消去反应 酯化反应或硝化反应等 4 与溴水或溴的ccl4溶液反应 可能发生的是烯烃 炔烃的加成反应 5 与h2在催化剂作用下发生反应 则发生的是烯烃 炔烃 芳香烃或醛的加成反应或还原反应 6 在o2 cu 或ag 加热或cuo 加热条件下 发生醇的催化氧化反应 7 与新制cu oh 2悬浊液或银氨溶液反应 则发生的是 cho的氧化反应 8 在稀h2so4 加热条件下发生酯 低聚糖 多糖等的水解反应 9 在光照 x2 表示卤素单质 下同 条件下发生烷基上的取代反应 在铁粉 x2条件下发生苯环上的取代反应 考点三有机物的性质及应用 有机化学中涉及的有机物多 知识点多 需记忆的内容也很多 但有机化学又有很好的内在联系 一条主线就是 具有相同官能团的一类有机物的性质相似 只要我们掌握了这一规律就能 以一知十 知识精讲 1 官能团 特征反应 现象归纳一览表 2 糖类性质巧突破 1 葡萄糖分子含有羟基 醛基两种官能团 因此它具有醇 醛两类物质的化学性质 利用此规律就能轻松 吃掉 葡萄糖的化学性质 2 单糖 二糖 多糖的核心知识可用如下网络表示出来 3 油脂性质轻松学 1 归类学性质 油脂是酯 可看作是高级脂肪酸与甘油反应形成的酯 因此纯净的油脂无色且不溶于水 常见食用油脂有香味 密度比水的密度小 能发生水解反应 若烃基部分存在不饱和键 则还具有不饱和烃的性质 2 对比明 三化 油脂中的 三化 是指氢化 硬化 皂化 氢化是指不饱和油脂与氢气发生加成反应生成饱和油脂的反应 通过氢化反应后 不饱和的液态油转化为常温下为固态的脂肪的过程称为硬化 皂化是指油脂在碱性条件下发生水解生成高级脂肪酸盐与甘油的反应 3 口诀助巧记 有三种较重要的高级脂肪酸需要熟记 油酸 c17h33cooh 软脂酸 c15h31cooh 硬脂酸 c17h35cooh 其中油酸分子中含有一个碳碳双键 后两种则是饱和脂肪酸 可用顺口溜帮助记忆 软十五 硬十七 油酸不饱 和 十七烯 另外均有一羧基 4 盐析 变性辨异同 5 化学三馏易混淆蒸馏是将液态物质加热到沸腾变为蒸气 又将蒸气冷却为液态这两个过程的联合操作 用这一操作可分离 除杂 提纯物质 对于沸点比较接近的多种液态物质组成的混合物 用蒸馏方法难以单一蒸出分离 这就要借助于分馏 分馏和蒸馏一样 也是利用混合物中各物质的沸点不同 严格控制温度 进行分离或提纯的操作 但分馏要安装一个分馏柱 工业装置为分馏塔 混合物的蒸气进入分馏柱时 由于柱外空气的冷却 蒸气中高沸点的组分被冷凝回流入烧瓶中 故上升的蒸气中含沸点低的组分的相对量便多了 从而达到分离 提纯的目的 干馏是把固态有机物 煤炭 放入密闭的容器 隔绝空气加强热使它分解的过程 工业上炼焦就属于干馏 干馏属于化学变化 蒸馏与分馏属于物理变化 6 三个制备实验比较 氢氧化钠 蒸馏 febr3 冷凝回流 导气 不能 白 苯 硝 酸 硫酸 氢氧化钠 分液 蒸馏 冷凝 回流 温度计 水浴 催化 剂 脱水剂 饱 和na2co3 溶液 分液 催化剂 吸水剂 饱和碳酸钠溶液 溶解度 不能 题组集训 题组一有机物的组成 官能团与性质 一 有机物性质的简单判断1 正误判断 正确的划 错误的划 1 粮食酿酒涉及化学变化 2015 北京理综 6b 2 食醋除水垢利用了食醋氧化性 2015 海南 1c 3 甘油作护肤保湿剂 甘油起还原作用 2015 四川理综 1b 4 加工后具有吸水性的植物纤维可用作食品干燥剂 2015 全国卷 7d 5 石油裂解 煤的干馏 玉米制醇 蛋白质的变性和纳米银粒子的聚集都是化学变化 2015 浙江理综 7c 6 木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色 2015 广东理综 7a 7 包装用材料聚乙烯和聚氯乙烯都属于烃 2015 广东理综 7c 