课件：杀虫剂种类及作用机制二.pptx

第五节 主要杀虫剂种类及作用机制,有机氯类杀虫剂 有机磷类杀虫剂 氨基甲酸酯类杀虫剂 拟除虫菊酯类杀虫剂 沙蚕毒素类杀虫剂 新烟碱类杀虫剂 吡咯、吡唑和吡啶类杀虫剂 苯甲酰基脲类和嗪类杀虫剂 双酰胺类杀虫剂 激素类杀虫剂 生物源杀虫剂 基因工程杀虫剂,1,2 有机磷类杀虫剂 Organophosphates, OPs,二战期间，在合成有机磷神经毒剂时发现了若干对昆虫毒力较好的化合物 1941年，德国人Schrader合成出第一个内吸性有机磷杀虫剂： 八甲基焦磷酸酰胺（OMPA）和1944年商品化的四乙基焦磷酸酯（TEPP）。 1944年，合成了E605，即对硫磷，是农药史上的重大突破。通过对E605进行修饰，得到了多个活性良好的类似物。,2,对硫磷及其低毒化品种,3,1950年，美国氰胺公司合成出对哺乳动物低毒的马拉硫磷 1952年，Perkow合成了具有优异杀虫活性的敌敌畏和速灭磷,马拉硫磷 (malathion),敌敌畏 (dichlorvos),我国，原北京农业大学的黄瑞纶教授于1950年合成了对硫磷，1956年第一家有机磷农药生产厂天津农药厂开始生产对硫磷。,4,有机磷杀虫剂的类型,磷酸分子中的氧原子被硫原子置换，称为硫代磷酸，根据换上去的硫原子数分为一、二硫代磷酸。硫原子和磷的连接方式可以有P=S和P-S-R两种，分别称为硫逐磷酸酯和硫赶磷酸酯。,乐果 (dimethoate),5,1、磷酸酯，通式为二烷基芳基磷酸酯、二烷基乙烯基磷酸酯、磷酰化羟肟酸或肟,对氧磷 (paraxon),速灭磷 (mevinphos),6,2、硫逐磷酸酯：通式为二烷基芳基（包括芳杂环基）硫逐磷酸酯、二烷基-烷基乙基硫逐磷酸酯和肟的酯 毒性一般比磷酸酯低，化学性质更为稳定，是有机磷杀虫剂的重要类型。,对硫磷 (parathion),内吸磷 (demeton),辛硫磷 (phoxim),7,有机磷杀虫剂的类型,3、二硫代磷酸酯,乐果 (dimethoate),灭蚜松 (menazon),甲拌磷 (phorate),特丁硫磷(terbufos),8,有机磷杀虫剂的类型,4、硫赶磷酸酯 是二硫代磷酸酯的激活形式,氧乐果 (omethoate),胺吸磷 (amiton),因毒磷 (endothion),丙溴磷 (profenofos),9,有机磷杀虫剂的类型,5、磷酰胺酸衍生物 磷酸分子中羟基(-OH)被氨基（-NH2）取代，称为磷酰胺，磷酰胺分子中剩下的氧原子也可能被硫原子替换，而称为硫代磷酰胺 除杀虫活性外，此类化合物还具有杀螨、肠胃驱虫、杀线虫、杀菌、除草、杀鼠和不育活性,甲胺磷 (methamidophos),乙酰甲胺磷 (acephate),10,有机磷杀虫剂的类型,6、膦酸酯类（磷酸分子中一个羟基被有机基团置换，形成P-C键称为膦酸） 7、磷酸氟衍生物 8、焦磷酸衍生物 9、次膦酸酯类,敌百虫(trichlofon),11,理化性质,多为油状液体，少数为固体，颜色深，有大蒜臭味 沸点一般很高，在常温下蒸气压很低。但敌敌畏蒸气压高。 大多数不溶于水或微溶于水，而溶于一般有机溶剂，但有的在水中有较大的溶解度，如敌百虫、乐果、甲胺磷、磷胺等。 碱性条件易分解失效,12,有机磷杀虫剂的特点,高效、广谱 具有触杀、胃毒、熏蒸等多种作用方式 在植物体内可代谢降解，有些残效期短、低毒，如马拉硫磷；有些残效期较长，如甲拌磷 有些品种具有内吸作用；有的具有很强的渗透作用，施于叶面对叶背害虫也有效 在生物体内及环境中易降解，对环境安全,13,内吸性有机磷杀虫剂,处理植物的根、茎、叶或其它部位时，能渗入植物体内，并随植株的体液传导到其他部位，有效防治病虫害而不影响植物生长。 