高考化学一轮复习 10.3 烃的含氧衍生物课件.ppt

第3节烃的含氧衍生物,-2-,考点一,考点二,考点三,基础梳理,考点突破,落实基础1.醇、酚的定义(1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物,饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH(n1)。(2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物,最简单的酚为,考点一醇、酚,-3-,考点一,考点二,考点三,基础梳理,考点突破,2.醇类物理性质的变化规律(1)溶解性:低级脂肪醇易溶于水。(2)密度:一元脂肪醇的密度一般小于1gcm-3。(3)沸点:直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。醇分子间存在氢键,所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃。3.苯酚的物理性质(1)纯净的苯酚是无色晶体,有特殊气味,易被空气氧化呈粉红色。(2)苯酚常温下在水中的溶解度不大,当温度高于65时,能与水互溶,苯酚易溶于酒精。(3)苯酚有毒,对皮肤有强烈的腐蚀作用,如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。,-4-,考点一,考点二,考点三,基础梳理,考点突破,4.醇和酚的化学性质(1)由断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例):,-5-,考点一,考点二,考点三,基础梳理,考点突破,-6-,考点一,考点二,考点三,基础梳理,考点突破,(2)由基团之间的相互影响理解苯酚的化学性质:苯基对羟基的影响:由于苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子,使苯酚比乙醇分子中的羟基上的氢原子更易电离,因而苯酚呈弱酸性。,-7-,考点一,考点二,考点三,基础梳理,考点突破,羟基对苯环的影响:由于羟基影响了与其相连的苯基上的氢原子,使苯酚邻、对位上的氢原子更容易被取代。苯酚与浓溴水反应,产生白色沉淀,化学方程式为显色反应:苯酚与FeCl3溶液作用显紫色,利用这一反应可检验苯酚的存在。,-8-,考点一,考点二,考点三,基础梳理,考点突破,考查角度一醇的两个重要反应规律例1下列各醇中,既能发生消去反应又能发生催化氧化反应的是(),答案,解析,-9-,考点一,考点二,考点三,基础梳理,考点突破,方法指导两个重要反应规律(1)醇的催化氧化规律:醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。,-10-,考点一,考点二,考点三,基础梳理,考点突破,(2)醇的消去规律:醇分子中,连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应,生成不饱和键。表示为:,-11-,考点一,考点二,考点三,基础梳理,考点突破,考查角度二醇、酚的结构与性质对比例2下列四种有机化合物的结构简式如下,均含有多个官能团,下列有关说法中正确的是()A.属于酚类,可与NaHCO3溶液反应产生CO2B.属于酚类,能使FeCl3溶液显紫色C.1mol最多能与3molBr2发生反应D.属于醇类,可以发生消去反应,答案,解析,-12-,考点一,考点二,考点三,基础梳理,考点突破,-13-,考点一,考点二,考点三,基础梳理,考点突破,(2)脂肪醇、芳香醇、酚的比较:,-14-,考点一,考点二,考点三,基础梳理,考点突破,高考微题组,考点二醛、羧酸、酯,落实基础1.醛(1)定义烃基与醛基相连而构成的化合物,可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛的通式为CnH2nO。(2)甲醛、乙醛。,-15-,考点一,考点二,考点三,基础梳理,考点突破,高考微题组,(3)醛类物质既有氧化性又有还原性,以乙醛为例完成下列反应的化学方程式:,-16-,考点一,考点二,考点三,基础梳理,考点突破,高考微题组,2.羧酸(1)羧酸:由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。官能团为COOH。饱和一元羧酸分子的通式为CnH2n+1COOH。(2)甲酸和乙酸的分子组成和结构:,-17-,考点一,考点二,考点三,基础梳理,考点突破,高考微题组,-18-,考点一,考点二,考点三,基础梳理,考点突破,高考微题组,-19-,考点一,考点二,考点三,基础梳理,考点突破,高考微题组,-20-,考点一,考点二,考点三,基础梳理,考点突破,高考微题组,答案,解析,-21-,考点一,考点二,考点三,基础梳理,考点突破,高考微题组,互动探究在1mol苹果酸中加入含有1molNa2CO3的水溶液,产生CO2为多少?