大学有机化学推断结构试题C及答案解析

大学有机化学结构推断试卷（C）及答案班级 姓名 分数 一、合成题 ( 共 1 题 8 分 )1. 8 分 (3566)3566原甲酸乙酯 HC(OEt)3 (A)与丙二酸二乙酯 B 在少量 BF3 存在下加热缩合成乙氧亚甲基丙二酸二乙酯 C(C10H16O5), C 与间氯苯胺发生加成, 然后消除得 D(C14H16O4NCl)，D 在石蜡油中加热到 270280环化得 E(C12H10O3NCl), E 为喹啉衍生物, E 经水解后得F(C10H6O3NCl), F 在石蜡油中于 230加热发生失羧得 G(C9H6ONCl),G 和 H 是互变异构体,此体与 POCl3 共热得 I(C9H5NCl2),I 与 CH3CH(NH2)CH2CH2CH2N(C2H5)2 在 135 反应得氯喹 J, 请写出 CJ 的结构式及其反应过程。 二、推结构题 ( 共 79 题 438 分 )2. 6 分 (3501)3501某烃分子式为 C6H10(A), 用冷稀碱性 KMnO4 溶液氧化时, 得到化合物 B(C6H12O2)用浓H2SO4 作用加热脱水生成化合物 C(C6H8)。 A 经臭氧化还原水解得到OHCCH2CH2CH2COCH3。试推测 A,B,C 的构造式。 3. 4 分 (3502)3502烃分子式为 C6H8, 经臭氧氧化、还原水解后得到两种化合物 OHCCH2CHO 与CH3COCHO, 试推出该烃之结构。 4. 4 分 (3503)3503某烃分子式为 C8H14, 经臭氧氧化、还原水解后得到 CH3CH2CHO、CH 3COCH3 及OHCCHO, 试推出该烃之结构。 5. 4 分 (3504)3504某烃分子式为 C7H10, 经臭氧氧化、还原水解后得到两种化合物 OHCCH2CHO 与OHCCH2COCH3，试推出该烃之结构。 6. 4 分 (3505)3505某烃分子式为 C9H16, 经臭氧氧化、还原水解后得到一种化合 CH3CO(CH2)4COC2H5, 试推出该烃之结构。 7. 4 分 (3506)3506分子式为 C6H12 的化合物 A, 能使溴水褪色, 用 H3PO4 催化加一分子水后生成一旋光性化合物 B(C6H14O), A 用冷稀碱性 KMnO4 氧化得内消旋的二元醇 C(C6H14O2)。 试推出A,B,C 的结构。 8. 6 分 (3507)3507分子式为 C6H12 的化合物 A, 无旋光性,臭氧化还原水解仅生成一种醛, 用冷稀碱性KMnO4 氧化得到互为对映体的两个旋光的二元醇 B 与 C, 试推出 A,B,C 的结构。 9. 6 分 (3508)3508某炔烃分子式为 C7H12，有旋光性, 在 HgSO4, H2SO4 存在下加水生成非甲基酮,试推出该炔烃的结构。 *. 6 分 (3509)3509分子式为 C4H6 的三个异构体 A,B,C 催化加氢都能加 2molH2, 但 B 与 C 能迅速与HgSO4 的稀 H2SO4 溶液反应得到酮 , A 则不能。其中 B 又能与银氨溶液反应, 试推出 A,B,C的结构。 11. 4 分 (3510)3510三种化合物 A,B,C 互为异构体( 分子式 C4H8)，都能使溴水褪色 , 但 B,C 还可使稀KMnO4 溶液褪色, A 则不能, 加 HBr 都得到同一化合物 D(C4H9Br), 试推测化合物A,B,C,D 的结构。 12. 4 分 (3512)3512化合物 A,B,C 分子式都为 C10H14, 在 1H 的 NMR 谱图上都显示芳氢 5 个, A、B 用KMnO4 氧化得一元羧酸, 而 C 则不能。A 具有旋光, B、C 都无旋光, 试推测 A,B,C 的结构。13. 6 分 (3513)3513某卤代烃 A 分子式为 C7H13Cl, A 碱性水解可得化合物 B(C7H14O), A 在 NaOH-EtOH 溶液中加热生成 C, C 经臭氧氧化还原水解得到 OHC(CH2)4COCH3。试推测 A,B,C 的结构。 14. 6 分 (3514)3514化合物 A(C8H17Br)用 EtONa-EtOH 处理, 可生成烯烃 B(C8H16), B 经臭氧氧化还原水解得到一种酮 C(C4H8O), C 加 1molH2 生成一旋光性的醇 D(C4H10O)。 