向顶性传导：随水分在木质部传导，速度快 向基性传导：主要在韧皮部进行，速度较慢 内吸性药剂多施用于根部或接近根部的部位，如拌种、浸种、涂茎等。 内吸性有机磷多为剧毒药剂，残效期长，应严格按规程操作，确保安全间隔期。 主要品种：乐果，氧乐果，甲拌磷，乙拌磷，异丙磷，灭蚜松等,14,对土壤害虫有效的品种,甲拌磷 phorate, 5%颗粒剂，55% EC 二嗪磷 diazinon 50%EC 毒死蜱 chlorpyrifos 3%颗粒剂 特丁硫磷 terbufos 5%颗粒剂 辛硫磷 phoxim 3%颗粒剂 施用：浸种或拌种、配成毒土撒施、沟施,15,2007年1月1日起我国全面禁用列入“PIC”名单的5种高毒农药： 甲胺磷、甲基对硫磷、对硫磷、久效磷、磷胺 PIC:预先通知同意（Prior Informed Consent）程序：是指对禁止或严格限制的农药和危险化学品，出口国必须事先征得进口国同意后才能向其出口。,高毒有机磷杀虫剂的禁用,16,作用机制,抑制神经突触传递中的递质水解酶乙酰胆碱酯酶，使释放到突触间隙的乙酰胆碱大量积累，从而阻断神经系统的信号传递，导致昆虫死亡。,17,18,胆碱激性突触,Na+,19,有机磷类药剂对AChE的抑制作用,RO,P,RO,O,X,OH,RO,AChE,RO,P,O,X,AChE,RO,RO,P,O,+,+,X-,AChE,+,AChE,RO,RO,P,O,k3,k2,k+1,k-1,P-X-E,P-E,P-X,烷基磷酸,20,有机磷类药剂对AChE的抑制作用,首先有机磷杀虫剂与AChE形成复合体（P-X-E）； 复合体（P-X-E）发生磷酰化，形成磷酰化酶（P-E)并放出脱离基X； 最后发生去磷酰化，P-E分解为磷酸（P）和酶（E），酶恢复活性。,21,有机磷化合物通过磷原子的亲电子作用使有机磷与AChE丝氨酸的羟基结合，使AChE磷酰化。 与磷原子相连的取代基亲电性越强，化合物的抑制能力越强。 有机磷酸酯与AChE酯动部位丝氨酸的羟基共价结合后，由于磷酰化酶的解离速度非常缓慢，使AChE无法恢复而抑制其活性。,有机磷类药剂对AChE的抑制作用,22,酶的恢复速度比较,乙酰化酶 乙酸AChE 几ms 氨基甲酰化酶 氨基甲酸AChE 10-24h 磷酰化酶 烷基磷酸AChE 2-5d-1m,第五节 主要杀虫剂种类及作用机制,有机氯类杀虫剂 有机磷类杀虫剂 氨基甲酸酯类杀虫剂 拟除虫菊酯类杀虫剂 沙蚕毒素类杀虫剂 新烟碱类杀虫剂 吡咯、吡唑和吡啶类杀虫剂 苯甲酰基脲类和嗪类杀虫剂 双酰胺类杀虫剂 激素类杀虫剂 生物源杀虫剂 基因工程杀虫剂,23,3、氨基甲酸酯类杀虫剂 Carbamates, CAs,17、18世纪，尼日利亚的爱菲克斯人将蔓生豆科植物毒扁豆Physostigma venenosum种子所含的剧毒物质命名为“eserine” 1864年，分离出毒扁豆碱 physostigmine 1925年确定了其化学结构。首次发现的天然氨基甲酸酯类化合物。 1931年，杜邦公司开发的福美双、代森钠分别具有拒食和杀螨活性，但因杀菌活性更高而作为杀菌剂进入市场,毒扁豆碱 eserine,毒扁豆 Calabar bean,24,40年代，瑞士嘉基(Geigy)公司合成了第一个真正的氨基甲酸酯类杀虫剂地麦威，1951年登记。