有机化学复习总结ppt课件.ppt

第一节有机化合物命名和结构书写 考查内容一 母体烃的名称 官能团字首 字尾的名称 取代基的名称 二 选主链的原则 编号的原则 取代基排列次序的原则 三 命名的基本格式 四 确定R S Z E 顺 反的原则 五 桥环和螺环化合物的命名原则 六 立体结构的各种表达方式 构象和构型 1 第一节有机化合物命名和结构书写 1 系统命名法 选择官能团 母体 确定主链 排列取代基顺序 写出化合物全称 构型 取代基 母体 2 桥环和螺环烃的命名法 取代基 环数 大 中 小 母体 取代基 螺 小 大 母体 2 第一节有机化合物命名和结构书写 3 芳香烃命名法 4 音译命名法 杂原子不同时 遵循O S NH N的优先顺序 3 第一节有机化合物命名和结构书写 二 结构书写 4 第一节有机化合物命名和结构书写 1 顺反异构 同碳上下比较 2 对映异构 Fischer投影式 楔形式 透视式 Fischer投影式 5 第一节有机化合物命名和结构书写 3 构象异构 Newman投影式 交叉式构象重叠式构象 6 第二节有机化学的基本反应 考查内容完成反应式考查一个反应的各个方面 一 正确书写反应方程式 反应物 产物 反应条件 二 反应的区域选择性问题 三 立体选择性问题 四 反应机理 是否有活性中间体产生 会不会重排 7 第二节有机化学的基本反应 一 解题的基础 熟悉和灵活掌握各类反应二 解题的基本思路 1 确定反应类型 反应能不能发生 有哪几类反应能发生 哪一类反应占主导 要回答这三个问题 必须了解 反应物的多重反应性能 试剂的多重进攻性能 反应条件对反应进程的控制等 2 确定反应的部位 在多官能团化合物中 判断反应在哪个官能团上发生 一般要考虑 选择性氧化 选择性还原 选择性取代 选择性加成 分子内取代还是分子间取代等 3 考虑反应的区域选择性问题 消除反应 扎依切夫规则还是霍夫曼规则 加成反应 马氏规则还是反马氏规则 重排反应 哪个基团迁移 不对称酮的反应 热力学控制还是动力学控制等 4 考虑立体选择性问题 消除反应 顺消还是反消 加成反应 顺加还是反加 重排反应 构型保持还是构型翻转 SN1 重排 SN2 构型翻转等 5 考虑反应的终点问题 氧化 阶段氧化还是彻底氧化 还原 阶段还原还是彻底还原 取代 一取代还是多取代 连续反应 一步反应还是多步反应等 8 第二节有机化学的基本反应 自由基反应 A BA B 有机反应离子型反应 A BA B 协同反应 周环反应 均裂 重排反应取代反应缩合反应加成反应降解反应消去反应氧化还原反应歧化反应D A反应 异裂 按电荷行为 亲电反应亲核反应 9 一 取代反应 1 自由基取代 特点 有自由基参与 光照 加热或过氧化物存在 注意 烷烃的卤代一卤代较差 溴卤代的选择性较好 自由基取代 亲电取代和亲核取代 第二节有机化学的基本反应 10 烯丙基氢和苄基位氢卤代选择性好 NBS 2 亲电取代 芳环的 四化 卤化 硝化 磺化 烷基化和酰基化 注意 定位规律 I类定位基 负电荷 孤对电子 饱和键 II类定位基 正电荷 不饱和键 III类定位基 卤素 第二节有机化学的基本反应 11 磺化反应可逆 占位 芳环上有吸电子取代基如 NO2 CN COOH SO3H不发生傅克反应 例如合成间乙基苯甲酸 第二节有机化学的基本反应 12 2 亲核取代 1 SN1和SN2 第二节有机化学的基本反应 13 2 羰基化合物亲核加成 消除反应 3 重氮盐取代反应 特点 低温环境 强酸介质 应用 制备芳香族亲电取代反应难制备的化合物 第二节有机化学的基本反应 14 二 加成反应 1 自由基加成 特点 反马氏加成产物 只有HBr才能发生此自由基加成 CH3 CH CH2 HBrCH3 CH2 CH2 Br 过氧化物 2 亲电加成 烯烃 炔烃和小环烷烃 特点 马氏加成产物 碳正离子中间体 易有重排产物产生 自由基加成 亲电加成 亲核加成和催化氢化 第二节有机化学的基本反应 15 1 与HX反应 2 水合反应 3 加X2反应 含有吸电子基团 为反马氏产物 特点 反式共平面加成 马氏加成物 重排 特点 反式加成 马氏加成产物 第二节有机化学的基本反应 16 