课件：氨基酸蛋白质和核酸.ppt

氨基酸、蛋白质、核酸 （重点，难点）,18.1 氨基酸 18.1.1 氨基酸的结构和命名 18.1.2 氨基酸的制法 18.1.3 氨基酸的性质 18.2 多肽：命名；结构测定；合成 18.3 蛋白质：结构；性质 18.4 核酸,20.1 氨基酸: 分子中同时含有氨基和羧基的一类化合物。,（1）氨基酸的结构、命名和分类,从自然界获得的氨基酸都是-氨基酸； 除甘氨酸外， -碳原子都具有手性。,（甲）结构,氨基酸的构型标记采用相对构型标记法：,L-丝氨酸 (Serine),L-蛋氨酸 (Methionine),L-组氨酸 (Histidine),手持编号为1的碳原子，让碳链自然下垂，氨基写在 碳链两侧，当手性氨基在碳链左侧时为L-构型。 自然界获得氨基酸基本都是L-型。,20.1.1 氨基酸的构型,氨基酸的构型取决于羧基的-碳原子，所有L-型氨基酸构型如下：,用D，L表示构型时，氨基酸是以距羧基最近的手性碳原子为标准， 而糖是以距羰基最远的手性碳原子为标准。,4-甲基-2-氨基戊酸 亮氨酸(Leucine),2,6-二氨基己酸 赖氨酸(Lysine),2-氨基戊二酸 谷氨酸(Glutamic acid),氨基酸的系统命名以羧酸作为母体，氨基作为取代基，不过由自然界蛋白质水解得到氨基酸都是-氨基酸，都有俗名。,（乙）命名,酸性氨基酸： 羧基数目比碱性氨基多，等电点PI5 (有2个)。,L-天门冬氨酸 (Aspartic acid),L-谷氨酸 (Glutamic acid),（丙）分类：与羟基酸类似，氨基酸可以按照氨基 在碳链上的位置而分为、-氨基酸； 也可以根据氨基酸等电点大小将其分为 酸性氨基酸、碱性氨基酸和中性氨基酸。,L-赖氨酸(Lysine),L-组氨酸(Histidine),碱性氨基酸： 碱性氨基数目比羧基多，等电点PI7(共有4个)。,L-精氨酸(Arginine),L-羟基赖氨酸(Hydroxylysine),中性氨基酸： 碱性氨基与羧基数目相等，PI=5-7 (共17个)。,L-丝氨酸 (Serine),L-蛋氨酸 (Methionine),L-谷酰胺(Glutamine),L-色氨酸 (Tryptophan),等电点（pI,isoelectric point）,在某一pH的溶液中，氨基酸解离成阳离子和阴离子的趋势及程度相等，所带净电荷为零，呈电中性，此时溶液的pH称为该氨基酸的等电点。 两性离子所带电荷因溶液的pH值不同而改变，当两性离子正负电荷数值相等时，溶液的pH值即其等电点。 当外界溶液的pH大于两性离子的pl值，两性离子释放质子带负电。 当外界溶液的pH小于两性离子的pl值，两性离子质子化带正电。,20.1.2 氨基酸的制法,(甲) -卤代酸的氨解,此反应容易导致仲胺和叔胺衍生物生成, 不易纯化,副产物:,(乙) Gabriel法,此反应容易获得较纯的氨基酸,(丙) Strecker合成法,这是工业上制备-氨基酸常用方法,苯丙氨酸,20.1.3 氨基酸的性质,多数氨基酸易溶于水，具有较高熔点。 氨基酸具有氨基和羧基的典型化学性质,（甲）羧基的反应 -氨基酸具有羧酸化学性质，可以与碱、五氯化磷、氨、醇、氢化铝锂等反应。,活化羧基,保护羧基,（乙）、氨基的反应,-氨基酸还具有典型的伯胺化学性质；如能与酸、亚硝酸、烃基化试剂、酰基化试剂、甲醛、过氧化氢等反应。,氨基酸测定,保护胺基,（丙）、氨基酸的两性和等电点,偶极离子（I）,负离子(II) 在强碱溶液（pH=14）中主要存在形式，在电场中移向正极,正离子(III) 在强酸溶液(pH=0)中主要存在形式，在电场中移向负极,当pH适中时，II和III的浓度相等，氨基酸净电荷为零，在电场中不移动，该pH值定义为该氨基酸的等电点。 此时，氨基酸在水中的溶解度最小。