在苹果酸中加入的钠先与哪种官能团反应?答案:碳酸钠只能与羧基反应,不能与醇羟基反应,生成1molCO2,钠先与羧基反应,羧基反应完后再与羟基反应。,-22-,考点一,考点二,考点三,基础梳理,考点突破,高考微题组,方法指导醇羟基、酚羟基、羧基的性质比较,-23-,考点一,考点二,考点三,基础梳理,考点突破,高考微题组,注意点:(1)低级羧酸的酸性都比碳酸的酸性强。(2)低级羧酸能使紫色石蕊溶液变红;醇、酚、高级脂肪酸不能使紫色石蕊溶液变红。(3)酚类物质含有OH,可以生成酯类化合物,但一般不与酸反应,而是与酸酐反应,生成酯的同时,还生成另一种羧酸。,-24-,考点一,考点二,考点三,基础梳理,考点突破,高考微题组,考查角度二醛的结构与性质例2(2014大纲全国)从香荚兰豆中提取的一种芳香化合物,其分子式为C8H8O3,遇FeCl3溶液会呈现特征颜色,能发生银镜反应。该化合物可能的结构简式是(),答案,解析,-25-,考点一,考点二,考点三,基础梳理,考点突破,高考微题组,方法指导检验醛基的两种方法,-26-,考点一,考点二,考点三,基础梳理,考点突破,高考微题组,-27-,考点一,考点二,考点三,基础梳理,考点突破,高考微题组,考查角度三多官能团的识别与有机物性质的预测例3(2014广东理综)(双选)关于下列化合物的说法,正确的是()A.遇FeCl3溶液可能显紫色B.可发生酯化反应和银镜反应C.能与溴发生取代反应和加成反应D.1mol化合物最多能与2molNaOH反应,答案,解析,-28-,考点一,考点二,考点三,基础梳理,考点突破,高考微题组,方法指导官能团和性质之间的关系,-29-,考点一,考点二,考点三,基础梳理,考点突破,高考微题组,1.(2015天津理综)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体。以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下:,-30-,考点一,考点二,考点三,基础梳理,考点突破,高考微题组,(2)C()中3个OH的酸性由强到弱的顺序是。(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物,E分子中不同化学环境的氢原子有种。(4)DF的反应类型是,1molF在一定条件下与足量NaOH溶液反应,最多消耗NaOH的物质的量为mol。写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式:。属于一元酸类化合物苯环上只有2个取代基且处于对位,其中一个是羟基,-31-,考点一,考点二,考点三,基础梳理,考点突破,高考微题组,-32-,考点一,考点二,考点三,基础梳理,考点突破,高考微题组,-33-,考点一,考点二,考点三,基础梳理,考点突破,高考微题组,-34-,考点一,考点二,考点三,基础梳理,考点突破,高考微题组,-35-,考点一,考点二,考点三,基础梳理,考点突破,高考微题组,-36-,考点一,考点二,考点三,基础梳理,考点突破,高考微题组,考点三烃的衍生物转化关系及应用,落实基础,-37-,考点一,考点二,考点三,基础梳理,考点突破,高考微题组,考查角度有机物的推断及合成路线的分析例(2014江苏化学)非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物,可通过以下方法合成:,-38-,考点一,考点二,考点三,基础梳理,考点突破,高考微题组,请回答下列问题:(1)非诺洛芬中的含氧官能团为和(填名称)。(2)反应中加入的试剂X的分子式为C8H8O2,X的结构简式为。(3)在上述五步反应中,属于取代反应的是(填序号)。,-39-,考点一,考点二,考点三,基础梳理,考点突破,高考微题组,(4)B的一种同分异构体满足下列条件:能发生银镜反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。分子中有6种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环。写出该同分异构体的结构简式:。(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以,-40-,考点一,考点二,考点三,基础梳理,考点突破,高考微题组,-41-,考点一,考点二,考点三,基础梳理,考点突破,高考微题组,-42-,考点一,考点二,考点三,基础梳理,考点突破,高考微题组,-43-,考点一,考点二,考点三,基础梳理,考点突破,高考微题组,-44-,考点一,考点二,考点三,基础梳理,考点突破,高考微题组,(2015海南化学)芳香化合物A可进行如下转化:回答下列问题:(1)B的化学名称为。(2)由C合成涤纶的化学方程式为。(3)E的苯环上一氯代物仅有两种,E的结构简式为。,(4)写出A所有可能的结构简式。