,地麦威 dimetan,25,1953年，美国（联合碳化物公司）Union Carbide公司合成了甲萘威，1957年正式生产 1954年，Metcalf 和Fukuto等合成子一系列脂溶性、不带电荷的毒扁豆碱类似物，其中的害扑威、异丙威、二甲威、速灭威等被开发为杀虫剂，确定了N-甲基氨基甲酸芳基酯在杀虫剂中的地位。,甲萘威(西维因）carbaryl,害扑威 hopcide,速灭威 metolcarp,26,随后，Union Carbide公司又将肟基引入，导致了具有触杀和内吸活性的杀虫、杀螨和杀线虫剂的出现，如灭多威、涕灭威、杀线威等。,肟,涕灭威aldicarp,灭多威methomyl,27,化学结构与类型,氨基甲酸酯类是指在甲酸酯类化合物中，连于碳原子上的氢原子被氨基取代的化合物。 作为杀虫剂，其结构上的变化主要在酯基(R1)上，一般要求酯基的对应羟基化合物具有弱酸性，如烯醇、酚、羟肟等 结构的另一可变部分是氮原子上的取代基（R2、R3），氮原子上的氢可被一个或两个甲基取代，或被一个甲基和一个酰基取代。 根据取代基的变化，氨基甲酸酯类杀虫剂可分为4类：,28,1. N,N-二甲基氨基甲酸酯类： 该类化合物都是杂环或碳环的二甲氨基甲酸衍生物，在酯基中都含有烯醇结构单元，氮原子上的两个氢均被甲基所取代，通式： 例：抗蚜威、抗蝇威、敌蝇威、异索威、吡唑威、嘧啶威、地麦威。,抗蚜威（pirimicarb）,29,2. N-甲基氨基甲酸芳香酯 市场上品种最多的一类。氮原子上一个氢被甲基取代，芳基可以是对、邻和间位取代的苯基、萘基和杂环苯并基等。 品种：甲萘威、仲丁威、灭害威、残杀威、除害威、速灭威、害扑威、叶蝉散和克百威。,叶蝉散（isoprocarp）,克百威（carbofuran）,30,3. N-甲基氨基甲酸肟酯 1966年由Payne及其合作者报道。 由于肟酯基的引入而使这类化合物变得高效、高毒。在这类化合物中，烷硫基是酯基中的主要单元。 品种：涕灭威、灭多威、棉果威、杀线威和抗虫威等。,涕灭威 aldicarb,杀线威 oxamyl,31,4. N-酰基（或羟硫基）N-甲基氨基甲酸酯 一类新化合物，主要是在第二、三类化合物基础上进行改进，并使之低毒化。 在结构上，氮原子上余下的一个氢原子被酰基、磷酰基、羟硫基、羟亚硫酰基等基团取代，造成在昆虫和哺乳动物中的代谢降解途径不同，增加其选择性。 合成难度较高，商品化的品种还不多。主要有呋线威、棉铃威和磷亚威等。,棉铃威 alanycarb,32,理化性质,氨基甲酸酯杀虫剂纯品大多为白色晶体 有微弱气味，有一定的熔点 蒸气压通常较低，不易挥发。 大多数品种在水中溶解度低，而能溶于大多数有机溶剂。,33,毒性,大部分氨基甲酸酯类比有机磷杀虫剂毒性低，对鱼类比较安全，但对蜜蜂具有较高毒性；对人畜的毒性都比较小。 氨基甲酸酯类杀虫剂毒性相差较大。目前对低毒品种保留应用，对高毒品种限制使用或将其改造成为低毒化品种。 高毒类品种（大多数急性经口 LD5050mg/Kg体重） 丁醛肟威、己酮肟威、戊氰威、克百威、草肟威、氰乙肟威、灭多威、乙肟威、异索威、除线威、敌蝇威、胺甲异丙威和涕灭威。,34,毒性,中毒类品种 大白鼠急性经口:50mg/Kg体重500mg/Kg） 乙苯威、二甲威、甲萘威、苯硫威、特丁威、害扑威、蜱虱威、双氧威和磷硫灭多威等,35,作用机制,与有机磷杀虫剂相同。