试推测 A, B,C,D 的结构。 15. 4 分 (3515)3515某化合物 A(C4H10O)，其 1HNMR 谱有: 0.8( 二重峰，6H) 1.7(多重峰，1H) 3.2( 二重峰，2H) 4.2(单峰，1H 且，当用 D2O 交换时此峰消失) 试推测 A 的结构。 16. 6 分 (3516)3516化合物 A(C8H16O)不与金属 Na,NaOH 及 KMnO4 反应, 与 HI 作用生成 B(C7H14O)，B与浓 H2SO4 共热生成化合物 C(C7H12), C 在过氧化物存在下加 HBr 得 D, D 水解又可生成B,C 臭氧氧化再还原水解后只得到一种化合物。 试推测 A,B,C,D 的结构。 17. 6 分 (3517)3517化合物 A,B 分子式都为 C6H14O, 都能与金属 Na 反应 , A 有旋光, 并可被 CrO3+H+氧化成酮,B 则难以氧化, 在浓 H2SO4 作用下加热, A,B 都去水生成化合物 C(C6H12)，C 经臭氧氧化还原水解得到二个异构体 D,E(C3H6O)。试推测 A,B,C,D,E 的结构。 18. 4 分 (3518)3518化合物 A 分子式为 C8H8O, 其 IR 图谱中 700 cm-1 和 750cm-1 处有两个吸收带, 1360 cm-1，1690 cm -1 和 1600cm-1 处有强吸收 ,3050cm-1 处有弱吸收。 试推测 A 的结构。 19. 6 分 (3519)3519某化合物分子式为 C4H6O2, 其 IR 图谱中 1770,1640,1120cm-1 处有吸收, 在 1HNMR 谱中有/:7.4(四重峰 2H) 4.45(三重峰 1H)，2.1(单峰 3H)。 试推测该化合物的结构。 20. 4 分 (3520)3520化合物 A,B,C,D 分子式均为 C4H6,其 IR 吸收情况为：A 2200cm-1 ，B 1950cm-1 ，C 1650cm-1 ，D 在这些区域则无任何吸收。试推测 A,B,C,D 可能的结构。 21. 6 分 (3521)3521某化合物分子式为 C5H10O ,IR 在 1700cm-1 处有强吸收 ,1HNMR 谱中出现一组三重峰和一组四重峰,强度为 3:2,其质谱的基峰为 57。试推测该化合物的结构。 22. 4 分 (3522)3522化合物 A 分子式为 C5H8O2, 能还原生成正戊烷, 和羟氨作用可生成二肟, 能发生碘仿 反应和 Tollens 反应, 试推测该化合物的可能结构。 23. 4 分 (3523)3523一个有旋光性的烯烃 A(C6H12), 催化加氢后生成无旋光性的烷烃 B(C6H14),试推测 A,B的结构。 24. 4 分 (3524)3524化合物 A,B 分子式都为 C6H10, 且都具有旋光性, 但 A 可以和银氨溶液作用, B 则不能,试推测 A,B 的可能结构。 25. 6 分 (3525)3525分子式为 C6H12O 的化合物 A, 用 Na2Cr2O7+H2SO4 强氧化得酸 B(C6H10O4), B 加热生成化合物 C(C5H10O), C 可与苯肼作用, 用 Zn-Hg+HCl 还原得化合物 D(C5H10)。试推测A,B,C,D 的结构。 26. 6 分 (3527)3527由马尿中提取的马尿酸 A(C9H9NO3)为一白色固体, 与 HCl 溶液回流得到两个晶体B(C7H6O2)与 C(C2H5NO2), B 的 IR 图中在 32002300cm -1 有一宽吸收峰, 1680cm -1 有强吸收,在16001400cm -1 有四个吸收峰, 可与 NaHCO3 作用放出 CO2。C 既有酸性基团又有碱性基团。试推测 A,B,C 的结构。 27. 4 分 (3528)3528某化合物分子式为 C3H7NO, 其 1H 的 NMR 谱为/:6.5(单峰较宽 2H) 2.2(四重峰 2H) 1.2(三重峰 3H)。试推测该化合物的结构。 28. 6 分 (3529)3529化合物 A(C3H6Br2)与 NaCN 反应得化合物 B, B 在酸性溶液中加热回流得化合物C(C5H8O4), C 与乙酐一起加热得化合物 D(C5H6O3)及乙酸 , D 在 1HNMR 谱图上只有两组氢。试推测 A,B,C,D 的结构。 29. 