8 px项目的主要产品对二甲苯属于饱和烃 2015 广东理综 7d 9 聚氯乙烯分子中含碳碳双键 2015 福建理综 7a 10 和均能与溴水反应 2014 天津理综 4c 11 乙烯可作水果的催熟剂 2014 四川理综 1a 12 福尔马林可作食品保鲜剂 2014 四川理综 1c 13 葡萄糖 蛋白质都属于高分子化合物 2014 四川理综 2d 14 煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的饱和酯类 2014 广东理综 7c 15 磨豆浆的大豆富含蛋白质 豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸 2014 广东理综 7d 16 淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖 2014 浙江理综 10c 二 官能团与性质的判断2 2015 上海 9 已知咖啡酸的结构如右图所示 关于咖啡酸的描述正确的是 a 分子式为c9h5o4b 1mol咖啡酸最多可与5mol氢气发生加成反应c 与溴水既能发生取代反应 又能发生加成反应d 能与na2co3溶液反应 但不能与nahco3溶液反应 解析a项 根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为c9h8o4 错误 b项 苯环和碳碳双键能够与氢气发生加成反应 而羧基有独特的稳定性 不能与氢气发生加成反应 所以1mol咖啡酸最多可与4mol氢气发生加成反应 错误 c项 咖啡酸含有碳碳双键 可以与溴水发生加成反应 含有酚羟基 可以与溴水发生取代反应 正确 d项 咖啡酸含有羧基 能与na2co3溶液 nahco3溶液反应 错误 答案c 3 2015 山东理综 9 分枝酸可用于生化研究 其结构简式如图 下列关于分枝酸的叙述正确的是 a 分子中含有2种官能团b 可与乙醇 乙酸反应 且反应类型相同c 1mol分枝酸最多可与3molnaoh发生中和反应d 可使溴的四氯化碳溶液 酸性高锰酸钾溶液褪色 且原理相同 解析a项 分子中含有羧基 碳碳双键 羟基 醚键共4种官能团 错误 b项 分枝酸分子中含有的羧基 羟基 可分别与乙醇 乙酸发生酯化反应 正确 c项 只有羧基可与naoh反应 故1mol分枝酸最多可与2molnaoh发生中和反应 错误 d项 使溴的四氯化碳溶液褪色是因为碳碳双键与br2发生了加成反应 使酸性高锰酸钾溶液褪色是因为发生了氧化反应 错误 答案b 题组二有机物的鉴别 分离 提纯与制备4 正误判断 正确的划 错误的划 1 验证乙烯的生成 2015 重庆理综 4d 2 因为1 己醇的沸点比己烷的沸点高 所以它们可通过蒸馏初步分离 2015 广东理综 9a 3 制备乙烯时向乙醇和浓硫酸的混合液中加入碎瓷片 2015 山东理综 7d 4 以淀粉为原料可制取乙酸乙酯 2015 福建理综 7b 5 油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐和甘油 2015 浙江理综 10c 6 聚合物 可由单体ch3ch ch2和ch2 ch2加聚制得 2015 浙江理综 10d 5 用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是 解析题目中共给出了两种制备乙烯的方法 利用溴乙烷和氢氧化钠的乙醇溶液制备乙烯时 乙烯中可能混有溴乙烷 乙醇 水蒸气等杂质 利用乙醇与浓硫酸共热制备乙烯时 乙烯中可能混有二氧化硫 二氧化碳 水蒸气等杂质 弄清楚了杂质 再考虑杂质对乙烯检验有

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