4 加XOH反应 5 硼氢化 氧化反应 特点 顺式加成 反马氏加成产物 伯醇 不重排 特点 反式共平面加成 马氏加成产物 合成 卤代醇 第二节有机化学的基本反应 17 3 亲核加成 C O 第二节有机化学的基本反应 18 4 催化氢化 顺式加成 第二节有机化学的基本反应 19 三 消除反应 1 卤代烃和醇的E1和E2消除 卤代烃消除 醇的消除和热消除反应 特点 反式共平面消除 Saytzerff产物 一般碱 如乙醇钠 NaOH等 或其它卤代烃 第二节有机化学的基本反应 20 亲核取代反应和消除反应的比较 第二节有机化学的基本反应 21 2 季铵碱的热消除 Hoffmann消除 特点 加热条件 Hoffmann消除产物 用途 制备烯烃 胺的结构鉴定 优先消除酸性较强的 氢 第二节有机化学的基本反应 22 四 重排反应 碳正离子重排 第二节有机化学的基本反应 23 五 缩合反应 与活泼亚甲基的反应 六 降解反应 1 Hofmann降解反应 2 臭氧化反应 3 卤仿反应 黄 第二节有机化学的基本反应 24 4 邻二醇的氧化 5 脱羧反应 第二节有机化学的基本反应 25 七 氧化还原反应 八 歧化反应 Cannizzaro反应 九 周环反应 D A反应 第二节有机化学的基本反应 26 第二节有机化学的基本反应 考核重点 三级卤代烃遇碱以消除为主 优先生成共轭体系 答案 例1 27 第二节有机化学的基本反应 考核重点 臭氧化 分解反应 产物立体结构的表达 答案 例2 28 第三节分析比较题 考查内容一 反应活性中间体的稳定性二 化学反应速率快慢 亲电 亲核 自由基取代及加成反应 消除 酯化 水解 歧化 氧化 还原的难易 三 芳香性的有无四 酸碱性的强弱五 有关立体异构问题1 异构体的数目2 判别化合物有无手性 29 第三节分析比较题 1 下列化合物有芳香性的是 A 六氢吡啶 B 四氢吡咯 C 四氢呋喃 D 吡啶 答案 D说明 上述化合物中 只有吡啶含有封闭的环状的 4n 2 电子的共轭体系 即符合 4n 2 规则 所以正确选项为 D 30 第三节分析比较题 2 将下列化合物按酸性由强到弱排列 A CH3COOH B CH3OCH2COOH C FCH2COOH D CH3 2NCH2COOH 答案 D C B A说明 上述化合物中 诱导效应影响不同取代乙酸的酸性 31 第四节有机化合物的鉴别 考查内容有机化合物的鉴别主要考查不同官能团常显出的典型性质 而且同类化合物也会具有某些不同特性 作为鉴定反应试验可以从以下几个方面考虑 一 反应现象明显 易于观察 沉淀生成 气体产生 颜色变化等 二 方法简单 可靠时间短 三 反应具有特征性 干扰小 32 第四节有机化合物的鉴别 Br2 H2O或Br2 CCl4 使C C C C 小环褪色 2 KMnO4 使C C C C褪色 不使小环褪色 一 饱和和不饱和脂肪烃的区别 3 Ag NH3 2 NO3或 Cu NH3 2 Cl 鉴别端基RC CH 混酸 与苯生成黄色油状物 2 KMnO4 与甲苯或其它取代苯反应褪色 二 芳香烃的区别 33 AgNO3 醇溶液 1o 2o 3o卤代烃的检测 三 卤代烃的区别 慢 中 快 第四节有机化合物的鉴别 34 四 醇酚的区别 1 Lucas试剂 浓盐酸 无水氯化锌 区别伯 仲 叔醇 2 FeCl3 区别酚羟基 第四节有机化合物的鉴别 35 五 醛酮的区别 第四节有机化合物的鉴别 1 2 4 二硝基苯肼 鉴别含羰基醛酮 有黄色沉淀生成 2 Tollens反应 Ag NH3 2OH 区别醛和酮 3 Fehling反应 区别脂肪醛和芳香醛 36 5 卤仿反应 I2 NaOH 鉴别甲基酮 醇 第四节有机化合物的鉴别 4 与Schiff试剂反应 区分醛 酮 37 六 羧酸及其衍生物 1 NaHCO3 有CO2放出可鉴别羧酸 2 AgNO3 鉴别酰卤 七 胺 1 对甲苯磺酰氯 TsCl NaOH Hinsberg反应 检验1 2 3 胺 第四节有机化合物的鉴别 38 2 HNO2 鉴别1 2 3 胺 八 杂环化合物 呋喃遇盐酸浸湿的松木片 呈绿色 叫松木片反应 吡咯遇盐酸浸湿的松木片 呈红色 叫松木片反应 