有机推断及其合成.ppt

专题十二有机推断及其合成,【课前导引】,1.（2004江苏）有4种有机物：,其中可用于合成结构简式为,的高分子材料的正确组合为：,A.B.C.D.,其中可用于合成结构简式为,的高分子材料的正确组合为：,A.B.C.D.,2.A为某芳香烃的衍生物，只含C、H、O三种元素，环上有两个取代基。又已知A的相对分子质量为150，A不能使FeCl3溶液显色，但可被新制Cu(OH)2氧化为B，B能浓硫酸存在和加热时，发生分子内的酯化反应生成C，C分子中有一个含氧的六元环。,(1)B分子中的含氧官能团_、_(填名称)；(2)写出符合上述条件的A的可能的结构式：_；(3)写出任一一种A与新制Cu(OH)2反应的化学方程式：,(1)B分子中的含氧官能团_、_(填名称)；(2)写出符合上述条件的A的可能的结构式：_；(3)写出任一一种A与新制Cu(OH)2反应的化学方程式：,羧基,(1)B分子中的含氧官能团_、_(填名称)；(2)写出符合上述条件的A的可能的结构式：_；(3)写出任一一种A与新制Cu(OH)2反应的化学方程式：,羧基,羟基,(1)B分子中的含氧官能团_、_(填名称)；(2)写出符合上述条件的A的可能的结构式：_；(3)写出任一一种A与新制Cu(OH)2反应的化学方程式：,羧基,羟基,(1)B分子中的含氧官能团_、_(填名称)；(2)写出符合上述条件的A的可能的结构式：_；(3)写出任一一种A与新制Cu(OH)2反应的化学方程式：,羧基,羟基,(4)写出任意一种B生成的C的结构简式:C:_。,(4)写出任意一种B生成的C的结构简式:C:_。,【考点搜索】,1.综合应用各类有机化合物（烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸、蛋白质等）的性质，进行推导未知物的结构简式；2.组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。,【链接高考】,例1.（05上海）苯酚是重要的化工原料，通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。已知：,(1)写出C的结构简式_。(2)写出反应的化学方程式_。(3)写出G的结构简式_。(4)写出反应的化学方程式_。(5)写出反应类型：_。(6)下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是_。(a)三氯化铁溶液(b)碳酸氢钠溶液(c)石蕊试液,解析：本题以苯酚与酸酐发生酯化反应为线索，考查酯化、加成、消去、二烯烃的1-4加聚、羟基酸的缩聚反应，以及处理信息的能力。运用化学反应环境联想法，很容易知道：A到B为信息反应，A到C为酯化反应，A到G为酯化缩聚反应；难点在于反应为二烯烃的1-4加聚反应，这一点要努力突破。故本题答案为：,(1),(2),(3),(4),(5),(6),(1),(2),(3),(4),(5),(6),(1),(2),(3),(4),(5),(6),(1),(2),(3),(4),(5),(6),(1),(2),(3),(4),(5),(6),(1),(2),(3),(4),(5)加成反应、消去反应,(6),(1),(2),(3),(4),(5)加成反应、消去反应,(6)a,例2.（03江苏高考）烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基，例如,化合物AE的转化关系如图1所示，已知：A是芳香化合物，只能生成3种一溴化合物，B有酸性，C是常用增塑剂，D是有机合成的重要中间体和常用化学试剂（D也可由其他原料催化氧化得到），E是一种常用的指示剂酚酞，结构如图2。,写出A、B、C、D的结构简式：,解析：本题意在对信息处理能力、羧酸变酸酐、酯化反应等的考查。运用化学反应环境联想法，可知道：A到B为信息反应，B到C为酯化反应，故答案为：,A,B,C,D,【在线探究】,1.某有机化合物A的相对分子质量(分子量)大于110，小于150。经分析得知，其中碳和氢的质量分数之和为52.24%，其余为氧。请回答：(1)该化合物分子中含有几个氧原子，为什么？(2)该化合物的相对分子质量(分子量)是_。(3)该化合物的化学式(分子式)是_。(4)该化合物分子中最多含_个官能团。,解析：本题属于计算推断题。因为110*CH3CH2X;,常温下，上述原料中只有CH3Cl为气体，其它试剂均为液态。现已知上述四种方案中丙为最佳。因为液体反应物之间接触面积大，易于反应，且没有副产物生成。综合上述所给提示，请分析甲、乙、丁方案的不妥之处。甲:,常温下，上述原料中只有CH3Cl为气体，其它试剂均为液态。现已知上述四种方案中丙为最佳。因为液体反应物之间接触面积大，易于反应，且没有副产物生成。综合上述所给提示，请分析甲、乙、丁方案的不妥之处。甲:,在甲醇钠和氢氧化钠的混合物中，(CH3)3CCl易于发生消去反应，使产物不纯，产率不高。