,氨基甲酸,36,37,有机磷和氨基甲酸酯类药剂抑制AChE动力学常数比较,药剂类型 k2 k3,有机磷 快 慢，几乎不可能,氨基甲酸酯 快 快,乙酰胆碱 极快 极快,38,酶的恢复速度比较,乙酰化酶 乙酸AChE 几ms 氨基甲酰化酶 氨基甲酸AChE 10-24h 磷酰化酶 烷基磷酸AChE 2-5d-1m,第五节 主要杀虫剂种类及作用机制,有机氯类杀虫剂 有机磷类杀虫剂 氨基甲酸酯类杀虫剂 拟除虫菊酯类杀虫剂 沙蚕毒素类杀虫剂 新烟碱类杀虫剂 吡咯、吡唑和吡啶类杀虫剂 苯甲酰基脲类和嗪类杀虫剂 双酰胺类杀虫剂 激素类杀虫剂 生物源杀虫剂 基因工程杀虫剂,39,4、拟除虫菊酯类杀虫剂 Pyrethroids,一、天然除虫菊素及其特点 二、第一代拟除虫菊酯 三、第二代光稳定性拟除虫菊酯 四、菊酯类农药研究进展 五、菊酯类农药的作用机制 六、主要品种,40,属仿生合成的杀虫剂。 具有杀虫活性高、击倒作用强、对高等动物低毒及在环境中易生物降解的特点 是70年代以来有机化学合成农药中一类极为重要的杀虫剂。,简 介,41,一、天然除虫菊素及其特点 天然除虫菊素是存在于菊科植物白花除虫菊(Chrysanthemum cinerariaefolium)和红花除虫菊(C.coseum)等植物中的杀虫有效成分，对其化学结构的研究始于1908年。 1909年日本药物学家富士(Fujitani)发表了第一篇报道，提出有效成分是一个“酯”。 2. 1923年日本的山本第一次证实构成酯的酸具有三碳环结构(环丙烷)。,42,3. 1924年，瑞士科学家Sanudinger和Ruzicka首次报道了除虫菊素、II的结构。 经多人修正后，1947年最终确定了其结构。,天然除虫菊素的化学结构及组成,R1,R2,43,天然除虫菊素：较理想的杀虫剂： 1. 杀虫毒力高，杀虫谱广，对人畜十分安全。 2. 不污染环境，没有致癌、致畸、诱变等不良效应，也不会发生积累中毒(在体内降解极快)。 缺点： 极易光解，持效期不到一天，不能在田间使用，只能用于室内防治卫生害虫。,44,2019/8/25,45,可编辑,二、第一代拟除虫菊酯 第一代拟除虫菊酯是在天然除虫菊酯的基础上开发的，经历20多年的时间(1948-1971)。 第一个人工合成的拟除虫菊酯是丙烯菊酯(allethrin)，是由美国的Schechter和Laforge于1947年合成，1949年商品化。 以除虫菊素I为原型，用丙烯基代替其环戊烯醇侧链的戊二烯基(即在醇环侧链除去一个双键)，光稳定性有一定改善，但活性变化不大。,丙烯菊酯(allethrin),CH2CH=CHCH=CH2,46,以克服光不稳定性和提高毒力为重点，又开发了苄菊酯、苄呋菊酯、胺菊酯等。 70年代初，通过引入苯氧苄醇开发了苯醚菊酯，使光稳定性明显提高。日本住友公司又在此基础上在分子中引入了氰基，使毒力大为提高，为农用拟除虫菊酯的发展奠定了坚实基础。,苯醚菊酯 phenothrin,氰苯醚菊酯cyphenothrin,47,三、第二代光稳定性拟除虫菊酯 二氯苯醚菊酯（氯菊酯）：1972年英国Rothamsted试验站的Elliott博士在菊酸异丁基侧链上以卤素取代二甲基，与苯氧苄醇成功合成了氯菊酯即二氯苯醚菊酯(permethrin)，并于1977年商品化。 其药效比DDT高几十倍，解决了两个光不稳定中心(菊酸侧链的二甲基及醇部分的不饱和结构)的结构问题，持效期长达710d。这是一次意义重大的突破。,氯菊酯 permethrin,48,2氯氰菊酯和溴氰菊酯：随后，Elliott在以上结构中引入氰基相继合成了氯氰菊酯和溴氰菊酯。 Michael Elliott自40年代末期就在英国Rothamsted试验站开始研究除虫菊类杀虫剂的化学。