6 分 (3530)3530某化合物 A(C5H13NO2), 加热去水得中性化合物 B(C5H11NO), B 与 NaOH 水溶液煮沸后再酸化得到一旋光性的羧酸 C, 若将 B 与 Br2/NaOH 溶液作用 , 得一旋光性的化合物D(C4H11N)。 试推测 A,B,C,D 的结构。 30. 6 分 (3531)3531化合物 A 分子式为 C5H13NO2, 加热失水得 B, B 与 NaOH-H2O 溶液共沸放出有刺激性气体后酸化得化合物 C(C5H10O2), C 用 LiAlH4 还原得 D, D 与浓 H2SO4 一起加热得烯烃 E, E 臭氧化还原水解后得一分子甲醛与一分子丁酮。试推测 A,B,C,D,E 的结构。 31. 6 分 (3532)3532某化合物 A, 分子式为 C5H8O2, 具有酯的香味, 且可吸收 1mol 的 Br2, 将 A 在酸的催化下水解得 B(C2H4O2)与 C(C3H6O),C 具有银镜反应, 试推测 A,B,C 的结构。 32. 4 分 (3533)3533化合物 A 分子式为 C8H9Br, 与 AgNO3 作用立即产生沉淀 , 与 NaOH-EtOH 溶液作用得到分子式为 C8H8 的 B, B 与 HBr 在过氧化物作用下可得到 A 的异构体 C。 试推测 A,B,C的结构。33. 6 分 (3534)3534试根据下列反应推测化合物 A,B,C 的结构。 ( )C7H O3Zn ,2(B)g2O,H2Na )34. 6 分 (3535)3535)试根据下列反应推测化合物 A,B,C,D 的结构。 35. 6 分 (3536)3536试根据下列反应推测化合物 A,B,C,D 的结构。H2O(A) (C8H8) (B) (C) (D)COH+CHI3Br2 NaONEtOHNaNH2I2NaOHHg2+/H+(1)(2)36. 6 分 (3537)3537试根据下列反应推测化合物 A,B,C 的结构。 37. 6 分 (3538)3538试根据下列反应推测化合物 A,B,C 的结构。 38. 6 分 (3539)Na,E H (CH3)2CHOH+CH3CH2OHNa,EtOH CPhCO3 HBH+,CrO3A(C5H12O) ( 3539试根据下列反应推测化合物 A,B,C,D 的结构。 39. 6 分 (3540)3540试根据下列反应推测化合物 A,B,C 的结构。 40. 6 分 (3541)3541试根据下列反应推测化合物 A,B,C 的结构。 41. 6 分 (3542)3542试根据下列反应推测化合物 A,B,C,D 的结构。 42. 6 分 (3543)3543试根据下列反应推测化合物 A,B,C,D 的结构。 CHBr3+Ph2C(H3)COHNaOH+Br2 H+ D CH3O+BH+CrO3A(C8H10O) Mg()苯HIO4KMnO6A (C6H14O) H2SO4 B C CH3COCH322COCH3()I 4 1 O ,H22O (C)(B)NaBH4(A)(6H O)( Z ( F H 6H5C()HH A C(A(4H6) (B) OCO2Et( ( ( 43. 6 分 (3544)3544试根据下列反应推测化合物 A,B,C 的结构。 44. 4 分 (3545)3545试根据下列反应推测化合物 A,B,C,D 的结构。 45. 4 分 (3546)3546试根据下列反应推测化合物 A,B,C,D 的结构。 46. 6 分 (3547)3547试根据下列反应推测化合物(A),(B),(C)的结构。 毒芹碱 ( 25ClH2 HCHO+(CH3)2CHCHO Zn / H2O(2) O3(1)D CAgOHB3CH3I(C5H13N)A ( 47. 4 分 (3548)3548试根据下列反应推测化合物 A,B,C,D 的结构。 DCB H2O_H3PO4ZnHg/HClAlCl3A (C7H8) OOOZnHg/HCl48. 6 分 (3549)3549试根据下列反应推测化合物 A,B,C 的结构。 N（ ）2 -H2（ ）1 H+-H2OC2-丁 烯 醛 BFe / HClA (C7H12NO2)49. 6 分 (3550)3550一碳氢化合物 A（C 8H12）,具有旋光性, 将 A 用铂进行催化氢化生成 B（C