有机制备实验试题－2011-7-14

实验试卷正溴丁烷的制备选手座位号： 评分 实验操作 实验结果 实验报告 总分分值 60 22 18 100得分重要说明：1.实验时间为 5 小时（以交实验报告的时间计） ，总分 100 分；实验前务必认真阅读实验内容与步骤，合理安排时间。5 小时后每延长 5 分钟扣 1 分。总延时不得超过 30 分钟。2实验开始前，清点实验试卷和实验报告纸，并在实验报告纸上填写好相关信息；然后对照清单检查仪器和试剂是否齐全、完好，若有问题，请及时向监考老师报告。3若在实验开始 2 小时内出现失败，可向监考老师索取原料重做，但要扣10 分；若在 2 小时之后失败不能申请重做，可向监考老师索取粗产品以继续完成实验，但要扣 15 分。若产品不够其表征所需要的量，可从监考老师处索取产品，但要扣 2 分。4实验室提供的所有玻璃仪器均已洗干净并干燥。若中途需要干燥仪器，最好用记号笔写上座位号，以免取错。5量取浓硫酸时，请戴上胶手套。废酸、废碱及时回收至指定的废液缸中。请爱护仪器和设备，若损坏仪器要扣 2 分。6制备实验所加原料的量、实验现象、原始数据均需监考老师确认并签字，未签字者无效。7实验毕，务必清洗和处理所用的仪器、整理台面，将产品贴上标签，注明选手座位号、产品名称、产品重量，然后将产品及实验报告、试题交给监考老师，并确认交卷时间，经监考老师同意后方可离开考场。一、实验原理及内容卤代烷制备中的一个主要方法是由醇与氢卤酸发生亲核取代反应来制备。在实验室制备正溴丁烷是用正丁醇与氢溴酸反应得到。氢溴酸是一种极易挥发的无机酸，因此在制备时采用溴化钠与硫酸作用产生氢溴酸直接参与反应。本实验内容包括：制备正溴丁烷；测定产品的折光率以判断纯度。二、主要仪器、材料及试剂1.每个选手配备的仪器与材料（个人实验柜中）仪器名称 数量 仪器名称 数量球形冷凝管 1 根 20mL 量筒、量杯 各 1 个直形冷凝管 2 根 10mL 量筒 1 个100mL 三口烧瓶 1 个 500mL 烧杯 2 个50mL 烧瓶 1 个 100 mL 烧杯 2 个25mL 烧瓶 1 个 125 mL 分液漏斗 2 个蒸馏头 2 个 漏斗圈 1 个大小头 2 个 洗瓶（装有去离子水） 1 个导气管 1 根 玻璃棒 1 根尾接管 2 根 小试管 1 根25mL、10mL 锥形瓶 各 2 个 胶头滴管 1 根空心塞 4 个 橡胶管 3 根水银温度计 2 根 可调电炉（1000W） 1 个温度计套管 1 个 铁架台 4 个烧瓶夹、冷凝管夹 4 支 升降台 1 台固定器 4 个 白瓷板 2 块2.公用仪器和材料仪器名称/数量 摆放位置 仪器名称/数量 摆放位置记号笔/1 支 烤箱/1 台 实验室靠窗边剪刀/1 把 气流烘干器/3 台 靠窗的边台沸石 电子天平/4 台（称量纸） 靠窗的边台凡士林 数字化折射仪/2 台 靠窗的边台橡胶圈 折射仪操作说明滤纸（可作擦拭用） 擦镜纸标签纸实验台面中央瓷盆中，4 人共用丙酮塑料盆、毛巾 实验台面，共用 滴管（8 根）置于锥形瓶废酸、废碱液缸 门对面边台 烧杯（装用过的擦镜纸）置于折射仪旁3.主要试剂及物理常数（1）试剂及用品试剂名称 位置 试剂名称 位置正丁醇 无水溴化钠浓硫酸；胶手套 无水氯化钙5%氢氧化钠 称量纸4 人共用 1 组，门对面的边台上。饱和碳酸氢钠溶液4 人共用 1 组，门对面边台上。（2）物理常数1）正丁醇：分子量 74.12，沸点 117.7, nD201.3992 d420 0.8098。20时，在水中的溶解度（质量分数）7.7%。2）正溴丁烷：分子量 138.9，沸点 101.6, nD20 1.4399 , d420 1.2764,无色液体,不溶于水。3）溴化钠：分子量 102.89 4）硫酸：d 4201.84三、实验步骤1.在 100mL 三颈烧瓶中，加入 13g（0.13mol）研细的溴化钠、9.2mL（7.4g，0.10mol）正丁醇，安装回流-吸气装置，用 5%氢氧化钠溶液作吸收剂。2.取 100mL 烧杯，加入 15mL 水，在冷水浴中慢慢加入 15mL 浓硫酸，边加边搅动，冷却后，从三颈瓶的侧口加入到混合液中，振摇。3.用可调电炉直接加热，小火回流 35min（此过程中，要时常摇动烧瓶） 。反应完毕，稍冷却后，改成蒸馏装置，蒸出粗产物正溴丁烷。4.将馏出液转入分液漏斗，用 8mL 水洗涤，分液，小心地将有机层转入另一干燥的分液漏斗中，用 6mL 浓硫酸洗涤，尽量分去硫酸层。有机层依次用8mL 的水、饱和碳酸氢钠溶液及水洗涤后，用无水氯化钙干燥。5.将干燥好的液体转入蒸馏烧瓶中，蒸溜，收集 99103的馏分。称重，计算产率。6.用阿贝折射仪测定产品的折光率，并按以下近似公式换算。 nD20=nDt+ (t - 20)0.045注 1：溴化钠和正丁醇的量须经监考老师确认并签字。注 2：开始收集产品和收集结束时的温度及产品重量须经监考老师确认。注3：产品的折光率读数须监考老师确认。四、思考题（请在实验报告中作答）1本实验的产品经气相色谱分析，常含有 1%2%的 2-溴丁烷，而原料中经检测并没有 2-丁醇，如何解