在菊酯类农药创制中作出了巨大贡献，获得了具有历史突破性的成果。1976年美国化学会授予他农药化学国际奖。,Michael Elliott, scientist 1924.9.302007.10.17,氯氰菊酯 cypermethrin,溴氰菊酯deltamethrin,49,无三碳环菊酯的发现 1974年，日本住友公司的大野信夫等对菊酯结构进行了根本性改造：以取代苯基异戊酸替代了菊酸部分的三碳环，合成了氰戊菊酯(fenvalerate)。,氰戊菊酯（速灭菊酯，杀灭菊酯，速灭杀丁Sumicidin),50,过去认为菊酸的三碳环结构是菊酸部分杀虫活性必不可少的结构，但经取代后却仍保持除虫菊素的全部特性。 氰戊菊酯研制成功的意义： 使酸部分的合成步骤大为简化，合成成本也因此大大降低 为开发新的拟除虫菊酯开辟了新的领域。,无三碳环菊酯的发现,51,由于菊酯类大都对螨类无效，使其广泛应用受到限制。 1973年Mataui合成了甲氰菊酯(fenpropathrin) ，发现这个化合物对螨类、粉虱等均有较好的效果 缺点：对卵无效，并且口服毒性较高(大鼠经口LD50为6070mgkg)。,杀螨菊酯的出现,甲氰菊酯fenpropathrin,52,代表品种：氟氰戊菊酯、氟氯氰菊酯和三氟氯氰菊酯 含氟化合物作为农药使用历史悠久，但早期含氟化合物由于毒性强而使其开发受到限制。 在1976年美国氰胺公司首先合成出氟氰戊菊酯(flucythrinate),含氟菊酯的合成,53,1977年德国拜耳合成了氟氯氰菊酯(百树菊酯cyfluthrin)，1977年英国卜内门化学公司合成了三氟氯氰菊酯（功夫）， 1983年美国FMC公司合成了含氟具有联苯结构的菊酯。 这些化合物对鳞翅目、鞘翅目、双翅目、半翅目、直翅目等多种害虫有效，对蜱螨也有较好效果。 缺点：对鱼和蜜蜂的毒性并未降低。,联苯菊酯 bifenthrin,54,三氟氯氰菊酯 cyhalothrin,氟氯氰菊酯cyfluthrin,55,针对已有菊酯类药剂对鱼毒性高，对土壤害虫效果差及无内吸性等不足，继续开发新的化合物： 1改变酯的结构 日本东京大学合成了不含酯结构的“菊酯”肟醚菊酯，仍具有拟除虫菊酯类化合物的类似活性，但对鱼的毒性显著降低。这一结构的改进，打破了一般认为拟除虫菊酯类杀虫剂具有高活性必须是“酯”结构的说法，可能又是一个新领域。,四、菊酯类农药研究进展,肟醚菊酯,醚菊酯,56,2.引入硅原子,氟硅菊酯 silafluofen,20世纪80年代，大日本除虫菊株式会社开发出氟硅菊酯，对害虫的活性变化并不大，但对哺乳动物和鱼类毒性降低（大鼠经口LD505000mg/kg),57,拟除虫菊酯类化合物的杀虫活性和对哺乳动物的毒性，均有赖于酸和醇组成的结构和立体化学特性，特别是不同的光学异构体活性差异很大。 通过对异构体进行拆分，可获得高效低毒的新品种 氯氰菊酯分子结构中具有三个不对称碳原子，即有8个光学异构体 1986年，匈牙利Hidasi等报道，从8个异构体中拆分出1R-顺式酸-S醇酯1S-顺式酸-R-醇酯(1：1)和lR-反式酸-S醇酯1S-反式酸-R-醇酯(1：1)的混合物(即高效顺-反氯氰菊酯)，其药效比氯氰菊酯高约1倍。 溴氰菊酯的8个异构体中，单一右旋顺式异构体(1R，3R菊酸与S-氰醇合成的酯)杀虫活性最高。S,S-氰戊菊酯则为氰戊菊酯的高效异构体。,3菊酯类农药拆分异构体技术的应用,58,高效氯氰菊酯 beta cypermethrin,59,（1）具有很强的触杀和胃毒作用，无内吸和熏蒸作用。 （2）毒力高，用药量少（2000-3000倍）； （3）防治谱广，作用迅速。除蚧和地下害虫不能防治外，对咀嚼式、蚜虫均有效； （4）污染环境小，无残留毒性； （5）高效低毒。大部分品种属中毒或低毒农药。 （6）缺点：大部分有害生物易对其产生抗药性。,五、菊酯类农药的特点,60,拟除虫菊酯与昆虫神经细胞轴突部位Na+通道上的特定位点结合，改变了神经膜对Na+的通透性，Na+通道持续开放，使Na+不断流入膜内，从而使负后电位延长并加强，并导致引起动作电位所需的域值电位降低。当负后电位超过域值电位时，第二个动作电位产生，从而产生重复后放，表现兴奋及不协调运动，最终引起昆虫中毒死亡。 菊酯类药剂（尤其是II型）还可引起神经膜去极化，使神经末端向突触间隙大量释放神经递质，阻断突触传导。,六、拟除虫菊酯的作用机制,61,I和II型拟除虫菊酯,Narahashi（1980）根据昆虫的中毒症状及对神经系统的作用，将拟除虫菊酯杀虫剂分为两类： I型：包括胺烯菊酯、丙烯菊酯、苄呋菊酯、苯醚菊酯及二氯苯醚菊酯等。结构中不含-氰基，产生明显重复后放。作用于多种类型的神经元，产生广泛的重复放电现象。中毒昆虫出现高度兴奋，导致击倒效应。,62,胺菊酯tetramethrin,烯炔菊酯empenthrin,丙烯菊酯allethrin,氯菊酯permethrin,I 型菊酯,63,I和II型拟除虫菊酯,II型，包括溴氰菊酯、氯氰菊酯、杀灭菊酯及其它含有-氰基的拟除虫菊酯。其作用完全不同于I型，它们不产生重复放电，而是使轴突及运动神经原的端极更易去极化。中毒症状也不同于I型，不表现高度兴奋及不协调运动，昆虫接触药剂后很快产生痉挛，然后进入麻痹状态，最后中毒死亡。,64,氯氰菊酯cypermethrin,溴氰菊酯Deltamethrin,甲氰菊酯fenpropathrin,氰戊菊酯fenvalerate,II 型菊酯,65,拟除虫菊酯的其它作用,高浓度拟除虫菊酯直接作用于肌肉 对GABA受体的作用（Type II) 对乙酰胆碱受体作用 抑制钠钾离子ATP酶,66,67,神经毒素,酪氨酸,DDT或溴氰菊酯,诱导酪氨酸脱羧酶,对羟基扁桃酸（无毒）,章鱼胺,（章鱼胺受体）,cAMP增加,酪胺,单胺氧化酶,使用注意事项： （1）不能与碱性农药混用； （2）易诱发害虫产生抗药性，应该严格控制菊酯类农药的使用量和使用次数。,68,七、拟除虫菊酯的主要品种及应用 拟除虫菊酯具有很强的触杀性、也具有胃毒作用，无内吸及熏蒸作用。 第一代光不稳定性的拟除虫菊酯主要用于防治卫生害虫。其余，一般有广泛的杀虫范围。可防治各种农作物、蔬菜、果树及卫生种害虫。,69,溴氰菊酯（deltamethrin） 理化性质：纯品为白色无味结晶。水中的溶解度极低，可溶于丙酮、苯、二甲苯、二甲基亚砜、环己酮和二恶烷等。对光照和热稳定，在酸性介质中比在碱性介质中稳定。 大鼠急性经口LD50为128.50138.70mg/Kg。 主要制剂：2.5%敌杀死乳油 抗性问题严重,70,作用方式：溴氰菊酯有很强的触杀作用，有一定的胃毒和拒避活性。无内吸及熏蒸作用。 生物活性：是触杀活性最高的拟除虫菊酯杀虫剂，据报道其触杀毒力为DDT的100倍左右，西维因的80倍，马拉硫磷的50倍，对硫磷的40倍，生物苄芙菊酯的19倍（家蝇），氯菊酯的10倍。因此，田间用量极低，但昆虫易对其产生抗药性。 防治对象：杀虫范围极广，能防治45种作物上的140 多种害虫，但对螨类、棉铃象甲、稻飞虱及螟虫（蛀茎后）效果差。使用剂量一般为2.5%乳油1：20003000倍。