(5)写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式。核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢可发生银镜反应和水解反应,-45-,考点一,考点二,考点三,基础梳理,考点突破,高考微题组,-46-,考点一,考点二,考点三,基础梳理,考点突破,高考微题组,-47-,考点一,考点二,考点三,基础梳理,考点突破,高考微题组,-48-,有机物的检验和鉴别近几年的高考题中多次出现有机物的鉴别,主要考查对有机物性质的掌握,同时考查学生对比、归纳、综合分析问题的能力。要求我们在平常学习时注意对相似物质的归纳、对比分析,同时初步具有结构决定性质的化学思想。有机物种类繁多,但是具有相同官能团的物质性质相似。,-49-,-50-,二、利用化学试剂进行检验或鉴别1.溴水法溴水与有机物混合后会发生不同的变化并产生多种不同的现象,具体情况如表中所示。,-51-,2.银氨溶液法凡是含有醛基的物质如醛类、甲酸、甲酸盐及甲酸酯类、还原性糖等在水浴加热条件下均可与银氨溶液作用得到“银镜”。3.氢氧化铜法含有醛基的物质在加热条件下与新制氢氧化铜作用可得到红色沉淀,羧酸能与氢氧化铜发生中和反应而得到蓝色溶液。4.酸性高锰酸钾溶液氧化法酸性高锰酸钾溶液能氧化含有碳碳双键、碳碳三键、OH、CHO的物质及苯环上含有烃基的物质,同时本身的紫色褪去。5.燃(灼)烧法该法是利用点燃后火焰的明亮程度及产生烟的浓黑程度的差异或灼烧时产生气味的差异进行鉴别的一种方法。,-52-,6.显色法部分有机物与某些特殊试剂作用而呈现出一定的颜色变化,如淀粉遇碘显蓝色;酚类物质遇FeCl3溶液显紫色;含有苯环结构的蛋白质遇浓硝酸呈黄色。此外卤代烃的检验是先水解,再酸化,最后再加AgNO3溶液。,-53-,例从甜橙的芳香油中可分离得到如右结构的化合物。现有试剂:酸性KMnO4溶液;H2/Ni;Ag(NH3)2OH;新制Cu(OH)2,能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有()A.B.C.D.,答案,解析,-54-,对点训练1.下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是()A.乙醇、甲苯、硝基苯B.苯、甲苯、环己烷C.苯、苯酚、己烯D.甲酸、乙醛、乙酸,答案,解析,-55-,2.用水能鉴别的一组物质是()A.乙醇和乙酸B.乙酸乙酯和乙醇C.苯和甲苯D.四氯化碳和溴苯,答案,解析,-56-,3.下面有4种有机物,用提供的试剂分别鉴别,将所用试剂及产生的现象的序号填在表格中。试剂:溴水浓硝酸碘水新制氢氧化铜;现象:A.橙色褪去B.呈蓝色C.出现红色沉淀D.呈黄色。,答案,解析,-57-,2,1,3,4,6,5,考点一醇、酚1.儿茶素(其结构简式如图所示)是茶叶的主要活性成分,具有抗氧化、抗菌、除臭等作用。下列说法正确的是()A.常温下,儿茶素不溶于水,也不溶于有机溶剂B.儿茶素能与FeCl3溶液发生显色反应C.1mol儿茶素最多可与10molNaOH反应D.儿茶素一定不能发生水解反应,答案,解析,-58-,2,1,3,4,6,5,2.下列醇类物质中既能发生消去反应,又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是(),答案,解析,-59-,4,3,1,2,6,5,3.A和B两种物质的分子式都是C7H8O,它们都能与金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液,而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色,并产生白色沉淀,A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。(1)写出A和B的结构简式。A:,B:。(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式:。(3)A与金属钠反应的化学方程式为;与足量金属钠反应生成等量H2,分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为。,-60-,4,3,1,2,6,5,-61-,4,3,1,2,6,5,-62-,4,3,1,2,6,5,-63-,4,3,1,2,6,5,考点二醛、羧酸、酯4.乙酸橙花酯是一种食用香料,其结构如图所示,关于该有机物的叙述中正确的是()1mol该有机物可消耗3molH2;不能发生银镜反应;分子式为C12H20O2;它的同分异构体中可能有酚类;1mol该有机物水解时只能消耗1molNaOHA.B.C.D.,乙酸橙花酯,答案,解析,-64-,6,5,3,1,2,4,A.与稀硫酸共热后,加入足量NaOH溶液B.与稀硫酸共热后,加入足量NaHCO3溶液C.与足量的NaOH溶液共热后,再加入适量H2SO4D.与足量的NaOH溶液共热后,再通