,（丁）、与水合茚三酮的显色反应,用于氨基酸的定性与定量鉴定,水合茚三酮,蓝紫色,五、氨基酸的受热分解：,1、-氨基酸分子间成哌嗪二酮的衍生物,2、-氨基酸分子内失氨成、- 不饱和酸,3、-氨基酸分子内失水成内酰胺,20.2 多肽,氨基酸分子间的氨基和羧基脱水，通过酰胺键相连而成的化合物称为肽。 其中的酰胺键又称为肽键。,Formation of a Peptide,Strategy for Making a Specific Peptide Bond,甘氨酸,丙氨酸,Amino acids can be added to the growing C-terminal end by repeating these two steps,When the desired number of amino acids has been added to the chain, the protecting group can be removed,An Improved Peptide Synthesis Strategy,2019/8/6,29,可编辑,20.3 蛋白质,蛋白质存在于细胞中，它是由许多氨基酸通过酰胺键形成的含氮生物高分子化合物，在机体内承担着各种生理作用和机械功能。 1.氨基酸是组成蛋白质的基本单位。 2.蛋白质在溶液中，因相对分子质量大，不能透过半透膜。 3.蛋白质水溶液是一种稳定的亲水胶体。 4.蛋白质溶液加入无机盐，可以使蛋白质从溶液中析出，称为盐析。 5.蛋白质也是两性物质，与强酸或强碱都可成盐。在等电点时，溶解度小，可以析出。,20.3.3 蛋白质的结构,一级结构：氨基酸的种类、数目和排列顺序。 二级结构：肽链间的氢键或绕成螺旋形。 三级结构：羟基、巯基、游离氨基与羧基通过静电引力、氢键、二硫键及范德华力等将肽链或部分联系在一起。,The -Helix（螺旋） Is Stabilized by Hydrogen Bonds,二级结构,Two Types of b-Pleated Sheets,-折叠,二级结构,Most globular proteins have coil （卷曲，缠绕）conformations,The tertiary structure is the three-dimensional arrangement of all the atoms in the protein,核酸 Nucleic acid,1.1 概述,1、1869年首次被分离，由于来源于细胞核且具有酸性，故称为核酸。核酸也存在于细胞的其它部分。 2、可以以游离状态及与蛋白质结合成核蛋白形式存在。 3、核酸的化学组成 碱基；戊糖；磷酸；核苷；核苷酸,1、核酸的概念和重要性,概念：核酸是一类重要的生物大分子，在生物体内负责生命信息的储存和传递。 重要性： (1) DNA（脱氧核糖核酸）是主要遗传物质 (2) RNA（核糖核酸）的功能多样性,2、核酸的化学组成,戊糖,碱 基,嘌 呤,嘧 啶,核 苷,磷酸,+,戊糖,+,碱基,=,核苷酸,1.2 核酸的一级结构,1、核苷酸的连接方式 2、DNA和RNA的一级结构,1、核苷酸的连接方式,核苷酸之间以磷酸二酯键连接形成多核苷酸链，即核酸。,2、DNA和RNA的一级结构,1.3 DNA的结构与功能,1、DNA的双螺旋结构 双螺旋结构的特征； 双螺旋结构的多态性； 2、DNA的三级结构 3、DNA的功能,1、DNA的双螺旋结构,特征： 两条脱氧核苷酸链以反向平行的方式 围绕同一中心轴向右盘绕 主链处于螺旋的外侧（核糖+磷酸）亲水 核糖平面与螺旋轴平行 碱基处于螺旋的内侧，与中轴垂直 螺距：10bp3.4nm3600 =2nm 大沟与小沟： 蛋白质识别DNA的特定遗传信息的关键点 碱基互补配对,The DNA Double Helix,DNA双螺旋结构稳定的因素,（1）氢键： A=T；G C （2）碱基堆积力 （3）离子键,双螺旋结构的多态性,2、D