,乙:丁:,乙:丁:,CH3Cl为气态与呈液态的(CH3)3CONa接触面积小，影响产率，且因有气体原料，设备须密闭，造成生产不便。,乙:丁:,CH3Cl为气态与呈液态的(CH3)3CONa接触面积小，影响产率，且因有气体原料，设备须密闭，造成生产不便。,原料间会发生取代、消去等副反应，产生多种醚和烯烃，影响产品质量和产率。,3.有机物A的结构简式为，从A出发，可发生图示中的一系列反应。其中M属于高分子化合物，J和K互为同分异构体，N的产量可作为衡量一个国家石油化工发展水平的标志。,甲醛分子中4个原子共平面,请写出：(1)下列反应的化学方程式（注明反应条件并配平）HMD+IK,请写出：(1)下列反应的化学方程式（注明反应条件并配平）HMD+IK,请写出：(1)下列反应的化学方程式（注明反应条件并配平）HMD+IK,(2)写出下列物质的结构简式：J_;P_(3)与B互为同分异构体，属于酯类且含有苯环的化合物有_种。(4)C分子中处于同一平面的原子最多可有_个。,(2)写出下列物质的结构简式：J_;P_(3)与B互为同分异构体，属于酯类且含有苯环的化合物有_种。(4)C分子中处于同一平面的原子最多可有_个。,(2)写出下列物质的结构简式：J_;P_(3)与B互为同分异构体，属于酯类且含有苯环的化合物有_种。(4)C分子中处于同一平面的原子最多可有_个。,C6H5CH3,(2)写出下列物质的结构简式：J_;P_(3)与B互为同分异构体，属于酯类且含有苯环的化合物有_种。(4)C分子中处于同一平面的原子最多可有_个。,C6H5CH3,6,(2)写出下列物质的结构简式：J_;P_(3)与B互为同分异构体，属于酯类且含有苯环的化合物有_种。(4)C分子中处于同一平面的原子最多可有_个。,C6H5CH3,6,18,4.请将下列高分子材料合成时所用的单体的结构简式填入下表：,4.请将下列高分子材料合成时所用的单体的结构简式填入下表：,5.（2004上海）从石油裂解中得到的1，3丁二烯可进行以下多步反应，得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸二甲酯。,(1)写出D的结构简式,(2)写出B的结构简式,(3)写出第步反应的化学方程式,-CH2CCl=CHCH2-n,(1)写出D的结构简式,(2)写出B的结构简式,(3)写出第步反应的化学方程式,-CH2CCl=CHCH2-n,(1)写出D的结构简式,(2)写出B的结构简式,HOCH2CHClCH2CH2OH,(3)写出第步反应的化学方程式,-CH2CCl=CHCH2-n,加热,(1)写出D的结构简式,BrCH2CH=CHCH2Br+2H2OHOCH2CH=CHCH2OH+2HBr,(2)写出B的结构简式,HOCH2CHClCH2CH2OH,(3)写出第步反应的化学方程式,(4)写出富马酸的一种相邻同分异构体的结构简式(5)写出第步反应的化学方程式(6)以上反应中属于消去反应的是_（填入编号）。,(4)写出富马酸的一种相邻同分异构体的结构简式(5)写出第步反应的化学方程式(6)以上反应中属于消去反应的是_（填入编号）。,HOOCCH=CHCOOH,(4)写出富马酸的一种相邻同分异构体的结构简式(5)写出第步反应的化学方程式(6)以上反应中属于消去反应的是_（填入编号）。,HOOCCH=CHCOOH,(4)写出富马酸的一种相邻同分异构体的结构简式(5)写出第步反应的化学方程式(6)以上反应中属于消去反应的是_（填入编号）。,HOOCCH=CHCOOH,6.（2004江苏）石油化工是江苏省的支柱产业之一。聚氯乙烯是用途十分广泛的石油化工产品，某化工厂曾利用下列工艺生产聚氯乙烯的单体氯乙烯：CH2CH2Cl2CH2ClCH2ClCH2ClCH2ClCH2CHClHCl,请回答以下问题：(1)已知反应中二氯乙烷的产率（产率=实际产量/理论产量100%）为98%，反应中氯乙烯和氯化氢的产率均为95%，则2.8t乙烯可制得氯乙烯t，同时得到副产物氯化氢t（计算结果保留1位小数）；,请回答以下问题：(1)已知反应中二氯乙烷的产率（产率=实际产量/理论产量100%）为98%，反应中氯乙烯和氯化氢的产率均为95%，则2.8t乙烯可制得氯乙烯t，同时得到副产物氯化氢t（计算结果保留1位小数）；,5.8,请回答以下问题：(1)已知反应中二氯乙烷的产率（产率=实际产量/理论产量100%）为98%，反应中氯乙烯和氯化氢的产率均为95%，则2.8t乙烯可制得氯乙烯t，同时得到副产物氯化氢t（计算结果保留1位小数）；,5.8,3.4,(2)为充分利用副产物氯化氢，该工厂后来将下列反应运用于生产：2CH2CH24HClO22CH2ClCH2Cl2H2O由反应、获得二氯乙烷，再将二氯乙烷通过反应得到氯乙烯和副产物氯化氢，副产物氯化氢供反应使用，形成了新的工艺。,由于副反应的存在，生产中投入的乙烯全部被消耗时，反应、中二氯乙烷的产率依次