,71,氯氰菊酯（cypermethrin） 原药为黄色或棕色粘稠半固体物质。水溶性差，可溶于丙酮、氯仿、环己酮和二甲苯等。对光和热稳定，在酸性介质中比在碱性介质中稳定。 大白鼠急性经口LD50为251-4123mg/Kg。 高效氯氰菊酯基本理化性质基本同氯氰菊酯。 主要制剂：10%氯氰菊酯（兴棉宝、灭百可、安绿宝）乳油、 4.5%的高效氯氰菊酯乳油等。,72,作用方式：氯氰菊酯和高效氯氰菊酯均为高效、广谱触杀和胃毒作用的杀虫剂。 生物活性：高效氯氰菊酯是从氯氰菊酯8个异构体中拆分出的1R-顺式酸-S-醇酯、1S-顺式酸-R-醇酯（1：1）和1R-反式酸-S-醇酯、1S-反式酸-R-醇酯（1：1）的混合物，其药效比氯氰菊酯高约1倍。 防治对象：主要用于森林、果树、棉花和蔬菜、小麦、大豆等植物上防治鳞翅目、鞘翅目和双翅目害虫，对植食性半翅目害虫也有很好的防效。在害虫发生期采取喷雾使用，一般用制剂1：20003000倍稀释液。,73,氟氯氰菊酯（cyfluthrin）和氯氟氰菊酯（cyhalothrin） 均为不同异构体的混合物，蒸气压低，水溶性差，可溶于大多数有机溶剂。对光热稳定，在酸性介质中较碱性介质中稳定。 大鼠急性口服LD50为450mg/Kg和 56-482mg/Kg 主要制剂：5.7%百树得乳油和2.5%功夫乳油。 作用方式：触杀。 生物活性：高效、广谱引入了氟原子，对螨类表现较好的防治效果。 防治对象：用于禾谷类、棉花、果树和蔬菜上防治大多数害虫和害螨。无内吸，对钻蛀性害虫无效。 用的多，早期国外品种,74,氰戊菊酯（fenvalerate，杀灭菊酯、速灭杀丁） 理化性质：蒸气压低，水溶性差，可溶于大多数有机溶剂。对光热稳定，在酸性介质中较碱性介质中稳定。 大鼠急性口服LD50为451mg/Kg和 87325mg/Kg 制剂：20%杀灭菊酯（速灭杀丁）乳油和5%来福灵乳油。 作用方式：高效、广谱触杀杀虫剂，有一定的胃毒作用，无内吸活性 防治对象：大多数植物的大多数害虫，对螨类效果差。害虫易产生抗药性。 抗性问题严重,75,氯菊酯: 理化性质：黄色至棕色液体。难溶于水。可溶于常用有机溶剂，对热稳定，在酸性介质中比在碱性介质中稳定。 其毒性数据取决于载体及顺反异构体比例。 顺反比例为40：60，经口LD50：大白鼠430-4000mg/Kg; 小白鼠540-2690mg/Kg.,76,主要制剂: 10%氯菊酯 生物活性： 作为触杀作用很强的广谱杀虫剂，也具有胃毒作用， 防治对象：各种农作物、蔬菜、果树、卫生等100多种害虫，但因无内吸作用、渗透性小，对稻螟等钻蛀性害虫防效差，对稻飞虱效果也不理想，对植食性螨类及蚧类的防治效果很差。 使用注意事项：一定要喷洒均匀周到，针对害虫为害部位施药，钻蛀性害虫必须在钻蛀前施药。 一般稀释2000-3000倍，应根据实际情况，经实验后确定准确用量。 少用。卫生,77,毒性及中毒解救 拟除虫菊酯杀虫剂的急性毒性一般为低毒或中毒，除肟醚菊酯等个别品种外，对鱼类和蜜蜂均表现高毒。使其在养鱼水稻田及作物开花期的应用受到限制。 拟除虫菊酯类杀虫剂在环境中无残留及慢性毒害现象，但中毒后无专用解毒药，如发现人畜误服等中毒事故，应立即送往医院，对症治疗。 对出现痉挛者可采用抗痉挛剂（如巴比妥、苯妥英、氨甲酰甘油愈创木酚醚等），对唾液分泌过多者可服用阿托品。,78,第五节 主要杀虫剂种类及作用机制,有机氯类杀虫剂 有机磷类杀虫剂 氨基甲酸酯类杀虫剂 拟除虫菊酯类杀虫剂 沙蚕毒素类杀虫剂 新烟碱类杀虫剂 吡咯、吡唑和吡啶类杀虫剂 苯甲酰基