噻吩和靛红在浓硫酸作用下 发生蓝色反应 第四节有机化合物的鉴别 39 第四节有机化合物的鉴别 例 用化学方法区别下列化合物正溴丁烷 正丁醛 丁酮和正丁醇 用流程图法表示好 答案 40 第五节有机化学反应机理 解反应机理题的注意事项1 反应机理的表述 反应机理是反应过程的详细描述 每一步反应都必须写出来 每一步反应的电子流向都必须画出来 用箭头表示电子对的转移 用鱼钩箭头表示单电子的转移 2 过渡态要用标准格式书写 一步反应的反应机理必须写出过渡态 3 正确理解反应的酸 碱催化问题 41 第五节有机化学反应机理 一 自由基取代反应机理 42 第五节有机化学反应机理 二 芳烃的亲电取代反应机理 E X NO2 SO3 R C OR 三 烯烃及二烯烃的亲电加成反应机理 43 第五节有机化学反应机理 烯烃与Cl2反应机理 44 第五节有机化学反应机理 四 卤代烃的亲核取代反应机理 SN2 SN1 45 第五节有机化学反应机理 五 消除反应机理 E2 E1 46 第五节有机化学反应机理 六 羰基化合物的亲核加成反应机理 碱催化 酸催化 醛酮 47 第五节有机化学反应机理 碱催化的反应机理 酸催化的反应机理 羧酸衍生物 48 第五节有机化学反应机理 七 羟醛缩合和Claisen酯缩合反应机理 CH3CH O CH2CH O B CH3CH O H2O CH3CH CHCHO H2O 烯醇化 亲核加成 酸碱反应 八 重氮化合物的反应机理 49 第五节有机化学反应机理 例 写出下列转换合理的 分步的反应机理 考核重点 E1消除 碳正离子重排 答案 50 第六节有机合成 见第13章 有机合成的三大要素1 透彻理解各种反应 2 掌握建造分子的基本方法 3 建立正确的思维方式 逆合成原理 51 第七节推断题 一 化学性质和反应推测有机化合物的分子结构 顺推法 反推法 解题思路 1 用图列出一系列化合物的互相转换关系 2 根据分子式 计算各化合物的不饱和度 不饱和度F 2n4 n3 n1 2 23 找出突破口 根据给出的化学信息确定突破口化合物的分子结构 4 确定两个相邻化合物之间发生转变的反应类型 从突破口化合物为起点 逐步推出其它的一系列化合物 5 复核数据 52 第七节推断题 例1 卤代烷A分子式为C6H13Br 经KOH C2H5OH处理后 将所得到的主要烯烃 用臭氧氧化及还原性水解后得到CH3CHO及 CH3 2CHCHO 试推出卤代烷的结构 A 分析 1 由分子式推出F 02 由用臭氧氧化及还原性水解后得到CH3CHO及 CH3 2CHCHO推出中间化合物烯烃的结构为 CH3CH CHCH CH3 23 由C6H13Br 经KOH C2H5OH处理后得到CH3CH CHCH CH3 2可推出A的结构 答案 53 第七节推断题 二 用波谱数据和化学性质推测有机化合物的分子结构 1 根据分子式 计算不饱和度 不饱和度F 2n4 n3 n1 2 22 根据光谱数据 确定特征官能团 3 根据化学特性 确定确定突破口化合物的分子结构 4 合理拼接 确定分子结构 5 复核数据 解题思路 54 第七节推断题 13 某化合物 A C4H7ClO2 其核磁共振有a b c三组峰 a在 1 25处有一个三重峰 b在3 95处有一个单峰 c在4 21处有一个四重峰 红外光谱在1730cm 1区域有一强的吸收峰 化合物 B C5H10O 其核磁共振有a b 二组峰 a 在 1 05处有一个三重峰 b在2 47处有一个四重峰 红外光谱在1700cm 1附近有特征吸收峰 A 与 B 在Zn作用下于苯中反应 然后再水解得化合物 C C9H18O3 C 在H 催化作用下加热得 D C9H16O2 C 先用NaOH水溶液处理 然后再酸化得化合物 E C7H14O3 请根据上述事实推测化合物 A B C D E 的结构简式 55 第七节推断题 某化合物 A C4H7ClO2 其核磁共振有a b c三组峰 a在 1 25处有一个三重峰 b在3 95处有一个单峰 c在4 21处有一个四重峰 红外光谱在1730cm 1区域有一强的吸收峰 1 根据 A 的光谱数据确定 A 的结构 三重峰四重峰 单峰 红外光谱1730cm